CS201109B1 - Process for the regeneration of organic solvents used in the purification 6-caprolactame - Google Patents
Process for the regeneration of organic solvents used in the purification 6-caprolactame Download PDFInfo
- Publication number
- CS201109B1 CS201109B1 CS17176A CS17176A CS201109B1 CS 201109 B1 CS201109 B1 CS 201109B1 CS 17176 A CS17176 A CS 17176A CS 17176 A CS17176 A CS 17176A CS 201109 B1 CS201109 B1 CS 201109B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- organic
- organic solvent
- phase
- caprolactam
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předmetom vynálezu je spósob regeneráoie organických rozpúšťadiel obmedzene miešatel’ných a vodou ako benzén, toluén, trochlóretylén a chloroform použitých v procese čistenia 6-kaprolaktámu, obsahujúcich nečistoty z procesu výroby 6-kaprolaktámu a 6-kaprolaktám.It is an object of the present invention to provide a method of recovering organic solvents of limited miscibility and water such as benzene, toluene, triethylene and chloroform used in the process of purifying 6-caprolactam containing impurities from the process of producing 6-caprolactam and 6-caprolactam.
S rastom výroby 6-kaprolaktámu a jeho spracovaním na kontinuálnych polymerizačných linkách neustále rastů i nároky na jeho kvalitu.With the growth of 6-caprolactam production and its processing on continuous polymerization lines, the demands on its quality are constantly growing.
Vysoká čistota tohoto monoméru je zabezpečovaná viacstupňovým čistěním surového produktu zahrňujúcira obvykle extrakciu 6-kaprolaktámu zo surového vodného roztoku do organického rozpúšťadla čiastočne miešatel’ného s vodou ako trichlóretylén, benzén, toluén, chloroform a iné a následnú extrakciu 6-kaprolaktámu z organického rozpúšťadla do vody. Při Háslednej extrakci! 6-kaprolaktámu z organického rozpúšťadla do vody sa získává vodný extrakt obsahujúci podstatnú časť 6-kaprolaktámu přivedeného v roztoku organického rozpúšťadla a ra'finát organického rozpúšťadla, ktorý obsahuje zbytok přivedeného 6-kaprolaktámu, organické nečistoty a malé množstvo vody.The high purity of this monomer is ensured by the multi-step purification of the crude product, usually involving extraction of 6-caprolactam from the crude aqueous solution into a partially water-miscible organic solvent such as trichlorethylene, benzene, toluene, chloroform and others and subsequent extraction of 6-caprolactam from the organic solvent into water . In Positive Extraction! The 6-caprolactam from the organic solvent to the water yields an aqueous extract comprising a substantial portion of the 6-caprolactam fed in the organic solvent solution and the organic solvent raffinate containing the remainder of the 6-caprolactam fed, the organic impurities and a small amount of water.
Pri používaní moderných extrakčných zariadení s vysokou extrakčnou účinnosťou obsahuje rafinát organického rozpúšťadla iba malé množstvo 6-kaprolaktámu radové menej ako 0,1 % hmotn. a možno ho použit’ k opatovnej extrakci! 6-kaprolaktámu zo surového vodného roztoku. Avšak v organickom rozpúšťadle ostávájú rozpuštěné i látky organického charak201 109When using modern extraction devices with high extraction efficiency, the organic solvent raffinate contains only a small amount of 6-caprolactam in the order of less than 0.1% by weight. and can be used for careful extraction! 6-caprolactam from the crude aqueous solution. However, organic substances remain dissolved in the organic solvent
201 10.» teru, ktoré majú svojpóvod v procese výroby surového 6-kaprolaktámu. Pre zachovanle čistiaceho účinku extrakoie musí byt' koncentráoia týohto organických nečlstót v organiokom rozpúšťadle použitom k extrakoii udržovaná na nízkých hodnotách.201 10, which have their origins in the process of producing crude 6-caprolactam. In order to maintain the purifying effect of the extraction, the concentration of these organic impurities in the organic solvent used for the extraction must be kept low.
Udržiavanie nízkej koncentrácie organických nečlstót v cirkulujúcom organiokom rozpúšťadle sa zabezpečuje regeneráciou časti alebo celého množstva rafinátu organiokého rozpúšťadla ,Maintaining a low concentration of organic debris in the circulating organic solvent is ensured by regenerating some or all of the organic solvent raffinate,
Regenerácia rafinátu organiokého rozpúšťadla sa obvykle prevádza jednostupňovou alebo z kvalitatívneho hl’adiska výhodnejšou dvojstupňovou destiláciou, respektive rektifikáciou.The regeneration of organic solvent raffinate is usually carried out by a single-stage or qualitatively more advantageous two-stage distillation or rectification, respectively.
Prvý stupeň destilácie je obvykle vedený pri teplote roztoku o 5 až 1O°C vyššej ako je teplota varu příslušného čistého organického rozpúšťadla.The first distillation step is usually conducted at a temperature of the solution 5 to 10 ° C above the boiling point of the pure pure organic solvent.
Zvýšenie teploty varu roztoku zodpovedá zvýšenému obsahu 6-kaprolaktámu a organických nečlstót přítomných v tomto roztoku.The increase in the boiling point of the solution corresponds to the increased content of 6-caprolactam and the organic impurities present in the solution.
Časť roztoku rafinátu organiokého rozpúšťadla takto zahuštěného o nečistoty je vedená do druhého stupňa destilácie, ktoré sa prevádza pri teplote do cca 12O°C. Zbytok organického rozpúšťadla obsahujúoi značné zahuštěné organické nečistoty a 6-kaprolaktám je šaržovite alebo kontinuálně vypúšťaný z výroby. *A part of the organic solvent raffinate solution thus concentrated by impurities is passed to the second distillation stage, which is carried out at a temperature of up to about 120 ° C. The remainder of the organic solvent contains considerable concentrated organic impurities and the 6-caprolactam is discharged batchwise or continuously from production. *
Známy je i iný postup vedenia druhého stupňa destilácie rafinátu organického rozpúšťadla, při ktorom sa zo zbytku odtékájúceho z I. stupňa destilácie vydestilováva organické rozpúšťadlo priamou parou. Při takomto vedení procesu rezultuje ako zbytok vodný rožtok 6-kaprolaktámu a organických nečlstót a obsah organiokého rozpúšťadla je v tomto zbytku minimálny. 6-kaprolaktám obsiahnutý v takomto zbytku je obvykle tak znečistěný přítomnými organickými nečistotami, že je výhodnéjšia jeho kanalizácia ako jeho opfitovné získavanie.Another method for conducting the second stage of distillation of the organic solvent raffinate is also known in which the organic solvent is distilled off by direct steam from the residue leaving the first stage of distillation. In such a process run, the aqueous solution of 6-caprolactam and organic impurities results as a residue and the organic solvent content is minimal in this residue. The 6-caprolactam contained in such a residue is usually so polluted by the organic impurities present that its sewerage is more advantageous than its ophthalmic recovery.
Ohidva uvádzané spósoby regenerácie rafinátov organických rozpúšťadiel majú svoje nedostatky, ktoré spočívájú v nutnosti používat’ k ich odparovaniu vodnú páru o tlaku 0,2 a najčastejšie 0,6 MPa. 6-kaprolaktára obsiahnutý v nástrekovom rafináte organického rozpúšťadla je v zbytkovom produkte regenerácie tak znečistěný, že sa ho nevyplatí spMtne získaváť. Pri vedeni II. stupňa regenerácie bez přítomnosti vody ostává v zbytkovom produkte i časť organického rozpúšťadla, ktorá v případe práce s chlorovanými uhlovodíkmi znemožňuje asanáciu zbytkov spal’ováním. Pri vedení II. stupňa regenerácie destiláciou priamou vodnou parou,dochádza k zhoršovaniu kvality tohto regenerovaného organického rozpúšťadla, jeho straty sú však nižšie ako v predchádzajúcom případe.However, the methods of regenerating organic solvent raffinates mentioned above have their drawbacks, consisting in the necessity to use water vapor at a pressure of 0.2 and most often 0.6 MPa for their evaporation. The 6-caprolactar contained in the organic solvent feed raffinate is so contaminated in the residual recovery product that it is not worth recovering. When conducting II. The degree of regeneration in the absence of water also retains a portion of the organic solvent in the residual product, which, in the case of working with chlorinated hydrocarbons, prevents the remediation of residues by combustion. When conducting II. the degree of regeneration by direct steam distillation, the quality of this regenerated organic solvent is deteriorated, but its losses are lower than in the previous case.
Podstatou vynálezu je spósob regenerácie organických rozpúšťadiel obmedzene mlešatelených s vodou ako benzén, toluén, trichlóretylén alebo ohloroform, použitých v prooese čistenia 6-kaprolaktámu a obsahujúcich organické nečistoty z procesu výroby 6-kaprolaktámu a 6-kaprolaktára vyznačujúoi sa tým, že znečistěné organioké rozpúšťadlo je v kvapalnom stave uvádzané do kontaktu s parou vody, v ktorej připadne sú přítomné i látky ohsiahnuté v znečlstenom organiokom rozpúšťadle, pričom vzniká parná fáza, z ktorej je po kondenzácii vydel’ovanó přečištěné organické rozpúšttodlo a emulzia, skládájúca sa z fázy silné znečiste 'iSUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the regeneration of organic solvents limited to water-miscible such as benzene, toluene, trichlorethylene or chloroform used in the process of purifying 6-caprolactam and containing organic impurities from the 6-caprolactam and 6-caprolactar process. in a liquid state, contacted with water vapor, optionally containing substances contaminated with contaminated organic solvent, to form a vapor phase from which, after condensation, the purified organic solvent is separated and an emulsion consisting of a highly polluted phase
201 108 ného organického rozpúšťadle obsahujúoej aspoň 70 5» a výhodou 95 % hmot. organiokýoh nečistót přivedených do prooesu regenerácle znečistěným organickým rozpúšťadlom, z ktorej je po oddělení od fázy vodnéj, přítomnéj v emulzi! vydělené organloké rozpúšťadlo postupom heteroazeotropickej destilácie pomooou vodnej páry, pričom zmes pár vody a organického rozpúšťadla je kondenzovaná samostatné alebo s výhodou vedená v plynnom stave ku kontaktu so znečistěným organickým rozpúšťadlotu, zatial’ čo zbytok fázy znečistěného organiokého rozpúšťadla obsahujúoi organické nečistoty je vedený k asanáoii.% Of an organic solvent containing at least 70% by weight and preferably 95% by weight of an organic solvent. organic impurities introduced into the process by a regenerated contaminated organic solvent from which, after separation from the aqueous phase, it is present in the emulsion! a separated organicloc solvent by a process of heteroazeotropic distillation using water vapor, wherein the water vapor / organic solvent mixture is condensed separately or preferably in a gaseous state to contact with the contaminated organic solvent, while the remainder of the contaminated organic solvent phase comprises organic impurities being directed to asanation.
Vodná fáza přítomná v emulzi! spolu e fázou sline znečistěného zbytku póvodného organického rozpúšťadla je po oddělení od fázy znečistěného organického rozpúšťadla vedená do procesu výroby alebo čistenia 6-kaprolaktámu alebo s výhodou zmieSavaná aspoň e jednou desetinou objemu přečištěného organického rozpúšťadla alebo výhodnéJSie zmieSavaná aspoň s jednou desetinou objemu organického rozpúšťadla opúšťaJúoeho prooes čistenia 6-kaprolaktámu.The aqueous phase present in the emulsion! together with the saline phase of the contaminated organic solvent residue, after separation from the contaminated organic solvent phase, it is fed to a process for the production or purification of 6-caprolactam or preferably mixed with at least one tenth of the purified organic solvent or more preferably mixed with at least one tenth of the organic solvent leaving purification of 6-caprolactam.
Takto získaná emulzia je opfttovne rozdělovaná na fázu znečistěného organiokého rozpúšťadla, ktorá je vedená do procesu regenerácle organického rozpúSťadla a na prečistenú vodná fázu, ktorá je vedená do procesu výroby alebo čistenia 6-kaprolaktámu.The emulsion thus obtained is divided into a contaminated organic solvent phase which is fed to a regenerated organic solvent process and a purified aqueous phase which is fed to a process for producing or purifying 6-caprolactam.
Zavedenie spósobu regenerácle organických rozpúšťadiel podl’a předmětného vynálezu má rad výhod.The introduction of a method of regenerating organic solvents according to the present invention has a number of advantages.
Regenerácia organických rozpúšťadiel je prevádzaná při teplotách rádovo o 10°C nižších ako je teplota varu příslušných čistých organických rozpúšťadiel, čo má priaznivý vliv na potlaSenie vedlejších reakci! přítomných látok a umožňuje získat’ regeneráoiou vysoko čisté organické rozpúšťadlá.The regeneration of organic solvents is carried out at temperatures of the order of 10 ° C below the boiling point of the respective pure organic solvents, which has a beneficial effect on the suppression of the side reactions! and recovering highly pure organic solvents.
Specifický spósob vedenia procesu regenerácle umožňuje získat’ až 95 % 6-kaprolaktámu přítomného v organickom rozpúšťadle nastrekovanora na regeneráoiu, ktorý bol pri doslal’ používaných spósoboch regenerácle stráoaný a naviac zvyšoval obsah organických látok v odpadových vodách z procesu 6-kaprolaktámu. Pri velkotonážnom charaktere výroby 6-kaprolaktámu to nie je zanedbatelná výhoda.The specific method of conducting the regeneration process makes it possible to recover up to 95% of the 6-caprolactam present in the organic solvent of the regenerator injector, which has been regenerated during the used processes and additionally increased the organic matter content of the 6-caprolactam process waste water. This is not a negligible advantage in the large-scale nature of the production of 6-caprolactam.
Zbytky z regenerácle organických rozpúšťadiel obsahujú iba stopy organických rozpúšťadiel a vzhladom na vracanie podstatnej časti 6-kaprolaktámu obsiahnutého v organiokom rozpúšťadle nastrekovanom na regeneráclu, ich výskyt je relativné menší ako u hociktorého doterajšieho spósobu regenerácle organických rozpúšťadiel.The residues from the regenerated organic solvents contain only traces of organic solvents and due to the return of a substantial portion of the 6-caprolactam contained in the organic solvent injected on the regeneration, their incidence is relatively less than any previous method of regenerating organic solvents.
Nový spósob regenerácle je spojený aj s nevýhodami oproti známým spósobom regenerácle.The new regeneration method is also associated with disadvantages over the known regeneration methods.
Prvou z nich je v&čšia spotřeba páry a chladiacej vody vyplývájúca z charakteru použité j heteroazeotropickej destilácie organických rozpúšťadiel. Táto nevýhoda však móže byť 1’abko změněná na výhodu využitím slcutočnosti, že proces regenerácle je vedený pri teplotách rádovo nižších o 1O°C ako pri súčasných spósoboch regenerácle. Práca pri nižších teplotách umožňuje využitie k procesu regenerácle róznych zdrojov tepla na nízkej teplotnej hladině ako odpadnej nizkotlakej páry, bridovej páry, reakčného tepla Beckmannovho prešmyku, odpadných tepiel zo zahusťovania vodného extraktu, respektive z'rektifikácie 6-kaprolaktámu a pod.The first is the greater steam and cooling water consumption resulting from the nature of the heteroazeotropic distillation of organic solvents used. However, this disadvantage can be turned into an advantage by taking advantage of the fact that the regeneration process is conducted at temperatures of the order of 10 ° C lower than the current regeneration methods. Working at lower temperatures makes it possible to use for the process of regeneration of different heat sources at a low temperature level such as low-pressure waste steam, bridging steam, Beckmann rearrangement reaction heat, waste heat from thickening of the aqueous extract or 6-caprolactam, respectively.
201 109201 109
Druhou z nich je vHčšia technologická zložitosť procesu, ktorá však nevybočuje z rát ca zložitosti technologie výroby 6-kaprolaktámu.The second is the greater technological complexity of the process, which, however, does not depart from the complexity of the 6-caprolactam production technology.
Celkový ekonomický efekt spdsobu regenerácie podlá vynálezu je neepome pozitivny.The overall economic effect of the regeneration method according to the invention is undoubtedly positive.
Na pripojenom výkrese je znázorněná achéma jednej z možnosti prevedenia regenerácie organického rozpúSťadla podl’a vynálezu. Ide o znázomenie regenerácie trichlóretylénu po· užitého v procese čistenia 6-kaprolaktámu extrakciou.The attached drawing shows an achema of one of the possibilities of carrying out the regeneration of an organic solvent according to the invention. It is an illustration of the regeneration of trichlorethylene used in the process of purification of 6-caprolactam by extraction.
Příklad prevedeniaExecution example
Vedením Ί. je do prooesu regenerácie privádzané 10 GOO kg/h trichlóretylénového rafi· nátu ohsahujúceho 7 kg 6-kaprolaktámu, stopy vody a coa 5 kg organických nečistdt.Management Ί. 10 GOO kg / h of trichlorethylene raffinate containing 7 kg of 6-caprolactam, a trace of water and 5 kg of organic impurities are fed into the regeneration process.
Vedením 2 je 5 000 kg privádzaného rafinétu uvádzané do kontaktu s vodnou fázou při· vádzanou vedením 16. Vzniklá emulzia je rozdělovaná v deličke 2. a organická fáza obohate· ná o 30,8 kg 6-kaprolaktámu a 0,3 kg organických nečistot je vedením 4 vracaná do hlavně, ho prúdu privádzaného vedením J_ a nastrekovaná do kolony Cirkuláciou cez vařák <£, ohrievaný kyselinou laktámsirovou, dochádza pri teplote 76°C k odparovaniu azeotropickej zmesi pár trichlóretylénu a vody, ktoré sú vedením £ privádzané do kondenzátora 8 a kondenzát vedením 9 privádzaný do deličky 10, v ktorej sa oddel’uje trichloretylén od vody.Line 2 is 5,000 kg of supplied raffinate contacted with the aqueous phase supplied by line 16. The resulting emulsion is distributed in separator 2, and the organic phase is enriched with 30.8 kg of 6-caprolactam and 0.3 kg of organic impurities. through the conduit 4 returned to the barrel of the stream fed through the conduit 8 and injected into the column by circulation via a reboiler heated with lactam sulphuric acid, at a temperature of 76 ° C the azeotropic mixture of trichlorethylene and water vapor is evaporated. via a conduit 9 fed to a separator 10 in which trichlorethylene is separated from water.
Vedením 11 je oddělovaný regenerovaný trichlóretylén v množstve 9 988 kg/h vracený do procesu extrakci® a vedením 12 odvádzaná voda v množstve 729 kg/h spát’ do kolony J5.Through line 11, recovered 9,988 kg / h of recovered trichlorethylene is returned to the extraction process®, and through water 12, 729 kg / h of water is returned to column J5.
Do vedenia 12 je vedením 13 napojený vstup čerstvej vody v množstve 214 kg/h.A fresh water inlet of 214 kg / h is connected to line 12 via line 13.
Vedením 14 je z kolony 2 odoberaná časť emulzie, ktorá po rozdělení v deličke 15 na vodnú fázu, ktorá je v množstve 257 kg/h odvádzaná vedením 16 do kontaktu s časťou trichlóretylénového refinátu privádzaného vedením 2.. Táto vodná fáza obsahuje okrem vody 36,8 kg 6-kaprolaktámu a cca C,4 kg organických nečistdt.A portion of the emulsion is withdrawn from the column 2 through the line 2, which after separation in the separator 15 into the aqueous phase, which is discharged at 257 kg / h through line 16, contacts the part of the trichlorethylene refinate fed via line 2. 8 kg of 6-caprolactam and approx. C, 4 kg of organic impurities.
Vedením 17 je z deličky 15 do kolony 18 odvádzaná 20 kg/h trichlóretylénového rozto ku ohsahujúceho cca 4,9 kg organických nečistdt a 0,6 kg 6-kaprolaktámu.20 kg / h of the trichlorethylene solution are discharged from line 15 to column 18, containing approximately 4.9 kg of organic impurities and 0.6 kg of 6-caprolactam.
Do spodu kolony 18 je vedením 19 privádzané vodná para v množstve 7 kg/h. Z hlavy kolony 18 je vedením 20 odvádzaná zmes pár obsahujúea 15 kg trichlóretylénu a 6 kg vody do kolony 2·Water vapor at a rate of 7 kg / h is supplied to the bottom of the column 18 via line 19. A mixture of vapors containing 15 kg of trichlorethylene and 6 kg of water is fed to the column 2 via line 20.
Vedením 21 je z kolony 18 vypúáťané 6 kg/h zbytkov obsahujúclch 4,8 kg organických nečistdt, 1 kg vody a 0,6 kg 6-kaprolaktámu.6 kg / h of residues containing 4.8 kg of organic impurities, 1 kg of water and 0.6 kg of 6-caprolactam are discharged from the column 18 via line 21.
Emulzia vytváraná zmieSávaním vodnéj fázy privádzanéj vedením 16 s časťou organického rozpúSťadla privádzaného vedením 2. je rozdělovaná v deličke 2> pričom ddjde k ochudobnenlu vodnej fázy o 30,8 kg 6-kaprolaktámu a 0,3 kg organických nečistdt. Takto spracovaná vodná fáza o obsahu 2,86 $ 6-kaprolaktámu a 0,044 % organických nečistdt je vypúSťaná vedením 22.The emulsion formed by mixing the aqueous phase fed through line 16 with a portion of the organic solvent fed through line 2 is distributed in the separator 2, resulting in a depletion of the aqueous phase of 30.8 kg of 6-caprolactam and 0.3 kg of organic impurities. The thus treated aqueous phase containing 2.86 $ 6-caprolactam and 0.044% organic impurities is discharged through line 22.
Pri takomto převedení bol z triohlóretylénového rafinétu o extlnkcli pri 290 nmIn such a conversion, it was made from tri-chloroethylene raffinate at 290 nm
201 100 rovnej 12, vyrábaný fiiotý trlchlóretylén e extlnkoll 0,6, ktorý možno opat’ použit’ a dobrý· fiietiaoia efekto· v prooese fiietenla eurevéhe 6-kaprolaktámu.201 100 equals 12, manufactured trichlorethylene e extlnkoll 0.6, which can be used and a good efficacy in the process of filamental 6-caprolactam.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS17176A CS201109B1 (en) | 1976-01-12 | 1976-01-12 | Process for the regeneration of organic solvents used in the purification 6-caprolactame |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS17176A CS201109B1 (en) | 1976-01-12 | 1976-01-12 | Process for the regeneration of organic solvents used in the purification 6-caprolactame |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS201109B1 true CS201109B1 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=5333394
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS17176A CS201109B1 (en) | 1976-01-12 | 1976-01-12 | Process for the regeneration of organic solvents used in the purification 6-caprolactame |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS201109B1 (en) |
-
1976
- 1976-01-12 CS CS17176A patent/CS201109B1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0184880B1 (en) | Recovery of glycerine from saline waters | |
KR970015555A (en) | Method for producing high purity terephthalic acid | |
JP2008507469A (en) | An improved method for recovering and recycling ammonia from a vapor stream. | |
CN110072805B (en) | Process for purifying a contaminated hydrochloric acid composition | |
US6849731B2 (en) | Process for recovering and purifying caprolactam from an organic solvent | |
US2807654A (en) | Process for extraction of phenol from aqueous mixtures | |
EP0270953B1 (en) | Preparation of anhydrous alkanesulfonic acid | |
EP1903032B1 (en) | Method for purifying lactams | |
KR100714631B1 (en) | Method for recovering acrylic acid | |
EP0601458B1 (en) | Separation process of a mixture acetone , dichloromethane and trifluoroacetic acid/acetone azeotrope | |
US3467580A (en) | Alkylamide-water distillation and amine neutralization of acid formed | |
CS201109B1 (en) | Process for the regeneration of organic solvents used in the purification 6-caprolactame | |
US4513152A (en) | Chloral purification | |
US4049782A (en) | Process for producing pure concentrated ammonia | |
JPH0665129A (en) | Recovery of phenol | |
CA3163071A1 (en) | Process for separating tricyanohexane | |
US6494996B2 (en) | Process for removing water from aqueous methanol | |
US3597331A (en) | Process for the recovery of adiponitrile from an electrolytic hydrodimerization by directly distilling the catholyte emulsion | |
US4883859A (en) | Process for producing hydroxylated polybutadiene | |
CN110078592A (en) | A method of the solvent slop of recycling ethyl alcohol, butanol and isopropyl acetate | |
US3429783A (en) | Process for upgrading an acrylonitrile electrohydrodimerization effluent containing adiponitrile by distillation and alkaline treatment | |
JP4356339B2 (en) | Method for producing phenol | |
RU1777600C (en) | Method for separating caprolactam from used-up trichloroethylene in caprolactam production | |
EP0732320A1 (en) | Method for recovering carboxylic acids from aqueous solutions | |
RU2083486C1 (en) | Method of purifying hydrogen peroxide |