MX2013002581A

MX2013002581A - Composicion de pigmento organico con particulas separadoras tratadas con agente de control de carga.

Info

Publication number: MX2013002581A
Application number: MX2013002581A
Authority: MX
Inventors: Maura A Sweeney; Robert D Bayley; Grazyna E Kmiecik-Lawrynowicz; Anne Marie Sweeney-Jones
Original assignee: Xerox Corp
Priority date: 2012-03-09
Filing date: 2013-03-06
Publication date: 2013-10-16
Also published as: JP2013186471A; RU2013110025A; KR101902019B1; CN103309188A; JP6086749B2; DE102013203478A1; US8703374B2; MX344511B; RU2597618C2; US20130236825A1; CN103309188B; IN2013CH00959A; KR20130103426A

Abstract

Partículas de pigmento orgánico que incluyen un revestimiento y un núcleo, donde el revestimiento incluye partículas separadoras tratadas con agente de control de carga que producen proyecciones desde la superficie de la partícula de pigmento orgánico.

Description

COMPOSICION DE PIGMENTO ORGANICO TRATADAS CON AGENTE DE CAMPO DE LA INVENCION j Esta descripción está dirigida, de manera general, a procesos de pigmento orgánico, y de manera niás específica, procesos de agregación en emulsión y coalesce'ncia, así como las composiciones de pigmento orgánico' formadas por esos procesos y procesos de revelado que usan "esos pigmentos orgánicos.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN j Los procesos de agregación en emulsión/coalescenciá i para la preparación de pigmentos orgánicos son bien ; j conocidos.

En numerosas máquinas y procesos electrofotográficos , las imágenes de pigmento orgánico i pueden ser aplicadas a sustratos . Los pigmentos orgánicos pueden entonces ser fusionados al sustrato calentando el pigmento orgánico con fusor de contacto o;¡ un fusor sin contacto, donde el calor transferido fundé; la mezcla de pigmento orgánico sobre el sustrato. Sin embargo, la calidad de la imagen revelada puede variar , entre otras cosas, de las propiedades de la composición del pigmento orgánico, la edad del pigmento orgánico (medida en cuantos -i ciclos de impresión han sido efectuados usando la I Ref. 238531 composición de pigmento orgánico) y corno,: reacciona la i composición de pigmento orgánico a los cambios en las I condiciones de operación, como la temperatura y humedad i relativa.

Muchas formulaciones de pigmento orgánico actuales muestran carga debido a la temperatura y humedad específica.

Por ejemplo, muchas orgánico funcionan moderadamente (70°F/20% HR) (21.1°C) y baja temperatura/baja humedad! (60°F/10% HR) (15.5°C), pero su funcionamiento empeora a ; jcondiciones de temperatura alta/humedad alta (80°F/80% HR)j (26.6°C). Es deseable un funcionamiento o desempeño satisfajctorio a todas condiciones, debido a que la composición de pigmento 1 ¡ orgánico puede ser sometida a una gama 'de diferentes condiciones de operación, permaneciendo aún ?¡una demanda de alta calidad de impresión.

Las posibles soluciones al problema anterior han sido incorporar un agente de control del; carga en la composición de pigmento orgánico, ya sea mediante la adición • i de un agente de control de carga como un aditivo externo a la superficie de la partícula de pigmento orgánico, donde el agente de control de carga es mezclado en la parte superior de las partículas de pigmento orgánico, p agregando el agente de control de carga directamente de las partículas de pigmento orgánico como un aditivo interno. S ¡Iin embargo, la I 3 ! > 1 incorporación en el pigmento orgánico no mejoró la carga lo suficiente, y la adición como un aditivo externo no dio como I ! resultado propiedades de carga consistentes cbn el tiempo a 1 I medida que envejece la composición de pigmento orgánico. Ningún método ha proporcionado una solución | efectiva para proporcionar una carga de partícula de pigmento orgánico consistente con el tiempo. ' ' i Este problema es agravado por el incremento de las I demandas que son colocadas sobre los procesos de revelado de pigmento orgánico. Por ejemplo, están siendo implementadas I i I máquinas y procesos electrofotográficos que demandan una mayor cantidad de impresiones, donde la composición de pigmento orgánico tenga un tiempo de vida mayor en términos de número de ciclos de formación de imágenes. Sin embargo, para muchas composiciones de pigmento orgánico, la demanda ¦ i de una mayor cantidad de impresiones ha dado| como resultado el problema de que el impacto aditivo en la superficie de las partículas de pigmento orgánico se incrementa, impidiendo el objetivo de una vida de '! impresión más prolongada. Cuando la edad del pigmento orgánico sobrepasa las 10,000, 20,000 y aún 30,000 impresiones',1 el aditivo se impacta en la superficie del pigmento orgánico en el grado i en que las cargas se reducen y las fallas de impresión se incrementan. ¡ De este modo, existe la necesidad de composiciones de pigmento orgánico que proporcionan propiedades de carga más consistentes durante el tiempo de vida del pigmento orgánico. También existe la necesidad de composiciones de pigmento orgánico en las cuales los aditivos j no se impacten en la superficie de la partícula de pigmento j orgánico antes del fin de la vida del cartucho, permitiendo' por lo tanto, un mejor funcionamiento y consistencia de impresión en todas las zonas de temperatura/humedad y una vida del cartucho mejorada.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente descripción proporciona! una partícula de pigmento orgánico que comprende un revestimiento y un ' J núcleo, donde el revestimiento comprende partículas separadoras tratadas con agente de controlí de carga que producen proyecciones desde la superficie dje la partícula del pigmento orgánico.

La presente descripción también proporciona un método para fabricar partículas de pigmento orgánico, el método comprende : , formar una suspensión mezclando juntas una primera emulsión que contiene una resina, opcionalmente una cera, opcionalmente un colorante, opcionalmente un tensoactivo, opcionalmente un coagulante, y uno o más aditivos opcionales adicionales calentar la suspensión para formar partículas agregadas en la suspensión; formar un revestimiento sobre las partículas agregadas adicionando a la suspensión una segunda emulsión que comprende una resina; ! durante el paso de formación del ij revestimiento, adicionar a la suspensión partículas separadoras tratadas con agente de control de carga para formar proyecciones en el revestimiento; ' ¡ I congelar la agregación de las partículas ajustando ¡ el pH; calentar las partículas agregadas eñ la suspensión para hacer coalescer las partículas en ¡partículas de pigmento orgánico; y i opcionalmente lavar y secar las ;j partículas de pigmento orgánico.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS1 La Figura 1 es una imagen de uná partícula de i pigmento orgánico de acuerdo con la presente descripción.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente descripción proporcional una partícula de pigmento orgánico que comprende un núcleo y un revestimiento, donde el revestimiento comprende partículas separadoras tratadas con agentes de control ¡ de carga que producen proyecciones desde la superficie de la partícula de pigmento orgánico. Las proyecciones y presencia de las partículas separadoras tratadas con agente ¡|de control de carga proporciona propiedades de carga más consistentes durante el tiempo de vida del pigmento orgánico, debido a que las especies de agente de control de carga permanecen accesible sobre la superficie externa de las! partículas de pigmento orgánico, aún cuando los otros aditivos queden impactados en la superficie de la partículla de pigmento orgánico antes del fin de la vida del cartucho de pigmento orgánico. Las partículas de pigmento orgánicojjen modalidades proporcionan mejor desempeño y consistencia de impresión en todos los ambientes de temperatura/humedad.

La presente descripción también un Los procesos de la presente descripción pueden ' I 11 incluir agregar partículas, con, partículas que contengan resinas poliméricas cristalinas y/o amorfas, como poliésteres, opcionalmente una cera, y op'cionalmente un colorante, en presencia de un coagulante. Las partículas separadoras tratadas con agentes de control; de carga son incorporadas en el revestimiento en un momento apropiado del incrementado de más de 20,000 páginas, como al menos 30,000, al menos 40,000 o al menos 50,000 páginas o más.

Haciendo que las partículas se proyecten sobre la superficie del pigmento área de la superficie de la partícula de pigmento orgánico se incrementa. Esto es especialmente útil pata diseños de pigmento orgánico en otras circunstancias ¡extremadamente esféricos, debido a que la presente de las partículas separadoras disminuye la naturaleza esférica, ¡ inicia de las partículas de pigmento orgánico y proporciona un área i superficial mayor y mejora la limpieza ¡ del pigmento orgánico. Además, teniendo las partículas separadoras sobre la superficie, otros aditivos tienden a unirse sobre las áreas menos prominentes de la superficie ¡ del pigmento orgánico, permitiendo que la superficie de carga esté í¡ disponible en todo momento. De este modo., la carga permanece consistente a través de la vida del ciclo de impresión en tanto los aditivos no sean impactados antes : del fin de la vida del cartucho, permitiendo un mejor desempeño consiste de la impresión en todos los ambientes y1 una vida de cartucho mejorada.

Las partículas de pigmento orgánico de la presente descripción también pueden tener una morfología visual diferente en comparación con pigmento orgánico convencional. 1 j Por ejemplo, las proyecciones resultantes de i las partículas I separadoras tratadas con agente de control dé carga pueden cambiar la morfología de las partículas de pigmento orgánico de una superficie relativamente lisa a una superficie relativamente desigual. 1 j Resina ¡ Los pigmentos orgánicos de la presente descripción pueden incluir cualquier resina adecuada para usarse en la formación del pigmento orgánico. Esas resinas, a su vez, pueden ser reparadas con cualquier monómeroj adecuado. Los monómeros adecuados útiles para formar la resina incluyen, pero no se limitan a, acrilonitrilos , dióles, diácidos, diaminas, diésteres, diisocianatos , combinaciones de las mismas, y similares. Puede ser seleccionado cualquier ¡ i monómero empleado dependiendo del polímero particular a ser utilizado. ! En modalidades, el polímero utilizado para formar la resina puede ser una resina de poliéster. Las resinas de poliéster adecuadas incluyen, por ejemplo, las sulfonadas, no sulfonadas, cristalinas, amorfas, combináciones de las mismas y similares. Las resinas de poliéster pueden ser lineales, ramificadas, combinaciones de las mismas, y similares. Las resinas de poliéster pueden incluir, en modalidades, aquellas resinas descritas en las Patentes Estadounidenses Nos. 6,593,049 y 6,Í756,176, las descripciones de cada una de las cuales se incorporan por lo io ; ? tanto como referencia en su totalidad. Las resinas adecuadas i también pueden incluir una mezcla de una resiria de poliéster amorfa y una resina de poliéster cristalina se describe en la Patente Estadounidense No. 6,830,860 descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad. ; i I Puede ser usada, una, dos o más ¡resinas en la formación de un pigmento orgánico. En^ modalidades, donde sean usadas dos o más resinas, las resinas pueden estar en cualquier relación adecuada (por ejemplo, relación en peso) como, por ejemplo, de aproximadamente : j 1% (primera resina) /99% (segunda resina) hasta aproximadamente 99% (primera resina) /1% (segunda resina), en modalidades de aproximadamente 10% (primera resina) /90% (segunda resina) 1 I hasta aproximadamente 90% (primera resina); /10% (segunda resina) .

En modalidades, un pigmento orgánico ; adecuado de la presente descripción puede incluir una o mjás resinas de poliéster amorfas y una resina de poliéster ¡cristalina . La relación en peso de las resinas puede ser de aproximadamente 98% de resinas amorfas/2% de hasta aproximadamente 70% de resinas resina cristalina, en modalidades de aproximadamente < 90% de resina amorfa/10% de resina cristalina hasta aproximadamente 85% de resina amorfa/25% de resina cristalina. ¡ Las resinas pueden ser formadas por métodos de agregación en emulsión. Utilizando esos métodos, la resina puede estar presente en una emulsión, la cual ; puede entonces ser combinada con otros componentes y aditivos para formar ¦ i I un pigmento orgánico de la presente descripción.

Las resinas pueden estar presentes en una cantidad de aproximadamente 65 hasta aproximadamente 95 por ciento en peso, o de aproximadamente 70 hasta aproximadamente 90 por ciento en peso, o de aproximadamente 75 hasta aproximadamente 85 por ciento en peso de las| partículas de pigmento orgánico (es decir, partículas de pigmento orgánico excluyendo los aditivos externos) sobre una base de sólidos. La relación de resina cristalina a resina amorfa puede estar en el intervalo de aproximadamente , : 1:99 hasta aproximadamente 40:60, como de aproximadamente 5:95 hasta aproximadamente 35:65, como de aproximadamente 10:90 hasta aproximadamente 30:70, como de aproximadamente 15:75 hasta aproximadamente 30:70, como de aproximadamente 20:80 hasta aproximadamente 25:75, como de aproximadamente 25:75 hasta aproximadamente 30:70.

Resina Cristalina Cuando es usada una resina cristalina, la resina cristalina puede ser una resina de poliéster formada haciendo reaccionar un diol con un diácido ó un diéster en ; i presencia de un catalizador opcional. Para formar un poliéster cristalino, los dioles incluyen dioles alifáticos que tienen hasta aproximadamente 36 átomos de carbono,'! como el 1,2- I etandiol, 1, 3-propandiol, 1, -butandiol , ,1, 5-pentandiol, 1, 6-hexandiol, 1 , 7 -heptandiol , 1 , 8-octandiol, 1 , 9-nonandiol, 1, 10-decandiol, 1 , 12-dodecandiol , ¦ etilenglicol, combinaciones de los mismos, y similares. El diol alif tico puede, por ejemplo, ser seleccionado en una cantidad de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60 mol por ciento, en modalidades de aproximadamente 42 hasta aproximadamente 55 mol por ciento, o de aproximadamente 45 hasta aproximadamente 53 mol por ciento de la resinaj.

! Los ejemplos de diácidos o diésteres orgánicos i : í seleccionados para la preparación de las resinas cristalinas I incluyen ácido oxálico, ácido succínico, ácido glutárico, i ácido adípico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido dodecaiidioico, ácido ; I sebácico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido naftalen-2 , 6-dicarboxílico, ácido naftalen-2 , 7-dicarboxílico, ácido ciclohexan; dicarboxílico, ácido malónico y ácido mesacónico, un diéster.j o anhídrido de los mismos, y combinaciones de los mismos. El diácido orgánico puede ser seleccionado en un cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60 mol j por ciento, en modalidades de aproximadamente 42 hasta aproximadamente 55 mol por ciento, por. ejemplo, de aproximadamente 45 hasta aproximadamente 53 mdí por ciento.

Los ejemplos de resinas cristalinas incluyen poliésteres, poliamidas, poliimidas, ¡ poliolefinas , polietileno, polibutileno, poliisobutirato, copolímeros de etileno - propileno, copolímeros de etilenoi - acetato de vinilo, polipropileno, mezclas de los mismos, y similares.

Las resinas cristalinas específicas pueden basarse en poliester, como poli(adipato de etileno), poli (adipato de propileno), poli(adipato de butileno) , pdli (adipato de pentileno) , poli (adipato de hexileno) , pqli (adipato de octileno) , poli (succinato de etileno), poli (succinato de propileno), poli (succinato de butileno), poli (succinato de pentileno), poli (succinato de hexileno), poli (succinato de octileno), poli (sebacato de etileno), de propileno), poli (sebacato de butileno), de pentileno), poli (sebacato de hexileno), poli ( sebacato de octileno), álcali copoli (5-sulfoisoftaloil) -í-copoli (adipato de etileno), poli (sebacato de decileno) , poli (decanoato de decileno) , poli (decanoato de etileno), poli (dodecanoato de etileno), poli (sebacato de nonileno), poli (decanoato de nonileno) de etileno), de etileno), copoli (fumarato de etileno) -copoli (dodecanoato de etileno) , y combinaciones de los mismos .

Los catalizadores de policondensación que pueden ser utilizados para los poliésteres cristalinos incluyen titanatos de tetraalquilo, óxidos de dialquilestaño como el óxido de dibutil estaño, tetraaquil estaños como el dilaurato de dibutil estaño, e hidróxidosij de óxidos de dialquil estaño como el hidróxido de óxido de butil estaño, I alcóxidos de aluminio, alquil zinc, dialquil jzinc, óxido de zinc, óxido estannoso, o combinaciones de los mismos. Esos catalizadores pueden ser utilizados en cantidades de, por 'I ejemplo, aproximadamente 0.01 mol por ;j ciento hasta aproximadamente 5 mol por ciento sobre la basé del diácido o diéster inicial usado para generar la resina dé poliéster.

Las resinas cristalinas adecuadas incluyen aquéllas descritas en la Publicación de de Patente Estadounidense No. 2006/0222991, la de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad.

En modalidades, una resina cristalina adecuada puede estar compuesta de etilen glicol y una mezcla de ijcomonómeros de ácido dodecandioico y ácido fumárico con' la siguiente fórmula. donde b es de aproximadamente 5 hasta aproximadamente 2000, como de aproximadamjente 7 hasta aproximadamente 1750, en modalidades de aproximadamente 10 hasta aproximadamente 1500; y d es de aproximadamente 5 hasta aproximadamente 2000, como de aproximadamente 7 hasta aproximadamente 1750, en modalidades de aproximadamente 10 hasta aproximadamente 1500. 1 La resina cristalina puede poseer varias temperaturas de fusión, de, por ejemplo, de aproximadamente 30°C hasta aproximadamente 120°C, en modalidades de aproximadamente 50°C hasta aproximadamente 90°C. La resina cristalina puede tener un peso molecular promedio numérico (Mn) , de acuerdo a lo medido por cromatografía de permeación en gel (GPC, por sus siglas en inglés) dej por ejemplo, aproximadamente 1,000 hasta aproximadamente 50,000, en modalidades de aproximadamente 2,000 hasta ¡aproximadamente 25,000, y un peso molecular promedio en pesó (Mw) de, por ejemplo, aproximadamente 2,000 hasta 'aproximadamente 100,000, en modalidades de aproximadamente 3,000 hasta aproximadamente 80,000, de acuerdo a lo determinado por Cromatografía de Permeación en gel usando.! estándares de poliestireno . La distribución de peso molecular (Mw/Mn) de la resina cristalina puede ser, por ! ejemplo, de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 6, en ' modalidades de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 4.

Resina amorfa La resina amorfa puede de igual modoj ser una resina de poliéster formada haciendo reaccionar un diol con un diácido o un diéster en presencia de ún catalizador ¡ opcional. Los catalizadores adecuados ¡incluyen los , i catalizadores de policondensación descritos anteriormente.

Los ejemplos de diácidos o diésteres seleccionados . i para la preparación de los poliésteres ambrfos incluyen ácidos o diésteres dicarboxílieos como el ácí<Jo tereftálico, ácido itálico, ácido isoftálico, ácido fúmárico, ácido í maleico, ácido succínico, ácido itacónico, ácido succínico, anhídrido succínico, ácido dodecilsuccínico, anhídrido ¡ dodecilsuccínico, ácido dodecenilsuccíniqo, anhídrido dodecenilsuccínico, ácido glutárico, anhídrido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido azelaico, dodecandiácido, tereftalato 'de dimetilo, tereftalato de dietilo, isoftalato de dimet'ilo, isoftalato de dietilo, - dimetilftalato, anhídrido itálico, dietilftalato , succinato de dimetilo, fumarato de dimetilo, maleato de dimetilo, glutarato de dimetilo, adipato de dimetilo, dodecilsuccinato de dimetilo, y combinaciones de los mismos. El diácido o diéster orgánico puede estar presente, por ejemplo, en una cantidad de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60 mol por ciento de j la resina, en modalidades de aproximadamente 42 hasta aproximadamente 55 mol por ciento de la resina, en modalidades de aproximadamente 45 hasta aproximadamente 53 mol por ciento de la resina. ! Los ejemplos de dioles utilizados en la generación del poliéster amorfo incluyen, 1 , 2-propandiol , 1,3-propandiol, 1 , 2 -butandiol , 1,3-butandiol, '\ 1, 4-butandiol, pentandiol, hexandiol, 2 , 2-dimetilpropandiol , 2,2,3-trimetilhexandiol, heptandiol, dodecandiol, bis (hidroxietil) -bisfenol A, bis (2-hidroxipropil) -bisfenol j A, 1,4- ciclohexandimetanol, 1 , 3 -ciclohexandimetanol , xilendimetanol , ciclohexandiol , dietilen glijcol, óxido de bis ( 2 -hidroxietilo) , dipropilen glicol, dibutileno, y j combinaciones de los mismos . La cantidad de dioles orgánicos : i seleccionados pueden variar, y pueden estar : resentes , por ejemplo, en una cantidad de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60 mol por ciento de la resina, en I modalidades de aproximadamente 42 hasta aproximadamente 55 mol por ciento de la resina, en modalidades de aproximadamente 45 hasta aproximadamente 53 ¡mol por ciento de la resina.

En modalidades, las resinas amorfas adecuadas incluyen poliésteres, poliamidas, poliimidas,j poliolefinas , polietileno, polibutileno, poliisobutirató, copolímeros de etileno - propileno, copolímeros de etileno' - acetato de vinilo, polipropileno, combinaciones de los mismos, y similares. Los ejemplos de resmas amorfas gue pueden ser utilizadas incluyen resinas de poliéster sulfonadas con I álcali, resinas de poliéster sulfonadas con álcali ramificadas, resinas de poliimidas sulfonadasj con álcali, y resinas de poliimidas sulfonadas con álcali ramificadas. Las resinas de poliéster alquilsulfonadas pueden! ser útiles en modalidades, como las sales de metal <o álcali de copoli (tereftalato de etileno) -copoli ( 5 -sulfo'-isoftalato de etileno) , copoli (tereftalato de propileno) - copoli (5-sulfo-isoftalato de propileno), copoli (tereftalato de dietileno) -copoli (5-sulfo-isoftalato de dietileno), copoli (propilen -tereftalato de dietileno) -copoli (propileno- 5 -sulfo-isoftalato de dietileno), copoli (propileno-tereftalato de butileno) - copoli (propileno-5-sulfo-isoftalato de butileno), y copoli ( fumarato de bisfenol-A propoxilado) copoli (5-sulfo-isoftalato de bisfenol-A propoxilado) .

En modalidades, una resina de poliéster amorfa insaturada, puede ser utilizada como una; resina. Los ejemplos de esas resinas incluyen aquéllas descritas en la Patente Estadounidense Nos. 6,063,827, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su i totalidad. Las resinas de poliéster amorfas insaturadas ejemplares incluyen, pero no se limitan a poli (co- fumarato de bisfenol propoxilado), poli (co- fumarato de bisfenol etoxilado) , poli (co- fumarato de bisfenol : propoxilado), poli (bisfenol co-propoxilado-co-fumarato de j bisfenol co- 1 I etoxilado) , poli ( fumarato de 1 , 2-propileno) , poli (co-maleato de bisfenol propoxilado) , poli (co-maleato: de bisfenol I etoxilado), poli (co-maleato de bisfenol ¦ butiloxilado) , i poli (bisfenol-co-propoxilado - co-maleato dé bisfenol co-etoxilado), poli (maleato de 1 , 2 -propileno) , poli(co-itaconato de bisfenol propoxilado), poli (ojo- itaconato de bisfenol etoxilado), poli (co-itaconato :¡ de bisfenol butiloxilado), poli (bisfenol co-propoxilado-co-itaconato de bisfenol co-etoxilado) , poli (itaconato de 1,;2 -propileno) , y combinaciones de 'los mismos. En modalidades, la resina amorfa utilizada en el núcleo puede ser linealj.

En modalidades, una resina de pójliéster amorfa adecuada puede ser una resina de poli (co-fumarato de bisfenol A propoxilado) que tenga la siguiente fórmula: donde m puede ser de aproximadamente 5 hasta aproximadamente 1000, como de aproximadamente 7 hasta ; i aproximadamente 750, en modalidades de aproximadamente 10 hasta aproximadamente 500. Los ejemplos de lesas resinas y i I procesos para su producción incluyen aquéllas . descritas en la 1 ! Patente Estadounidense No. 6,063,827, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad. :' Un ejemplo de una resina de fumarato de bisfenol A propoxilado lineal que puede ser utilizada como una resina I se encuentra disponible bajo el nombre comercial de SPARII de Resana S/A Industrias Químicas, Sao Paulo; Brasil. Otras resinas de fumarato de bisfenol A propoxilado i que pueden ser utilizadas y se encuentran comercialmente disponibles incluyen GTUF y FPESL-2 de Kao Corporation, Japón, XP777 de Reichhold, Research Triangle Park, North! Carolina, y i similares . ; i En modalidades, una resina amorfa adecuada utilizada en un pigmento orgánico de la presente descripción puede tener un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 10,000 hasta aproximadamente 100,000, como de aproximadamente 12,000 hasta aproximadamente 75,000, en modalidades de 'aproximadamente 15,000 hasta aproximadamente 30,000. '} Pigmento Orgánico Las resinas de las emulsiones de descritas í anteriormente, en modalidades una resina de poliéster amorfa y una resina de poliéster cristalina, pueden 'ser utilizadas para formar composiciones de pigmento orgánico. Esas 1 í composiciones de pigmento orgánico pueden incluir colorantes, ceras y otros aditivos opcionales. Los pigmentos orgánicos pueden ser formados utilizando cualquier método dentro del punto de vista de aquellos experto? en la técnica incluyendo, pero sin limitarse, a métodos de| agregación en emulsión. >¡ Tensioactivos ! En modalidades, los colorantes, ceras y otros aditivos utilizados para formar composiciones de pigmento j orgánico pueden estar en dispersiones ; que incluyan tensioactivos. Además, las partículas de pigmento orgánico pueden ser formadas por métodos de agregación en emulsión, donde la resina y los otros componentes ! del pigmento orgánico se coloquen en uno o más tensioactivos, es formada una emulsión, las partículas de pigmento, orgánico se agregan, se hacen coalescer, se lavan y secan i opcionalmente, y se recuperan. ' Puede ser utilizado uno, dos o más [ tensioactivos . Los tensioactivos pueden ser seleccionados de tensioactivos iónicos y tensioactivos no iónicos. Los tensioactivos aniónicos y tensioactivos catiónicos son abarcados por el término "tensioactivos iónicos". En modalidades, el tensoactivo puede ser utilizado de modo que esté presente en i una cantidad de aproximadamente 0.01% hasta aproximadamente 5% en peso de la composición de pigmento orgánico, por ejemplo de aproximadamente 0.75% hasta aproximadamente 4% en peso de la composición de pigmento orgánico, en modalidades, de aproximadamente 1% hasta aproximadamente 3%j en peso de la composición de pigmento orgánico.

Los ejemplos de tensioactivos no iónicos que pueden ser utilizados incluyen, por ejemplo, ácido! poliacrílico, metalosa, metilcelulosa, etilcelulosa, propilcelulosa, hidroxietilcelulosa, carboximetilcelulosa, j polioxietilen cetil éter, polioxietilen lauril éter, polioxietilen octil éter, polioxietilen octilfenil éter, polioxietilen oleil éter, monolaurato de polioxietilen sorbitan,j polioxietilen estearil éter, polioxietilen nonilfenil éter, j dialquilfenoxi poli (etilenoxi) etanol, disponible de Rhoné Poulenc como IGEPAL CA-210MR, IGEPAL CA-520MR, IGEPAL CA-720MR, IGEPAL CO-890MR, IGEPAL CO-720MR, IGEPAL CO-290MR, IGEPAL CA-210MR, ANTAROX 890MR y A TAROX 897MR. Otros ejemplos de tensioactivos no iónicos adecuados incluyen un copolímero de bloques de óxido de polietileno y óxido de polipropileno, incluyendo aquéllos comercialmente disponibles como SYNPERONIC PE/F, en modalidades SYNPERONIC PE/F 108. \ Los tensioactivos aniónicos qué pueden ser utilizados incluyen sulfatos y sulfonatos, dc^decilsulfato de sodio (SDS) , dodecilbencen sulfonato , de sodio, dodecilnaftalen sulfato de sodio, bencenalquil sulfatos y i sulfonatos de dialquilo, ácidos como el . ; ácido abí ico disponible de Aldrich, NEOGEN RR, NEOGEN SCR obtenido de Daiichi Kogyo Seiyaku, combinaciones de los mismos, y similares. Otros tensioactivos aniónicos adecuados incluyen, en modalidades, DO FAXR 2Al, un disulfonato de alquilfenilóxido de The Dow Chemical Company, y/o TAYCA POWER BN2060 de Tayca Corporation (Japón) , i]os cuales son dodecilbencen sulfonatos de sodio ramificados . Pueden ser utilizadas combinaciones de esos tensioactivos y cualquiera de los tensioactivos "aniónicos anteriores en modalidades.

Los ejemplos de los tensioactivos catiónicos , los cuales usualmente están cargados positivamentéj incluyen, por ejemplo, cloruro de alquilbencil dimetil amonio, cloruro de dialquil bencenalquil amonio, cloruro de lauril trimetil amonio, cloruro de alquilbencil metil amonib, bromuro de alquilbencil dimetil amonio, cloruro de benzaljconio, bromuro de cetilpiridinio, bromuros de trimetil amonio de Ci2, CiS, C17, sales de haluro de polioxietilalquilaminas cuaternizadas , cloruro de dodecilbencil trietil amonio, MIRAPOLMR y ALKAQUATMR, disponibles de Alkaril Chemical Company, SA IZOLMR (cloruro de benzalconio) , disponible de Kao Chemicals, y similares, y mezclas de los mismos.

Colorantes Como el colorante a ser agregado, varios colorantes adecuados conocidos, como tintes, pigmentos, mezclas de tintes, mezclas de pigmentos, mezclas de tintes y pigmentos ¡ i y similares pueden ser incluidos en el pigmento orgánico. El colorante puede ser incluido en el pigmento orgánico en una cantidad de, por ejemplo, aproximadamente 0.1 hasta i aproximadamente 35 por ciento en peso del pigmento orgánico, de aproximadamente peso del pigmento aproximadamente 10 Como ejemplos de colorantes adecuados, puede hacerse mención del negro de humo como ?! REGAL 330®, magnetitas, como las magnetitas de Mobay MO8029MR, MO8060MR; magnetitas de Columbian,- MAPICO BLACKSMR ;j y magnetitas tratadas en la superficie; magnetitas de Pfizer CB4799 MR, CB5300R, CB5600MR, MCX6369MR; magnetitas de Bayer, BAYFERROX 8600MR, 8610MR; magnetitas de Northern Pigments!, NP-604MR, NP- 608R; magnetitas de Magnox TMB-100MR, o1 TMB-104MR; y ? similares. Como pigmentos coloreados, ;j pueden ser seleccionados el cian, magenta, amarillo, ¡ rojo, verde, marrón, azul o mezclas de los mismos. Generalmente, son usados tintes o pigmentos cian, magenta o amarillo, o mezclas de los mismos. El pigmento o pigmentos son usados generalmente como dispersiones de pigmento a base de agua.

Los ejemplos específic dispersiones de pigmento a base FLEXIVERSE y AQUATONE de SUN L6900MR, D6840MR, D7080R, D7020MR, YELLOWR, PIGMENT BLUE 1MR disp Company, Inc., PIGMENT VIOLET 1M CHROME YELLOW DCC 1026MR, E.D. TOLUIDINE y BON RED CMR disponibles de Dominion Color Corporation, ¡Ltd. , Toronto, Ontario, NOVAPERM YELLOW FGLMR, HOSTAPERM i PINK EMR, de Hoechst, y CINQUASIA MAGENTAMR disponible de ? . I . DuPont de Nemours & Company, y similares. Generalmente ,; ¡ los colorantes ! que pueden ser seleccionados son negro, cián, magenta, o amarillo, y mezclas de los mismos. Los ejemplos de magentas son tinte de quinacridona y antacridona sustituido con 2,9-dimetilo identificado en el CI 60710, Rojo Disperso CI 15, tinte el Indice de color como CI 26050, Rojo Solvente CI 19|, y similares. Los ejemplos ilustrativos de ciarles incluyen tetra (octadecil- sulfonamido) ftalocianina de cobre, pigmento de ftalocianina de x-cobre listado en el Indice de Color como CI 74160, Azul Pigmento CI, Azul Pigmento 15:3, y Azul de Antratreno, identificado en el Indice; de Color como CI 69810, Azul Especial X-2137, y similares1. Los ejemplos ilustrativos de amarillo son amarillo de ¡diarilida 3,3-diclorobenciden- acetoacetanilidas , un pigmento monoazo identificado en el Indice de Color como CI 12700, amarillo '. I solvente CI 16, una nitrofenilamin , sulfonamida identificada en el Indice de Color comoj Foron Yellow SE/GLN, Amarillo Disperso CI 33 2¡, 5 -dimetoxi -4 -sulfanilid- fenilazo- 4 ' - cloro-2 , 5 -dimetoxi - acetanilida, y Amarillo Permanente FGL. Las magnetitas coloreadas, como mezclas de MAPICO BLACK" , y componentes cían ¡ también pueden ser seleccionadas como colorantes. Pueden ser seleccionados otros colorantes conocidos, como Levanyl Black A SF (Miles, I Bayer) y Sunsperse Carbón Black LHD 9303 (Sun Chemicals) y tintes coloreados como Neopen Blue (BASF), ;¡ Sudan Blue OS (BASF) , PV Fast Blue , Sunsperse Blue BHD 6000 (Sun BCA (Ciba Geigy) , Paliogen Blue 6470 (BASF) , Sudan III (Matheson, Coleman, Bell) Sudan II (Matheson, Coleman, Bell) , Sudan IV (Matheson, Coleman, Bell) , Sudan Orange G (Aldrich) , Sudan Orange 220 (BASF), Paliogen Orange 3040 (BASF)!, Ortho Orange OR 2673 (Paul Uhlich) Paliogen Yellow 152, j 1560 (BASF), Lithol Fast Yellow 0991K (BASF) , Paliotol Yellow 1840 i (BASF), Neopen Yellow (BASF) , Novoperm Yellow jFG 1 (Hoechst) Permanent Yellow YE 0305 (Paul Uhlich) , Lumogen Yellow D0790 (BASF), Sunsperse Yellow YHD 6001 (Sun Chemicals), Suco Gelb L1250 (BASF) , Suco Yellow D1355 (BASF) , Hosjtaperm Pink E (American Hoechst) , Fanal Pink D4830 (BASF) , Cinquasia Magenta (DuPont) , Lithol Scarlet D3700 (BASF) ,i Toluidine Red (Aldrich) , Scarlet for Thermoplast NSD PS PA (Ugine Kuhlmann of Canadá), E.D. Toluidine Red (Aldrich), Lithol Rubine Toner (Paul Uhlich), Lithol Scarlet 4440 (BASF), Bon Red C (Dominion Color Company) , Royal Brilliant Red j RD 8192 (Paul Uhlich) , Oracet Pink RF (Ciba Geigy) , Paliogen Red 3871K (BASF) , Paliogen Red 3340 (BASF) , Lithol Fastí; Scarlet L4300 (BASF) y combinaciones de los anteriores, y similares.

Cera Además de la resina aglutinante polimérica, los pigmentos orgánicos de la presente descripción también contienen opcionalmente una cera, la cual puede ser un solo tipo de cera o una mezcla de dos o más ceras diferentes.

I Puede ser agregada una sola cera a las formulaciones de pigmento orgánico, por ejemplo, para mejorar propiedades particulares del pigmento orgánico, como : la forma de partícula del pigmento orgánico, presencia y cantidad de cera sobre la superficie de la partícula1 del pigmento orgánico, características de carga y/o fusión, brillo, separación, propiedades de transferencia, y ¡similares. De manera alternativa, puede ser agregada una combinación de ceras para mejorar propiedades múltiples de la composición de pigmento orgánico .

Opcionalmente, también puede ser combinada una cera con las resinas en la formación de las partículas de pigmento orgánico. Cuando se incluya, la cera puede estar presente en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 1 por ciento en peso hasta aproximadamente 25 ; por ciento en peso de las partículas de pigmento orgánico, o de aproximadamente 2 por ciento en peso hasta aproximadamente 25 por ciento en peso, o de aproximadamente 5 por ciento en peso hasta aproximadamente 20 por ciento eh peso de las partículas de pigmento orgánico. ¡j Las ceras que pueden ser seleccionadas incluyen ceras que tienen, por ejemplo, un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 500 hasta aproximadamente 20,000, como de aproximadamente 700 hasta aproximadamente 15,000, en modalidades de aproximadamente 1,000 hasta aproximadamente 10,000. Las ceras que pueden ser usadas, incluyen, por I j ejemplo, poliolefinas como ceras de ; polietileno, polipropileno y polibuteno como las ' comercialmente i disponibles de Allied Chemical y Petrolite Corporation, por ejemplo ceras Petrolite, emulsiones de Inc. y la Daniels Products Company, EPOLENE N 15MR ? comercialmente disponible de Eastman Chemical Products, Inc. y VISCOL 550- 1 PMR, un polipropileno de bajo peso molecular promedio en peso disponible de Sanyo Kasei K.K.; ceras a base de plantas, como la cera de carnauba, cera de arroz, cera! de candelilla, cera de sumac y aceite de jojoba; ceras animales, como cera de abejas; ceras minerales y ceras a base de! etróleo, como la cera de montana, ozoquerita, ceresina, cera de parafina, cera microcristalina y cera de Fischer-Tropsch; ceras de éster obtenidas de ácidos grasos superiores y alcoholes 'i superiores, como el estearato de estearilot|y behenato de ¦ i behenilo; ceras de éster obtenidas de ¡ácidos grasos i superiores y alcoholes inferiores monovalentes y multivalentes , como el estearato de butilo, oleato de i I propilo, monoestearato de glicérido, diestearato de glicérido y tetrabehenato de pentaeritritol; 'ceras de éster i obtenidas de ácido graso superior y multímeros de alcohol multivalentes, como el monoestearato de dietilen glicol, diestearato de dipropilen glicol, diestearato de diglicerilo, y tetraestearato de triglicerilo; ceras de i éster de ácido graso superiores de sorbitán, como el monoestearato superiores de Los ejemplos incluyen, por ejemplo, aminas, amidas, porl ejemplo AQUA SUPERSLIP 6550MR, SUPERSLIP 6530MR, disponible de Micro Powder Inc., ceras fluoradas, por ejemplo POLYFLUO 190^, POLYFLUO 200MR, POLYSILK 19MR, POLYSILK 14MR, disponibles de Micro Powder Inc., ceras de amida, fluoradas, mezcladas, por ejemplo MICROSPERSION 19MR, también disponible de Micro Powder Inc., imidas, esteres, aminas cuaternarias, ácidos carboxílicos , o emulsión polimérica acrílicá, por ejemplo JONCRYL 74MR, 89R, 130MR, 537MR, y 538 R, todas disponibles de SC Johnson Wax, y polipropilenos y polietilenos clorados disponibles de Allied Chemical and Petrolite'j Corporation y SC Johnson Wax. También pueden ser usadas mezclas y combinaciones de las ceras anteriores en modalidades. Las ceras pueden ser incluidas como, por ejempl , agentes de liberación del rodillo fusor.

Partículas Separadoras Tratadas con Agente de Control de Carga ! Las partículas de pigmento orgánico también incluyen partículas separadoras tratadas con agente de 1 control de carga, generalmente en el recubrimiento de la partícula de pigmento orgánico, produciendo proyecciones desde la superficie de la partícula de pigmento orgánico. Esas partículas generalmente comprenden partículas separadoras que son tratadas por una especie de agente de control de carga. La especie de agente de control de carga puede ser cualquiera unida químicamente o asociada con las ' i I partículas separadoras, como si estuvieran unidas por un enlace covalente o enlace de hidrógeno o similares, o las especies de agente de control de carga puede ; ser asociadas físicamente . con las partículas separadoras, cqrao por impacto físico en o absorbidas sobre las partículas separadoras. Puede ser usada cualquier asociación, siempre ¡que la especie de agente de control de carga permanezca di'sponible sobre las partículas separadoras para proporcionar las características de carga deseada de las jpartículas de pigmento orgánico.

Puede ser usada cualquier partícula separadora adecuada. Los ejemplos de esas partículas separadoras incluyen partículas separadoras de látex o polímero, alquil trialcoxisilanos , y similares. Las partículas separadoras ejemplares incluyen aquéllas descritas en la Patente En una modalidad, las partículas separadoras están i i comprendidas de partículas de látex o poliméricas. Puede ser usada cualquier partícula de látex adecuada sin¦ limitación . Como ejemplos, las partículas de látex pueden incluir látex de caucho, acrílico, estireno - acrílico,ij poliacrílico, fluoruro o poliéster. Esos látex pueden ser. ¡ copolímeros o polímeros reticulados. Los ejemplos específicos incluyen í látex de estireno - acrílico y fluoruro de Nipón Saint (por i ejemplo, FS-101, FS-102, FS-104, FS-201, FS-401, FS-451, FS- 501, FS-701, MG-151 y MG-152) con diámetros de partícula en el' intervalo de 45 a 550 nm, y temperaturas! de transición vitrea en el intervalo de 65 °C a 102 °C. Esas¡ partículas de látex pueden ser derivadas por cualquier método convencional en la técnica. Los métodos de polimerización adecuados pueden incluir, por ejemplo, polimerización en emulsión, polimerización en suspensión y polimerización , en dispersión, i cada una de las cuales son bien conocidas por aquellos versados en la técnica. Dependiendo método de reparación, las partículas de látex tener una distribución de tamaño muy estrecha o una distribución de tamaño amplia en el último caso, las partículas de látex preparadas pueden ser clasificadas de modo que las . i partículas de látex obtenidas tengan el tamaño apropiado í para actuar como separadoras como se discutió ¡anteriormente . Las partículas de látex, comercialmente disponibles de Nippon Paint tienen distribuciones de tamaño muy estrechas y 11 no requieren clasificación después del procesamiento (aunque eso no esta prohibido si se desea) . Otros ejemplos de partículas poliméricas que pueden ser usados para formar las partículas separadoras incluyen, por ejemplo, '¡metacrilato de polimetilo (PMMA) , por ejemplo MP1451 de 150 inm o MP116 de 300 nm de Soken Chemical Engineering Co . Ltd. con pesos moleculares entre 500 y 1500K y una temperatura de transición vitrea inicial a 120 °C, PMMA fluorado, KYNAR® (fluoruro de polivinilideno) , por ejemplo, de 300 nm de Pennwalt, politetrafluoroetileno (PTFE) , por ejemplo, L2 de 300 nm de Daikin, o melamina, por ejemplo APOSTAR-S® de 300 nm de Nippon Shokubai . ¦ i En una modalidad, las partículas separadoras son partículas de sílice de gran tamaño. De este modo las partículas separadoras tienen un tamaño , de partícula promedio mayor que un tamaño de partícula promedio de cualquier otro aditivo externo usado en la composición de pigmento orgánico, como los aditivos externos de sílice y titanio. Por ejemplo, las partículas separadoras en esta modalidad son sílices sol-gel. Los ejemplos de esas sílices sol-gel incluyen, por ejemplo, X24, un sol-gel de sílice de 150 nm tratado en la superficie con hexametildisilazano, i disponible de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. j También pueden ser usados alquil tríalcoxi silanos y alquiltetra-alcoxi silanos como partículas separadoras. Esos materiales de silano pueden incluir, por ¡ ¡ej emplo , mono-alquil tri-alcoxi silano, di-alquil di-alcoxi milano, y tri-alquil mono-alcoxi silano, con 1-3 grupos lcoxi de esos tetra-alcoxi silano sustituidos con grupos /alquilo y sus hidrolizados parciales y totales. Los ejemplos de esos materiales de silano incluyen metil trimetoxisilano, viniltrimetoxisilano, tetrametoxisilano, metiltrietoxisilano, vinitrietoxisilano, tetjraetoxisilano, tetra-n-propoxisilano, tetra-i-propoxisilanp, tetra-n-butoxisilano, tetra-sec-butoxisilano, tetra-ter-butoxisilano, y similares.

Las partículas separadoras son tratadas con un agente de control de carga para proporcionar partículas separadoras tratadas con un agente de control de carga. El tratamiento puede estar comprendido, por !¡ ejemplo, del mezclado simple del agente de control de carga con partículas separadoras en un solvente adecuado. En uso, las partículas separadoras tratadas con agentes de control de , i , I carga pueden permanecer en el solvente original, o las I 34 : partículas pueden ser removidas del solvente ¡(por secado) y redispersadas en un tensoactivo. j Puede ser usado cualquier agente |de control de carga deseado para tratar las partículas! separadoras, consistentes con las propiedades deseadas de ¡la composición del pigmento orgánico. Los agentes de control de carga ejemplares incluyen aquéllos descritos en ' las Patentes Estadounidenses Nos. 3,944,493; 4,007,293; 4,079,014; 4,394,430, 4,560,635 y 7,833,684, las descripciones de cada una de las cuales se incorporan totalmente aquí como ;í referencia, y similares. i1 Los ejemplos de agentes de control de carga adecuados incluyen compuestos de amonio ! cuaternarios inclusive de haluros de alquil piridinio; '; compuestos de alquil piridinio, incluyendo aquéllos descritos en la Patente Estadounidense No. 4,298,672 la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad; compuestos de sulfato y sulfonáto orgánicos, incluyendo aquéllos descritos en la Patente ^Estadounidense No. 4,338,390 la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad; tetrafluoroboratos de cetilpiridinio, metil sulfato de diestearil dimetil amonio,-sales de amonio como la BONTRON E84MR o Éj88MR (Hodogaya Chemical); sales de zinc,- combinaciones de ; las mismas y similares. También son adecuadas las triarilaminas , como aquéllas que tienen grupos funcionales como grupos fenoles, grupos hidroxilo, grupos tiol, grupos de ácido carboxílico, grupos de ácido sulfónico, grupos amino, y/o combinaciones de los mismos. Los ejemplos de triarilaminas adecuadas incluyen, pero no se limitan a N, ' -difenil-N, N ' -bis (3 -hidroxifenil) - [1, 1¦ -bifenil] -4, 4 ' -diamina (DHTBD) ; N,N-bis (p-metilfenil) , N- (4 -hidroxilfenil ) amina- N,N-bis(p-metilfenil) , N- (4 -carboxifenil) amina; ? N,N-bis(4-hidroxilfenil) , N- (4- metilfenil) amina; ácido, 5- (N,N-bis (4-metilfenil) amino) salicílico; Tris (4 -hidroxilf|enil) amina; N- (4-metilfenil) , N- (4-hidroxilfenil) , N- (3-carboxi, 4-hidroxilfenil) amina; N- (4-hidroxilferiil) , N- (4-carboxifenil) , N- (3-carboxi, 4- hidroxilfenil) ¡amina; Tris(4-carboxifenil) amina; N-(2-metil, 4-hidroxilfenil) , N- (3- i metil, -carboxifenil) , N- (3-carboxi, 4 -hidroxijlfenil) amina; ?,?' -bis (4-etilfenil) -?,?' -bis (3-carboxi, 4-hidroxilfenil) [1,1· -bifenil] 4,4' -diamina; ?,?' -bis (4 -metilfenil) -?,?' -bis (4 -hidroxilfenil) [1, 1-bifenil] 4 , 4 ' diamina ; N, 1 -bis (1,1-bifenil) -?,?' -bis (3-carboxi, 4-hidroxilfenil) [1/ 1 ' -. bifenil] 4 , 4 ' diamina; ?,?' -bis (4-etilfenil) -?,?' -bis (3- ¦ i metil, 4 -hidroxilfenil) [1, 1 'bifenil] 4 , 41 -diamina; ?,?'-bis (3-metilfenil, 4 -carboxi) -N, ' -bis (3 -carboxifenil) [1,1· -bifenil] 4,4' -diamina; ?,?' -bis (3 , 4 -dimet÷ ilfenil) -?,?' - ! ! bis (3-carboxi, 4-hidroxilfenil) [1 , 1 ' -bifenil] 4,4'- I diamina; N, N ' -bis (3 -metilfenil) -N, N' -bis (3 - i j carboxifenil) I [1,1· -bifenil] 4 , 41 -diamina; ?,?' -bis (3-raetilfenil, 4-carboxi) -N,N'bis (3-carboxi,4-hidroxilfenil) ¡ [1,1'-bifenil] 4,4 'diamina; ?,?' -diferiil-N, 1 -bis (3-hidroxilfenil) [p-terfenil] 4 , 41 -diamina; N, N' I:-difenil-N- (3- Í carboximetilfenil) ,?' - (3-carboxietilfenil) ; [1 , 1 ' -bifenil] 4,4' -diamina; N, ' difenil-N, 1 (3 -hidroxil , 4- carboxifenil) [p-terfenil] 4 , 41 -diamina; ,j N,N'-bis(3-hidroxilfenil) -N, ' -bis ( 3 -nitrofenil) [1,1' -bifenil] 4 , 41 -diamina; derivados de los anteriores, y combinaciones de las mismas.

En modalidades, las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga pueden ser formadas usando cualquier combinación de una o más especies !de agentes de control de carga o una o más especies ¡jde partículas separadoras, según se desee. Por ejemplo, puede ser usada una, dos, tres, cuatro o más especies de agente de control de carga y/o especies de partículas separadoras. i Puede ser usada cualquier cantidad! de agente de í control de carga adecuada y deseada para proporcionar las il i propiedades de carga deseadas. Por ejemplo, los agentes de control de carga pueden estar presentes jen cantidades efectivas de, por ejemplo, aproximadamente^ 0.001 hasta aproximadamente 20 por ciento en peso de la partícula de pigmento orgánico, como de aproximadamente 0.01 hasta aproximadamente 10 por ciento en peso de la 'i partícula de pigmento orgánico, \ Las partículas separadoras tratadas ¡ con agente de control de carga resultante pueden tener cualquier tamaño y forma adecuada y deseada. En modalidades, las partículas separadoras tratadas con agente de control | de carga son generalmente esféricas y tienen un tamaño de partícula o diámetro promedio de aproximadamente : 50 hasta aproximadamente 1500 nm, como de aproximadamente 100 hasta aproximadamente 1200 nm, o de aproximadamente 200 hasta aproximadamente 900 nm.

Preparación del Pigmento Orgánico Las partículas de pigmento orgánico pueden ser preparadas por cualquier método dentro del punto de vista de un experto en la técnica. Aunque las modalidades relacionadas con la producción de partículas de pigmento orgánico son descritas más adelante con respecto a procesos de agregación en emulsión, puede ser usado cualquier método adecuado para preparar partículas de pigmento orgánico, j incluyendo procesos químicos, como los -¡ procesos en suspensión y por encapsulación descritos en: las Patentes Estadounidenses Nos. 5,290,654 y 5,302,486 las descripciones de cada una de las cuales se incorporan por j lo tanto como referencia en su totalidad. En modalidades, las composiciones de pigmento orgánico y las .¡partículas de pigmento orgánico pueden ser preparadas por procesos de agregación y coalescencia en los cuales las ; partículas de resina de pequeño tamaño se agregan al ¡tamaño de la partícula de pigmento orgánico apropiadd y entonces coalescen para lograr la forma y morfología de la partícula de pigmento orgánico final. Los procesos convencionales son modificados únicamente para proporcionar la incorporación de i¡ las partículas separadoras tratadas con agente! de control de carga de modo que aquellas partículas produzcan proyecciones desde la superficie de la partícula de pigmento orgánico.

En modalidades, las composicionesj de pigmento orgánico pueden ser preparadas por procesos de| agregación en emulsión, como un proceso que incluya agregar ' una mezcla de una cera opcional y cualquier otro aditivo deseado o requerido, y emulsiones incluyendo las resinas descritas anteriormente, opcionalmente en tensioactivos como se describió anteriormente, y haciendo coalescér entonces la mezcla agregada. Una mezcla puede ser preparada agregando una cera opcional u otros materiales, los 'cuales pueden estar opcionalmente también en una dispersión fque incluya el tensoactivo, a la emulsión, la cual puede ser¡ una mezcla de dos o más emulsiones que contengan las resinas. El pH de la mezcla resultante puede ser ajustado por de un ácido como, por ejemplo, ácido acético, nítrico, o similares. En modalidades, el pH de la mezcla puede ser ajustado de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 4.5.

Adicionalmente, en modalidades, la mezcla puede ser homogenizada . Si la mezcla es homogenizada, la homogenización puede ser efectuada mezclando de aproximadamente 600 hasta aproximadamente 8000 revoluciones por minuto. La homogenización puede ser ¡efectuada por cualesquier medios adecuados, incluyendo por ejemplo, un homogenizador de sonda IKA ULTRA TURRAX T50.

Después de la preparación de la mezcla anterior, puede ser agregado un agente agregante a la¡ mezcla. Puede ser utilizado cualquier agente agregante ¡adecuado para formar un pigmento orgánico. Los agentes agregantes adecuados incluyen, por ejemplo, soluciones ^acuosas de un catión divalente o un material catiónico multivalente . El i agente agregante puede ser, por ejemplo; haluros de polialuminio, como el cloruro de polialuminio (PAC) , o el bromuro, fluoruro o yoduro correspondiente,! silicatos de i polialuminio como el sulfosilicato de polialuminio (PASS) , y sales del metal solubles en agua incluyendo cloruro de aluminio, nitrito de aluminio, sulfato de aluminio, sulfato I de potasio y aluminio, acetato de calcio, cloruro de calcio, nitruro de calcio, oxilato de calcio, sulfato de calcio, acetato de magnesio, nitrato de fato de magnesio, acetato de zinc, nitrato de de zinc, cloruro de zinc, bromuro de zinc, bromuro \ de magnesio, cloruro de cobre, sulfato de cobre, y combinaciones de los I mismos. En modalidades, el agente agregante puede ser adicionado a la mezcla a una temperatura que Isea inferior a la temperatura de transición vitrea (Tv) de El agente agregante puede ser a la mezcla utilizada para formar el pigmento orgánico en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1% hasta aproximadamente 8% por ciento en peso, en Imodalidades de aproximadamente 0.2% hasta aproximadamente 5%¡ por ciento en peso, en otras modalidades de aproximadamente 0.5% hasta aproximadamente 5% por ciento en peso, de la resina en la mezcla, aunque las cantidades, pueden estar j fuera de esos intervalos. Esto proporciona una cantidad ¡ suficiente de agente para la agregación. ;¡ El brillo de un pigmento orgánico puede ser influenciado por la cantidad de ión metálico j retenido, como Al3+ en la partícula. La cantidad de ión metálico retenido puede ser ajustada además mediante la adición de materiales como EDTA. En modalidades, la cantidad de reticulante retenido, por ejemplo Al3+ en partículas de pigmento orgánico de la presente descripción puede ser de aproximadamente 0.1 pph hasta aproximadamente 1 pph, en modalidades de aproximadamente 0.25 pph hasta aproximadamente 0.8 pph, en modalidades de aproximadamente 0.5 pph. . ' i Para controlar la agregación y coalescencia de las partículas, en modalidades el agente agregante puede ser ;i dosificado a la mezcla con el tiempo. Por ejemplo, el agente puede ser dosificado a la mezcla durante un periodo de * i ' I aproximadamente 5 hasta aproximadamente 240 minutos, en i modalidades de aproximadamente 30 hasta aproximadamente 200 minutos, aunque puede ser usado más o menos tiempo según se ¡i desee o se requiera. La adición del agente también puede ser efectuada mientras la mezcla sea mantenida bajo condiciones de agitación, en modalidades de aproximadamente 50 rpm hasta aproximadamente 1000 rpm, en otras modalidades de aproximadamente 100 rpm hasta aproximadamente! ¡ 500 rpm, y a una temperatura que sea inferior a la temperatura de transición vitrea de la resina como ! se discutió anteriormente, en modalidades de aproximadamente 30 °C hasta aproximadamente 90 °C, en modalidades de aproxim ia *damente 35 °C hasta aproximadamente 70 °C.

Puede permitirse que las partículas se agreguen hasta que se obtenga un tamaño de partícula deseado predeterminado. Un tamaño deseado predeterminado se refiere ¦i al tamaño de partícula que se desee obtener de¡ acuerdo a lo determinado antes de la formación, y siendo ¡el tamaño de partícula verificado durante el proceso de crecimiento hasta que se alcance ese tamaño de partícula. Pueden ser tomadas muestras durante el proceso de crecimiento y analizadas, por ejemplo, con un Coulter Counter para determinarj el tamaño de partícula promedio. La agregación puede dé este modo proceder manteniendo la temperatura elevada o elevando i lentamente la temperatura a, por ejemplo, de aproximadamente 40 °C hasta aproximadamente 100 °C, y manteniendo la mezcla a manteniendo a la vez la agitación, para proporcionar las partículas agregadas. Una vez alcanzado él tamaño de partícula deseado predeterminado, entonces el proceso de crecimiento es interrumpido. En modalidades , j el tamaño de partícula deseado predeterminado está dentro de los intervalos de tamaño de partícula del pigmento orgánico mencionados anteriormente.

¡ El crecimiento . y formación de las partículas í después de la adición del agente de agregación pueden ser logrados bajo cualquier condición adecuada. Por ejemplo, el crecimiento y formación pueden ser conducidos bajo condiciones en las cuales la agregación separada de la coalescencia . Para las etapas de 'agregación y coalescencia separadas, el proceso de agregación puede ser conducido bajo condiciones cortantes a una. temperatura elevada, por ejemplo de aproximadamente,! 40 °C hasta aproximadamente 90 °C, en modalidades de aproximadamente 45 °C hasta aproximadamente 80°C, la cual puede ser inferior a la temperatura de transición vitrea de la resina como se discutió anteriormente. ' Formación del Revestimiento En modalidades, se aplica un revestimiento a las partículas de pigmento orgánico agregadas formadas . Puede ser utilizada cualquier resina descrita anteriormente para la resina del núcleo como la resina .del '< revestimiento, I aunque son deseables las resinas amorfas, en modalidades. La resina de revestimiento puede ser aplicada a; ¡las partículas agregadas por cualquier método dentro del punto de vista de aquellos expertos en la técnica. En modalidades, la resina de revestimiento puede estar en una emulsión que incluya cualquier tensoactivo descrito anteriormente .] ¡Las partículas agregadas descritas anteriormente pueden ser , ¡combinadas con la emulsión, de modo que la resina forme un revestimiento sobre los agregados formados. En modalidades, puede ser utilizado un poliéster amorfo para formar un revestimiento sobre los agregados para formar partículas de pigmento orgánico que tengan una configuración núcleo-revestimiento.

La emulsión de resina usada en l proceso de formación de revestimiento generalmente incluye partículas i que tienen un tamaño de aproximadamente ?100 nm hasta aproximadamente 260 nm, en modalidades de aproximadamente 105 nm hasta aproximadamente 155 nm, o aproximadamente 110 nm, y generalmente tiene una carga de1 sólidos de aproximadamente 10% en peso de sólidos hasta aproximadamente 50% en peso de sólidos, en modalidades de aproximadamente 15% en peso de sólidos hasta aproximadamente;) 40% en peso de sólidos, en modalidades aproximadamente 35% en peso de sólidos. Por supuesto, también pueden ser! usadas otras emulsiones. ¡ Durante el proceso de formación del; revestimiento, en cualquier punto deseado, las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga pueden ser incorporadas sobre un revestimiento, con la conclusión de la i formación del revestimiento. Esta incorporación puede ser conducida agregando las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga en la emulsión! que forme el ; í revestimiento, donde las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga pueden ser agregadas directamente a la emulsión, de manera deseable, una solución o emulsión que contenga las partículas separadoras tratádas con agente de control de carga es agregada a la emulsión que forma el revestimiento. '! Para proporcionar la morfología;; de partícula deseada, la adición de las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga a la emulsión que forma el ¦ i I revestimiento puede ser conducida en cualquier momento durante el proceso de formación del revestimiento. Por ejemplo, las partículas separadoras tratadas ; con agente de control de carga pueden ser agregadas junto con la emulsión ? ¦ i forraadora del revestimiento para formar un revestimiento, o las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga pueden ser agregadas cuando el i espesor del revestimiento haya alcanzado de aproximadamente 10 hasta aproximadamente 80% del espesor del revestimiento objetivo. Ajustando el tiempo de adición se ajusta una profundidad a I la cual las partículas separadoras tratadas!! con agente de control de carga quedan enterradas en el revestimiento de i las partículas de pigmento orgánico, y de ; igual modo el grado en el cual las con agente de control de la superficie de la partícula de pigmento orgánico después de terminar el revestimiento. ¡ Una vez alcanzado el tamaño final ^deseado de las partículas de pigmento orgánico, el pH de la mezcla puede ser ajustado con una base a un valor de aproximadamente 6 hasta aproximadamente 10, y en modalidades de aproximadamente 6.2 hasta aproximadamente 9.2. El ajuste del pH puede ser utilizado para congelar, es decir, detener el crecimiento del pigmento orgánico. La base utilizada para detener el crecimiento del pigmento orgánicoj puede incluir cualquier base adecuada como, por ejemplo, hidróxidos de metal alcalino, como por ejemplo hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, cómbinaciones de ¡ los mismos, y similares. La base puede ser agregada en cantidades de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 25 por ciento en peso de la mezcla, en modalidades de aproximadamente 4 hasta aproximadamente 10 ipor ciento en peso de la mezcla. ' Coalescencia 1 í Después de la agregación hasta ¡el tamaño de partícula deseado, con la formación de uri revestimiento opcional como se describió anteriormente, las partículas pueden entonces hacerse coalescer hasta la forma final deseada, siendo la coalescencia lograda, calentando la mezcla a una temperatura de 55°C hasta aproximadamente 100 °C, en modalidades de ¦ i aproximadamente 65 °C hasta aproximadamente 95 °C, en modalidades aproximadamente 90 °C, la cual puede estar por debajo de la temperatura de fusión de la resina cristalina para evitar la plastificación. Pueden:; ser usadas temperaturas más altas o más bajas, debiendo comprenderse que la temperatura es función de la resina ¡usada para el i aglutinante. ; La coalescencia puede proceder y ' ser efectuada durante un periodo de aproximadamente) 0.1 hasta aproximadamente 9 horas, en modalidades de áproximadamente Ij 0.5 hasta aproximadamente 4 horas, aunque pue¡den ser usados periodos de tiempo fuera de esos intervalos .

I Después de la coalescencia, la mezcla puede ser alrededor del reactor. Después de enfriar, las partículas de pigmento orgánico pueden ser opcionalmente lavadas con agua, y entonces secadas. El secado puede ser {[efectuado por cualquier método adecuado de secado incluyendo)!, por ejemplo, la liofilización . ¡j Aditivos !¡ En modalidades, las partículas de pig ! jmento orgánico también pueden contener otros aditivos opcionales, según se desee o requiera. Por ejemplo, el pigmento jorgánico puede incluir agentes de control de carga positiva o negativa, separados de las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga descritas anteriormente, ;por ejemplo en una cantidad de aproximadamente 0.1 hasta por ciento en peso de pigmento orgánico, aproximadamente 1 hasta aproximadamente 3 del pigmento orgánico. Los ejemplos de agentes! de control de carga adecuados incluyen compuestos de amonio cuaternario inclusive de haluros de alquilpiridinio; bisulfatos; compuestos de alquilpiridinio, incluyendo aquéllos descritos j i en la Patente Estadounidense No. 4,298,672, ¡la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad; composiciones de sulfato y sulforiato orgánicas, incluyendo aquéllas descritas en la Patente ; Estadounidense No. 4,338,390, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad; tetrafíuoroboratos de cetil piridinio; metil sulfato de diestearil dimetil amonio; sales de aluminio como BONTRON E84M o É88MR (Hodogaya Chemical) ; combinaciones de los mismos, y similares. Esos agentes de control de carga pueden ser aplicados simultáneamente con la resina de revestimiento descrita anteriormente o después de la aplicación dé' la resina de revestimiento.

También pueden ser mezcladas con las partículas de pigmento orgánico partículas de aditivo externo que incluyen aditivos auxiliares de flujo, aditivos los'; cuales pueden j estar presentes sobre la superficie de las.; partículas de pigmento orgánico. Los ejemplos de esos aditivos incluyen óxidos de metal como el óxido de titanio, óxido de silicio, óxido de estaño, mezclas de los mismos, y similares; sílices coloidales y amorfas, como el AEROSIL®, sales de metal y sales de metal de ácidos grasos inclusive de estearato de zinc, óxidos de aluminio, óxidos de cerio y mezclas de los mismos. Cada uno de esos aditivos externos puede estar presentes en una cantidad de aproximadamente !0.1 por ciento en peso hasta aproximadamente 5 por ciento en peso del pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 0.25 por ciento en peso hasta aproximadamente 3 ¡por ciento en peso del pigmento orgánico, aunque pueden ser utilizadas cantidades fuera de esos intervalos . Los aditivos adecuados aproximadamente 1 gramo, puede ser obtenida;: y filtrada a través de un tamiz de 25 micrómetros, entonce 11s colocada en I solución isotónica para obtener una concentración de poseer características de carga excelenté¡s cuando se ! ¡ expongan a condiciones de humedad relativa (HR) extremas. La zona de humedad baja (zona C) puede ser de aproximadamente i 10°C/15% HR, mientras que la zona de alta humedad (zona A) puede ser de aproximadamente 28°C/85% HR. ¡Los pigmentos orgánicos de la presente descripción también ; pueden poseer i una relación de carga de pigmento orgánico por masa original (Q/M) de aproximadamente -3 C/gm hasta aproximadamente -45 yC/gm, en modalidades de aproximadamente de -10 yC/gm hasta aproximadamente -40 µ?/gm, y una carga final del pigmento orgánico después de la mezcla del aditivo de superficie de - i 10 µ?/gm hasta aproximadamente -45 µ?/gm. En modalidades, [i las partículas de pigmento orgánico pueden poseer una relación de carga por masa (Q/M) de pigmento orgánico original superior a aproximadamente 35 iC/gm\ en la zona A (80°F (26.6°C) , humedad relativa del 80-85%), como de aproximadamente 35 C/gm hasta aproximadamente1 80 yC/gm, por i encima de aproximadamente 65 C/gm en la ! zona B (70°F (21.1°C), humedad relativa del 50%), como de aproximadamente 65 µ?/gm hasta aproximadamente 100 C/gm,- y ¡¡por encima de i aproximadamente 80 µ?/gm en la zona J (70°F (21.1°C), humedad relativa del 10%) , como de aproximadamente 80 ^C/qm hasta aproximadamente 120 µ?/?p?.

Utilizando los métodos de la presente descripción, pueden ser obtenidos niveles de brillo deseables. De este modo, por ejemplo, el nivel de brillo dé un pigmento orgánico de la presente descripción puede tener un brillo de acuerdo a lo medido por Unidades de Brillo de Gardner (ggu, por sus siglas en inglés) de aproximadamente 10 ggu hasta aproximadamente 100 ggu, en modalidades de aproximadamente 50 ggu hasta aproximadamente 95 ggu, en modalidades de aproximadamente 15 ggu hasta aproximadamente 65 ggu.

En modalidades, las partículas de pigmento orgánico secas, excluyendo los aditivos de superficie externos, pueden tener las siguientes características: | I (1) Diámetro promedio en volumen (también referido como "diámetro de partícula promedio en ! volumen" ) de aproximadamente 2.5 hasta aproximadamente 20 micrómetros, en modalidades de aproximadamente 2.75 hasta aproximadamente 10 micrómetros, en otras modalidades de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 9 micrómetros. ¡ (2) Desviación Estándar Geométrica Promedio Numérico (GSDn) y/o Desviación Estándar Geométrica Promedio en Volumen (GSDv) de aproximadamente! 1.05 hasta aproximadamente 1.55, en modalidades de aproximadamente 1.1 hasta aproximadamente 1.4. , ¡ (3) Circularidad de aproximadamente 0.9 hasta aproximadamente 1 (medida con, por ejemplo,'\ un Analizador Sysmex FPIA 2100), en modalidades de aproximadamente 0.93 hasta aproximadamente 0.99, en otras modalidades de aproximadamente 0.95 hasta aproximadamente 0.98.

I (4) Temperatura de transición^ vitrea de aproximadamente 45 °C hasta aproximadamente 60 °C. (5) Las partículas de pigmento orgánico pueden ¦1 tener un área superficial, de acuerdo a lo ¡medido por el método de BET bien conocido, de aproximadamente 1.3 hasta aproximadamente 6.5 m2/g. Por ejemplo, para j partículas de pigmento orgánico cían, amarillo, magenta y negro, el área superficial de BET puede ser menor de 1 ¡m2/g, como de aproximadamente 0.8 hasta aproximadamente 1.8 !m2/g.

Puede ser deseable, en modalidades, que la partícula de pigmento orgánico posea temperaturas de fusión del poliéster cristalino y la cera y la temperatura de transición vitrea del poliéster amorfo separadas de acuerdo i ¡ a lo medido por DSC, y que las temperaturas d Ie fusión y la temperatura de transición vitrea no isea deprimida sustancialmente por la plastificación de los poliésteres amorfos o cristalinos, o por cualquier cera ¡opcional. Para lograr la ausencia de plastificación, puede ser deseable . 11 llevar a cabo la agregación en emulsión a una '· temperatura de coalescencia menor que la temperatura de fusión del componente cristalino y los componentes de la Reveladores En algunas modalidades, las partículas de pigmento orgánico pueden ser usadas directamente con un revelador de un solo componente, es decir, sin un soporte separado. En otras modalidades, las partículas de pigment orgánico así formadas pueden ser formuladas en unk composición reveladora. Las partículas de pigmento orgánico pueden' ser mezcladas con partículas soporteas para lograr una composición reveladora de dos componentes. L concentración de pigmento orgánico en el revelador ¡puede ser de aproximadamente 1% hasta aproximadamente 25% en peso del peso total del revelador, en modalidades de aproximadamente 2% hasta aproximadamente 15% en peso del peso total del revelador. ,t Los ejemplos de partículas soporteas ! que pueden ser utilizadas para mezclarse con el pigmento orgánico incluyen aquellas partículas que son capaces de obtener una carga triboeléctrica de polaridad opuesta a la de ¡las partículas i de pigmento orgánico. Los ejemplos ilustrativos de partículas soporteas adecuadas incluyen zirconio granular, silicio granular, vidrio, acero, níquel, ferritas, ferritas de hierro, dióxido de silicio, y similares. Otros soportes incluyen aquéllos descritos en las Patentes Estadounidenses NOS. 3,847,604, 4,937,166 y 4,935,326.

Las partículas soporteas seleccionadas pueden ser usadas con o sin un recubrimiento. En modalidades, las 1 I partículas soporteas pueden incluir un núcleo con un recubrimiento sobre él, el cual puede ser formado de una mezcla de polímeros que no estén muy cerca de éstas en la serie triboeléctrica. El recubrimiento puede incluir fluoropolímeros , como resinas de fluoruro de polivinilideno, terpolímeros de estireno, metacrilato de metilo y/o silanos, como el trietoxisilano, tetrafluoroetileno, otros recubrimientos conocidos y similares. Por ! ejemplo, los recubrimientos que contienen fluoruro de polivinilo, disponibles, por ejemplo, como YNAR 301FMR, y/o metacrilato de polimetilo, por ejemplo que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 300,000 hasta aproximadamente 350,000, como los comercialmente disponibles de Soken, pueden ser utilizados. En modalidades, el fluoruro de polivinilideno y el metacrilato de polimetilo (PMMA) , pueden ser mezclados en proporciones de aproximadamente 30 hasta aproximadamente 70% en peso, hasta aproximadamente 70 hasta aproximadamente 30% en peso, en modalidades de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60% en peso, hasta aproximadamente 60 hasta aproximadamente 40%| en peso. El recubrimiento puede tener un peso de recubrimiento de, por ejemplo, aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 5% en peso del soporte, en modalidades de aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 2% en peso del soporte. j En modalidades, el PMMA puede opcionalmente ser copolimerizado con cualquier comonómero deseado, en tanto el copolímero resultante retenga un tamaño !de partícula adecuado. Los comonómeros adecuados pueden incluir monoalquil o dialquilaminas , como un metacrilato de dimetil amino alquilo, metacrilato de dietilamino etilo, metacrilato de diisopropil amino etilo, o metacrilato de t-butilaminoetilo, y similares. Las partículas soporteas pueden ser preparadas mezclando el núcleo de soporte con polímeros en una cantidad de aproximadamente 0.05 hasta aproximadamente 10 por ciento en peso, en ^modalidades de aproximadamente 0.01 por ciento en | peso hasta aproximadamente 3 por ciento en peso, sobre la base del peso de las partículas soporteas recubiertas, hasta la adherencia i de las mismas al núcleo de soporte por impacto mecánico y/o atracción electrostática. j Pueden ser usados varios medios efectivos adecuados para aplicar el polímero a la superficie de ¡las partículas del núcleo de soporte, por ejemplo, el mezclado con rodillos ? en cascada, tamboreo, molienda, agitación, rocío en nube de polvo electrostático, lecho fluidizado, procesamiento con disco electrostático, cortina electrostática/; combinaciones de los mismos, y similares. La mezcla de partículas del núcleo de soporte y polímero puede entonces; ser calentada para permitir que el polímero funda y se fusione a las partículas del núcleo de soporte . Las partículas soporteas recubiertas pueden entonces ser enfriadas y < posteriormente clasificadas hasta un tamaño de partícula deseado.

I En modalidades, los soportes adecuados pueden incluir un núcleo de acero, por ejemplo de aproximadamente 25 hasta aproximadamente 100 pm de tamaño, en jmodalidades de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 75 :'µ?? de tamaño, recubiertos con aproximadamente 0.5% hasta aproximadamente 10% en peso, en modalidades, de .7% hasta aproximadamente 5% en peso de polímero conductor incluyendo, por ejemplo, acrilato! de metilo y negro de humo usando el proceso descrito en las Patentes Estadounidense Nos. 5,236,629 y 5,330,874. ¡ I Las partículas soporteas pueden ser ' mezcladas con las partículas de pigmento orgánico en variasj combinaciones adecuadas . Las concentraciones pueden ser de aproximadamente 1% hasta aproximadamente 20% en peso de la composición de pigmento orgánico. Sin embargo, pueden ser usados diferentes i porcentajes de pigmento orgánico y soporte para lograr una composición reveladora con las características . deseadas .

Formación de Imágenes ! Los pigmentos orgánicos pueden ser utilizados para procesos electrofotográficos , incluyendo aquéllos descritos en la Patente Estadounidense No. 4,295,990, ía descripción de la cual se incorpora por lo tanto aquí compj referencia en su totalidad. En modalidades, puede ser usado cualquier tipo conocido de sistema de revelado de imágenes en un i dispositivo revelador de imágenes, incluyendo; por ejemplo, revelado con cepillo magnético, revelado ¡por un solo componente de salto, revelado sin depuración j híbrida (HSD, i por sus siglas en inglés), y similares. Esos !y sistemas de revelado similares están dentro del punto || de vista de aquellos expertos en la técnica. j Los procesos de formación de imágenes: incluyen, por j ejemplo, preparar una imagen con unj dispositivo electrofotográfico que incluye un componente^ de carga, un componente de formación de imágenes, un componente fotoconductor, un componente de revelado, un; ! componente de ¦ j transferencia, y un componente de fusión. En modalidades, el componente de revelado puede incluir un revelador preparado mezclando un soporte con una composición! de pigmento orgánico descrita aq í. El dispositivo elec.trofotográfico puede incluir una impresora de alta velocidad,'! una impresora i de alta velocidad blanco y negro, un impresora de color y I I similares. ¡ Una vez que la imagen es formada j con pigmentos I orgánicos/reveladores vía un método de revelado de imágenes j adecuado, como cualquiera de los métodos mencionados anteriormente, la imagen puede entonces ser transferida a un medio receptor de imágenes como papel y ¡similares. En modalidades, los pigmentos orgánicos pueden ser usados en el revelado de una imagen en un dispositivo;; revelador de imágenes que utilice un miembro de rodillo fusor. Los miembros de rodillo fusor son dispositivos de fusión por 58 ? contacto que están dentro del punto de vistía de aquellos expertos en la técnica, en los cuales el calor] y presión del rodillo pueden ser usados para fusionar el pigmento orgánico al medio receptor de la imagen. En modalidades, el miembro fusor puede ser calentado a una temperatura ¡ ¡ superior a la temperatura de fusión del pigmento orgánico, j por ejemplo a una temperatura de aproximadamente 70 °C hasta aproximadamente 160 °C, en modalidades de aproximadamente i 80°C hasta aproximadamente 150°C, en otras modalidades- de aproximadamente 90 °C hasta aproximadamente 140°C, después o durante la fusión sobre el sustrato receptor dé imágenes.

En modalidades, la fusión de la imagen de pigmento orgánico puede ser conducida por cualesquier medios convencionales, como la fusión por calor y presión combinada, como mediante el uso de rodillos de presión calientes. En algunas modalidades, también puede ser utilizada la irradiación, por ejemplo, en el mismo alojamiento y/o paso de fusión donde se conducida la fusión convencional, o puede ser conducida en un mecanismo y/o paso de fusión por irradiación separado. En algunas modalidades, el paso de irradiación puede proporcionar la fusión sin contacto del pigmento orgánico, de modo que no se requiera la fusión por presión convencional.

I Por ejemplo, en modalidades, la irradiación puede 1 í ser conducida en el mismo alojamiento y/o paso de fusión donde sea conducida la fusión convencional En modalidades, la fusión por irradiación puede ser conducida de manera sustancialmente simultánea con la fusión convencional, como ubicando una fuente de irradiación inmediatamente antes o inmediatamente después del montaje de rodillo de presión caliente. De manera deseable, esa irradiación se localiza i inmediatamente después del montaje del rodillo de presión caliente, de modo que la reticulación ocurra en la imagen ya fusionada.

En otras modalidades, la puede ser conducida en un alojamiento y/o paso de fusión separado de un alojamiento y/o paso de fusión convencional. Por ejemplo, la fusión por irradiación puede ser conducida en un alojamiento separado del rodillo de fusión de- presión caliente convencional. Es decir, que la imagen fusionada de manera convencional puede ser transportada a otro I dispositivo de revelado, u otro componente dentro del mismo , i dispositivo de revelado, para conducir la fusión por irradiación. De esta manera, la fusión por irradiación puede ser conducida como un paso opcional, por ejemplo para currar por irradiación imágenes que requieran propiedades de i transferencia de documentos a alta temperatura mejoradas, pero no para curar por irradiación imágenes que no requieran esas propiedades de transferencia de documentos a alta temperatura mejoradas. El paso de fusión convencional proporciona de este modo propiedades de la imagen fija aceptables para la mayoría de las aplicaciones, mientras que curado por irradiación opcional puede ser conducido para imágenes que puedan ser expuestas a ambientes jde temperatura más rigurosos o más altas. j i En otras modalidades, la imagen; de pigmento orgánico puede ser fusionada por irradiación y calentamiento , i opcional, sin fusión por presión convencional. Esta puede ser referida, en modalidades, como una fusión sin contacto. La fusión por irradiación puede ser conducida por cualquier dispositivo de irradiación adecuado, y bajo parámetros adecuados, para producir el grado deseado dé reticulación del polímero insaturado. Los métodos de fusión sin contacto adecuados están dentro del punto de vista de aquellos expertos en la técnica, e incluyen, en modalidades, fusión instantánea, fusión radiante y/o fusión por vapor.

En modalidades, la fusión sin contacto puede ocurrir exponiendo el pigmento orgánico a luz infrarroja a una longitud de onda de aproximadamente 800 hasta aproximadamente 1000, en modalidades de aproximadamente 800 hasta aproximadamente 950, durante un periodo ¡de tiempo de 5 M milisegundos hasta aproximadamente 2 ¡segundos, en modalidades, de aproximadamente 50 milisegundos hasta aproximadamente 1 segundo.

Donde también sea aplicado calor, imagen puede ' i 61 ser fusionada por irradiación, como por luz ;iinfrarroja, en un ambiente caliente como de aproximadamente 100 hasta aproximadamente 250 °C, como de aproximadamente 125 hasta aproximadamente 225 °C, o de aproximadamente 150 o de aproximadamente 160 hasta aproximadamente 180 o aproximadamente 190 °C. ' Los aparatos ejemplares para producir esas imágenes pueden incluir, en modalidades, un dispositivo de calentamiento que posea elementos de calentamiento, un fusor de contacto opcional, un fusor sin contacto, un fusor radiante, un precalentador de sustratos ; opcional, un precalentador de miembro soporte de imágenes, y un transfusor. Los ejemplos de esos aparatos incluyen aquéllos descritos en la Patente Estadounidense No. ¡7,141,761, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad.

Cuando sea aplicada la fusión por irradiación en la composición de pigmento orgánico, la imagen fusionada resultante no es provista con propiedades de! transferencia de documentos, es decir, que la imagen no exhibe transferencia de documentos, a temperaturas de hasta aproximadamente 90 °C, como de hasta aproximadamente 85 °C o hasta aproximadamente 80 °C. La imagen fusionada resultante también exhibe mejor resistencia a la abrasión! y resistencia a las rayaduras en comparación con las imágenes de pigmento orgánico fusionadas convencionales. Esa ¡ abrasión y resistencia a las rayaduras mejoradas es ¡benéfica, por ejemplo, para usarse en la producción de; cubiertas de libros, sobres, u otras aplicaciones donde |la abrasión y rayaduras reducirán la apariencia visual jdel producto. También se proporciona mejor resistencia a los solventes, lo cual también es benéfico para usos como sobres, y similares.

Esas propiedades son particularmente útiles,1 por ejemplo, para imágenes que deben resistir s de alta temperatura, como manuales para automóviles que típicamente se exponen a altas temperaturas en lasj guanteras o materiales de envase impresos que dében resistir tratamientos de sellado con calor. ! Se contempló que los pigmentos orgánicos de la presente descripción puedan ser usados j en cualquier procedimiento adecuado para formar una imagen con un pigmento orgánico, incluyendo en aplicaciones diferentes a las aplicaciones xerográficas . ! Los siguientes ejemplos se presentan! para ilustrar modalidades de la presente descripción. Se pretende que esos ejemplos sean ilustrativos únicamente y no intentan limitar el alcance de la presente descripción. También, las partes y porcentajes están en peso a menos que se indique otra cosa.

Como se usa aquí, "temperatura ambiente" se ¡refiere a una temperatura de aproximadamente 20 °C hasta aproximadamente 30°C.

EJEMPLOS I Ejemplo 1 I Se formaron partículas separadoras; tratadas con agente de control de carga como sigue. Partículas separadoras de alquilo tri-alcoxi silano al 3¾r con un tamaño o diámetro de partículas promedio de 500 nm dé la estructura general fueron colocadas en una solución al 1% de , ácido aluminio 3 , 5 -dibutilterciario salicílico y mezcladas hasta dispersarse completamente. Las partículas separadoras tratadas fueron secadas, como en un horno evaporador ? giratorio, liofilización u otros métodos de secado. El resultado fue partículas separadoras tratadas j con agente de control de carga que comprenden partículas Separadoras de alquitri-alcoxilano con partículas de agente - de control de carga de ácido aluminio 3 , 5-dibutilterciario salicílico i sobre la superficie de las partículas de silario.

? Ejemplo 2 ¡ Fueron preparadas partículas de pigmento orgánico que contenían de control de fueron redispersadas en una solución de ensoactivo de j lauril sulfato de sodio al 1.5% en agua desionizada. Las partículas en emulsión/agregación fueron producidas homogenizando primero látex de resina de estíireno/acrilato de butilo con una dispersión de pigmento, una; dispersión de cera de parafina así como cloruro de polialuminio (PAC) en o alrededor de 20-30°C. La mezcla fue entonces calentada a una I temperatura ligeramente inferior a la carga : de la resina (45-65°C) mientras se mezclaba, para proporcionar núcleos de partículas del tamaño deseado (4.8-5.8um) . El! revestimiento externo fue entonces agregado y fue alcanzado al tamaño de partícula apropiado (dependiendo del tamaño j de partícula final objetivo) . Se agregaron 3/4 del revestimiento, entonces fue agregado 1/4 del revestimiento el separador tratado incorporado del ejemplo 1. Para evitar el crecimiento adicional de la partícula después · de la adición del revestimiento externo, se agregó solución de hidróxido de sodio y la temperatura en el reactor se incrementó para obtener la coalescencia . A una circularidad de 0.963-0.973, se agregó éste para incrementar el pH y se mantuvo durante 20 minutos, y entonces se enfrió. Las partículas fueron tamizadas en húmedo, lavadas por filtración !¡y secadas. Se tuvo cuidado en usar menos ácido_.para eyit.ar ..el impacto sobre el agente de control de carga. lias partículas resultantes son entonces probadas por su ¡carga por un procedimiento de laboratorio. Las partículas tuvieron la morfología mostrada en la figura 1. :¡ i Ejemplo Comparativo 1 .·' Se formaron partículas de pigmento orgánico como en el Ejemplo 2, excepto que las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga del ejemplo 1 fueron reemplazadas por partículas separadoras no ¡ tratadas (las mismas partículas, pero sin tratamiento con agente de control de carga) . ¡ Ejemplo Comparativo 2 . j Se formaron partículas de pigmento1 orgánico como ene. el ejemplo 2 excepto que las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga del ejemplo 1 fueron omitidas. j Medición de la carga con aditivos Fueron probadas muestras de partículas de pigmento orgánico del Ejemplo 2 y los Ejemplos Comparativos 1 y 2 i para determinar las características de carga en las zonas A y B. Una muestra fue acondicionada en el ambiente de la zona A de 26.6°C (80°F) , 80-85% HR y la otr fue condicionada en el ambiente de la zona B de 21.1°C (70°F), 50%HR. Las muestras fueron mantenidas en el ambiente respectivo durante la noche para equilibrarse completamente. Al! día siguiente los pigmentos orgánicos fueron cargados ¡ agitando las muestras durante 60 minutos en un mezclador ¡Turbula en su zona respectiva. La carga q/d sobre las ,|partículas de pigmento orgánico fue medida usando un espectrógrafo de carga. La carga del pigmento orgánico fue calculada como el punto medio del trazo de la carga del pigmento orgánico del CSG. La Q/d se reportó en milímetros de desplazamiento de la línea cero. También fue medida la Q/d en µ?/g correspondiente para la muestra. Los resultados se muestran ccjn la siguiente tabla.

Descripción Zona A ^C/gm) B (µ?/gm) Control 24.03 79.7 Tospearl sobre la 33.24 82.2 superficie Tospearl recubierto 37.47 ' 100.23 de CCA sobre la superficie ' , i Se apreciará que varias de las características y funciones o alternativas de las mismas descritas anteriormente y otras puedan ser combinadas de manera deseable en muchos otros sistemas o aplicaciones diferentes.

También, se apreciará que las diferentes ; alternativas, modificaciones, variaciones o mejoras a!j la presente totalmente no contempladas o no anticipadas pueden ser producidas posteriormente por aquellos expertos en la técnica como en las cuales se pretende que ¡sean abarcadas por las siguientes reivindicaciones. A menos que se exponga específicamente en una reivindicación, los pasos o componentes de la reivindicación no estarán implicados o no serán importados de la especificación o cualquier otra reivindicación en cualquier orden, número, posición, tamaño, forma, ángulo, color o material. ¡ Se hace constar que con relación a 'esta fecha, el i mejor método conocido por la solicitante para llevar a la i práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. j

Claims

• j REIVINDICACIONES : i Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: Í

1. Una partícula de pigmento orgánico caracterizada porque comprende un núcleo y un revestimiento, ¦ i donde el revestimiento comprende partículas separadoras tratadas con agente de control de carga : que producen :i proyecciones desde la superficie de la partícula de pigmento 1i orgánico. '

2. La partícula de pigmento ¡ orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la partícula de pigmento orgánico acepta una carga de partícula de o superior de aproximadamente 35 µ /g en 'un ambiente de 26.6°C (80°F) y 80-85% de humedad relativa, superior aproximadamente de 65 C/gm en un ambiente de 21.1°C (70°F) y 50% de humedad relativa, y superior a 85 µC/gp^\ n un ambiente de 21.1°C (70 °F) y una humedad relativa de 10%;! I

3. La partícula de pigmento ¡ orgánico de I I conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque las partículas separadoras son seleccionadas ;¡ del grupo que consiste de partículas de látex, partículas | poliméricas y partículas de alquiltri-alcoxisilano .

4. La partícula de pigmento ' orgánico de i conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque las partículas separadoras son partículas '¡de látex que comprenden un material seleccionado del grupo que consiste de caucho, acrílico, estireno-acrílico, poliacrílico, fluoruro y poliéster. .

5. La partícula de pigmento , j orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque las partículas separadoras son partículas póliméricas que comprenden un material seleccionado del grupo que consiste de metacrilato de polimetilo, metacrilato ¡de polimetilo fluorado, fluoruro de polivinilo, politetrafluoroetileno, y : j melamina.

6. La partícula de pigmento ? orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque las partículas separadoras comprenden '! un material seleccionado del grupo que consiste de metiltrimetoxisilano, viniltrimetoxisilano, tetrametoxisilano, metiltrietoxisilano, viniltrietoxisilano, tetraetoxisilano, tetra-n-propoxi-silano, tetra-o-propoxi-silano, tetra-n-butoxi-silano, tetra-sec-butoxi-silano y tet a-tert-butixo-silaño. ii

7. La partícula de pigmento ,' orgánico de ' I conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el agente de control de carga es seleccionado 1 del grupo que i consiste de compuesto de amonio cuaternario,' compuesto de sulfato y sulfonato orgánico, tetrafluoroboratos de cetil ! i piridinio, metil sulfato de diestearil dimetil amonio, sales de aluminio, sales de zinc y triarilaminas .

8. La partícula de pigmento ! orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque las partículas separadoras tratadas con agenté1 de control de carga tienen un tamaño de partícula eni I promedio de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1500 nm.

9. La partícula de pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende además al menos de un colorante, ' una cera, un agente de curado, un aditivo de carga, y ¡un aditivo de superficie.

10. La partícula de pigmento ;j orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque es una partícula de pigmento orgánico de ; ¡agregación de emulsión. 1 ? i

11. La partícula de pigmento ¡ orgánico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque tiene una temperatura de fusión mínima de ¡aproximadamente 90 °C hasta aproximadamente 140 °C. j

12. Una partícula de pigmento orgánico, caracterizada porque comprende un núcleo, un! revestimiento, partículas separadoras tratadas con el agente de control de carga, donde la partícula de pigmento orgánico acepta una carga de partículas de aproximadamente superior de 35 µ?/gm en un ambiente de 26.6°C (80 °F) y 80 - 85¡% de humedad relativa, aproximadamente superior a 75 µ?/gm jen un ambiente de 21.1°C (70°F) y 50% de humedad relativa, y superior aproximadamente a 85 µ?/gm en un ambiente de 21.1C (70°F) y una humedad relativa del 10%. ;

13. Un método para producir partículas de pigmento orgánico, caracterizado porque comprende: ¡ formar una suspensión mezclando juntas una primera ¡ emulsión que contiene una resina, opcionalmente una cera, opcionalmente un colorante, opcionalmente un tensoactivo, opcionalmente un coagulante, y uno o más aditivos opcionales adicionales; calentar la suspensión para formar partículas ¦i agregadas en la suspensión; j formar un revestimiento sobre las partículas agregadas, agregando a la suspensión una s gunda emulsión que comprende una resina; '[ durante el paso de formación de un revestimiento agregar a la suspensión partículas separadoras tratadas con agente de control de carga para formar proyecciones en el revestimiento; congelar la agregación de las partículas ajustando el pH; ] calentar las partículas agregadas en la suspensión ; ? 72 para hacer coalescer las partículas en partículas de pigmento orgánico; y opcionalmente lavar y secar las ¡partículas de pigmento orgánico. ¡

14. El método de conformidad con la ^reivindicación 13, caracterizado porque las partículas de pigmento orgánico aceptan una carga de partículas superior de aproximadamente 35 µ?/gm en un ambiente de 26.6°C (80°F) y 80 85% de humedad relativa superior de aproximadamente 65 µ?/ ?? ',ß?. un ambiente de 21.1°C (70°F) y 50% de humedad relativa, ¡y superior de aproximadamente 85 µ?/gm en un ambiente de 2¡1.1°C (70°F) y 10% de humedad relativa. >

15. El método de conformidad con la ¡ reivindicación 13, caracterizado porque las partículas separadoras tratadas ;¡ con agente de control de carga son agregadas a la suspensión i en el paso de formación de un revestimiento 'después de que se ha formado una primera porción del revestimiento, pero antes de que se forme completamente el revestimiento.

16. El método de conformidad con la! reivindicación I 13, caracterizado porque las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga son agregadas á la suspensión en el paso de formación de un revestimiento ¡ después de que se ha formado aproximadamente del 10 hasta ¡aproximadamente i 80% del revestimiento. ;

17. El método de conformidad con lá reivindicación I 73 : 13 , caracterizado porque las partículas separadoras son seleccionadas del grupo que consiste de partículas de látex, partículas poliméricas, y partículas de alquiltri-alcoxisilano . | I

18. El método de conformidad con la ; ¡reivindicación 13, caracterizado porque el agente de control de carga es seleccionado del grupo que consiste de compuestos de amonio cuaternario, compuestos de sulfato y sulfonato orgánico, tetrafluorobatos de cetil piridinio, metil sulfato de destearil dimetil amonio, sales de aluminio, sales de zinc y triarilaminas .

19. El método de conformidad con la ¡reivindicación í 13, caracterizado porque las partículas separadoras tratadas con agente de control de carga tienen un tamaño de partícula ¡ promedio de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1500 nm. r!

20. El método de conformidad con la''¦ reivindicación 13, caracterizado porque las partículas separadoras tratadas i con agente de control de carga son formadas mezclando partículas separadoras con un agente de control de carga en un solvente .