MX2010009430A - Ingrediente de oligosacarido. - Google Patents
Ingrediente de oligosacarido.Info
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Abstract
Un ingrediente de oligosacáridos que comprende aminoácidos y péptidos glicosilados de la fórmula general RnSacm donde R es un residuo de aminoácido, Sac es un monosacárido seleccionado del grupo que comprende ácido N-acetil-neuramínico, N-acetil galactosamina y galactosa, n tiene un valor de entre 1 y 10 con la condición de que si n tiene el valor 1 R es un residuo de treonina o un residuo de serina y si n tiene un valor entre 2 y 10 el péptido contiene por lo menos un residuo de treonina o serina, m tiene un valor entre 2 y 4 y por lo menos 20% mol del ingrediente es ácido N-acetil-neruamínico.
Description
INGREDIENTE DE OLIGOSÁCARIDO
Campo de la invención
La invención se refiere a un ingrediente de oligosacárido rico en ácido siálico, productos alimenticios que comprenden dicho ingrediente de oligosacárido y procesos I para producir dicho ingrediente de oligosacárido. j
Antecedentes de la invención
Se sabe que la leche humana contiene una gran cantidad de oligosacáridos no digeribles indigestible. De hecho, los oligosacáridos no digeribles representan el ' tercer í mayor componente sólido (después de la lactosa y los lípidos) en la leche materna, presentándose en una concentración de 12-15 g/l en calostro y 5-8 g/l en leche madura. Los oligosacáridos de la leche humana son muy resistentes a la hidrólisis enziriática, indicando que estos oligosacáridos pueden exhibir funciones esenciales no relacionadas ¡ de manera directa con su valor calorífico. ! Durante las pasadas dos décadas, se han estudiado las estructuras químicas de los oligosacáridos de leche humana utilizando espectroscopia NMR y espectrometría de masa. Cada oligosacárido individual se basa en una combinación de glucosa, galactosa, ácido siálico (ácido N-acetilneuramínico), fucosa y/o N-acetilglucosamina con muchos y variados enlaces entre ellos, dando razón por tanto del enorme número de diferentes j oligosacáridos en la leche humana - se han identificado hasta ahora más de 130 de esas estructuras. Casi todas ellas tienen una porción de lactosa en su extreme redactor en tanto que el ácido siálico (cuando está presente) ocupa la posición terminal en el eitremo
no reductor. ¡ Es de particular interés la gran cantidad de oligosacáridos sialilatados en iJ leche humana. El ácido siálico es un azúcar de nueve carbonos que es un componente estructural y funcional vital de los gangliósidos cerebrales. Se considera que desempeña un rol esencial en la transmisión de célula nerviosa, formación de la memoria y I comunicación de célula a célula. Los estudios en crías de rata indican que la I complementación temprana con ácido siálico mejora tanto el ácido siálico de gangíiósido cerebral como la capacidad de aprendizaje en animales bien nutridos y mal nutridos y que estos cambios persisten en la etapa adulta. La leche materna está recomendad para todos los infantes. Sin embargo, en I ciertos casos la alimentación de pecho es inadecuada o no exitosa por razones médicas o Í la madre elige no dar alimentación de pecho. Para estas situaciones se han desarrollado las fórmulas infantiles. Sin embargo, la leche bovina que es usualmente empleada1 como
acetilneuramínico libre, sialilactosa y otros oligosacáridos sialilatados, gangli sidos que contienen ácido siálico, y el péptido caseinoglicomacropéptido.| El caseinoglicomacropéptido o CGMP es un péptido hidrofílico, rico en carbohidrato, grande que es la porción C-terminal de ? caseína a partir de la cual se puede dividirse mediante tratamiento enzimático o ácido. En la Solicitud de Patente de los Estados Unidos No. i
2005/0096295 se propone incrementar el contenido de ácido siálico de la fórmula infantil
al incluir un novedoso ingrediente CGMP que tiene una concentración mejorada de ácido siálico. Este ingrediente tiene un contenido de ácido siálico de más de 60mg/g de pjéptido comparado con 40 a 60mg/g de péptido en CGMP de origen natural. Se puede producir mediante fraccionamiento utilizando cromatográfica de anión o por medio de hidrólisis parcial seguida por fraccionamiento utilizando cromatografía de anión. ¡ Sin embargo, existe aún la necesidad de proporcionar otros ingredientes rióos en ácido siálico que pueden ser utilizados para enriquecer la fórmula infantil y otras composiciones nutritivas en este importante componente.
Breve descripción de la invención
La presente invención proporciona un ingrediente de oligosacárido que comprende aminoácidos glicosilatados y péptidos de la formula general RnSacm en donde Rj es un residuo aminoácido, Sac es un monosacárido seleccionado a partir del grupo que comprende ácido N-acetil-neuramínico, N-acetil galactosamina y galactosa, n tiene un valor entre 1 y 10 con la condición de que si n tiene el valor 1 R es un residuo treo'nina o ! un residuo serina y si n tiene un valor entre 2 y 10 el péptido contiene por lo menos un residuo treonina o serina, m tiene un valor entre 2 y 4 y por lo menos 20 mo % del ingrediente es ácido N-acetil-neuramínico. Este ingrediente es un nuevo ingrediente de grado alimenticio rico en ácido siálico que es adecuado para adición a composiciones nutricionales tal como fórmula infantil para incrementar el contenido de ácido siálico de la composición. La invención se extiende además a un proceso para producir un ingrediente de oligosacárido que comprende aminoácidos glicosilatados y péptidos de la formula general i RnSacm en donde R es un residuo aminoácido, Sac es un monosacárido seleccionado a
partir del grupo que comprende ácido N-acetil-neuramínico, N-acetil galactosamina y I galactosa, n tiene un valor entre 1 y 10 con la condición de que si n tiene el valor 1 R es un residuo treonina o un residuo serina si n tiene un valor entre 2 y 10 el péptido contiene por lo menos un residuo treonina o serina, m tiene un valor entre 2 y 4 y por lo menos 20 mol% del ingrediente es ácido N-acetil-neuramínico, que comprende las etapas de hidrolizar caseinoglicomacropéptido con una exoproteasa y una endoproteasa para obtener una mezcla de aminoácidos libres y péptidos con una longitud de cadena entre 2 y 10 y someter la mezcla hidrolizada a nanofiltración para retener la fracción que tiene un peso molecular entre 1000 y 2000 Daltons. La invención se extiende también a un producto alimenticio que comprende un ingrediente de oligosacárido como se describió con anterioridad. De manera opcional el producto alimenticio es un producto o fórmula infantil, aunque el producto puede ser cualquier alimento o bebida consumido por bebés, infantes o adultos. El consumo de un producto alimentico que contiene dicho ingrediente de oligosacárido puede mejorar la
definici n que debe ser tomada en cuenta cuando se lea e interprete la descripción, ejemplos y reivindicaciones. j I "CGMP": casein-glicomacropéptido, es decir, el glicomacropéptido que es dividido ¡ a partir de ?-caseína bovina por medio de la acción de la enzima renina. ; i "Fórmula infantil": alimento destinado para la nutrición complete de ¡rifantes
durante los primeros cuatro a seis meses de vida y para su nutrición parcial ' : ! posteriormente. El término incluye tanto formulas iniciales como de seguimiento. ¡ i "Ácido siálico": ácido N-acetilneuramínico. j La invención proporciona un ingrediente de oligosacárido que comprende ¡ aminoácidos glicosilatados y péptidos de la fórmula general formula RnSacm en dcjnde R es un residuo aminoácido, Sac es un monosacárido seleccionado a partir del grupo que comprende ácido N-acetil-neuramínico, N-acetil galactosamina y galactosa, n tiéne un valor entre 1 y 10 con la condición de que si n tiene el valor 1 R es un residuo treonina o un residuo serina y si n tiene un valor entre 2 y 10 el péptido contiene por lo merjios un residuo treonina o serina, m tiene un valor entre- 2 y 4 y por lo menos 20 moi% del ingrediente es ácido N-acetil-neuramínico así como productos alimenticios infantiles o de adulto que comprenden dicho ingrediente de oligosacárido. j De preferencia n tiene un valor entre 1 y 3 y m tiene un valor de 3 o 4. , | El ingrediente contiene por lo menos 20% mol de ácido siálico como parte de una cadena de sacárido enlazada al grupo hidroxilo de treonina o serina. E\ ácido siálico puede formar parte de la cadena o puede ser un sustituyeme de una unidad monosacárido en la cadena. Por tanto, el ingrediente de oligosacárido puede contener los siguientes monosacárido:
El ingrediente de oligosacárido puede contener desde 15 hasta 25% mol de una
mezcla de serina y treonina. El ingrediente de oligosacárido puede contener los siguientes aminoácidos glicosilatados o péptidos:
NeuAc-ot-2,3-Gal^-1 ,3-(NeuAc-a-2,6-)-GalNAc-Rn !
NeuAc-a-2,3-Gal^-1 ,3-GalNAc-Rn ¡ Gal^-1 ,3-(NeuAc-a-2,6-)-GalNAc-Rn
Gal- -1 ,3-GalNAc-Rn
I El ingrediente de oligosacárido de la invención puede ser producido mediante la i hidrólisis de CGMP utilizando una exoproteasa y una endoproteasa para obtener una mezcla de aminoácidos libres y péptidos con una longitud de cadena entre 2 y 10 y sometiendo la mezcla hidrolizada a nanofiltración para retener la fracción que tiene un peso molecular entre 1000 y 2000 Daltons. j CGMP es un sub-producto de la elaboración del queso en la cual la leche entera es tratada con la enzima renina para precipitar la caseína. En este proceso, CGMP es dividido a partir de ?-caseína y se mantiene en solución con las proteínas del suero. Este producto es conocido como suero dulce. El CGMP puede ser separado desde las proteínas del suero a través de cualquier proceso conocido en la técnica. En la pjatente Europea No. 986312 se describe un proceso adecuado. La hidrólisis se puede llevar a cabo utilizando cualquier combinación de enzimas. Un ejemplo de un sistema de enzima comercialmente disponible con actividad de exo- y endo-proteasa es el producto vendido como Flavourzyme ® por la división Novozymes de Novo Nordisk. El producto del proceso de hidrólisis es una mezcla de aminoácidos libres, tréonina
y serina glicosilatada, péptidos glicosilatados que contienen por lo menos un residuo treonina o serina y péptidos no glicosilatados, los péptidos que tienen una cadena jde 2 a 10 residuos de aminoácidos. Esta mezcla es sometida a nanofiltración para separar y retener la fracción que tiene un peso molecular en el rango desde i 000 hasta 2000 i
Daltons. Esta fracción comprenderá el ingrediente de oligosacárido de la invención. ¡ En un aspecto preferido de la invención, el ingrediente de oligosacárido descrito con anterioridad es incorporado en un producto alimenticio. En el contexto de la presente invención, el término "producto alimenticio" está destinado a comprender cualquier materia consumible. Por lo tanto, puede ser un producto destinado para consunho por parte de humanos, en particular fórmula infantil, fórmula de seguimiento, alimento para bebé tales como cereales infantiles y similares. En particular, el ingrediente de oligosacárido de la invención puede ser incorporado en fórmulas infantiles, leches para I crecimiento y leche deshidratada o mezclas de cereal. El producto alimenticio puede ser preparado de cualquier manera adecuada conocida en la técnica de acuerdo con el tipo de producto y el ingrediente de oligosacárido de la invención puede ser agregado al producto en una etapa apropiáda en el proceso de elaboración. Por ejemplo, se puede preparar una fórmula infantil al combinar juntos la fuente de proteína, cualesquiera carbohidratos distintos a la lactosa y i la fuente de grasa en proporciones adecuadas. Es posible agregar emulsificadores si se ! desea. En este punto se pueden agregar vitaminas y minerales aunque de modo usual se añaden posteriormente a fin de evitar la degradación térmica. Se pueden disolver cualesquiera vitaminas lipofílicas, emulsificadores y similares en la fuente de grasJ antes de la combinación. Se puede mezclar entones agua, de preferencia agua que Ja sido sometida a osmosis inversa, para formar una mezcla líquida. La mezcla líquida puede entonces ser tratada térmicamente para reducir las
cargas bacteriales. Por ejemplo, la mezcla líquida puede ser calentada rápidamente hasta una temperatura en el rango de aproximadamente 80°C hasta aproximadamente 1 10°C durante aproximadamente 5 segundos hasta aproximadamente 5 minutos. Esto se puede llevar a cabo mediante inyección de vapor o por medio de intercambiador térmico, por ejemplo un intercambiador térmico de placa. ! I La mezcla líquida puede ser enfriada después hasta aproximadamente 60°C o I hasta aproximadamente 85°C, por ejemplo mediante enfriamiento instantáneo. La mezcla líquida puede ser homogenizada después, por ejemplo en dos etapas a aproximadamente i 7 MPa hasta aproximadamente 40 MPa en la primera etapa y aproximadamente 2 MPa hasta aproximadamente 14 MPa en la segunda etapa. La mezcla homogenizada jpuede ser enfriada entonces de manera adicional para agregar cualesquiera componentes sensibles al calor tales como vitaminas y minerales. El pH y contenido de sólidos de la mezcla homogenizada son convenientemente estandarizados en este punto. j La mezcla homogenizada es transferida a un aparato de deshidratación adecuado, tal como un deshidratador por aspersión, y convertida a polvo. El polvo tundra un contenido de humedad menor a aproximadamente 5% en peso. i ¡ I El ingrediente de oligosacárido de la invención puede ser agregado directamente a la fórmula infantil mediante mezclado en seco o, si es para líquido, en la etJpa de combinación antes descrita. En ambos casos, se apreciará que la adición del ingrediente ¦ ¦ i lleva consigo la adición simultánea de una cantidad de amino-nitrógeno y por ló tanto i puede ser necesario ajustar el contenido de proteína de la fórmula infantil u otro producto al cual se esté agregando el ingrediente de manera consecuente como será obvio para alguien con experiencia en la técnica. El contenido de proteína permisible y el perfil de aminoácido de las fórmulas infantiles están especificados en la legislación tal i como European Commission Directive 91/321/EEC del 14 de mayo de 1991 y la persoga con
experiencia en la técnica será capaz de ajustar con facilidad el contenido de proteína y perfil de aminoácido de la fórmula infantil para considerar el amino-nitrógeno adicional introducido por el ingrediente de la invención así como el contenido adicional de treonina y serina. ! La concentración final del ingrediente de oligosacárido en el producto alimenticio o fórmula para bebé o infantil puede ser desde 0.2 hasta 4.0%, de preferencia 0.5 hasta 2.0% en peso de materia deshidratada. Sin embargo, estas cantidades no ¡ serán i consideradas como limitantes y serán adaptadas para la población de objetivo, por ejemplo en base al peso y edad o estado de salud del bebé o infante. De preferencia, la fórmula o alimento que contiene el ingrediente de oligosacárido de la invención es i suministrado al bebé en cada alimento. Aunque se prefiere complementar los productos alimenticios específicamente destinados para la nutrición de infantes o bebés, puede ser benéfico complementar los ¡ productos alimenticios no destinados de modo específico, o destinados a la población adulta. Por ejemplo, el ingrediente de oligosacárido de la invención puede ser incorporado en productos de nutrición de cuidado de la salud y productos nutricionales para ancianos.
Dichos productos alimenticios pueden incluir leche, yogurt, requesón, queso, leches fermentadas, productos fermentados en base a leche, helados, productos en Jase a cereal fermentados, o productos en base a leche, entre otros. Además del ingrediente de oligosacárido de la invención, un producto alimenticio tal como una fórmula , infantil puede comprender uno o más oligosacáridos adicionales que se agregan por separado. \ Se ilustrará ahora la invención mediante referencia al siguiente ejemplo.
Ejemplo 1 j
A continuación se proporciona un ejemplo de la composición de una formula infantil que contiene un ingrediente de oligosacárido de acuerdo con la presente invención.
Nutriente por por 100 kcal litro Energía (kcal) 100 670 Proteína (g) 1.83 12.3 Grasa (g) 5.3 35.7 Acido linoléico (g) 0.79 5.3 Acido a-linolénico (mg) 101 675 Lactosa (g) 11.2 74.7 Ingrediente OS (g) 0.15 1.0 Minerales (g) 0.37 2.5 Na (mg) 23 150 K (mg) 89 590 Cl (mg) 64 430 Ca (mg) 62 410 P (mg) 31 210 Mg (mg) 7 50 Mn (pg) 8 50 Se (pg) 2 13 Vitamina A RE) 105 700 Vitamina D ( g) 1.5 10 Vitamina E (mg TE) 0.8 5.4 Vitamina K1 (ug) 8 54 Vitamina C (mg) 10 67 Vitamina B1 (mg) 0.07 0.47 Vitamina B2 (mg) 0.15 1.0
Niacina (mg) 1 6.7 Vitamina B6 (mg) 0.075 0.50 Acido fótico (pg) 9 60 Acido pantoténico (mg) 0.45 3 Vitamina B12 (pg) 0.3 2 Biotina (pg) 2.2 15 Colina (mg) 10 67 Fe (mg) 1.2 8 15 100 Cu (mg) 0.06 0.4 Zn (mg) 0.75 5
Ejemplo 2 j I
50g de caseinoglicomacropéptido (Biopure GMP, Davisco, USA) fueron disueltos en 10% (p/v) en 500ml de agua desionizada. La solución calentada a 40°C durante 30 minutos con agitación moderada y recirculada a través de un sistema de filtración de flujo i tangencial de laboratorio (Millipore, USA) con un cartucho de filtro Pellicon 10Ó0 Da (0.1 m2) a una presión de alimentación de 1.2 bar y sin presión de retenido. J Posteriormente, se agregó una aminopeptidasa de Aspergillus oryzae
(Flavourzyme 1000L que contiene 1000 unidades aminopeptidasa por gramo (l_JpU/g), í Novozymes, DK) a 3500 LAPU por 50g de proteína. Después de aproximadamente 1 hora, se inició la diafiltración al incrementar la presión de retenido hasta 3 bars con una presión de alimentación de 3 bars. Después de 5 horas se detuvo la filtración y se recolectó el retenido. Se liofilizaron el retenido y las 7 fracciones de perméado c|ue se recolectaron durante el proceso. Después, se determinó el contenido de materia deshidratada (DM) y de ácido siálico de cada fracción. Se midió el contenido de ácido
siálico después de la hidrólisis ácida moderada y se etiquetó utilizando el método DMB (dihidrocloruro de 1 ,2-diamino-4,5-metilendiox¡benceno) y análisis en una HPLC equipada con una columna de fase inversa Shodex C18 y un detector de fluorescencia quej utiliza
NeuAc auténtico como estándares externos. El Cuadro 1 muestra el equilibrio de masa y i el contenido de ácido siálico en el material de partida, fracciones de permeado y retenido.
Cuadro 1 masa (g) NeuAc (% de D ) rendimiento (%) enriquecimiento í material de partida 50 7.5 100 LOO ' I permeado 1 4.32 0.2 8.64 0.03 permeado 2 3.1 0.2 6.2 0.02 permeado 3 6.1 0.3 12.2 0.04 permeado 4 4.29 1.4 8.58 0.18 permeado 5 2.8 0.4 5.6 0.05 I permeado 6 2.8 0.4 5.6 0.05 permeado 7 2.94 0.3 5.88 0.04 retenido 22.6 14.4 45.2 1.92
Se determinó el contenido de galactosa y N-acetil-galactosamina en el retenido después de la hidrólisis ácida utilizando una HPAEC equipada con una columna analítica Dionex CarboPac PA1 y un detector de amperimetría impulsada. En resumen, el retenido se disolvió en agua y se agregó ácido tri-fluoroacético hasta una concentración final de 2M. La solución fue calentada durante 3 horas a 100°C, deshidratada bajo una corriente-N y disuelta de nuevo con agua. Después de la filtración a través de un filtro de partícula de 22 um, se analizó la muestra. Se realizó la cuantificación con galactosa y galactosamina auténticas (N-acetilgalactosamina se convierte en galactosamina durante el tratamiento ácido) como estándares externos. El producto retenido deshidratado final contenía 24.4% en peso de (NeuAc)2-Gal-
GalNAc-Thr con la estructura similar NeuAc-a-2,3-Gal-p-1 ,3-(NeuAc-2,6-)-GalNAc treonina/péptido con 43% mol de ácido siálico, 20.5% mol de galactosa, 18.4% mol de N acetil galactosamina y 18% mol de treonina. !
Claims (4)
1. Un ingrediente de oligosacárido que comprende amino ácidos glicosilatados y í péptidos de la fórmula general RnSacm caracterizado porque R es un residuo de ; ¡ aminoácido, Sac es un monosacárido seleccionado a partir del grupo que comprende ácido N-acetil-neuramínico, N-acetil galactosamina y galactosa, n tiene un valor entre 1 y I I 10 con la condición de que si n tiene el valor 1 R es un residuo treonina o un residuo serina y si n tiene un valor entre 2 y 10 el péptido contiene al menos un residuo treónina o serina, m tiene un valor entre 2 y 4 y por lo menos 20% mol del ingrediente es ácido N- serina o una mezcla de los mismos. ! 3. Un ingrediente de oligosacárido de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado además porque n tiene un valor entré 1 y 3. j 4. Un ingrediente de oligosacárido de conformidad con cualquiera reivindicación precedente, caracterizado además porque m tiene un valor de 2 o 3. 5. Un producto alimenticio que comprende un ingrediente de oligosacárido de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4. I 6. A producto alimenticio de conformidad con la reivindicación 5, el cual es una fórmula infantil. 7. A producto alimenticio de conformidad con la reivindicación 5 o 6, él cual comprende desde 0.2 hasta 4.0% en peso del ingrediente de oligosacárido. | 8. Un proceso para producir un ingrediente de oligosacárido de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 que comprende las etapas de hidrolizar caseinoglicomacropéptido con una exoproteasa y una endoproteasa para obtener una mezcla de aminioácidos libres y péptidos con una longitud de cadena entre 2 y 10 y I someter la mezcla hidrolizada a nanofiltración a fin de retener la fracción que tiene un peso molecular entre 1000 y 2000 Daltons
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