LU83806A1 - Utilisation d'hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines,procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee - Google Patents
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Description
* 1 t
Utilisation d'hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres kératiniques humaines, procédé de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisée.
La présente invention est relative à l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques humaines, et en particulier des cheveux, de dérivés de 2-hydroxynaphtoquinones, aux procédés et aux compositions tinctoriales mettant en oeuvre „ ces colorants.
On utilise couramment dans le domaine de la teinture des ’ cheveux de nombreux colorants directs tels que notamment les colorants triarylméthaniques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les indoamines, les aminoanthraquinones, les xanthènes, les acridines, les colorants azoïques.
On a également utilisé dans cette optique des colorants naphtoquinoniques tels qu'en particulier certaines hydroxynaphtoquinones. C'est ainsi que le henné est utilisé depuis l'antiguité sous'forme de cataplasme obtenu par dilution à l'eau d'un broyât de feuilles provenant de l'arbuste Lawsonia Inermis et l'on sait depuis longtemps que le principe colorant du henné n'est autre que la 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone appelée communément Lawsone.
On a également utilisé traditionnellement le Brou de Noix / pour la teinture des cheveux bien que cette pratique soit moins répandue que l'utilisation du henné. Comme on le sait également le principe colorant du brou de noix est la 5-hydro- xy 1,4-naphtoquinone appelée communément juglone. Il est connu * que ces préparations sont sensibles à l'oxydation.
On a fait également quelques tentatives de teinture en utilisant la 5,8-dihydroxynaphtoquinone appelée communément naphtazarine. Mais la très faible solubilité de ce produit implique l'utilisation d'agents spécifiques de solubilisation et les résultats tinctoriaux obtenus demeurent modestes.
La demanderesse a donc recherché d'autres hydroxynaphto-y quinones possédant une bonne puissance tinctoriale, et une / faible sensibilité à l'oxydation. f\j 2
Elle a découvert qu'une classe particulière de 2-hydroxy-1/4-naphtoquinones permettait d'obtenir ce résultat et présentait en plus une bonne stabilité aux variations de pH et pouvait être utilisée dans les conditions de teinture des cheveux humains.
Les colorants retenus par la demanderesse présentent une forte puissance tinctoriale, une faible sensibilité à l'oxydation, une faible sensibilité aux variations de pH en parti-; culier au niveau des colorations rouges et permettent d'obtenir une très large gamme de coloration.
Ces colorants présentent généralement une bonne affinité les rendant particulièrement aptes à la teinture des cheveux humains. Ils présentent 'également unee bonne résistance à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
La présente invention a donc pour objet l’utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines d'une nouvelle classe de 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones.
ün autre objet est constitué par les procédés de teinture mettant en oeuvre ces colorants ainsi que les compositions tinctoriales les contenant.
« D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones utilisées conformément à l'invention répondent à la formule générale : R, 0 fl
r4_—0H
_. I I_
E3 A
4 0 dans laquelle R^ désigne un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'halogène, un groupement alkyle ou acyle, R^, R^, R^ désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, acyle, l'un au moins des substituants à R^ étant différent , de hydrogène et lorsque R^, R^ et R^ désignent hydrogène R2 et/ Rç. ne peuvent désigner simultanément hydroxyle. Af
Uf 1 , 3
Dans la formule précitée les groupements alkyle ou ale' -Y désignent des groupements comportant de 1 à 4 atomes de carbone, le groupement acyle est un groupement comportant de préférence de 2 à 4 atomes de carbone.
Les colorants plus particulièrement préférés selon l’invention sont les composés suivants : 2.3- dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.5- dihydroxy 1,4-naphtoquinone, ; 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.7- dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.8- dihydroxy.1,4-naphtoquinone, 2.5.7- trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.6.7- trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 6-mëthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2.3.5- trihydroxy 1,4-naphtoquinone, j 2,3,5,8-tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone,
I J
j 2v3-dihydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2.3- dihydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2.8- dihydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone.
D’autres colorants présentant un intérêt dans le cadre de l’invention sont les colorants suivants : 2.5.6.7- tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.5.7.8- tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.5.6.7.8- pentahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5,8-diméthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5,6,7-triméthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5,7,8-triméthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5,6,7,8-tétraméthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-bromo 1,4-naphtoquinone, j 2.5.8- trihydroxy 6-êthyl 1,4-naphtoquinone, /.
4 2, 5, 7-trihydroxy 6-acétyl 1, 4-naphtoquinone, 2.5.8- trihydroxy 6-acétyl 1/4-naphtoguinone, 2.5.7.8- tétrahydroxy 3-acétyl 1,4-naphtoquinone.
De nombreux colorants parmi les colorants de formule (I) sont d'origine naturelle et peuvent être obtenus à partir de matières végétales ou animales. A titre indicatif et de manière non limitative, le tableau (I) ci-dessous mentionne des colorants d'origine naturelle répondant à la formule (I). j / r 1 ♦ 5 tc I '
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Les colorants selon l’invention peuvent être utilisés soit sous forme de produits obtenus par synthèse ou le cas échéant, de produits obtenus à partir des organismes les élaborant, ou végétaux les contenant. Dans ce dernier cas les produits peuvent être utilisés soit sous forme d'extraits, sous forme d’homogënéisats de tout ou partie de ces organismes ou végétaux.
. Les compositions tinctoriales des fibres kératiniques humaines conformes à l'invention sont essentiellement carac tërisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un colorant répondant à la formule (I) ci-dessus.> :
Les colorants sont présents dans ces compositions de préférence dans des proportions variant entre 0,01 et 5% en poids et de préférence entre 0,1 et 3% en poids exprimé en matière colorante active par rapport au poids total de la composition.
Les colorants conformes à l'invention peuvent être utilisés individuellement ou en mélange soit dans des compositions liquides plus ou moins épaissies, soit dans des compositions se présentant sous forme de crème, de gel, d'huile, soit dans des poudres à diluer avec un liquide au moment de l'emploi.
Elles peuvent également être associées à d'autres colorants directs. Une des formes préférée de l'invention est l'utilisation des colorants de formule (I) conjointement avec des colorants directs et plus particulièrement avec des colorants naturels tels que la lawsone ou la poudre de feuilles de henné.
Dans ce dernier cas, une des formes de réalisation particulièrement préférée des compositions selon l’invention est constituée par la présentation sous forme de cataplasre. Dans ce cas, les 2-hydroxy 1,4-naphtoguinones conformes à l'invention et, de préférence, les 2-hydroxy 1,4-naphtoquincnes d'origine naturelle, pouvant adopter les différentes fermes mentionnées ci-dessus, sont préparées sous forme de poudres/ stables au stockage et introduites dans un milieu solide/// 8 pouvant être composé de poudre, de farine, de substances amylacées ou mucilagineuses que l’on dilue au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à former un mélange ayant une consistance appropriée pour être appliqué sur tête.
Les poudres utilisées dans ce type de compositions appelées également "cataplasmes" peuvent être constituées de substances insolubles telles que des silices, des végétaux, « des argiles, des végétaux pulvérisés après l'extraction de leurs principes actifs par solvant ou également des végétaux ou animaux contenant les 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones conformes à l'invention. Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut être constitué par de l'eau et/ou des solvants cosméti-quement acceptables tels que des alcools, des glycols, des huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 300 et 5000 centipoises.
Le milieu cosmétiquement acceptable pour les autres formes de réalisation des compositions tinctoriales pour cheveux humains conformes à l'invention est aqueux et son pH peut varier entre 2 et il et être ajusté à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants ou d'agents acidifiants.
Ces compositions peuvent également contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, ampho-tères ou leurs mélanges. On peut citer plus particulièrement , parmi les agents tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènes sulfonates, les sulfates, les éthers sulfates ou sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés. Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et de préférence entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemple les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et 1'isopropanol,/ /
I I
9 les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme 1'éthylèneglycol, le propylèneglycol, l'éther monobutyligue de 1'éthylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants sont, de préférence, pris dans des proportions allant de 1 à 60% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, non-ioniques, cationiques, amphoteres ou leur mélange dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la.gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les pectines, les dérivés de la cellulose tels que la méthyleellulose et 1'hydroxy méthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction tels que plus particulièrement les dérivés^d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Il est également possible d'additionner aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux telles que, en particulier, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents anti-oxydants, des tampons et des parfums.
Lorsque les compositions contiennent d'autres colorants directs ceux-ci sont présents dans des proportions allant de 0,005 à 10% en poids.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, en particulier des cheveux humains, conforme -à l'invention peut essentiellement être caractérisé par le fait que l'on ^ applique au moins une composition telle que définie ci-dessus/ fl·, / // 10 sur les fibres kératiniques humaines et notamment sur les cheveux avant ou après le shampooing, on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de préférence entre 5 et 40 minutes, on rince et on sèche lesdites fibres. On peut également appliquer sur les cheveux, après le shampooing, une composition sous forme de lotion de mise en plis et on sèche ensuite les cheveux.
La coloration des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux, peut également être effectuée suivant des , procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule (I). Ces procédés en plusieurs étapes permettant notamment de mettre en oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la nature des colorants présents.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif. J
i
Λ I
11 EXEMPLES 1 A 12
Pour chacun des exemples 1 à 12 on réalise la composition tinctoriale suivante ï Résidu pulvérisé de saponaire épuisé 35 g
Rafles de maïs pulvérisés 15 g
Acide citrique 4 g
Vidogum L175 vendu par la Société UNIPECTINE 3 g
Colorant 2 g
Poudre de lait dégraissé q.s.p. 100 g
On ajoute à cette composition trois fois son poids d'eau tiède et on applique le cataplasme ainsi obtenu sur des cheveux blancs à 90% permanentes ou non.
Après 30 minutes de pose, le mélange est éliminé par rinçage. Les cheveux sont alors lavés, puis séchés.
Le tableau qui suit donne les résultats tinctoriaux suivant la nature du colorant utilisé.
TABLEAU II
N° de l'ex. Colorant Résultat tinctorial 1 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge intense 2 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré doré 3 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge intense 4 2,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré intense 5 2,3,5-trihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rose 6 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone rouge pourpre intense 7 2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone beige rosé 8 2, 3,5,8-tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone beige grisâtre 9 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone rouge pourpre intense 10 2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone cuivré doré 11 2-hydroxy 8-méthoxy 1, 4-naphtoquinone doré intense / 12 2,3-dihydroxy 6-méthoxy 1,4-naph- /
toquinone beige xosêrV
¥ 12 EXEMPLES 13 A 28
Pour chacun des exemples 13 à 28 on réalise la composition tinctoriale suivante : Résidu pulvérisé de saponaire épuisé 30 g
Rafles de maïs pulvérisés 50 g
Carbonate de sodium 3 g
Colorant 2 g
Poudre de lait dégraissé q.s.p. 100 g
On ajoute à cette composition trois fois son poids d'eau tiède et on applique le cataplasme ainsi obtenu sur des cheveux blancs à 90% permanentés ou non.
Après 30 minutes ;dê pose, le mélange est éliminé par rinçage. Les cheveux sont alors lavés puis séchés.
Le tableau qui suit donne les résultats tinctoriaux suivant la nature du colorant utilisé dans la composition!^/ a ë 13
TABLEAU III
N° de l'ex. Colorant Résultat tinctorial 13 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone bleu gris 14 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge intense 15 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré beige 16 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge 17 2,5/7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone rouge pourpre 18 2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone beige * 19 2,3>5,8-tétrahydroxy 1,4-naphto- quinone mauve grisâtre 20 2-hydroxy 3-tnéthoxy 1,4-naphtoquinone rouge pourpre 21 . 2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphto quinone cuivré 22 2-hydroxy 6-méthoxy 1,4-naphtoquinone cuivré 23 2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone j cuivré rose 24 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone doré intense 25 2,3-dihydroxy 5-méthoxy 1,4- naphtoquinone gris vert 26 2,3-dihydroxy 6-méthoxy 1,4- naphtoquinone beige 27 2,8-dihydroxy 3-méthyl 1,4- naphtoquinone rouge pourpre moyen 28 2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone doré EXEMPLE 29
On prépare la composition suivante i 2-hydroxy 3-mëthoxy 1,4-naphtoquinone 0,8 g 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,55 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6g
Alcool oléïque - 3,0 g /
Acide citrique q.s.p. pH 2,3 Af
Eau distillée q.s.p. 100 g/U
14
Cette composition se présente sous forme d’une crème que l'on applique pendant 30 minutes sur une chevelure châtain. Après rinçage et shampooing les cheveux séchés présentent un reflet rouge cuivré.
EXEMPLE 30
On prépare la composition suivante : 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g . Copolymère acétate de vinyWacide crotonique (90/10) 1,8 g . ' Copolymère vinylpyrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,4 g
Alcool éthylique 96° *· q*s*P* 50°alcoolique
Triëthanolamine q.s.p. pH 6
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette lotion de mise en plis est appliquée sur des cheveux naturels blond clair. Après séchage la chevelure est colorée dans un'e nuance blond clair doré.
EXEMPLE 31
On prépare la composition suivante : 2, 3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,6'g 2-amino 4-méthyl 5-N~pa-hydroxyéthyl amino nitrobenzène 0,15 g SACTIPON 8533 20 g
Ethoxy-2 éthanol . 10 g Ν,Ν-diméthylamino 2-éthanol q.s.p. pH 9,6
Eau distillée q.s.p. 100 g
Ce shampooing est utilisé pour la coloration d’une chevelure châtain foncé. Après 20 minutes de pose, rinçage et séchage on obtient des cheveux présentant un reflet violine.
EXEMPLE 32
On prépare la composition suivante : 2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone 0,35 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Alcool oléïque 3,0 g
Acide citrique q.s.p. pH 3 /
Eau distillée q.s.p. 100 15
On applique cette crème sur une chevelure blond très clair. Après 30 minutes de pose, rinçage et shampooing les cheveux sèches présentent un reflet beige doré.
EXEMPLE 33
On prépare la composition suivante : 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 1,0 g 2.5.7- trihydroxy 1,4-naphtoquinone 0, 6 g
Cire de Lanette O 20,0 g
Oxyde de stéaryl diméthylamine à 25% dans l’eau 12,0 g Lauryl sulfate d'ammonium à 20% d'alcool gras 10,0 g - Ν,Ν-diméthyl amino-2 éthanol .q.s.p. pH 9,5
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette crème est appliquée pendant 30 minutes sur des cheveux bruns. Après rinçage on effectue un shampooing. Les cheveux sont séchés. Ils présentent un reflet bleu nuit.
EXEMPLE 34
On prépare la composition suivante : 2.6.7- trihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g
Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique (90/10) J 1/8 g
Copolymère vinylpyrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,4 g
Alcool éthylique 96° q.s.p. 50°alcoolique
Triéthanolamine q.s.p. pH 5 „ Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette composition constitue une lotion de mise en plis que l'on applique sur cheveux blonds. Après séchage et mise en forme, la chevelure est colorée dans une nuance blond à reflet beige.
EXEMPLE 35
On prépare la composition suivante : 2.5.7- trihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,1 g
Alcool cëtylique 17,0 g / MERGITAL CS 15 E '6,0 gj 16
Alcool oléïque 3,0 g.
Acide citrique q.s.p. pH 2
Eau distillée q.s.p. 100 g
On applique cette crème sur une chevelure châtain clair. Après 30 minutes de pose, rinçage, lavage et séchage, les cheveux sont nuancés avec un intense reflet marron cuivré.
EXEMPLE 36
On prépare la composition suivante : 2,3,5-trihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15E 6,0g
Alcool oléïque ^ 3,0 g
Acide citrique q/s.p. pH 2
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette crème est appliquée durant 30 minutes sur une chevelure blond foncé à assez fort pourcentage de blancs. On rince, on lave et on sèche. Les cheveux sont alors ravivés dans leur nuance naturelle et les blancs sont couverts dans le même ton.
EXEMPLE 37
On prépare la composition suivante : 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 1 g 2-N-méthylamino 4-fi,^-dihydroxypropyloxy nitrobenzène 0,7 g
Cire de Lanette O 20,0 g
Oxyde de stéaryl diméthyl amine à 25% dans l’eau 12,0 g * Lauryl sulfate d'ammonium à 20% d’alcool gras 10,0 g Ν,Ν-diméthylamino 2-éthanol q.s.p. pH 9,2
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette composition sous forme de crème est appliquée 30 minutes sur une chevelure châtain à reflets chauds. Après . rinçage, shampooing et séchage les cheveux ont repris une / nuance plus naturelle à caractère plus mat. /7/ • ΐ 17
Les noms commerciaux désignent les produits suivants : MERGITAL CS 15E Alcool cétylstéarylique oxy- éthylenë à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL.
SACTIPON 8533 Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu par la j Société LEVER.
CIRE DE LANETTE 0 Alcools cétyliaue et stéary-
lique en mélange 50/50 vendus par la Société HENKEL. I
' r Λ
Claims (12)
18
1. Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines, et en particulier des cheveux, de 2-hydroxy 1.4- naphtoquinones caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule ï R3 ~ Rl *2 ° dans laquelle R^ désigné un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'halogène, un groupement alkyle ou acyle, R2, R3, R4, R,- désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, acyle, l'un au moins des substituants R^ à R5 étant différent de hydrogène et lorsque R^, R^ et R^ désignent hydrogène R2 et Rj. ne peuvent désigner simultanément hydroxyle.
2. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques aî humaines et en particulier pour cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé tel que défini dans la revendication 1.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que les colorants sont choisis parmi les 2,3-dihydroxy - 1, 4-naphtoquinone, 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,2,6-dihy- droxy 1,4-naphtoquinone, 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-më-thoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 6-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2,3,5-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3,5,8-tétra-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3-dihydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2,8-dihydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoguinone, 2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-méthyl / 1.4- naphtoquinone, 2,3-dihydroxy 5-mëthoxy 1,4-naphtoquinone^5 / » 19
4. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant choisi parmi : 2.5.6.7- tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,5,7,8-tétrahydroxy 1.4- naphtoquinone, 2,5,6,7,8-pentahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2 —hydroxy 5,8-dimêthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5.6.7- triméthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 5,7,8-trimêthoxy 1.4- naphtoquinone, 2-hydroxy 5,6,7,8-tétramêthoxy 1,4-naphto- ï quinone, 2-hydroxy 3-bromo 1,4-naphtoquinone, 2,5,8-trihydroxy ; . 6-éthyl 1,4-naphtoquinone, 2,5,7-trihydroxy 6-acëtyl 1.4- naphtoquinone, 2,5,8-trihydroxy 6-acëtyl 1,4-naphtoquinone, 2,5, 7,8-tétrahydroxy 3-acétyl 1,4-naphtoquinone.
5. Composition se^Lon l'une quelconque des revendication 2 à 4, caractérisée par le fait que les colorants de formule (I) sont présents dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids exprimé en matière active colorante par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisée par le fait que l'on utilise des colorants isolés à partir de produits naturels ou sous forme d'extraits ou d'homogénéisâts.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 6, caractérisée par le fait que les compositions se présentent sous forme de compositions liquides plus ou moins êp'aissies, sous forme de crëme ou de poudre à diluer avec un liquide au moment de l’emploi. , 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que la composition comprend au moins une 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone répondant à la formule (I) sous forme de poudre stable au stockage et un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substances amylacées ou mi-lagineuses cette composition étant destinée à être diluée eu moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à frimer * un mélange ayant une consistance appropriée pour être appli- que . sur tête sous forme de cataplasme.
9. Composition selon l'une quelconque des revendicatirn&o / 2 à 7, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous rrizêà . 4 20 de liquide, de crème, de gel ayant un pH compris entre 2 et. 12 ou sous forme d'huile.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus des 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones de formule (I) d'autres colorants directs.
11. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé « par le fait qu'on applique sur les cheveux au moins une compo-sition telle que définie dans l'une quelconque des revendica-tions 2 à 10, et qu'on laisse poser pendant une durée de 5 à 60 minutes, qu'on rince éventuellement et qu'on sèche.
12. Procédé de teinture des cheveux humains caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition telle que définie dans la revendication 8 après l'avoir diluée au moins de l'emploi avec un liquide approprié et qu'après avoir laissé pendant 5 à 60 minutes on rince, on lave éventuellement et on sèche. Dessins : ...-s^Tpianches .....pages dont ........page de carde papas da description ...........3. ρπτ.?*?. ça revendications abroge osscriptif Luxembourg, le - 2 BEC. 1891. Le manjîcpàire : /1/ ê Charles München ί
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