DE3244452A1 - Verwendung von hydroxynaphthochinonen zum faerben von menschlichen keratinfasern, faerbeverfahren und faerbemittel, die diese verbindungen enthalten - Google Patents

Verwendung von hydroxynaphthochinonen zum faerben von menschlichen keratinfasern, faerbeverfahren und faerbemittel, die diese verbindungen enthalten

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DE3244452A1 DE19823244452 DE3244452A DE3244452A1 DE 3244452 A1 DE3244452 A1 DE 3244452A1 DE 19823244452 DE19823244452 DE 19823244452 DE 3244452 A DE3244452 A DE 3244452A DE 3244452 A1 DE3244452 A1 DE 3244452A1
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Description

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PROF. DR. DR. J. RElYstÖYTEÜÄ" e""DR.**WliRNER KINZEBACH
DR. ING. WOLFRAM BUNTE (ι»»»-~,·7β>
RE1T8TÖTTEB. KINZEBACH a PABTNEB POSTFACH 7QO. DQOOO MÜNCHEN Λ9
PATENTANWÄLTE ZUGELASSENE VERTRETER BEiCtf EUROPÄISCHEN PATENTAMT EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
BETREFF:
DE
TELEFON: 106S) 2 7» Θ8 BS TELEK: OS2JB£O0 IOAR 0 □AUEROTRAGOE 22. D-SOOO MUNCHQN <SO
VNR 104 523
1„ Dezember 1982
UNSERE AKTE:
OURREF: M/2 3
L ' OREAL
14, rue Royale
F-75008 Paris (Frankreich)
Verwendung von Hydroxynaphthochinonen zum Färben von menschlichen Keratinfasern„ Färbeverfahren und Färbemittel f die diese Verbindungen enthalten
- x-
M/23 388 /
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Hydroxynaphthochinon-Derivaten zum Färben von menschlichen Keratinfasern, insbesondere von Haaren, die Verfahren zum Färben und die Färbemittel zur 10 Durchführung dieser Verfahren.
Man verwendet auf dem Gebiet des Färbens von Haar zahlreiche Direktfarbstoffe, insbesondere Triarylmethanfarbstoffe, Nitroderivate der Benzolreihe, Indamine, Aminoanthrachinone, Xanthene, Acridine, und Azofarbstoffe.
Zu diesem Zweck verwendete man auch verschiedene Naph- -thochinonfarbstoffe, wie insbesondere bestimmte
Hydroxynaphthochinone. So wird Henna seit der Antike
in Form eines Kataplasmas verwendet, das man aus einer Verdünnung zermahlener Blätter vom Lawsonia Inermis Strauch erhält. Es ist schon seit langem bekannt, daß der Hennafarbstoff nichts anderes ist als
2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, das allgemein Lawson genannt wird.
Traditionell wurde auch die grüne Schale der Nuß zum Färben von Haaren verwendet, wenngleich diese
30 Praxis weniger verbreitet ist als die von Verwendung von Henna. Wie man weiß, ist der Farbstoff der grünen Nußschale, das 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon, das allgemein Juglon genannt wird. Es ist bekannt daß diese Präparate leicht oxydieren.
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Μ/23 388
Es wurden auch Färbeversuche unter Verwendung von 5„8-Dihydroxynaphthochinon gemacht, das allgemein Naphthazarin genannt wird« Die sehr schwache Löslichtkeit dieses Produkts macht jedoch die Verwendung spezieller Lösungsmittel erforderlich, wobei die erhaltenen Färbeergebnisse bescheiden sind.
10 ■ . ■
Es wurden deshalb weitere Naphthochinone gesucht, welche eine gute Färbekraft und eine geringe Neigung zur Oxydation aufweisen»
Es wurde eine spezielle Klasse von 2-Hydroxy-1,4-naphthochinonen gefunden, mit denen man derartige Ergebnisse erreicht, und welche bezüglich des pH-Wertes variationsstabil sind und unter den Färbebedingungen für menschliches Haar angewandt werden können.
Die gefundenen Farbstoffe haben eine starke Färbewirkung , eine geringe Oxydationsempfindlichkeit und eine geringe Empfindlichkeit gegenüber pH-Schwankungen> insbesondere im Bereich der roten Färbungen, wobei
25 man mit ihnen eine sehr große Färbeskala erreichen kann.
Diese Farbstoffe haben allgemein eine gute Affinität, die sie besonders zum Färben von menschlichem Haar geeignet macht. Sie haben auch eine hohe Licht- und Waschbeständigkeit und sind beständig gegen Witterungs-' einflüsse und Schweiß.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer neuen Klasse von 2-Hydroxy-1,4-naphthochinonen zum Färben von menschlichen Keratinfasern.
BAD OFUGiHAL
M/23 388
-y-
Ein anderer Gegenstand sind die Färbeverfahren, bei denen diese Farbstoffe verwendet werden^sowie die Färbemittel,die sie enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten 2-Hydroxy-1,4-naphthochinone entsprechen der allgemeinen Formel:
R,
worin
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Alkyl- oder
Acylgruppe bedeutet,
R3' R4'
R1. unabhängig voneinander ein Wasser
stoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R,- nicht für ein Wasserstoffatom steht, und R_ und R5 nicht gleichzeitig für eine Hydroxygruppe stehen können, wenn R., R3 und R4 ein Wasserstoffatom bedeuten.
In der vorgenannten Formel bezeichnen die Alkyl- oder Alkoxygruppen Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Acylgruppe ist eine Gruppe welche vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
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© α οθ
Μ/23 388
.-jf-
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Farbstoffe sind:
2 j 3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinone 2,6-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2,7-Dihydroxy-1^-naphthochinone 2,8-Dihydroxy-i,4-naphthochinone ^,Si-T-Trihydroxy-I t,4-naphthochinon(, 2„6,7,Trihydroxy-1,4-naphthochinone 2-Hydroxy-3-methoxy-1e4-naphthochinone 2-Hydroxy-5-methoxy-1^-naphthochinone 2-Hydroxy-6-methoxy-1,4-naphthochinon„ 2-Hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthochinon„ 2-Hydroxy-8-methoxy-1,4-naphthochinon, 2,3,5-Trihydroxy-1,4-naphthochinone 2,3,5,8-Tetrahydroxy-l,4-naphthochinone 2,3-Dihydroxy-5-methoxy-1ff4-naphthochinone 2,3-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-naphthochinon, 2,8-Dihydroxy-3-methy1-1e4-naphthochinone 2-Hydroxy~3-nitro-7-methoxy-1,4-naphthochinon und
2-Hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon„
Weitere Farbstoffe, die im Rahmen der Erfindung von Interesse sind, sind folgende Farbstoffes
2,5,6^-Tetrahydroxy-1,4-naphthochinon, 2,5,7,8-Tetrahydroxy-1,4-naphthochinon, 2,5,6,7,8-Pentahydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-5,8-dimethoxy-V, 4-naphthochinon, 2-Hydroxy-5,6 #7-trimethoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy~5,7„8-trimethoxy-l,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthochinon,
M/23 388 -/β"
4P
2-Hydroxy-3-brom-1,4-naphthochinon, 2,5,8-Trihydroxy-6-ethyl-1,4-naphthochinon, 2,5,7-Trihydroxy-6-acetyl-1,4-naphthochinon, 2,5,8-Trihydroxy-6-acetyl-1,4-naphthochinon und 2,5,7,e-Tetrahydroxy-S-acetyl-i,4-naphthochinon.
Von den Farbstoffen der allgemeinen Formel I sind zahlreiche natürlicher Herkunft und können aus pflanzlichen oder tierischen Materialien gewonnen werden. Die nachstehende Tabelle I führt beispiels-
15 weise Farbstoffe auf, die natürlicher Herkunft sind und der Formel I entsprechen.
R4
TABELLE 1
gebräuchlicher i
i		 DROSERON ι Rl H R2 I OH R3 I . R4 RS ENTEN ■· H Herkunft eooo ; ASPERGILLUS CITRICUS βοββ Il Il ' Il ' INJ
Name · DROSERON METHYL J H SUBS TITU H H ECHINODERMATA Spp 5 θ
Θ O * · β t
" I 		Il Il ti ι
PHTIOCOL ETHER CH3 CH^ H H H H · MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS DROSERA Spp &·■· echinodermata spp IJi
FLAVIOLIN H C2H5 OH H H OH« VERTICILLIUM DAHLIAE " ECHINODERMATA Spp 1 O
SO C 		Il Il It I 4>»
H COCH-3 OH C2H5 H . OH"" Il Il It Il I! I! & e
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HYOROXYDROSERON H H H H H OCH^ Il It Il β
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- ™,. H H. H H DROSERA WHIHAKAERI 6 *·
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'CH, " OH . H H H DIOSPYROS MELANOXYLON β
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OH H OH OH
SPINOCHROM B OH COCH^ H OH
OH H H OH
OH H H OH
OH H H OH
OH . C2H5 H H
OH • COCH^ OH H
OH H OH H
OH ! OH C2H5 OH
OH- COCH-*
TABELLE 1 (Forts.)
gebräucnlicher S* Rl IS OCH3 R2 . R3 R4 % R5 j OH Herkunft
Name UBS T I T U BNTEl H CORDEAUXIA EDULIS
CORDEAUXION CpHt- OH COCH3 H ECHINODERMATA Spp
- A COCH^ OH OH OH ti Ii η
SPINOCHROM J
H		 OH OH OH HELICOBASIDIUM MOMPA
MCMPAINE D C2H5 OH OH OH- ^. ECHINODERMATA Spp
- . A COCH, OH OH OH Il It Il
SPINOCHROM C COCH3 OH OH OH Il Il Il
- OH OH OCH3 OH M Il Il
SPINOCHROM OH OH H OH Il Il It
ECHINOCHROM E COCH-j OH CpH5 OH Il Il Il
SPINOCHROM OCH3 OH OH OH · Il Il Il
- "OCH^ OH C2H5 OH Il Il Il
- OH OH OH OH ECHINODERMATA Spp
SPINOCHROM OH OH OH OH Il Il It
NAMAKOCHROM OCH3- OH OCH3 Il Il It
OH OCH3
CH3
OH
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
OH
C2H5
OH
OH
OH
M/23 388
Ί9
-χ-
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Farbstoffe können entweder synthetischer Herkunft sein oder von Lebewesen oder Pflanzen Stationen-, welche diese Farbstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel für menschliche 10 Keratinfasern sind im" wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch verträglichen Medium mindestens einen Farbstoff der obigen Formel I enthalten.
Die Farbstoffe sind in diesen Mitteln vorzugsweise
in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, und am bevorzugtesten von 0,1 bis 3Gew.-%, bezogen auf das aktive färbende Material und auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
20 Die Farbstoffe können einzeln oder in
Mischung in flüssigen, mehr oder weniger eingedickten Mitteln vorliegen, oder in Mitteln, welche als Creme, Gel, öl oder Pulvern, die zum Zeitpunkt der Anwendung verdünnt werden, vorliegen.
Sie können auch mit anderen Direktfarbstoffen kombiniert sein. Eine der bevorzugten erfindungsgemäßen Formen ist die. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) zusammen mit Direktfarbstoffen, und insbesondere ow mit natürlichen Farbstoffen, wie Lawson oder Hennablätterpulver.
Im letzteren Fall ist eine der besonders bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung ein Kataplasma. Dafür werden 2-Hydroxy~1,4-naphthochinone der vorliegenden Erfindung, und vorzugsweise 2-Hydroxy-i,4-naphthochinone natürlicher Herkunft, welche die
BAD ORIGINAL
M/23 388
verschiedenen oben erwähnten Formen annehmen können, als lagerstabiles Pulver hergestellt und in ein
festes Medium gegeben, das aus Pulver, Mehl, stärkemehlartigen Substanzen.oder Schleimprodukten besteht, das man zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer geeigneten Flüssigkeit verdünnt, wobei sich eine 10 Mischung geeigneter Konsistenz bildet, die auf den Kopf aufgetragen werden kann.
Die Pulver, die bei dieser Art von Mitteln verwendet und auch "Kataplasmen" genannt werden, können aus
15 unlöslichen Substanzen bestehen, wie Silicagelen, Pflanzen, Tonerden, pulverisierten Pflanzen nach der Extraktion ihrer Wirkstoffe durch Lösungsmittel oder auch Pflanzen oder Lebewesen, welche die erfindungsgemäßen 2-Hydroxy-1,4-naphthochinone enthalten.
Die zum Verdünnen des Pulvers verwendete Flüssigkeit kann aus Wasser und/oder kosmetisch verträglichen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Glycolen oder ölen, bestehen. Die nach dem Mischen erhaltene Viskosität variiert zwischen 300 und 5000 cPs.
Das für die anderen erfindungsgemäßen Ausführungsformen von Färbemitteln für menschliches Haar verträgliche kosmetische Medium ist wäßrig und weist einen pH zwischen 2 und 11 auf, der mit
alkalischen oder sauren Mitteln auf den gewünschten Wert eingestellt werden kann.
Diese Mittel können auch anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere Tenside, oder Mischungen davon, enthalten. Zu den bevorzugten Tensiden gehören Seifen; Alkylbenzolsulfonate/ Alkylnaphthalinsulfonate/ Sulfate; Äthersulfate oder -sulfonate von Fettalkoholen,· quaternäre Ammoniumsalze;
BAD ORIGINAL
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Μ/23 388
1
Fettsäurediäthanolamide; polyöxyäthylenierte oder 5 polyglyeerinierte Säuren, Alkohole oder Amide;
polyoxyäthylenierte oder polyglyeerinierte Alkylphenole. Die Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen zwischen 0,1 und 55 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1. und 40 GeWo-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,enthalten„
Diese Mittel können auch organische Lösungsmittel enthalten, insbesondere Niedrigalkanole, wie Äthanol und Isopropanoly Polyole, ifie Glycerin, Glycole oder
15 Glycoläther, wie Äthylenglycol, Propylenglycol.,
Ethylenglycolmonobutyläther, Diäthylenglycolmonoäthylether und -monomethylather, sowie analoge Produkte oder deren Mischungen. Diese Lösungsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 1 bis 60 Gew.-%, und insbesondere von 3 bis 30 Gew.--%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Die Mittel können auch anionische, nicht-ionische, kationische, amphotere Polymere oder Mischungen 2^ davon in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können vorzugsweise eingedickt sein mit Verbindungen, ausgewählt unter insbesondere Natriumalginat, Gummi arabicum, Cuar- oder Caruba-Gummi, Pektinen, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose und Hydroxymethy!cellulose, HydroxypropyImethy!cellulose, Carboxymethylcellulose und verschiedenen Polymeren, die diese Funktion aufweisen, wie insbesondere Acrylsäurederivate. Man kann auch anorganische Verdickungsmittel,. wie Bentonit, verwenden. Diese Verdickungsmittel sind vorzugsweise
4V(P
Μ/23 388
in Mengen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Man kann den erfindungsgemäßen Mitteln auch alle anderen herkömmlicherweise in Haarfärbemitteln ver-10 wendeten Adjuvantien zusetzen, wie insbesondere
Penetrationsmittel, Sequestriermittel, Antioxydantien, Puffer und Parfüms.
Wenn die Mittel andere Direktfarbstoffe enthalten, 15 können diese in Mengen von 0,005 bis 10 Gew.-% enthalten sein.
Das Verfahren zum Färben von menschlichen Keratinfasern, insbesondere von menschlichem Haar nach der vorliegenden Erfindung, ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein Mittel wie oben angegeben auf die menschlichen Keratinfasern und insbesondere auf das Haar, vor oder nach dem Shampoonieren aufträgt, während einer Zeitdauer, die von 5 bis 60 Minuten variieren kann, vorzugsweise aber zwischen 5 und 40 Minuten ist, einwirken läßt, die besagten Fasern spült und trocknet. Man kann auf das Haar nach dem Shampoonieren auch ein Mittel in Form einer Wasserwellotion auftragen, und anschließend
das Haar trocknen.
Das Färben von menschlichem Haar kann auch nach einem Mehrstufenverfahren erfolgen, wobei man in mindestens einer Stufe einen Farbstoff der Formel I aufträgt. Bei diesen Mehrstufenverfahren kann man insbesondere Mittel verwenden, welche, je nach der Natur des vorhandenen Lösungsmittels, verschiedene pH Werte haben.
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M/23 388 . f
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, sie jedoch nicht einschränken.
Beispiele 1 bis 12
Für jedes der Beispiele 1 bis 12 stellt man folgendes Färbemittel herj
pulverisierter Rückstand von
getrockneter, erschöpfter Saponaria 35 g
pulverisierte, leere Maiskolben 15 g
Citronensäure 4 q
Vidogum L175 von UNIPECTINE 3 σ
Farbstoff 2g
Magermilchpulver bis auf 100 g
Man gibt zu diesem Mittel das Dreifache seines Gewichtes an lauwarmem Wasser und trägt das so erhaltene Kataplasma auf zu 90 % weißes Haar auf, das gegebenenfalls dauergewellt ist.
Nach 30 Minuten Einwirkungszeit entfernt man die Mischung durch Ausspülen. Anschließend wird das Haar gewaschen und getrocknet.
Die nachstehende Tabelle gibt je nach dem verwendeten Farbstoff die Färbewirkung an.
ν ν
M/23 388
Tabelle II
Beisp.
Nr.
Farbstoff
Färbeergebnis
1 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
2 2,6-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
3 2,7-Dihydroxy-1,4-nachthochinon
4 2,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinan
5 2,3,5-Trihydroxy-1,4-naphthochinon
6 2,5,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon
7 2,6,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon
8 2,3,5,8-Tetrahydroxy-i,4-naphthochinon
9 2-Hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthochinon
10 2-Hydroxy-5-methoxy-1,4-naphthochinon
11 2-Hydroxy-8-methoxy-1,4-naphthochinon
12 2,3-Dihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoch inon
intensives Kupferrot kufprig-golden intensives Kupferrot intensiv Kupfer kupfer-rosa
intensiv Purpurrot rosa-beige
grau-beige
intensives Purpurrot kupferfarben, goldgetönt intensives Gold rosafarbenes beige
Beispiele 13 bis 28
Für jedes der Beispiele 13 bis 28 stellt man folgende Färbelösung her:
pulverisierter, erschöpfter Sanponaria 30 g
Pulverisierte, leere Maiskolben 50 g
Natriumcarbonat 3g
Farbstoff 2g
Magermilchpulver bis auf 100 g
M/23
Man gibt zu diesem Mittel die dreifache Gewichtsmenge 5 lauwarmes Wasser und trägt das so erhaltene
Kataplasma auf zu 90 % weiße, gegebenenfalls dauergewellte Haare auf.
Nach 30 Minuten Einwirkungszeit wird die Mischung durch Spülen entfernt. Anschließend wäscht und trocknet man das Haar.
Die nachstehende Tabelle gibt die Färbeergebnisse
je nach der Art des in dem Mittel verwendeten Farbstoffs
an. ■ . ' ' '
M/23 388
-yf-
Tabelle
III
Beisp.
Nr.
Farbstoff
Färbeergebnis
13 2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
14 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
15 · 2,6-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
16 2,7-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
17 2,5,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon 18 2,6,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon
.19 2,3,5,8-Tetrahydroxy-i,4-naphthochinon
20 2-Hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthochinon
21 2-Hydroxy-5-methoxy-1,4-naphthochinon 22 2-Hydroxy-6-methoxy-1,4-naphthochinon
23 2-Hydroxy-7-nethoxy-1,4-naphthochinon
24 2-Hydroxy-8-irethoxy-1,4-naphthochinon
25 2, S-Dihydroxy-S-rnethaxy-1,4-naphthochinon
26 2,3-DihydrQxy-6-nethoxy-1,4-naphthochinon
27 2,8-D;Uiydroxy-3-niethyl-1,4-naphthochinon
28 2-Hydroxy-3-nitro-7-rtethoxy-1,4-naphthochinon
gratiblau
intensives Kupferrot
kufprig-beige
Kupferrot
Purpurrot
beige
malvenf arben mit
Grauschinmer
Purpurrot
kupferfarben
kupferfarben
kupferfarben mit
Eosaschinner
intensiv goldfarben
graugrün
beige
mittleres Purpurrot
goldfarben
·· ο a ο en ο
ο ο ο α ο
M/23
Beispiel 5 Man stellt folgendes Mittel hers
2-Hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthochinon 0,8 g
2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochirion 0,55 g
10 Cetylalkohol 17,0 g
MERGITÄL CS 15 E 6g
Oleinalkohol 3,0 g
Citronensäure bis pH 2,3
destilliertes Wasser auf 100 ,.g
Dieses Mittel liegt in Form einer Creme vor, die man 30 Minuten lang auf kastanienbraunes Haar auftragt. Nach dem Spülen und Shampoonieren haben die getrockneten Haare einen kupferroten Schimmer.
Beispiel
Man stellt folgendes Mittel hers 25
2-Hydroxy-8-methoxy-1, 4-naphthochinon 0,05 g Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat (90/10) 1,8 g
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Misch-30 polymerisat (60/40) 0,4 g
Äthylalkohol 96 % soviel wie nötig für 50 % alkoholische Lösung
Triäthanolamin bis pH
destilliertes Wasser bis 100 g
Diese Wasserwellösung wird auf natürlich hellblonde Haare aufgetragen. Nach dem Trocknen ist das Haar
M/23 388 - rf -
hellblond gefärbt und hat einen Goldschimmer.
Beispiel 31
Man stellt folgendes Mittel her: 10
2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon 0,6 g 2-Amino-4-methyl-5-N-ß-hydroxyäthyl-
amino-nitrobenzol 0,15 g
SACTIPON 8533 20 g
2-fithoxy-äthanol 10 g N,N-Dimethylamino-2-äthanol bis auf pH 9,6
destilliertes Wasser bis auf 100 . g
Man verwendet dieses Shampoo zum Färben eines dunkelbraunen Haares. Nach 20 Minuten Einwirkungszeit,.Spülen und Trocknen erhält man Haare mit einem purpurroten
Schimmer. . - \
25 Beispiel 32 Man stellt folgendes Mittel her:
2-Hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthochinon 0,35 g
Cetylalkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0 g Citronensäure bis pH 3
destilliertes Wasser bis auf 100 g
M/23 388
Man trägt diese Creme auf sehr hellblondes Haar auf.. Nach 30 Minuten Einwirken, Spülen und Shampoonieren werden die Haare getrocknet und zeigen dann einen beige-gold Schimmer.
Beispiel 33
Man stellt folgendes Mittel her;
2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon 1,0 g
15 2,5,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon 0,6 g
Lanette-Wachs 0 20,0 g
Stearyldimethylaminoxid, 25 % in Wasser 12,0 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20 % Fettalkohol 10,0 g
N,N-Dimethyl-2-amino-äthanol bis auf pH 9,5
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man trägt diese Creme 30 Minuten lang auf braunes Haar auf. Nach dem Spülen shampooniert man und trocknet dann das Haar. Es hat einen nachtblauen Schimmer. 25 .
Beispiel 34
Man stellt folgendes Mittel hers 30
2,6,7-Tr!hydroxy-1,4-naphthochinon 2,6-Dihydroxy-1,4-naphthochinon Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpölymerisat (90/10)
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat (60/40)
0,05 g
0,05 g
1,8 g
0,4 g
Μ/23 388
Äthylalkohol, 96 %-ig bis auf 50 % alkoholisch
Triethanolamin, soviel wie nötig auf pH 5
destilliertes Wasser, bis auf 100 g
Dieses Mittel stellt eine Wasserwellösung dar, die
man auf blondes Haar aufträgt. Nach dem Trocknen und 10 in Form legen ist das Haar blond gefärbt mit beigefarbenem Schimmer.
Beispiel 35
15
Man stellt folgendes Mittel her:
2,5,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon 0,5 g
2-Hydroxy-1,4-naphthochinon 0,1 g
Cetylalkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0 g
Citronensäure bis auf pH 2
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man trägt diese Creme auf hell kastanienbraunes Haar auf. Nach 30 Minuten Einwirkungszeit, Spülen, Waschen und Trocken haben die Haare eine intensive marronenbraun-
kupfrige Färbung.·
30
9 β «· a»
Μ/23 388
5 Beispiel 36
Man stellt folgendes Mittel hers
2,3,5-Trihydrox"y-1 ,4-naphthochinon 0f5 g
Cety!alkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0 g Citronensäure bis auf pH 2
destilliertes Wasser bis auf 100 g 15
Diese Creme wird 30 Minuten auf dunkelblondes Haar mit einem ziemlich großen Anteil weißer Haare ' aufgetragen. Man spült, wäscht und trocknet. Danach ist das Haar in seinem Naturton aufgefrischt und die weißen Haare sind im gleichen Ton abgedeckt.
V · * I
M/23 388 - >f -
Beispiel 37
5
Man stellt folgendes Mittel her:
2,3-Dihydroxy-1,4-naphthochinon 1g 2-N-Methylamino-4 -ß,$· -dihydroxypropyloxy-
nitrobenzol 0,7 g
Lanette-Wachs 0 20,0 g
Stearyl-dimethylaminoxyd 25 %.ig in Wasser 12,0 g
Airunoniumlaurylsulfat mit 20 % Fettalkoholen 10,0 g
N,N-Dimethylamino-2-äthanol bis auf pH 9,2
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel in Cremeform wird 30 Minuten lang auf kastanienbraunes Haar mit frischem Glanz aufgetragen. Nach dem Spülen, Shampoonieren und Trocknen haben 20 die Haare eine natürlichere, etwas mattere Nuance angenommen.
Die Handelsbezeichnungen stehen für folgende Produkte: 25
MERGITAL CS 15E Cetylstearylalkohol, oxyäthyle-
niert mit 15 Mol Äthylenoxyd, von HENKEL
SACTIPON 8533 Natriumalkyläthersulfat mit
0,6 mÄq/g von LEVER
LANETTE-WACHS 0 Cetyl- und Stearylakohole in
50/50 Mischung, von HENKEL „ 35
Hch

Claims (1)

  1. » Q OO
    • · β 0
    Μ/23
    -S-
    Patentansprüche
    Verwendung von 2-Hydroxy-l,4-naphthochinonen der allgemeinen Formel:
    worin R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
    Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet,
    R_, R_, R., R_ unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- oder Acylgruppe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R5 nicht für ein Wasserstoff atom steht, und R, und R5 nicht gleichzeitig für eine Hydroxygruppe stehen können, wenn R1, R_ und R„ ein Wasserstoffatom bedeuten,
    zum Färben von menschlichen Keratinfasern, insbesondere von Haar ο
    Färbemittel für menschliche Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem kosmetisch verträglichen Träger mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
    M/23 388 - 2 -
    3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe ausgewählt sind unter:
    2,3-Dihydroxy-1 ,4-naphthochinon, 2#5-Dihydroxy-1 ,4-naphthochinon, 2,6-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2,7-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2,5 ,7-Trihydroxy-i,4-naphto-
    10 chinon, 2,6,7-Trihydroxy-1,4-naphthochinon,
    2-Hydroxy-3-7inethoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-5-methoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-6-methoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-8-methoxy-1,4-naphthochinon, 2,3,5-Trihydroxy-1,4-naphthochinon, 2,3,5,8-Tetrahydroxy-1,4-naphthochinon, 2,3-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-naphthochinon, 2,8-Dihydroxy-3-methyl-1 ,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-3-nitro-7-methoxy-1 ,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon,
    20 2,3-Dihydroxy-5-methoxy-1,4-naphthochinon.
    4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    daß sie mindestens einen Farbstoff enthalten, aus-
    25 gewählt unter:
    2,5,6,7-Tetrahydroxy-1,4-naphthochinon, 2,5,7,8-Tetrahydroxy-1,4-naphthochinon, 2,5,6,7,8-Pentahydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-5,6,7-trimethoxy-1,4-
    30 naphthochinon, 2-Hydroxy-5,7,8-trimethoxy-i,4-
    naphthochinon, 2-Hydroxy-5,6,7,8-Tetramethoxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-3-brom-1,4-naphthochinon, 2,5,8-Trihydroxy-6-ethyl-1,4-naphthochinon, 2,5,7-Trihydroxy-6-acetyl-1,4-naphthochinon,
    00 ^Se-Trihydroxy-e-acetyl-i,4-naphthochinon, 2,5,7,8-Tetrahydroxy-3-acetyl-1,4-naphthochinon
    OQO
    M/23 388 - 3 -
    5„ Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe der Formel I in Mengen zwischen O„01 und 5 Gew„-% aktivem Farbstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten sind.
    6ο Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe verwendet, Vielehe aus natürlichen Produken isoliert sind oder als Extrakte oder Homogenisate.vorliegen=
    7. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 6 B dadurch gekennzeichnet, daß es in flüssiger, mehr oder ^weniger eingedickter Form, als Creme oder als Pulver vorliegt, die zum Zeitpunkt der Anwendung verdünnt werden.
    8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
    daß es mindestens ein 2-Hydroxy-1,4-naphthOchinon 25 der allgemeinen Formel I, in Form eines lagerstabilen Pulvers, und ein festes Medium enthält„ das
    aus Pulver, I-iehl oder Stärkemehl- oder schleiruartigen Substanzen besteht, wobei dieses Mittel zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer geeigneten Flüssigkeit ®® verdünnt werden kann, so daß man eine Mischung mit einer Konsistenz erhält, die als Kataplasma auf den Kopf aufgetragen werden kann»
    9. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als Flüssigkeit, Creme oder Gel mit einem pH zwischen 2 und 12, oder als Öl vorliegt.
    BAD ORSGINAL
    - 4 M/22
    10. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es neben den 2-Hydroxy-1,4-naphthochinonen der Formel (I) weitere Direktfarbstoffe enthält.
    10 11. Verfahren zur Färben von menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Haar mindestens ein Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 10 aufträgt und es 5 bis 60 Minuten einwirken läßt, anschließend gegebenenfalls spült und
    trocknet.
    12. Verfahren «ach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Haar ein Mittel gemäß Anspruch 8 aufträgt, nachdem man es mit einer geeigneten Flüssigkeit verdünnt hat, dann 5 bis 60 Minuten einwirken läßt und spült, und gegebenenfalls wäscht und trocknet.
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