FR2517199A1 - Utilisation d'hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee - Google Patents

Abstract

UTILISATION D'HYDROXYNAPHTOQUINONES POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES HUMAINES, PROCEDE DE TEINTURE LES METTANT EN OEUVRE ET COMPOSITION TINCTORIALE UTILISEE. UTILISATION POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES HUMAINES, ET EN PARTICULIER DES CHEVEUX, DE 2-HYDROXY 1,4-NAPHTOQUINONES CARACTERISEES PAR LE FAIT QU'ELLES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R DESIGNE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPEMENT HYDROXYLE, ALCOXY, NITRO, UN ATOME D'HALOGENE, UN GROUPEMENT ALKYLE OU ACYLE, R, R, R, R DESIGNENT INDEPENDAMMENT L'UN DE L'AUTRE HYDROGENE, UN GROUPEMENT HYDROXYLE, ALCOXY, ALKYLE, ACYLE, L'UN AU MOINS DES SUBSTITUANTS R A R ETANT DIFFERENT DE HYDROGENE ET LORSQUE R, R ET R DESIGNENT HYDROGENE R ET R NE PEUVENT DESIGNER SIMULTANEMENT HYDROXYLE.

Description

2517 19 P

Utilisation d'hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres kêratiniques humaines, procédé de teinture les mettant

en oeuvre et comiposition tinctoriale utilisée.

La pr Csente invention est relative à l'utilisation pour la coloration des fibres k 6 ratiniques humaines, et en parti' culier des cheveux, de dérivés de 2-hydroxynaphtoquinones, aux procédés et aux compositions tinctoriales mettant en oeuvre

ces colorants.

On utilise couramment dans le domaine de la teinture des cheveux de nombreux colorants directs tels touc notamcnt,, lec colorants triarylméthaniques, les dérivés nitres de la série benzénique, les indoamines, les aminoanthraquinones, les

xanthènes, les acridines, les colorants azolques.

On a également utilisé dans cette optique des colorants

naphltoquinoniques tels qu'en particulier certaines hydrcxy-

naphtoquinones C'es L dirisi que le henné est utilisé depuis l'antiquité sous forme de cataplasme obtenu par dilution à l'eau d'un broyat de feuilles provenant de l'arbuste Lawsonia

Inermis et l'on sait depuis longtemps que le principe colorant.

du henné n'est autre que la 2-hydc 3 roxy 1,4-naphtoquinone appe-

16 e communément Lawsone.

On a également utilisé traditionnellement le Brou de Noix pour la teinture des cheveux bien que cette pratique soit moins r:pan due que l'utilisation du henné Comme on le sait

également le principe colorant du brou de noix est la 5-hydro-

xy l,4-naphtoquinone appelée communément juglone Il est cointu

que ces prèparations sont sensibles à l'oxydation.

On a fait également quelques tentatives de teinture en :30 utilisant la 5, 8-dihydroxynap>htoquinone appelée commun 6 m-nt

naphtazarine Mais la très faible solubilité de ce rproddit im-

plique l'utilisation d'agents spécifiques de solubili:; tion et les résultats tinctoriau obtenus demeurent modestez

La demanderesse a donc recherché d'du Lhes hdrozynaohto-

quinones possédant une bonne pui-ance tinctorialle et Aiue ,',;

faible sensibilité;E l'oxydation.

Elle a découvert qu'une classe particulière de 2-hydroxy-

1,4-naphtoquinones permettait d'obtenir ce résultat et pr sel-

tait en plus une bonne stabilité aux variations de p H et pou-

vait être utilisée dans les conditions de teinture des cheveux humains Les colorants retenus par la demanderesse présentent une

forte puissance tinctoriale, une faible sensibilité à l'oxyda-

tion, une faible sensibilité aux variations de p H en parti-

culier au niveau des colorations rouges et permettent d'ob-

tenir une très large gamme de coloration.

Ces colorants présentent généralement une bonne affinité les rendant particulièrement aptes à la teinture des cheveux humains Ils présentent également unee bonne résistance à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration. 1.5 La présente invention a donc pour objet l'utilisation

pour la teinture des fibres k 6 ratiniques humaines d'une nou-

velle classe de 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones.

Un autre objet est constitué par les procédés de teinture mettant en oeuvre ces colorants ainsi que les compositions

t Lnuloriales lu contenant.

au Ltres objets de 'invention apparaîtront a la lecture

de la description et des 9 xemples qui suivent.

Les 2-hydroxy 1,4-naphtoquillones utilisées conform-ment à l'invention répondent à la formule générale:

R 0

R 5 ' l

R

R 2 O

dans laquelle R 1 d signe un atome d'l'hydrouèi ou un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'halogène, un yroupeui nt alkyle ou acyle, R, 3,3 RF R 5 désignent indépendammant l'un 2517 1 f de l';àut ce h y drc un grnup >cinent hyd rox yle,, il Co xy, Ilk-y 1 l, anyle, l 'un au inoin) des subst:itu--ts,1 à P 5 tln rn C.-Ä hydrogène et lorsque R 1, 1 et R d sjct y 3 o R 2

R ne peuvent dénigner simii 1 tan&-ncnthyrel.

Dans la formule pr C Icit Ce les groupements alkyle ou alcoxy

désignent des groupements comportant de 1 à 4 atomes de car-

bone, le groupement acyle est un grolupement comportant de

pr Cfurence de 2 à 4 atomes de carbone.

Les colorants plus particulièrement priéférés selon l'in-

vention sont les composés suivants 2, 3-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, 2, 5-dihydroxy 1, 4- naphtoquinone, 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,7dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, 2,8-dihydroxy I,4-naphtoquinone, 2,5, 7trihydroxy 1, 4-naphtoquinone, 2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2hydroxy 3-méthoxy 1, 4-naphtoguinone, 2-hydroxy 5-m 6thoxy 1, 4naphtoquinone, 2-hydroxy 6-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 7-m 6thoxy 1, 4-naphtoquinone, 2-hydroxy 8-méthoxy 1, 4-naphtoquinone, 2,3,5 trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3,5,S-4 tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2. 5 2,3-dihydruxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone, 2, 3-di hydroxy 7-méthoxy 1, 4-naphtoquinone, 2,8-dihydroxy 3-,rnêthiyl 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3nitro 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone,

2-hydroxy 3-méthyl 1, 4-naphtoquinone.

D'autres colorants présentant un intérêt dans le cadre de l'invention sont les colorants suivants 2,5,6,7-t Cétrahydroxy 1,4-naphto<quinone, 2, 5,7,8-t 6 trahydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,5,G,7,8 pentahvdroxy 1 4naphtocluauione,

2517 11,

2-'-i,drrjxy 5,8-dim Ctho,<y 2-hydroxy 5,6,-tdim 6 tthoxy 1,4naphtoquinone, 2-hydlroxy 5,7,8-Lri infthoxy 1,4-naphtcoquin)ore, 2hydroxy 5,G,7,8-te-tra me'-thoxy 1,4-naphtoquinonc, 2-hydroxy 3-bromo 1,4naphtoquinone, 2,5,8-triliydroxy 6-C 6thyl 1,4-naphtoquinone, 2, 7riydrxy 6-aci Ctyl 1,4-naphtoquinone, 2, 5,8-trihydroxy 6-aci-tyl 1,4naphtoquinone,

2,5,7,8 tltrahydroxy 3-acetyl 1,4-naiphtoquinone.

De nombreux colorants parmi les colorants de formule (I) sont d'origine naturelle et peuvent être obtenus à partir cde

matières vgétales ou animales A t:itre indicatif et de ma-

ni L're non limitative, le ta-bleaiu (il ci-dessous mentionne des colorants d'origine naturelle répondant à la formul e 1 1.5 i 1 1 i 1 'T i N v N i i i S q N s 2 N Ioildo 1 Ss 1 17 d 1 -11 Joli Td 1 Il 2 fi S f 1 VI' 014 C,, r, - Ln C\j

-11 DOJ

H

-HDOJ

1 ja 3 H H H H 303 H H H il

9 HO

H H H H H HO HO HO HO HO H H

ç H 30

HO HO il H H HO HO H H H H H HO HO H H H H H H HO HO HO HO HO HO HO HO HO H H H Pl O H,') il HO HO HO H H

HDO 3

9 HED

ç H 3 H H HD HD H H H

' H 3

à à 1 4 j 1 à 1 dd S v Llvvip-EGONIH 32 ú 1 2 vi O 1 d H O Nids a Nold 3 sold( 2 Àxou Gj H SNIIC)IAV'id

U 21112

IIÀHIL 2 A, 12 NIOP-31 D Iolici 111 01 (i 25 o 11 c )(DI 1 Hd à 1 il 1 & à 9 1 4 Il dds dd S Vd 25 OU(l dd S vivviuico Ni HD:a M'IAXONVIZA SOU Ad SOI(l Li 12,VI Ill V(l Ta i 1 i 1 i HO Il ii L f i j IL -1 U, 'u ', N rI- L 11 j HDO

H 30

HO HO

H-: 3

I-10 c > H-3 H r_ W)O Ho HO Ho PO Ho

H'-) O:D

1-1

qi O. ti (j Pr)

H 3 O

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HDOD EO H O

H)03

H'-) O 3

l 7 -

-,,1) Li , Il DO:) H l D ç HDO fil 1 n j Lin HO HO 1 i -_-, f N -j O HO Ho li O T-Ic a Ho pn ll-) HO ;Hcj HO H.'-) 1-1-1 a - H H il H HO 1rv 1) Ho -.0 ri HO PO HO H t H( HO f' r Il-, M ô HO H O HO delta ' C) N 1 l rl 1 1 1 q' J, Vit S Ilfl C- Viq V -l E 3 LWOP-H DoIdc ' v C 31 UH 3 O Nicls V M I li è W D W S DNOIYpv 2 ( 2 uc),l s 1 N ' m 1 I l. ira 1 U L úl ri i, Id limsfi :O Nl aqjns 1 nSlj UVL L-.

1 199

-7 Le E coioraiiit:s E c Ion 1 'nxet on pun &tire Lti il i soc t sous ferme de produits obtenus pair synths ou l a

chntde produits obteieu E; à paitir des organismes les éla-

boranit, ou vtgÉtaux les contenant Dans ce dernier cas les produits peuvent être utilisés soi t sours forme d'extraits, sous forme d'homog Cn 6 isats de tout ou partie de ces organismes

ou v Jeqtaux.

Les (compositions tinctoriales de I:-s fibres kératiniques huma-ines conformes à 1 ' invention sont essentiellement caréic t C 3 risée S par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosm( tiquement acceptable au moins un colorant répondant à la

formules (I) ci-dessus.

Les colorants sont présents dans ces compositions de prré 2 f Ci: ence dans des proportions variant entre 0,01 et 5 % en 1.5 poid F et de préférence entre 0,1 et 3 % en poicls exprimér en niat,"'Ièrc colorante active Par rapport au poids total de la composition.

Les colorants confr)merjis A l' inventi on peuwent être uti -

issindividuelleirent ou ien mé' lange soit c Thns des co Dmp-osi-

tions liqui dts plus ou moins 46 paissies, soit dains des comnpo-

sitonsse pr 65 sentaint sous forme de crème, rde jel, d'huiles,

soit, dans d CZ 3 poudrer, à diluer avgec un liquide aur moment de-

l.' emoploi,

Elle:s pe( uve-nt éjalement têtre associées à ute col o-

rants direutf; Une des fo)rm-es prréfé 5 rée de l' invention est l'utilisati-1 on des colorants de formule (I) %con 4 oiiotem-cnt avec

des colo)rant E; di rectsz et plus particuliè_rerrent avec (les colo-

rants narurels tels que la lêiwscnîe ou la poudicrec de fe- uilîles de

henné 5.

Danii ce dernier cas, une des formes de réalisation parti-

cuiicrcment prèf 6 rée des cc mpc Fitions selon l'invention est cons tituée par la pr:nainsours formée de catapla smo 1,n ce cas, les 2 "hydrcoxy 1, 4-naipht m Duinorics conformes A 11 'ivn tion et, de pr(éférence, les 2-hy-ro>xy 1,4-riaphtcoqiiino-nes d'origine naturelle, pouvant ao>e les di f ftérenite e fo:r-ncls 71 9 men L onnle: ci-d Cessus, scnt lrcparo,s sous forme de poudrcs stables au stockage et introduites dans un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substances amylacées ou mnucilagineuses que l'on dilue au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à former un mélange ayant une consistance appropriée pour être appliguc'

sur tite.

Les poudres utilisées dans ce type de compositions appe-

lées également "cataplasmes" peuvent être constituées de substances insolubles telles que des silices, des végétaux, des argiles, des végétaux pulvérisés après l'extraction de leurs principes actifs par solvant ou également des végétaux

ou animaux contenant les 2-hydroxy l,4-naphtoquinones con-

formes à l'invention Le liquide utilisé pour diluer la poudre

peut être constitué par de l'eau et/ou des solvants cosm 6 ti-

quement acceptables tels que des alcools, des glycols, des huiles La viscosité giénéralement obtenue après mélange varie

entre 300 e I; 5000 centipoises.

Le milieu cosmêtiquement acceptable pour les autres formines de réalisation des compositions tinctoriales pour cheveux humal rns conformes A l'invention est aqueux et son p H peut varier entre 2 et Il et être ajust 6 à la valeur désirée à

l'aide d'agents al calinisants ou d'agents acidifiants.

Ces compositions peuvent également contenir des agents

tensio-act Lfs anioniques, cationiques, non-ioniques, ampho-

tères ou leurs mélanges On peut citer plus particulièrement parmi les agents tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènes sulfonates, les sulfates, les éthers sulfates ou sulfonates d'alcools gras, 3 O les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxvêthylénés

ou polyglycérolés, les alkylph 6 nols polyoxydthylénés ou poly-

glycerol 6 s Les tensio-actifs sont présents dans les composi-

tions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55 % en poids et de préférence entre 1 et 40 % en poids

par rapport au poids total de la composition.

Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemple les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols tels que le glyc 6 rol, les glycols ou éthers de glycol comme l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, l'éther monobutylique de l'éthylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du di 6thylèneclycol ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges (es solvants sont, de préférence, pris dans des proportions allant de 1 à 60 % en poids et plus particulièrement de 3 à 30 % en poids par rapport au poids

total de la composition.

Les compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, nonioniques, cationiques, amphotères ou leur mélange dans des proportions allant de 0,1 à 5 % en poids. Les compositions conformes à l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les pectines, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose et l'hydroxy méthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et

des polymères divers ayant cette fonction tels que plus parti-

culièrement les dérivés d'acide acrylique Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que

la bentonite Ces agents épaississants sont présents de prefé-

rence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5 % en poids et en particulier entre 0,5 et 3 % en poids par rapport au

poids total de la composition.

Il est également possible d'additionner aux compositions

Do selon l'invention tous autres adjuvants habituellement uti-

lis 6 S dans les compositions tinctoriales pour cheveux telles que, en particulier, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents anti-oxydants des tampons et des parfums. 3.5

? 2 5 17 1 ')

Lorsque les compositions contiennent d'autres colorants directs ceux-ci sont présents dans des proportions allant de

0,005 à 10 % en poids.

Le procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, en particulier des cheveux humains, conforme à l'invention peut essentiellement être caract 6 ris 6 par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie ci-dessus sur les fibres k 6 ratiniques humaines et notamment sur les cheveux avant ou après le sh ampooing, on laisse poser pendant

une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de orefé-

rence entre 5 et 40 minutes, on rince et on sèche lesdites fibres On peut également appliquer sur les cheveux, après le shampooing, une composition sous forme de lotion de inise en

plis et on sèche ensuite les cheveux.

La coloration des fibres kératiniques humaines et notam-

ment des cheveux, peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à

appliquer un colorant de formule (I) Ces procédés en plu-

sieurs étapes permettant notamment de mettre en oeuvre des compositions ayant des p H différents suivant la nature des

colorants présents.

Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'in-

vention sans pour autant présenter un caractère limitatif.

2517 199

1 1

EXEMPLES 1 A 12

Pour chacun des exemples 1 à 12 on réalise la compositior tinctoriale suivante: Résidu pulvérisé de saponaire épuisé 35 g Rafles de mais pulvérisés 15 g Acide citrique 4 g Vidogumi L 175 vendu par la Société UNIPECTINE 3 g Colorant 2 g Poudre de lait dégraissé q s p 100 g On ajoute à cette composition trois fois son poids d'eau

tiède et on applique le cataplasme ainsi obtenu sur des che-

veux blancs à 90 % permanentés ou non.

Après 30 minutes de pose, le mélange est éliminé par

rinçage Les cheveux sont alors lavés, puis séchés.

Le tableau qui suit donne les résultats tinctoriaux

suivant la nature du colorant utilisé.

TABLEAU II

N de l'ex Colorant Résultat tinctor 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 2,6dihydroxy 1,4-naphtoquinone 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 2,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 2,3,5-trihydroxy 1,4-naphtoquinone 2,5,7-trihydroxy 1,4naphtoquincne 2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone

2,3,5,8-tétrahydroxy 1,4-naphto-

quinone

2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphto-

quinone

2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphto-

quinone

2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphto-

quinone

2,3-dihydruxy 6-méthoxy 1,4-naph-

toquinone cuivré rouge int cuivré doré cuivré rouge int cuivré intense cuivré rose rouge pourpre in beige rosé beige grisâtre rouge pourpre in cuivré doré doré intense beige rosd

1

6

EXEMIPILES 1 3 A 28

Pour chacun des exemples 13 à 28 on r Calise la composi-

tion tinctoriale suivante: Rfsidu pulvérisé de saponaire epuisé 30 g Rafles de mais pulvérises 50 g Carbonate de sodium 3 g Colorant 2 g Poudre de lait d 6 graissiq s p 100 g On ajoute à cette composition trois fois son poids d'eiau

tiède et on applique le cataplasme ainsi obtenu sur des che-

veux blancs à 90 % permanentés ou non.

Après 30 minutes de pose, le mélange est élimine par

rinçage, Les cheveux sont alors lavés puis séchés.

Le tableau qui suit donne les résultats tinctoriaux

suivant la nature du colorant utilisé dans la composition.

N' de l'ex.

TABLEAU III

Colorant RC&siltat tinct oyriaa 13 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 14 2,5dihydroxy 1,4-naphtoquinone 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 16 2, 7dihydroxy 1, 4-naphtoquinone 17 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoguinone 18 2,6, 7-trihydroxy 1, 4-naphtoguinor e

19 2,3,5,8-tétrahydroxy 1,4-naphto-

quinone

2-hydroxy 3-m 6thoxy 1,4 -naphto-

quinone

21 2-hydroxy 5-mét htoxy 1,4-naphto-

quinone

22 2-hydroxy 6-m 6thoxy 1,4-naphto-

quinone

23 2-hydroxy 7-m CéLhoxy 1,4-naphto-

quinone 24 2-livc 3 roxy 8-mrêthoxy l,4-naphto-' quinone

2,3-dihydroxy 5-rnèthoxy 1,4-

naphtoquainone

26 2,3-dihydroxy 6-mndthnxy l A 4-

naphtoquinone

27 2,8-dihydroxy 3-méthyl 1,4-

naphtoquinone 28 2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy 1, 4-naphtoquinone

EXEMPLE 29

On prî&áre la compocition suivante 2-hydroxy 3-mithoxy 1,4-naphtoquinone 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone A\lcool cétylique bleu gris cuivré rouge intens cuivré beige cuivré rouge rouge pourpre beige mauve r 3 ae rouge pourpre cuivré cuivré cuivré rose dore intense gjris vert beigpe rouge pourpre moyer doré 0,8 g 0,55 g 17,0 g 2 5 1 -/ '11, 9 'l'

MERGITAL CS C:

Alcool olîq) ie 3,0 ci iîcide(it ciqi 2 e IlS -P PII 2 Il Eau distille q S P 100 ( 1 cette composition prisen, tcsousJo::med'unecriant que l'on applique pendant 30 minutes ru -r ii- i(, chevelurc Apres, rinçage et sharipooing les (-h,?,-ieu c s(ch('-s pr( 7-5 senl-( 11 t un

rej- 1 et rouge c 11 ivri.

EXEMPLE 30

on prîpare la composition suivante 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone 0,05 Copolymère acëtate de vir,,,Ie/acide crotonique

( 90/10) 1,2

Copolymtre vinylpyroli,3 ci-\e/acétêt E, (Je vinyle

( 60/14 * 0) 0, 4

Alcool i;thylique961 q i D 5 G sac", 1 c PA/ Triéthanolamine q s p pli 6 1,aud 'Lsillëe C( SIP 100 j Cette lotion de misc: en plis est appliquiée sur des veux naturels blond clair Apr:s s-:(: ihage la chev P l are est

coloriE? dans unt nuance c 1 air dors.

E X, E F 3 1

On pripare la composition m vrinte 2, 3-dihy(Iroxi 1, -n,-iphtoq,,, inoi-ic 0,6 g 2-amino 4-m 6thyl 5-N-/ amino nitrobenzène 0,15 SACTIPON 8533 2 (') cl Ethoxy 2 êthanol IL) g NIN-diméthylam Inc2-6thanol q s p p H 9 6 Eau di E;t i 11 ie q -S P 100 Ce shampooing est Utilisé pour la A'iitip

velure chftain foncé 20 de pose, riiiça,,j 2i lt-

séchage oii obtient des chzvr u:c a-n rc-flet-

2 5 1 7 1 9 5

1) ûji p r a r e la c omp r, E i L -' o N S i i i v a N t e i'-,Iiftj O Xy 3 -niupht 00 u ' none 0,35 g Alcool 1 7,0 MERG 1 T,,LCS1 "; E 6,0 g "Alcool 3,0 g 7 \c i ( 3 e PH 3 7 d i i t 11 1 il e q 100 g On applique cette crme sur une chevelure blond très 1 C) clair 30 minutes de, pole, rinçage et shampooing les

cheveux S 6 cliér; présentent un reflet beige dors-.

F.>,Ft 5 P' LE 33 on la ( 11 C,mposition suivante 2,3-dihydrc),-,y1, 4-n, -iphtoqilinoiip g 1,4-naphtoqui none 0,6 g Cire de LantI- te O 20,0 g Oxyde de ste:'ary I diri', thyljimj nc à 25 dans l'eau 12,0 g Lauryl sulfate cà2 (-%dl alc-,o(:)lgrcis 10,0 (J NN-diméthyl amino-2 (,thanol q S p PEI 9 5 I'au distil I Ce 100 g Cette cy-3 me est pendant 30 mî- nutezsur clr-,3 choveux britris, pris rin(;,ge on effectue un shairpooinq Les, cheveux sont Ils prÉ;,-:(ntent un refle-t blem nuit,

EXEMPLE 34

2.5 On prt-pare la compositil)n Suiv Dnte 2, 6, 7-trihydroxy 1, 11naphtoquinone O'C 5 CI 2,6-di hy Cii -cjxy1,4naph-boquinone O ' 5(J Copolyinèreacfta'Li de (-rotoiiiqii 9 copolymère vinyll) yroli(lono-/a(, (tabe de vinyle

( 60/40) (,4

Alcool éthylique 96 ' ( 1 Triéthanolamine q-5-p pil 5 Eau distill 6 e q s p 1 ( O(g îque

2317 19 9

Lutz:c IO r(Ovt u Une loti i, Ili Son c i i s élue 1 'on appl iquc S u ch vc u,< hblonds sr-clage ni: Inise en for-e, la che velurc e Dst colort;e dans -une nuiancc bl-,ond à reflet

be ige.

on pr C 3 pare la composition suivante 2,5,7-trihiydroxy, l,,4 n Eaphtoquiinone O D,5 g 2-hydroxy 1,4 naphtoqui none 0,1 g Alcool crtyigu 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g Alcool oléïque 3,0 g Acide citrique sp p H 2 Zau distille; s p 100 g

On applique cette criè-me sur un, chevelure châtain clair.

1.5 près 30 minutes (Je pose, rinçage> lavage et séchage, les

clcveux sont nuanc 6 S avecc un intense, reflet marron cuivre,.

EXEMPLE 36

On p)r F-pare la composition suivant:e 2,.3,5-tr 1-ydrc xy 1,4naphtoquirione 0,5 g Ya cool c(tyliq)ue 1 17 O g MET'G 1 TAL CS 15 E 6,0 g Alcool ol 6 îguo 3,0 g Aci iecitriquie sp)p 2 Eau d Xistil),Ie q s p 100 g Cette creml: est: appliquèée durant 30 minutes sur une chovlureblond fonc 6 d à assez fort poiurcentage de blancs On rince, on lave et on sce Les cheveux sont a 1 loro ravivés

dans leur nuiance naturelle et les blancs sont couverts dans le.

mr-; ne ton.

:30 EXEMPLE 37

On prépare la composition suivante 2,D-dihydroxy 1,4-naphtcÄguinone 1 g 2N-m Cithyl,3 miio 4 f 2,6-dihydroxypropyloxy ni trobenz,nc 0,7 g Cirp de Lanette O 20,0) g

2517 19

oxyde de stiaryl dimnthyl amine à 25 % dans l'eau 12,0 g Lauryl sulfate d'ammonism à 20 % d'alcool gras 10,0 g N,N-diméthylamino 2-éthanol q s p p H 9,2 Eau distillée q s p 100 g Cette composition sous forme de crème est appliqude 30 minutes sur une chevelure châtain à reflets chauds Après rinçage, shampooing et séchage les cheveux ont repris une

nuance plus naturelle à caractère plus mat.

Les noms commerciaux dr 2 sign-nt les produits suiva-ênts:

M 1 ERGI Tk L CS 13 E Alcool c 6 tylst 6 aryl iq,-ic oxy-

é-thylené à 1 5 moles d'c xyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL. SACTIPON 8533 Alk léther sulfate de' sodium à 0,6 meq,/g vendu par la

*Société LEVER.

CIRE DE LANETTE O Alcools c 6 tyliqueet stêéary-

1 L) litque en mélange 50/50 vendus

par la Société HENKEL.

2 c-17 ',99 i c, PR Iv E N D) TC AT r ON 1 util isiati ori pour 1 a i cinture des f ibres Yi 3 Cr Etini(Jues humaines, et en Darticulier des cheveux, de 2-vrx

1, 4 naph toq ui non es c a ra c t Gr i rées pa r l e f a it q uelles r éDor()ri -

dent à la formule R 5

4 O

R 31

dans laquelle R 1 désigne un, atomne d'hydrogène ou un groupemeii L lïydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'ha Iog?ne, un groupement alkyle ou acyle, R 2, R 3, R 4, R 5 désignent iînd 6 pendamment l'un de l'autre hydroyène, un groupement hydroxyle, alco>cy, alkyle, acyle, l'un au moins des S Ubsltituàantls R 1 à R 5 tan diffé-t

de hydrogène et lorsque R 1, R 2 et R, déscignent hyàrogêne R rt-

R 5 ne peuvent d 6 signer simultanément hydroxylc.

2 Composition tinctoriale pour fibres ke-ratiniques humaines et en partiniulier pour cheveux, car acté-ris 6 e par le fait qu'elle contient dans, un milieu cosimétiquemeint acpal

au moins un compos 6 é tel que d 6 fîrni dans la revendication 1.

3 Compouition selon la revendication 2, caractériséec par le fait que les colorants sont choisis parmi les 2, 3-di hydrox Yr P 5,-nptqnoe 2,5dihydroxy 1,4-naphtoquin rone,,2,6-dihy oroxy 1, 4-naphtoquinone, 2, 7dihydroxy 1, 4-'naphtociiinone,

2,r 8-dihvdroxy 1,4-naphtoquinone, 2,5,7-trihiydroxv 1,4-naphto-.

quinone, 2,6,7-trihycirr xy 1,4 naphtoquinonc, 2 -hydroxy 3-mé thoxy 1,4naphtoquinone, 2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naiphtoqui norie, 2-hydroxy 6-m 6thoxy 1,4-naphtcquinone, 2-hydroxv

7-m Géthox y 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphto-

quinone, 2,3,5-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3,5,8-tétra-

hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3-dihydroxy 7-m 6thoxy 1,4-naphto-

(Mi none, 2,8-dihydroxy 3-rnth y 1 1,4-naphtoquinone, 2-hydroxy 3-nitro 7m 6thoxy 1,4-naphtoquino Dne, 2-hydroxy 3-m 6thyl 235 i 7 1 'l 2 C) 1,4 naph, Loqij i none, 2, 3-d 1 ihyd i-oxy 5-nthoxy 1, 4 -naplitoqu airinne 4 Composition selon la revendi-cation 2, caracbtéris Ce par le fait qu'elle contient au moins uin colorant choisi parmi 2,5,6,7-tétrahydroxy 1,4-nal)h-toquinone, 2,5,7,8-tgétrahydroxy l atoinn,2,5,6,7,8penil:ahydroxy 1,4-naphtoquinone,

2 '-ycluxy 5,8-diin(ithoxy 1,4-na I Dh-toqluinone, 2 hydroxy 5,5,7-

trimét'lloxy 1,4-naphtoquinonn, 2-hydroxy 5,7,8-trim C-tloxy

1,4-naphitoquinone, 2-hycdroxy 5,6,7,8-té 5 tram 6 éthoxy t,4-naphto-

çjuinone, 2-hydroxy 3-broino 1,4 naphtoquinone, 2,5,8-trihydroxy, i 3ÈSthyl 1, 4-narph' oquiinonc, 2,5,7-trihydro: y G-ac(-ty 11 l,4-napho-i-O quinone, 2,5,8-trihydroxy 6-acdt yl 1,4-naphtoquinone, 2,5,7,8-t-Cl

trahydroxy 3-ac 6 tyl 1, 4-naphtoquinonc.

Composition selon l'une quelconque des revendication 2 à 4, caracterisde par le fait que les colorants de formule ( 1) 1.5 sont péet dans des proporti Lons comprises entre 0,01 et 5 % en,po 'ds cxprîm en mat Ucre active colorante par rapport au

poids total de la composi-'_ -on.

6 Composition selon l'une que l conque des revendications

? à 5, caràct ?ri S 6 e par le fai t que l'on utilise des colorants 240 iso-Lîs à ID, irti r de produits n)aturels ou sous forme d'extraits

ou d'homogcnéisats.

7 Composition sealon l'une quelc:onque d-es rev,-,nnicat ions 2 à 6, caractér-is Cée p Dar le fait que Jr?l J -o:np(sif-icns se pé

sentent sous for-me dea comnpos'il ions liquides plus ou m-oins-

P vs's sous forme c Ie cT ou dr poudcre à diluier avec un i cjudeau moment de l'-1 ' r Ipîc

8 Composit-ion seloni la revendicat Lon 7 dac&i& 2 r.

i C fait que la composition comprend au moins une 2 hdrx i,4naphtoquinone r 6 pondant à la formule (I) sous forme de poudre stable au stockage et ut, milieu solide pouvant être

composi 5 de poudre, de far Lnc:, àc substances amylac 6 cs ou muci-

lagineuses cette compositi on ntrant destinée à Ctre dilu C-e aur moment de l'emploi avec un liquide adéCquat de manîi re à former

un miélange ayant uine co-à:ac pprop-r-iée pour êutre appli-

j 5 qué-e sur tête sous forme de caiaplasme.

? 17 i 9 9 Coinposi tion selon 1 'lne ruelconque des re\end icdt sions 2 à 7, ecaract Orlsale par le fit Lqu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ayant un p M compris entre 2 et 12

ou sous forme d'huile.

10 Composition selon l'une quelconque des revendicat:ions 2 a 9, caractris(e par le fait qu'elle contient en plus,des 2-hydroxy 1,4naphtoquinones de formule (I) d'autres colorants directs. 11 Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisa

par le fait qu'on applique sur les cheveux au moins une compo-

sition tell e que définie dans l'une quelconque des revendica-

tions 2 a 10, et qu'on laisse poser pendant une durée de 5 à

minutes, qu'on rince éventuellement et qu'on sèche. 12 Procédé de teinture des cheveux humains caractérisé par le fait qu'on

applique sur les cheveux une composition telle que définie dans la revendication 8 après l'avoir diluée au moins de l'emploi avec un liquide approprié et qu'après

avoir laissé pendant 5 à 60 minutes on rince, on lave éven-

tueilement et on sache.