KR970702284A - 세팔로스포린 합성(Cephalosporin synthesis) - Google Patents

세팔로스포린 합성(Cephalosporin synthesis)

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Abstract

본 발명은 유리 형태 또는 염 형태의 하기 화학식(1)의 세팔로스포린 제조용 중간체에 관한 것이다.
상기 화학식(1)에서, α) Ra는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rb는 식-ORe의 그룹(여기서, Re는 수소 또는 알킬 그룹을 나타낸다)을 나타내며, Rc및 Rd는 함께 결합을 나타내거나, β) Ra및 Rd는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rb및 Re는 함께 식 =N-Y의 이미노 그룹(여기서, Y는 알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다)을 나타내거나, γ) Rd는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rd가 수소인 경우, Ra는 수소를 나타내며, Rd가 실릴 그룹인 경우, Ra는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rb및 Re는 함께 옥소 그룹을 나타낸다.

Description

세팔로스포린 합성(Cephalosporin synthesis)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 유리 형태 또는 염 형태의 하기 화학식(1)의 화합물.
    상기 화학식(1)에서, α) Ra는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rb는 식-ORe의 그룹(여기서, Re는 수소 또는 알킬 그룹을 나타낸다)을 나타내며, Rc및 Rd는 함께 결합을 나타내거나, β) Ra및 Rd는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rb및 Re는 함께 식 =N-Y의 이미노 그룹(여기서, Y는 알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다)을 나타내거나, γ) Rd는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rd가 수소인 경우, Ra는 수소를 나타내며, Rd가 실릴 그룹인 경우, Ra는 수소 또는 실릴 그룹을 나타내고, Rb및 Re는 함께 옥소 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식(2)의 화합물.
    상기 화학식(2)에서, X-는 무기산 또는 유기산의 음이온을 나타내고, R1은 수소 또는 알킬 그룹을 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식(3)의 화합물.
    상기 화학식(3)에서, R은 수소 또는 실릴 그룹을 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 유리 형태 또는 염 형태의 하기 화학식(4)의 화합물.
    상기 화학식(4)에서, Y는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, R은 제3항에서 정의한 바와 동일하다.
  5. (a) 하기 화학식(7)의 화합물의 환구조의 위치 3의 이중결합을 오존의 존재하에 스플릿팅시키고, 경우에 따라서, 수득되는 화학식(1)의 화합물, 즉 Rc가 알킬인 그룹 α)를 하기 화학식(8)의 상응하는 유리 염기로 전환시키고, 경우에 따라서, 화학식(8)의 유리 염기를 화학식(7)의 출발 화합물에서 사용한 것과 상이한 염 음이온을 갖는 화학식(1)의 염으로 전환시켜 화학식(1)의 화합물, 그룹 α)를 제조하거나, (b) 하기 화학식(9)의 화합물을 실릴화제와 배합된 하나 이상의 강한 유기 염기로 처리하고, 하기 화학식(10)의 니트로조 화합물과 반응시킨 다음, 경우에 따라서, 수득된 화학식(1)의 유리 형태를 화학식(1)의 염 형태로 전환시켜 화학식(1)의 화합물, 그룹 β)를 제조하거나, (c) 하기 화학식(4)의 화합물을 하나 이상의 강한 수성 무기산 또는 하나 이상의 강한 유기산으로 처리하여 하기 화학식(11)의 화합물인 화학식(1)의 화합물, 그룹 α)를 제조하거나, (d) 하기 화학식(11)의 화합물을 염기로 처리하여하기 화학식(3)의 화합물을 생성시키고, 경우에 따라서, R이 수소인 화학식(3)의 화합물을 실릴화제와 반응시켜 R이 실릴 그룹인 화학식(3)의 화합물을 생성시키거나(γα), 화학식(11)의 화합물을 실리화제와 반응시켜 R이 실릴 그룹인 화학식(3)의 화합물을 형성시켜(γβ) 화학식(1)의 화합물, 그룹 γ)를 제조하고, 경우에 따라서, 공정(a) 내지 공정(d)에 따라서 수득한 화합물을 이의 유리 형태에서 염 형태로 또는 이와는 반대로 전환시킴을 포함하여, 제1항에서 정의한 화학식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 화학식(3), (4) 및 (7) 내지 (12)에서, R2및 R3은 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 각각 수소 또는 유기 그룹을 나타내고, X-는 제2항에서 정의한 바와 동일하며, Re는 알킬이고, R은 화학식(9)에서는 실릴 그룹을 나타내고 화학식(4)에서는 실릴 그룹 또는 화학식(12)의 화합물의 탈실릴화 형태를 나타내며 화학식(3)에서는 수소를 나타내고, Z는 P+(R4)3I-또는 P(O)(OR4)2를 나타내며, R4는 저급 알킬 또는 아릴을 나타내고, Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 하기 화학식 (3)의 화합물을 하기 화학식 (23)의 화합물 또는 하기 화학식 (24)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(25)의 화합물을 수득하고, 화학식(25)의 화합물을 탈실릴화하여 하기 화학식(18)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 화학식(3), (18) 및 (23) 내지 (25)에서, R5및 R6은 동일하거나 상이하고, 수소 또는 유기 그룹을 나타내거나, R5와 R6은 함께 치환되거나 치환되지 않은 환을 나타내고, R은 실릴 그룹이며, R10은 아릴 또는 저급 알킬이고, Cat+는 알칼리 금속의 양이온 또는 강한 유기 염기의 양성자화된 형태이다.
  7. 세팔로스포린 제조용 중간체로서의, 제1항에서 정의한 화학식(1)의 화합물의 용도.
  8. 제7항에 있어서, 제5항에서 정의한 화학식(8)의 화합물(여기서, Re는 수소 또는 알킬이다), 또는 제2항에서 정의한 화학식(2)의 화합물, 또는 제3항에서 정의한 화학식(3)의 화합물, 또는 제4항에서 정의한 화학식(4)의 화합물의 사용을 포함하는 용도.
  9. 제7항에 있어서, 제2항에서 정의한 화학식(2)의 화합물(여기서, R1은수소이다), 또는 제5항에서 정의한 화학식(8)의 유리 형태(여기서, Re는 수소이다), 또는 제3항에서 정의한 화학식(3)의 화합물의 사용을 포함하고, 환 시스템의 위치3의 유리 또는 잠재성 알데히드 작용기를 질소 함유 알데히드 시약과 반응시켜 상응하는 생성물을 수득하는 용도.
  10. 제6항에서 정의한 화학식(18)의 화합물을 제조하고, 생성물을 다른 세팔로스포린으로 전환시킴을 포함하는 세팔로스포린의 제조방법.
  11. 7-아미노-3-포르밀-3-세펨-4-카복실산 하이드록시락톤(3H,7H-아세토[2,1-b]무로[3,4-d][1,3]티아진-1,7(4H)-디온, 6-아미노-5a, 6-디하이드로-3-하이드록시-) 및 7-아미노-3-포르밀-3-세펨-4-카복실산알콕시-락돈(3H,7H-아세트[2,1-b]푸로[3,4-d][1,3]티아진-1,7(4H)-디온,6-아미노-5a, 6-디 하이드로-3-알콕시-)의 산 부가염.
  12. 3H,7H-아세토[2,1-d]푸로[3,4-d][1,3]티아진-1,7(4H)-디온, 6-아미노-5a, 6-디하이드로-3-하이드록시-하이드로클로라이드, 3H,7H-아세토[2,1-b]푸로[3,4-d][1,3]티아진-1,7(4H)-디온, 6-아미노-5a, 6-디하이드로-3-하이드록시-톨루엔설포네이트, 3H,7H-아세트[2,1-b]푸로[3,4-d][1,3]티아진-1,7(4H)-디온, 6-아미노-5a, 6-디하이드로-3-메톡시 -하이드로클로라이드 및 3H,7H-아세토[2,1-b]푸로[3,4-d][1,3]티아진-1,7(4H)-디온,6-아미노-5a,6-디하이드로-3-에톡시-톨루엔설포네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  13. 하기 화학식(27)의 화합물.
    상기 화학식(27)에서, ANI-는 무기산 또는 유기산의 음이온을 의미한다.
  14. 하기 화학식(4)의 화합물.
    상기 화학식(4)에서, Y는 임의로 아미노-, 디알킬아미노-, 하이드록시-, 알콕시-, 알킬-, 니트로-, 할로겐-, 카브알콕시- 또는 카브아미도-치환된 알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, R은 실릴 보호 그룹 또는 수소이다.
  15. 7-아미노-3-(N-페닐이미노)메틸-3-세펨-4-카복실산.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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