KR970061906A - 포스파제늄염 및 그 제조방법 및 폴리알킬렌옥시드의 제조방법 - Google Patents
포스파제늄염 및 그 제조방법 및 폴리알킬렌옥시드의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR970061906A KR970061906A KR1019970005177A KR19970005177A KR970061906A KR 970061906 A KR970061906 A KR 970061906A KR 1019970005177 A KR1019970005177 A KR 1019970005177A KR 19970005177 A KR19970005177 A KR 19970005177A KR 970061906 A KR970061906 A KR 970061906A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- active hydrogen
- hydrogen compound
- phosphazenium
- formula
- salt
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 title claims abstract 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 3
- -1 hydrogen compound Chemical class 0.000 claims 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 16
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 10
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 claims 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- STOAEWOKLCPIFX-UHFFFAOYSA-N tetrakis[[tris(dimethylamino)-$l^{5}-phosphanylidene]amino]phosphanium Chemical class CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=N[P+](N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C STOAEWOKLCPIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJYXDZDAAWAZRI-UHFFFAOYSA-N diethylamino-tris[[tris(diethylamino)-$l^{5}-phosphanylidene]amino]phosphanium Chemical class CCN(CC)P(N(CC)CC)(N(CC)CC)=N[P+](N(CC)CC)(N=P(N(CC)CC)(N(CC)CC)N(CC)CC)N=P(N(CC)CC)(N(CC)CC)N(CC)CC SJYXDZDAAWAZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGXVNCBSLINFX-UHFFFAOYSA-N dimethylamino-tris[[tris(dimethylamino)-$l^{5}-phosphanylidene]amino]phosphanium Chemical class CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=N[P+](N(C)C)(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C FBGXVNCBSLINFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCYNHVHWJXDSOW-UHFFFAOYSA-N tetrakis[(tripyrrolidin-1-yl-$l^{5}-phosphanylidene)amino]phosphanium Chemical class C1CCCN1P(N1CCCC1)(N1CCCC1)=N[P+](N=P(N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1)(N=P(N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1)N=P(N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1 QCYNHVHWJXDSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/062—Organo-phosphoranes without P-C bonds
- C07F9/065—Phosphoranes containing the structure P=N-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/062—Organo-phosphoranes without P-C bonds
- C07F9/065—Phosphoranes containing the structure P=N-
- C07F9/067—Polyphosphazenes containing the structure [P=N-n]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
- C08G65/2675—Phosphorus or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
본 발명에 의해, 유기반응의 반응활성종류등으로서 유용한, 하기의 화학식(Ⅰ)
로 표시되는 신규의 염이 제공되고, 또 이 화학식(1)로 표시되는 염의 존재하에, 알킬렌옥시드화합물을 중합시키므로서 폴리알킬렌옥시드를 간편하고 또한 효율적으로 제조할 수 있는 방식이 개시된다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 메탄올의 테트라키스〔트리스(디메틸아모노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의31P-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도.
제2도는 메탄올의 테트라키스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도.
제3도는 디메틸아미노트리스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄테트라플루오로블레이트의31P-NMR(용매:CDCl3)을 표시한 도.
제4도는 디메틸아미노트리스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄테트라플루오로블레이트의1H-NMR(용매:CDCl3)를 표시한 도.
제5도는 메탄올의 디메틸아미노트리스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도
제6도는 테트라키스〔트리(피롤리딘-1-일)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄테트라플루오로블레이트의1H-NMR(용매:CDCl3)을 표시한 도.
제7도는 tert-부탄올의 테트라키스〔트리(피롤리딘-1-일)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도.
제8도는 페놀의 테트라키스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도.
제9도는 아세트산의 테트라키스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도.
제10도는 N,N′-디메틸에틸렌디아민의 모노{테트라키스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄}염의1H-NMR(용매:THF-d8)을 표시한 도.
제11도는 피페라딘의 모노{테트라키스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄}염의1H-NMR(용매:THF-d8)을 표시한 도.
제12도는 피페라진의 모노{테트라키스〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄}염의13C-NMR(용매:THF-d8)을 표시한 도.
제13도는 피페리딘의 테트라키스 〔트리스(디메틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:THF-d8)을 표시한 도.
제14도는 디에틸아미노트리스 〔트리스(디에틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄테트라플루오로블레이트의1H-NMR(용매:CDCl3)을 표시한 도.
제15도는 노멀-옥탄올의 디에틸아미노트리스〔트리스(디에틸아미노)포스포라닐리덴아미노〕포스포늄염의1H-NMR(용매:DMSO-d6)을 표시한 도.
Claims (19)
- (식중, n은 1~8이 정수로서 포스파제품카티온의 수를 표시하고, Zn-은 최대 8개의 활성수소원자를 산소원자 또는 질소원자 위에 가진 활성수소화합물로부터 n개의 프로톤이 이탈해서 유도되는 형태의 n가의 활성수소 화합물의 아니온이다. a,b,c 및 d는 각각 3이하의 정의 정수 도는 0이나, 전체가 동시에 0은 아니다. R는 동일 종류 또는 다른 종류의 탄소수 1~10개의 탄화수소기이며, 동일 질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우도 있다.)로 표시되는 것을 특징으로 하는 활성수소화합물의 포스파제늄염.
- 제1항에 있어서, 활성수소화합물이, 물, 탄소수 1~20개의 알콜류, 탄소수 2~20개의 2~8개의 수산기를 가진 다가알콜류, 당류 또는 그 유도체, 2~8개의 말단을 가지고 그 말단에 1~8개의 수산기를 가진 분자량 100~50,000의 폴리알킬렌옥시드류, 탄소수 2~20개의 2~3개의 1급 혹은 2급아미노기를 가진 다가아민류, 탄소수 4~20개의 포화고리상 2급 아민류 및 탄소수 4~20개의 2~3개의 2급아미노기를 함유한 고리상의 다가아민류로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성수소화합물인 것을 특징으로 하는 포스파제늄염.
- 제1항에 있어서, a,b,c 및 d가 모두 동시에 0은 아니고, 각각 2이하의 정의 정수 또는 0인 것을 특징으로 하는 활성수소화합물의 포스파제늄염.
- 제1항에 있어서, R가 동일종류 또는 다른 종류의 탄소수 1~10개의 지방족 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 활성수소화합물의 포스파제늄염.
- 제1항에 있어서, 동일 질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우의 이 질소원자에 대한 2가의 치환기가 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌인 것을 특징으로 하는 활성수소화합물의 포스파제늄염.
- (식중, Me는 메틸기를 표시함. a, b, c 및 d는 0 또는 1이며, 모두가 동시에 0은 아니다.)로 표시되는 것을 특징으로 하는 수산화포스파제늄.
- (식중, m은 1~3의 정수로서 포스파제품카티온의 수를 표시하고, Xm-은 m가의 무기아니온이다. a, b, c 및 d는 각각 3이하의 정의 정수 또는 0이나, 모두가 동시에 0은 아니다. R는 동일 종류 또는 다른 종류의, 탄소수 1~10개의 탄화수소기이며, 동일 질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우도 있다.)로 표시되는 포스파제늄카티온과 무기아니온과의 염, 및 M++nZn-(M++n은 n개의 알칼리금속카티온을 표시함. n은 1~8의 정수이며, Zn-은 최대 8개의 활성수소원자를 산소원자 또는 질소원자위에 가진 활성수소화합물로부터 n개의 프로톤이 이탈해서 유도되는 형태의 n가의 활성수소화합물의 아니온이며, 화학식(1)속의 Zn-와 동일하다.)로 표시되는 활성수소화합물의 알칼리금속염을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식(1)(식중, n은 1~8의 정수로서 포스파제품카티온의 수를 표시하고, Zn-은 최대 8개의 활성수소원자를 산소원자 또는 질소원자위에 가진 활성수소화합물로부터 n개의 프로톤이 이탈해서 유도되는 형태의 n가의 활성수소화합물의 아니온이다. a, b, c 및 d는 각각 3이하의 정의 정수 또는 0이나, 전체가 동시에 0은 아니다. R는 동일 종류 또는 다른 종류의, 탄소수 1~10개의 탄화수소기이며, 동일 질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우도 있다.)로 표시되는 것을 특징으로 하는 활성수소화합물의 포스파제늄염의 제조방법.
- (식중, Me는 메틸기를 표시함. a, b, c 및 d는 0 또는 1이며, 모두가 동시에 0은 아니다. Y-는 1가의 무기아니온을 표시함.)로 표시되는 포스파제늄카티온과 1가의 무기아니온의 염을, 물과 물에 상용성의 유기용매와의 혼합용매에 용해시킨 용액을, 수산기형 아니온교환수지와 접촉시키는 것을 특징으로 하는, 화학식(2)(식중, Me는 메틸기를 표시함. a, b, c 및 d는 0 또는 1이며, 모두가 동시에 0은 아니다.)로 표시되는 것을 특징으로 하는 수산화 포스파제늄의 제조방법.
- 제8항에 있어서, 물에 상용성의 유기용매가 알콜류, 에테르류 및 니트릴류로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기용매인 것을 특징으로 하는 수산화포스파제늄의 제조방법.
- 알킬렌옥시드화합물을 중합시켜서 폴리알킬렌옥시드를 제조할 때, ① 화학식(5) 또는 화학식(6)(화학식(5)속의 a, b, c 및 d 또는 화학식(6)속의 e, f 및 g는, 각각 3이하의 정의 정수 또는 0이나, a, b, c 및 d 또는 e, f 및 g의 전부가 동시에 0은 아니다. R는 동일 종류 또는 다른 종류의, 탄소수 1~10개의 탄화수소기이며, 동일 질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우도 있다. r는 1~3의 정수로서 포스파제늄카티온의 수를 표시하고, Tr-는 가수r의 무기아니온을 표시함.)로 표시되는 포스파제늄카티온과 무기아니온과의 염 및 활성수소화합물의 알칼리금속 혹은 알칼리금속 혹은 알칼리토류금속의 염의 존재하, 또는 화학식(5)로 표시되는 포스파제늄카티온과 무기아니온과의 염 및 활성수소화합물의 알칼리금속 혹은 알칼리토류금속의 염으로부터 유도되는 활성수소화합물의 포스파제늄염의 존재하에, 또는 ② 화학식(7)(화학식(7)속에서, a, b, c 및 d는 각각 3이하의 정의 정수 또는 0이나, 모두가 동시에 0은 아니다. R는 동일 종류 또는 다른 종류의 탄소수 1~10개의 탄화수소기이며, 동일질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우도 있다. Q-는 히드록시아니온, 알콕시아니온, 아릴옥시아니온 또는 카르복시아니온을 표시함.)로 표시되는 포스파제늄화합물과 활성수소화합물이 존재하, 또는 화학식(7)로 표시되는 포스파제늄화합물과 활성수소화합물로부터 유도되는 활성수소화합물의 포스파제늄염의 존재하에, 알킬렌옥시드화합물을 중합시키는 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 알킬렌옥시드화합물이, 에킬렌옥시드, 프로필렌옥시드, 1,2-부틸렌옥시드 및 스티렌옥시드로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 화학식(5) 또는 화학식(70로 표시되는 포스파제늄카티온속의 a, b, c 및 d가 모두 동시에 0은 아니고, 각각 2이하의 정수 또는 0인 것을 특징으로 하는 콜리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 화학식(6)으로 표시되는 포스파제늄카티온 속의 e, f 및 g가, 모두 동시에 0은 아니고, 각각 2이하의 정의 정수 또는 0인 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 화학식(5), 화학식(6) 또는 화학식(7)로 표시되는 포스파제늄카티온 속의 R가 동일 종류 또는 다른 종류의, 탄소수 1~10개의 지방족 탄화수소기인 것을 특징으로 한느 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 화학식(5), 화학식(6) 또는 화학식(7)로 표시되는 포스파제늄카티온 속의 동일 질소원자위의 2개의 R가 서로 결합해서 고리구조를 형성하는 경우의 이 질소원자에 대한 2가의 치환기가 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌인 것을 특징으로 하는, 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 활성수소화합물이, 탄소수 1~20개의 알콜류, 탄소수 2~20개의 2~8개의 수산기를 가진 다가알콜류, 당류 또는 그 유도체, 2~8개의 말단을 가지고 그 말단에 1~8개의 수산기를 가진 분자량 100~50,000의 폴리알킬렌옥시드류, 탄소수 2~20개의 2~3개의 1급 혹은 2급아미노기를 가진 다가아민류, 탄소수 4~10개의 포화고리상 2급아민류 및 탄소수 4~10개의 2~3개의 2급아미노기를 함유한 고리상의 다가아민류로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성수소화합물인 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 화학식(5) 혹은 화학식(6)으로 표시되는 포스파제늄카티온과 무기아니온과의 염 및 활성수소화합물의 알칼리금속 혹은 알칼리토류금속의 염의 존재하, 도는 화학식(5)로 표시되는 포스파제늄카티온과 무기아니온과의 염 및 활성수소화합물의 알칼리금속 혹은 알칼리토류금속의 염으로부터 유도되는 활성수소화합물의 포스파제늄염의 존재하에, 알킬렌옥시드화합물을 중합시키는 경우에, 활성수소화합물의 알칼리금속 혹은 알칼리토류금속의 염 또는 유도되는 활성수소화합물의 포스파제늄염과 동일 종류 또는 다른 종류의 활성수소화합물을 더 존재시켜서 중합시키는 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 알킬렌옥시드화합물의 2종 이상을 순차로 중합시켜서, 2종 이상의 폴리알킬렌옥시드의 블록을 함유한 블록공중합체를 제제하는 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드의 제조방법.
- 제10~18항의 어느 한 항에 기재된 방법에 의해 얻게되는 것을 특징으로 하는 폴리알킬렌옥시드.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019990030481A KR100245974B1 (ko) | 1996-02-20 | 1999-07-26 | 폴리알킬렌옥시드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP96-32018 | 1996-02-20 | ||
| JP3201896 | 1996-02-20 | ||
| JP96-39342 | 1996-02-27 | ||
| JP3934296 | 1996-02-27 | ||
| JP96-57181 | 1996-03-14 | ||
| JP5718196 | 1996-03-14 | ||
| JP11477396 | 1996-05-09 | ||
| JP96-114773 | 1996-05-09 | ||
| JP11885196 | 1996-05-14 | ||
| JP96-118851 | 1996-05-14 | ||
| JP94-133983 | 1996-05-28 | ||
| JP13398396 | 1996-05-28 | ||
| JP96-133983 | 1996-05-28 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019990030481A Division KR100245974B1 (ko) | 1996-02-20 | 1999-07-26 | 폴리알킬렌옥시드의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970061906A true KR970061906A (ko) | 1997-09-12 |
| KR100246087B1 KR100246087B1 (ko) | 2000-04-01 |
Family
ID=27549628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970005177A KR100246087B1 (ko) | 1996-02-20 | 1997-02-20 | 포스파제늄염 및 그 제조방법 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5990352A (ko) |
| EP (2) | EP0791600B1 (ko) |
| KR (1) | KR100246087B1 (ko) |
| CN (2) | CN1515603A (ko) |
| DE (2) | DE69722983T2 (ko) |
| MY (1) | MY116852A (ko) |
| SG (1) | SG50797A1 (ko) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100273841B1 (ko) * | 1997-05-22 | 2000-12-15 | 나까니시 히로유끼 | 폴리머의제조방법 |
| EP0916686A4 (en) | 1997-05-28 | 2004-08-18 | Mitsui Chemicals Inc | POLYOXYALKYLENEPOLYOLS, DERIVATIVES THEREOF, AND PROCESS FOR OBTAINING SAME |
| MY126504A (en) | 1997-12-22 | 2006-10-31 | Mitsui Chemicals & Skc Polyurethanes Inc | ( tris (dimethylamino) phosphonioamino ) tris ( tris (dimethylamino) phosphoranylideneamino) -phosphonium dichloride and preparation process therefor. |
| JP3830274B2 (ja) | 1998-04-16 | 2006-10-04 | 三井化学株式会社 | ポリアルキレンオキシドの製造方法 |
| SG81988A1 (en) * | 1998-05-21 | 2001-07-24 | Mitsui Chemicals Inc | An epoxy-resin composition and use thereof |
| US6153794A (en) * | 1998-07-15 | 2000-11-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Phosphine sulfide, a manufacturing process therefor and use thereof |
| ID27145A (id) * | 1998-10-20 | 2001-03-08 | Mitsui Chemicals Inc | Metode untuk memproduksi polioksialkilena poliol dan turunan-turunannya |
| GB9827069D0 (en) | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation catalyst |
| SG83788A1 (en) * | 1999-04-13 | 2001-10-16 | Mitsui Chemicals Inc | Method for preparing polymer |
| EP1275670B1 (en) | 2000-01-21 | 2005-08-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Olefin block copolymers, production processes of the same and use thereof |
| JP4612219B2 (ja) * | 2000-04-20 | 2011-01-12 | 三井化学株式会社 | 置換芳香族化合物の製造方法 |
| DE60140112D1 (de) | 2000-04-20 | 2009-11-19 | Mitsui Chemicals Inc | Verfahren zur herstellung substituierter aromatischer verbindungen |
| ES2255555T3 (es) * | 2000-05-19 | 2006-07-01 | Dow Global Technologies Inc. | Metodo para preparar y utilizar catalizadores de fosfozenio soportados. |
| CN1219800C (zh) | 2000-09-07 | 2005-09-21 | 三井化学株式会社 | 含极性基团的烯烃共聚物、含有它的热塑性树脂组合物及其应用 |
| DE60142631D1 (de) * | 2000-09-28 | 2010-09-02 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Verwendung bestimmter metallkatalysatoren für die ringöffnende polymerisation von epoxiden |
| DE10121807A1 (de) | 2001-05-04 | 2002-11-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
| DE10129057A1 (de) * | 2001-06-15 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
| TWI238167B (en) * | 2001-09-28 | 2005-08-21 | Mitsui Chemicals Inc | A curing agent composition for epoxy-resins, an epoxy-resin composition and the cured article and use thereof |
| CN1906223A (zh) * | 2004-01-06 | 2007-01-31 | 三井化学聚氨酯株式会社 | 热固性聚酰胺发泡体及其用途、以及热固性聚酰胺的制造方法 |
| RU2340396C2 (ru) * | 2004-07-01 | 2008-12-10 | Мицуи Кемикалз, Инк. | Новый фосфазеновый нанесенный на носитель катализатор, новое соединение и его применение |
| AR051007A1 (es) * | 2004-08-13 | 2006-12-13 | Basf Ag | Procedimiento para la preparacion de compuestos de amonio cuaternario a presion ambiental |
| US20060069291A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | General Electric Company | Phosphazenium salt phase transfer catalysts |
| CA2579766C (en) * | 2004-10-25 | 2013-12-17 | Dow Global Technologies Inc. | Polymer polyols and polymer dispersions made from vegetable oil-based hydroxyl-containing materials |
| CA2579511C (en) * | 2004-10-25 | 2013-12-17 | Hanno R. Van Der Wal | Polyurethanes made from hydroxy-methyl containing fatty acids or alkyl esters of such fatty acids |
| AU2005299517B2 (en) * | 2004-10-25 | 2011-10-06 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous polyurethane dispersions made from hydroxymethyl containing polyester polyols derived from fatty acids |
| US7794814B2 (en) * | 2004-10-25 | 2010-09-14 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane carpet backings made using hydroxymethylated polyester polyols |
| JP5000523B2 (ja) * | 2004-10-25 | 2012-08-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪酸に由来するヒドロキシメチル含有ポリエステルポリオールから製造されたプレポリマー |
| JP5663856B2 (ja) * | 2008-10-02 | 2015-02-04 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレングリコール製造触媒、及びその製造方法、並びにそれを用いたポリアルキレングリコールの製造方法 |
| US9269998B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-02-23 | Fluidic, Inc. | Concave gas vent for electrochemical cell |
| CN104530126B (zh) * | 2014-12-18 | 2016-08-24 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种季磷盐及其应用 |
| CN104876958A (zh) * | 2015-04-30 | 2015-09-02 | 上海优合生物科技有限公司 | 膦胺类环氧化合物的聚合催化剂的合成方法 |
| US9958776B2 (en) * | 2015-12-28 | 2018-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| CA3031513A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Nantenergy, Inc. | Moisture and carbon dioxide management system in electrochemical cells |
| CN109438692A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-03-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种磷腈聚醚的合成方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3829505A (en) * | 1970-02-24 | 1974-08-13 | Gen Tire & Rubber Co | Polyethers and method for making the same |
| JPS4893697A (ko) | 1972-03-14 | 1973-12-04 | ||
| JPS5344193B2 (ko) * | 1974-06-17 | 1978-11-27 | ||
| JPS5638323A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of polyoxyalkylene polyol |
| JPS5812292B2 (ja) * | 1980-05-29 | 1983-03-07 | テキサコ・デイベロツプメント・コ−ポレ−シヨン | ポリエ−テル・ポリオ−ルの製造方法 |
| AU7077287A (en) * | 1986-03-31 | 1987-10-08 | Union Carbide Corporation | Alkylene oxide polymerisation catalyst |
| JP2989625B2 (ja) * | 1989-01-06 | 1999-12-13 | 旭硝子株式会社 | ポリエーテル類の製造方法 |
| US5401814A (en) * | 1993-10-13 | 1995-03-28 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of thermoplastic poly(hydroxy ethers) |
| DE4424219A1 (de) * | 1994-07-09 | 1996-01-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dihydrofuran |
| US5952457A (en) * | 1995-09-12 | 1999-09-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerization catalyst for alkylene oxide compound and production process of poly(alkylene oxide) |
-
1997
- 1997-02-05 US US08/796,893 patent/US5990352A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-14 MY MYPI97000544A patent/MY116852A/en unknown
- 1997-02-17 EP EP97300995A patent/EP0791600B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-17 DE DE69722983T patent/DE69722983T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-17 EP EP02077148A patent/EP1243608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-17 DE DE69737611T patent/DE69737611T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-18 SG SG1997000429A patent/SG50797A1/en unknown
- 1997-02-20 CN CNA011192399A patent/CN1515603A/zh active Pending
- 1997-02-20 CN CN97110938A patent/CN1075504C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-20 KR KR1019970005177A patent/KR100246087B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-08-02 US US09/366,046 patent/US6664365B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-06-11 US US10/458,689 patent/US6936684B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY116852A (en) | 2004-04-30 |
| US20030105361A1 (en) | 2003-06-05 |
| CN1075504C (zh) | 2001-11-28 |
| DE69722983D1 (de) | 2003-07-31 |
| DE69737611D1 (de) | 2007-05-24 |
| KR100246087B1 (ko) | 2000-04-01 |
| CN1185441A (zh) | 1998-06-24 |
| US5990352A (en) | 1999-11-23 |
| EP1243608A2 (en) | 2002-09-25 |
| CN1515603A (zh) | 2004-07-28 |
| US6664365B2 (en) | 2003-12-16 |
| SG50797A1 (en) | 2000-08-22 |
| EP0791600A1 (en) | 1997-08-27 |
| EP1243608B1 (en) | 2007-04-11 |
| DE69722983T2 (de) | 2003-12-18 |
| EP0791600B1 (en) | 2003-06-25 |
| EP1243608A3 (en) | 2004-01-14 |
| US6936684B2 (en) | 2005-08-30 |
| US20030225244A1 (en) | 2003-12-04 |
| DE69737611T2 (de) | 2007-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970061906A (ko) | 포스파제늄염 및 그 제조방법 및 폴리알킬렌옥시드의 제조방법 | |
| AU649849B2 (en) | New vanadium complexes, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| CN106536583A (zh) | 阴离子交换膜和用于该阴离子交换膜的聚合物 | |
| US5641853A (en) | Polymerization of cyclic ethers using selected metal compound catalysts | |
| CA2110828A1 (en) | Transition metal complexes having 2,2'-bipyridine ligands substituted by at least one ammonium alkyl radical, their method of manufacture and use thereof as a redox mediator | |
| GB1531070A (en) | Cellular and non-cellular polyisocyanurate polymers | |
| GB1397361A (en) | Polyalkylene glycol alkyl or haloalkyl polyphosphonates useful as flame retardants | |
| GB1456190A (en) | Process for selective preparation of macrocyclic polyethers | |
| EP1340780A1 (en) | Metal catalyst for ring-opening polymerization of heterocyclic compound | |
| EP0879838A3 (en) | Process of preparation of a polymer in the presence of a phosphazenium salt | |
| KR940018413A (ko) | (코)폴리카보네이트 및 그 제조방법 | |
| JPS564628A (en) | Production of epihalohydrin copolymer rubber | |
| ES233041A1 (es) | UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE TEREFTALATOS DE POLIMETILENO MACROMOLECULARES | |
| CN104927035A (zh) | 环状单体开环聚合制备聚合物的方法 | |
| CN107312041A (zh) | 一种磷腈化合物、制备方法及用途 | |
| MY114850A (en) | Process for preparing an organic compound from an oxirane-containing compound in the presence of a tris (triaminophosphoranylideneamino) phosphine oxide | |
| GB1379315A (en) | N-phosphonomethyl acrylamides | |
| EP0230099A3 (en) | Polyhydroxypolyethers, process for production thereof, and use thereof | |
| JPS5552338A (en) | Oxymethylene copolymer composition | |
| CN111285989A (zh) | 一种含环三磷腈基六磷酸及其衍生物复配的高性能反应型聚氨酯阻燃剂的制备 | |
| JPS5736140A (en) | Polybutene-1 resin composition | |
| GB1292985A (en) | Process for the production of polymeric olefin oxides having high molecular weights | |
| MY108689A (en) | Curable composition | |
| DE2756323A1 (de) | Mangankomplexe von salicylaldehydalkanoliminen als katalysatoren fuer die polymerisation von 2,6-disubstituierten phenolen | |
| US4130544A (en) | Oxidative coupling of phenolic monomers by the programmed addition of complexed manganese catalysts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| A107 | Divisional application of patent | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121121 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131118 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141125 Year of fee payment: 16 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151120 Year of fee payment: 17 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161129 Year of fee payment: 18 |
|
| EXPY | Expiration of term |