KR970059180A - 피리도-융합 티에닐-및 푸라닐-옥사졸리디논 - Google Patents

피리도-융합 티에닐-및 푸라닐-옥사졸리디논 Download PDF

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마르틴 루펠트
쉬테판 바르텔
발터 구아르니이리
라이너 엔데르만
하인-페터 크롤
베른트 리이들
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클라우스 로이터, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 신규한 피리도-융합 티에닐-및 푸라닐-옥사졸리디논, 그의 제조방법 및 약물, 특히 항균 약물로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

피리도-융합 티에닐-및 푸라닐-옥사졸리디논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 순수한 입체 이성질체 또는 입체 이성질체 혼합물로서의 하기 화학식(1)의 화합물 및 그의 염.
    식 중, A는 산소 황 원자 또는 SO2기를 나타내고, D,E,G 및 L은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 이들 치환제 중 적어도 하나는 질소 원자를 나타내고 나머지는 화학식 -CR2의 라디칼을 나타내며, R2는 수소, 시야노, 니트로, 카르복실, 각각 탄소 원자수 7 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아실 또는 알콕시, 할로겐 또는 화학식 -NR3R4, -CO-NR5R6, -NR7-CO-R8또는 -S(O)aR9의 기를 나타내고, R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분재쇄 알킬을 나타내며, a는 0.1 또는 2를 나타내고, R8는 페닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, R1은 아지도, 히드록실 또는 화학식 -OR10, 0-SO2R11또는 -NR12R13의 기를 나타내고, R10은 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 히드록실 보호기를 나타내며, R11은 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐을 나타내고 R12및 R13은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 또는 아미노 보호기를 나타내거나, 또는 R12또는 R13은 화학식 -CO-R14, -CS-R14′, P(O)(0R15)(OR16) 또는 -SO2-R17의 기를 나타내며, R14및 R14′는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소를 나타내거나, 또는 R14및 R14′는 시아노, 할로겐, 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실을 나타내거나, 또는 화학식 -NR18R19(여기서, R18및 R19는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 S, N 및(또는) O의 군으로부터 3개 이하의 헤테로 원자를 가지는 5원 방향족 헤테로사이클을 나타내며, R15및 R16은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R17은 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A가 산소 또는 황 원자 또는 -SO2기를 나타내고, D,E,G 및 L이 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 이들 치환체 중 적어도 하나는 질소 원자를 나타내고, 나머지는 화학식 -CR2의 라디칼을 나타내며, R2가 수소, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내고, R1이 아지도, 히드록실 또는 화학식 -OR10, O-SO2R11또는 -NR12R13의 기를 나타내고, R10이 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤질을 나타내며, R11이 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐의 톨릴을 나타내고, R12및 R13이 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헤실, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 작쇄 또는 분지쇄 알킬 는 알콕시, tert-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐을 나타내거나 또는 R12또는 R13이 화학식 -CO-R14, -CS-R14′, P(O)(OR15)(OR16) 또는 -SO2-R17의 기를 나타내며, R14및 R14′가 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질 옥시 또는 수소를 나타내거나, 도는 R14및 R14′가 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실을 나타내거나, 또는 화학식 -NR18R19(여기서, R18및 R19는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 이속사졸릴, 푸릴, 티에닐, 피릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴을 나타내며, R15및 R16이 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R17이 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내는 순수한 입체 이성질체 혼합물로서의 화학식(1)의 화합물 및 그의 염.
  3. 제 1항에 있어서, A가 산소 또는 황 원자 또는 -SO2기를 나타내고, D,E,G 및 L이 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 이들 치환체 중 적어도 하나는 질소 원자를 나타내고 나머지는 화학식 -CR2의 라디칼을 나타내며, R2가 수소, 탄소 원자수 3 이하의 적쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 불소를 나타내고, R1이 아지도, 히드록실 또는 화학식 -OR10, 0-SO2R11또는 -NR12R13의 기를 나타내고, R10이 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤질을 나타내며, R11이 메틸, 에틸, 페닐 또는 톨릴을 나타내고, R12및 R13이 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, tert-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐을 나타내거나, 또는 R12또는 R13이 화학식 -CO-R14, -CS-R14′, P(O)(OR15)(OR16) 또는 -SO2-R17의 기를 나타내며, R14및 R14′가 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의 로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실을 나타내거나, 또는 화학식 -NR18R19(여기서, R18및 R19는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 페닐, 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 이속사졸릴, 푸릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴을 나타내며, R15및 R16이 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R17이 메틸 또는 페닐을 나타내는 순수한 입체 이성질체 또는 입체 이성질체 혼합물로서의 화학식(1)의 화합물 및 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, 옥사졸리디논 라디칼이 2위치에서 5원 고리 헤테로사이클에 결합되는 것인 순수한 입체 이성질체 또는 입체 이성질체 혼합물로서의 화학식(1)의 화합물 및 그의 염.
  5. 제1항에 있어서, (5C)-3-〔6-메틸-피리도〔2,3-b〕티에닐〕-5-티오아세탈이미노메틸-옥사졸리딘-2-온. (5S)-3-〔5-메틸-피리도〔2,3-b〕티에닐〕-5-아세탈이미노메틸-옥사졸리딘-2-온, (5S)-3-〔피리도〔2,3-b〕티엔-2-일〕-5-티오아세탈이미노메틸-옥사졸리딘-2-온, 1-메틸-3-(2-옥소-3-〔5-(5S)-메틸-티에노〔2,3-b〕피리딘-2-일〕-5-옥사졸리딘-5-일메틸)-티오우레아 및 (5S)-3-〔5-메틸-피리도〔2,3-b〕티에틸〕-5-티오아세탈이미노메틸-옥사졸리딘-2-온으로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물.
  6. 〔A〕불황성 용해 중에서, 필요한 경우 염기의 존재하에 하기 화학식(2) 또는 화학식 (3)의 화합물과 브롬화리튬/(C4C9)3P(O) 및 하기 화학식 (4)의 에폭시드를 반응시키고, R1이 OH인 경우 히드록실 관능기를 전형적인 에스테르 가수분해 또는 전형적인 에스테르 교환반응에 의해 유리시키거나, 또는〔B〕불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 하기 화학식(5)의 화합물과 화학식(4)의 에폭시드를 반응시키거나, 또는〔C〕R1이 OH인 경우, 화학식(3)의 화합물을 먼저 알코올 중에서 질소를 제거하여 하기 화학식(5a)의 화합물로 전환시키고, 이들 화합물을 제2단계로 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 화학식(4)의 에폭시드와 반응시키거나, 또는〔D〕하기 화학식(6)의 화합물을 직접 산 및 디에틸 카르보네이트와 반응시키거나, 또는 화학식 6의 화합물과 산을 반응시켜 하기 화학식(7)의 화합물을 먼저 제조하고, 이어서 불활성 용매 중에서 보조제의 존재하에 환화시키거나, 또는〔E〕하기 화학식(1a)의 화합물을 먼저 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 임의로는 적절히 치환되는 (C1-C4)-알킬-는 페닐술포닐 클로라이드와 반응시켜 대응하는 화기 화학식(1b)의 화합물로 전환시키고, 이어서 부활성 용매 중에서 소듐 아지드를 사용하여 하기 화학식 1c의 아지드를 제조하고, 이들 화합물을 다음 단계로 용매 중의 (C1-C4-O)3-P 또는 PPh3및 산과 반응시켜 하기 화학식(1d)의 아민으로 전환시키고, 불활성 용매 중에서 아세트산 무수물 또는 하기 화학식(8)의 다른 아실화제와 반응시켜 하기 화학식(1e)의 화합물을 제조하며, R1이 NR12-CS-R14′인 경우에는 화학식 (1d)의 화합물을 에틸 디티오카르복시레이트 및 트리에틸아민과 반응시키고, R1이 NR12-CS-NR18-R19인 경우에는 화학식(1d)의 화합물을 티오이소시아네이트와 반응시키고 S-옥사이드인 경우에는 통상의 방법에 따라 산화를 행하며, 필요한 경우 기존의 치환체 또는 관능기를 예를 들면, 알킬화, 산화환원 반응, 치환 반응 및(또는) 가수분해 또는 보호기의 도입 및 분해와 같은 통상의 방법에 따라 추가로 도입 또는 유도하고, 필요한 경우 입체 이성질체를 통상의 방법에 따라 분리하는 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 화학식(1) 화합물의 제조방법.
    식중, A,D,E,G,L,R11, R14은 제1항에 나타낸 의미를 가지고, Q는 C1-C6-아실옥시를 나타내며, X는 전형적인 보호기를 나타내고, Y는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C6-알킬을 나타내며, R20은 할로겐 또는 -OCOR14라디칼을 나타낸다.
  7. 질병을 제어하는데 사용하기 위한 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 화합물.
  8. 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 약물 제조 용도.
  9. 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 약물.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970001028A 1996-01-16 1997-01-15 피리도-융합 티에닐-및 푸라닐-옥사졸리디논 KR970059180A (ko)

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