KR960700990A - 카르복실산의 이성화 방법(carboxylic acid isomerisation method) - Google Patents

카르복실산의 이성화 방법(carboxylic acid isomerisation method) Download PDF

Info

Publication number
KR960700990A
KR960700990A KR1019950704118A KR19950704118A KR960700990A KR 960700990 A KR960700990 A KR 960700990A KR 1019950704118 A KR1019950704118 A KR 1019950704118A KR 19950704118 A KR19950704118 A KR 19950704118A KR 960700990 A KR960700990 A KR 960700990A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
reaction
acid
saturated
carried out
carboxylic acids
Prior art date
Application number
KR1019950704118A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100288999B1 (ko
Inventor
드니 필립
빠뜨와 깔
뻬롱 로베르
Original Assignee
노엘 비날리
롱-쁠랑 쉬미
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 노엘 비날리, 롱-쁠랑 쉬미 filed Critical 노엘 비날리
Publication of KR960700990A publication Critical patent/KR960700990A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100288999B1 publication Critical patent/KR100288999B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 카르복실산, 더 정확하게는 측쇄 산을 이성화하여 대응하는 직쇄 산을 얻는 방법에 관한 것이다. 더 구체적으로 본 발명은 하나 이상의 포화, 측쇄 카르복실산의 가열에 의한 이성화 방법에 있어서 상기 방법이 유효량의 이리듐 촉매 및 요오드 함유 또는 브롬 함유 촉진제의 촉진제/Ir몰비가 0.1/1내지 20/1에서 이성화를 수행하는 것을 특징으로 한다. 이 방법은 아디프산의 형태로 메틸글루타르산 및 에틸숙신산을 경제적으로 이용할 수 있게 한다.

Description

카르복실산의 이성화 방법[CARBOXYLIC ACID ISOMERISATION METHOD]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 촉진제/Ir 몰비가 0.1/1 내지 20/1인 유효량의 이리듐 촉매 및 요오드 함유 또는 브롬 함유 촉진제의 존재하에, 이성화 공정이 수행되는 것을 특징으로 하는 하나 이상의 포화, 측쇄 카르복실산의 가열에 의한 이성화 방법
  2. 제1항에 있어서 사용된 포화, 측쇄 카르복실산이 2-메틸글루타르산, 2-에틸숙신산 및 이들 서로와 및/또는 다른 카르복실산 또는 동시에 이를 산으로 형성된 탁론, 예컨대 아디프산, 펜텐산, 발레르산 및 감마-발레로락톤과의 혼합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
  3. 제2항에 있어서 사용된 혼합물중에, 2-메틸글루타르산 및 2-메틸숙신산이외의 화합물이 혼합물의 총중량을 기준으로 50중량% 이하를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서 사용된 이리듐 촉매가 하기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법; -Ir 금속; IrO2: IrO3; -IrCl3·3H2O; -IrBr3·3H2O;-IrI3; -Ir2(CO)4Cl2; Ir2(CO)4I2; -Ir2(CO)8; Ir4(CO)12; -Ir(CO)[P(C5H5)3]2I; -Ir(CO)[P(C5H5)3]2Cl; -Ir(CO)[P(C5H5)3]2I; -HIr[P(C5H5)3]3(CO); -Ir(acac)(CO)2; -[IrCl(cod)]2
  5. 제1항 내지 4항 중의 어느 한 항에 있어서 반응 혼합물의 리타링 이리듐 금속의 물로 표시된 촉매의 양이 10-10내지 10-1이고 바람직하게는 5×10-4내지 10-2몰/리터인 것을 특징으로 하는 방법
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서 요오드 함유 또는 브롬 함유 촉진제가 요오드화 수소, 브롬화 수소 및 반응 조건하에서 각기 요도드화 수소 및 브롬화 수소를 발생시킬 수 있는 유기 요오드 및 유기 브롬화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
  7. 제1항 내지 6항 중의 어느 한 항에 있어서 촉진제/Ir 몰비가 1/1 내지 10/1인 것을 특징으로 하는 방법
  8. 제1항 내지 7항 중의 어느 한 항에 있어서 반응이 일산화 탄소의 존재하에, 25°C에서 측정한 일산화탄소의 부분 압력이 0.5바 내지 100바, 바람직하게는 1바 내지 80바에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
  9. 제1항 내지 8항 중의 어느 한 항에 있어서 반응이 100°C내지 300°C 바람직하게는 150°C내지 250°C 온도에서 액체상에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
  10. 제1항 내지 9항 중의 어느 한 항에 있어서 카르복실산의 이성화 반응이 액체 반응 매질로써 카르복실산 자체에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
  11. 제1항 내지 9항 중의 어느 한 항에 있어서 포화 측쇄 카르복실산의 이성화 반응이 반응 조건하에서 액체안 탄소수 20이하의 포화 또는 불포화 지방족 또는 카르복실산, 포화지방족 또는 시클로 지방족 탄화수소 및 이들의 염소화된 유도체에서 선택된 용해 매개물에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
  12. 제11항에 있어서 용매가 반응 혼합물의 총 부피에 대하여 10부피% 내지 99부피% 바람직하게는 30부피% 내지 90부피%를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법
  13. 제1항 내지 12항 중의 어느 한 항에 있어서 반응이 물의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
  14. 제1항 내지 13항 중의 어느 한 항에 있어서 물이 반응 혼합물에 대하여 0 내지 20중량%, 바람직하게는 0 내지 10중량% 나타내는 것을 특징으로 하는 방법
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950704118A 1993-03-25 1994-03-07 카르복실산의 이성화 방법 KR100288999B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR93/03703 1993-03-25
FR9303703A FR2703045B1 (fr) 1993-03-25 1993-03-25 Procédé d'isomérisation d'acides carboxyliques.
PCT/FR1994/000247 WO1994021586A1 (fr) 1993-03-25 1994-03-07 Procede d'isomerisation d'acides carboxyliques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960700990A true KR960700990A (ko) 1996-02-24
KR100288999B1 KR100288999B1 (ko) 2001-05-02

Family

ID=9445530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950704118A KR100288999B1 (ko) 1993-03-25 1994-03-07 카르복실산의 이성화 방법

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0690836B1 (ko)
JP (1) JP3091493B2 (ko)
KR (1) KR100288999B1 (ko)
CN (1) CN1046264C (ko)
BR (1) BR9406166A (ko)
CA (1) CA2156418A1 (ko)
CZ (1) CZ287045B6 (ko)
DE (1) DE69412599T2 (ko)
FR (1) FR2703045B1 (ko)
PL (1) PL174067B1 (ko)
RU (1) RU2123490C1 (ko)
SG (1) SG74551A1 (ko)
SK (1) SK281756B6 (ko)
TW (1) TW287155B (ko)
UA (1) UA44242C2 (ko)
WO (1) WO1994021586A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5292944A (en) * 1993-06-29 1994-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid
FR2749582B1 (fr) * 1996-06-07 1998-07-17 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydroxycarbonylation des acides pentenoiques
EP3887596A4 (en) 2018-11-29 2022-08-24 RISE Innventia AB METHOD FOR PRODUCTION OF HOLOCELLULOSE AND RESISTANT AGENT FOR PAPER, METHOD FOR PRODUCTION OF PAPER, PRODUCT PAPER AND USE OF PRODUCT PAPER

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3090807A (en) * 1958-07-31 1963-05-21 Basf Ag Isomerization of saturated aliphatic carboxylic acids
US3578688A (en) * 1968-05-03 1971-05-11 Union Oil Co Isomerization of acids
US3592849A (en) * 1969-01-21 1971-07-13 Union Oil Co Decomposition of anhydrides to isomeric acids
JPS6245854A (ja) * 1985-11-25 1987-02-27 不二サッシ株式会社 太陽エネルギー収集屋根の下部接続部材
US4939298A (en) * 1988-12-12 1990-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
RU2123490C1 (ru) 1998-12-20
WO1994021586A1 (fr) 1994-09-29
PL174067B1 (pl) 1998-06-30
SK117595A3 (en) 1996-04-03
TW287155B (ko) 1996-10-01
JP3091493B2 (ja) 2000-09-25
SK281756B6 (sk) 2001-07-10
JPH08506349A (ja) 1996-07-09
FR2703045A1 (fr) 1994-09-30
CZ244195A3 (en) 1996-01-17
SG74551A1 (en) 2000-08-22
DE69412599D1 (de) 1998-09-24
UA44242C2 (uk) 2002-02-15
CA2156418A1 (fr) 1994-09-29
CZ287045B6 (en) 2000-08-16
CN1046264C (zh) 1999-11-10
EP0690836A1 (fr) 1996-01-10
KR100288999B1 (ko) 2001-05-02
CN1119855A (zh) 1996-04-03
FR2703045B1 (fr) 1995-05-19
EP0690836B1 (fr) 1998-08-19
PL310682A1 (en) 1995-12-27
DE69412599T2 (de) 1999-05-27
BR9406166A (pt) 1996-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950008463A (ko) 초산의 제조방법
KR960031418A (ko) 알콜의 카르보닐화 방법
KR960031419A (ko) 카르복실산의 제조방법
YU49305B (sh) Postupak reagovanja ugljen monoksida sa reaktantom koji je podložan karbonilaciji i/ili njegovim estarskim derivatom
KR960700990A (ko) 카르복실산의 이성화 방법(carboxylic acid isomerisation method)
KR960037635A (ko) 부타디엔의 히드록시카르보닐화 방법
KR920019716A (ko) 펜텐산의 히드록시카르복시화에 의한 아디프산 제조방법
RU96107845A (ru) Способ оксикарбонилирования бутадиена
US4939298A (en) Isomerization of carboxylic acids
RU95109575A (ru) Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот, бутадиена и его производных
Sasaki et al. An energetic explanation of the Kolbe electrosynthesis
KR960031420A (ko) 부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법
KR920006282A (ko) 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법
KR950011391A (ko) 부타디엔의 히드록시카르보닐화법
KR920011995A (ko) 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법
KR910009624A (ko) 알릴계 부텐올과 부텐올 에스테르의 카보닐화
RU99100099A (ru) Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот
RU95122642A (ru) Способ изомеризации карбоновых кислот
KR100332256B1 (ko) 펜테노산의히드록시카르보닐화방법
RU2117656C1 (ru) Способ гидроксикарбонилирования лактонов
US6232490B1 (en) Method for preparing acetic acid and/or methyl acetate by methyl formate isomerization
KR950016869A (ko) 이리듐-기재 용액의 제조 방법, 수득된 용액 및 촉매로서의 그의 용도
RU94006278A (ru) Способ гидроксикарбонилирования лактонов
GB2298200A (en) Catalyst system comprising iridium and rhodium catalyst, alkyl halide and at least one ruthenium, osmium or rhenium promoter for use in alcohol carbonylation
CZ42194A3 (en) Carbonylation process of allyl-based butenols and esters thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20040205

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee