KR960031420A - 부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법 - Google Patents

부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960031420A
KR960031420A KR1019960003273A KR19960003273A KR960031420A KR 960031420 A KR960031420 A KR 960031420A KR 1019960003273 A KR1019960003273 A KR 1019960003273A KR 19960003273 A KR19960003273 A KR 19960003273A KR 960031420 A KR960031420 A KR 960031420A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
butadiene
carboxylic acid
process according
palladium
derivative
Prior art date
Application number
KR1019960003273A
Other languages
English (en)
Inventor
프랑크 페트루스 윌리브로드 악테르베르그
오토 에릭 시엘켄
마이클 브라이언 다모르
쥬니어 해롤드 스탠리 브루너
Original Assignee
미키엘 크램윈켈.
디에스엠 엔. 브이.
알랭슨 지. 보웬, 쥬니어
이. 아이. 듀퐁 드 네무아 앤드 캄퍼니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미키엘 크램윈켈., 디에스엠 엔. 브이., 알랭슨 지. 보웬, 쥬니어, 이. 아이. 듀퐁 드 네무아 앤드 캄퍼니 filed Critical 미키엘 크램윈켈.
Publication of KR960031420A publication Critical patent/KR960031420A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/14Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/38Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 부타디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법에 관한 것으로서, 반응 혼합물 내 부타디엔 또는 부타디엔 유도체 대 팔라듐의 몰비가 70:1 이하이며 알콜 또는 물 대 부타디엔 또는 부타디엔 유도체의 몰비가 2:1이하가 되도록 반응물의 양을 전체 반응 중에 일정하게 유지시켜서 일산화탄소 및 알콜 또는 물 및 팔라듐, 카르복실산 및 한자리 포스핀 리간드로 구성된 촉매 시스템의 존재하 반응혼합물 내에서 부타디엔 또는 부타디엔 유도체를 카르보닐화 반응시킴에 의해 펜텐산 또는 펜테노에이트 에스테르를 제조하는 것을 특징으로 한다.

Description

부타디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보니로화 방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 반응 혼합물 내 부타디엔 또는 부타디엔 유도체 대 팔라듐의 몰비가 70:1 이하이며 알콜 또는 물 대 부타디엔 또는 부타디엔 유도체의 몰비가 2:1이하가 되도록 반응물의 양을 전체 반응 중에 일정하게 유지시켜서 일산화탄소 및 알콜 또는 물 및 팔라듐, 카르복실산 및 한자리 포스핀 리간드로 구성된 촉매 시스템의 존재하 반응혼합물 내에서 부타디엔 또는 부타디엔 유도체를 카르보닐화 반응시킴에 의해 펜텐산 또는 펜테노에이트 에스테르를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 부타디엔 또는 부타디엔 유도체 대 팔라듐의 비가 1:1보다 큰 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 부타디엔 또는 부타디엔 유도체 팔라듐의 비가 50:1이하인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜 또는 물 대 부타디엔 또는 부타디엔 유도체의 몰비가 1:1 내지 1.5:1인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 방법이 연속적 또는 반-연속적으로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 반응물의 양이 잔류 시간 또는 반응 시간내 표현된 바와 같은 공정의 90% 이상 동안 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항내지 제6항 중 어느 한항에 있어서, 카르복실산이 18℃의 수용액내에서 측정될 적에 2 내지 5.0의 pKa를 가진 입체적으로 가려진 카르복실산인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 카르복실산이 입체적으로 가려진 벤조산인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 카르복실산이 펜텐산 또는 C9카르복실산인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공정이 연속적으로 수행되고 카르보닐화 반응 중 형성되는 카르복실산의 임의의 에스테르화 반응 생성물이 분리된 단계에서 카르복실산으로 가수분해되며 카르복실산이 연속적으로 수행되는 카르보닐화 반응시 재사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 메탄올 또는 에탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960003273A 1995-02-22 1996-02-12 부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법 KR960031420A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39331395A 1995-02-22 1995-02-22
US08/393,313 1995-02-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR960031420A true KR960031420A (ko) 1996-09-17

Family

ID=23554187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960003273A KR960031420A (ko) 1995-02-22 1996-02-12 부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5672732A (ko)
EP (1) EP0728732B1 (ko)
JP (1) JPH08245510A (ko)
KR (1) KR960031420A (ko)
CN (1) CN1070169C (ko)
CA (1) CA2169892A1 (ko)
DE (1) DE69608587T2 (ko)
ES (1) ES2148667T3 (ko)
SG (1) SG44551A1 (ko)
TW (1) TW336223B (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5925754A (en) * 1997-04-15 1999-07-20 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Epsilon caprolactam compositions
US5886236A (en) * 1997-04-15 1999-03-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for producing aldehyde acid salts
US5962680A (en) * 1997-04-15 1999-10-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing epsilon caprolactams
US5962732A (en) * 1998-12-17 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 3-pentenoic acid from butadiene using a nickel catalyst
TW524801B (en) * 1999-03-22 2003-03-21 Shell Int Research Process for the carbonylation of conjugated dienes
EP1118607A1 (en) * 2000-01-19 2001-07-25 Dsm N.V. Process for the carbonylation of butadiene and/or at least one butadiene derivative
EP1223155A1 (en) * 2001-01-15 2002-07-17 Dsm N.V. Process for the preparation of a caprolactam precursor from butadiene
WO2014079691A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Firmenich Sa Hydrocarbonylation or methoxycarbonylation of 1,3-diene derivatives with palladium complex

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4124617A (en) * 1977-06-28 1978-11-07 Texaco Development Corporation Process for preparing unsaturated aliphatic esters from aliphatic dienes
US4172087A (en) * 1978-02-13 1979-10-23 Texaco Development Corporation Process for preparing unsaturated aliphatic esters from aliphatic dienes
GB8432376D0 (en) * 1984-12-21 1985-02-06 Shell Int Research Carbonylation of acetylenically unsaturated compounds
GB8501919D0 (en) * 1985-01-25 1985-02-27 Shell Int Research Carbonylation of allenically unsaturated compounds
KR880007427A (ko) * 1986-12-05 1988-08-27 오노 알버어스 공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템
KR880007418A (ko) * 1986-12-10 1988-08-27 오노 알버어스 공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템
GB8711524D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Shell Int Research Carboxylic acids
US5103043A (en) * 1989-03-03 1992-04-07 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system
KR0148012B1 (ko) * 1989-03-03 1998-08-17 오노 알버어스 신규한 포스핀으로 구성되는 촉매시스템 및 이를 이용한 아세틸렌형 또는 올레핀형 불포화화합물의 카르보닐화방법
US5026901A (en) * 1990-03-29 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Palladium catalyzed carboalkoxylation of butadiene
GB9026211D0 (en) * 1990-12-03 1991-01-16 Shell Int Research Carbonylation process
EP0577205B1 (en) * 1992-06-29 1997-10-08 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carbonylation of conjugated dienes
US5292944A (en) * 1993-06-29 1994-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid

Also Published As

Publication number Publication date
CN1138021A (zh) 1996-12-18
CN1070169C (zh) 2001-08-29
DE69608587D1 (de) 2000-07-06
US5672732A (en) 1997-09-30
JPH08245510A (ja) 1996-09-24
DE69608587T2 (de) 2001-02-15
CA2169892A1 (en) 1996-08-23
ES2148667T3 (es) 2000-10-16
EP0728732A1 (en) 1996-08-28
EP0728732B1 (en) 2000-05-31
SG44551A1 (en) 1999-06-22
TW336223B (en) 1998-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960031419A (ko) 카르복실산의 제조방법
CA2223133A1 (en) Iridium catalysed carbonylation process for the production of a carboxylic acid
KR970001295A (ko) 알킬 알콜 및/또는 그의 반응 유도체의 카르보닐화 방법
CA2097478A1 (en) Process for the production of acetic acid
CA2345011A1 (en) Carbonylation of methanol in the presence of a rhodium/iridium/iodide ion catalytic system
KR960031418A (ko) 알콜의 카르보닐화 방법
KR920007775B1 (ko) 선상 디카복실산의 제조방법
CA2225230A1 (en) Iridium catalysed carbonylation process for the production of acetic acid
ATE95158T1 (de) Verfahren zur herstellung von essigsaeure und essigsaeureanhydrid.
KR870007872A (ko) 올레핀 형으로 불포화된 화합물을 팔라듐 촉매로 카르보닐화시키는 방법
KR920007972A (ko) 카르복실산 무수물의 제조방법
KR960031420A (ko) 부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법
CA2188217A1 (en) Process for the production of acetic acid by the carbonylation of dimethyl ether
KR100395354B1 (ko) 부타디엔의히드록시카르보닐화방법
US4910328A (en) Preparation of omega-formylalkanecarboxylic esters
US5218144A (en) Process for the manufacture of adipic acid
KR910009624A (ko) 알릴계 부텐올과 부텐올 에스테르의 카보닐화
WO2001051445A3 (en) Co-production of carboxylic acids and/or their esters
KR920011995A (ko) 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법
Bub et al. On the rhodium catalyzed formation of acetic acid from methyl formate—comparison with the rhodium catalyzed formation of acetic acid by direct carbonylation of methanol
WO2001053249A1 (en) Process for the carbonylation of butadiene and/or at least one butadiene derivative
JPH05132444A (ja) ギ酸メチルから無水酢酸を調製する方法
RU96100079A (ru) Способ карбонилирования спирта
CA2476034A1 (en) Process for the recovery of a carbonylation product

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid