KR880007418A - 공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템 - Google Patents

공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템

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KR880007418A KR860013964A KR860013964A KR880007418A KR 880007418 A KR880007418 A KR 880007418A KR 860013964 A KR860013964 A KR 860013964A KR 860013964 A KR860013964 A KR 860013964A KR 880007418 A KR880007418 A KR 880007418A
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Abstract

내용 없음.

Description

공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 카르보닐화 하기 (a)와 (b)의 조합에 의해 형성될 수 있는 실질적으로 특정 유기 질소-함유 염기를 갖지 않는 촉매 시스템의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 액상에서, 물, 알콜, 페놀 또는 카르복실산과 같은 히드록실기 함유 화합물의 존재하에서의 공역 디엔의 선택적 카로보닐화 방법.
    (a)팔라듐 화합물 및 (b)적어도 하나의 여러자리 유기인 리간드.
  2. 제1항에 있어서, 하기 (a)와 (b)의 조합에 의해 형성될 수 있는 촉매 시스템의 존재하에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
    (a) 팔라듐 화합물 (b)적어도 하나의 하기 일반구조식(I)의 두자리 포스핀 유도체
    상기식에서 R1, R2, R3및 R4는 하나이상의 치환체로 임의 치환된 히드로카르보닐기이고, R은 브리지를 형성하는 적어도 2개의 탄소원자가 있는 2가의 유기 브리지이다.
  3. 제2항에 있어서, 기 R1과 R3이 임의 치환된 아릴기, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸이며, 기 R2및 R4는 탄소수 1-20, 바람직하게는 탄소 수 2-6의 임의 치환된 알킬기, 시클로 알킬기 또는 아릴기이며, 기 R은 탄소수 2-6의 알킬렌기, 페닐렌 또는 시클로알킬렌기 임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서 히드로카르빌기가 탄소수 1-4의 알콕시 또는 알킬기와 할로겐으로 치환될 수 있음을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, pka 값>3을 갖는 프로톤 산의 촉매량을 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 벤조산 또는 2,4,6-트리메틸 벤조산, 파라 히드록시 벤조산 또는 메타히드록시벤조산과 같은 하나 이상의 전자 반발기로 치환된 벤조산이 프로톤산으로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 인 리간드로서 하기의 것들이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
    1,2-디(디페닐포스피노)에탄, 1,3-디(디페닐포스피노)프로판, 1,4-디(디페닐노프피노)부탄, 1,5-디(디페닐포스피노)펜탄, 1,6-디(디페닐포스피노)헥산, 1,2-테트라플루오로시클로부텐 디일 비스 디페닐 포스핀, 1,2-페닐렌 비스 디페닐 포스핀, 1,2-에탄 디일 비스(트리플루오로메틸)포스핀, 1,3-프로판 디일 비스(트리플루오로메틸)포스핀, 1,3-프로판 디일 비스(디트리플루오로메틸 페닐)포스핀, 1,2-헥사플루오로시클로 펜텐 디일 비스 디페닐 포스핀, 1,2-테트라플루오로시클로부텐 디일 비스 디페닐 포스핀, 1,2-옥사플루오로시클로헥센 디일 비스 디페닐 포스핀, 1,4-디페닐-1,4-디포스파시클로헥산 또는 이들 혼합물.
  8. 제1 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 1,4-디(디페닐포스피노)부탄, 1,3-디(디페닐포스피노) 프로판 또는 1,5-디(디페닐포스피노)펜탄 또는 이들의 혼합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 두자리인 리간드가 존재하는 것외에, 하나 이상의 한자리 리간드로 존재하는 것외에, 하나 이상의 한자리 리간드도 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 하기 일반 구조식의 포스포러스 리간드가 사용도미을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서 R6는 임의 치환된 아릴기, 바람 직하게는 페닐 또는 나프틸기이고 R7및 R6은 함께 임의 치환된 알킬렌 또는 포스파리클롸-알킬렌기, 또는 이들의 혼합물을 나타낸다.
  11. 제10항에 있어서, R6, R7및 R8이 임의 치환된 페닐기인 포스핀 리간드가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, 팔라듐(Ⅱ) 아세테리트가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 있어서, 공역 디엔-바람직하게는 부타디엔- 몰당 10-5 내지 10-1 그램원자의 팔라듐이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 포스핀 대 팔라듐의 몰 비율이 팔라듐 그램 원자당 2에서 5몰까지인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 팔라듐 그램원자당 pKa 값>3을 갖는 프로톤산 6-10당량이 사용되는 것이 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항중 어느 한 항에 있어서, 디메틸술폭사이드, 디이소프로필 술폰, 테트라히드로티오렌 1,1-디옥사이드(술로판); 2-메틸-4-부틸 술폰란, 또는 3-메틸 술포란과 같은 술폭사이드 및 슬폰; 벤젠, 톨루엔, 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 메틸 아세테이트와 부티로락톤과 같은 에스테르; 에세톤 또는 메틸 아세테이트와 부티로락톤과 같은 에스테르; 에세톤 또는 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤; 및 아니졸, 2,5,8-트리옥사논(디글림), 디페닐 에테르 및 디이소프로필 에테르와 같은 에테르 또는 이들의 혼합물로 부터 선택되어지는 추가의 용매가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 디페닐 에테르가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 있어서, 디엔의 몰당 알콜, 페놀, 몰 또는 카르복실산의 몰량이 0.1:1 내지 10:1인 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제1항 내지 제18항중 어느 한 항에 있어서, 1,3-부타디엔이 전환되는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 알콜, 페놀, 카르복실산 또는 몰과 같은 히드록실기 함유 화합물의 존재하에서 공역 디엔을 선택적으로 카르보닐화하기 위한, 하기 (a)-(c)로 구성되는 것을 특징으로 하는 실질적으로 유기 질소-함유 염기를 갖지 않는 촉매 시스템:
    (a) 파라듐 화합물 및 (b)적어도 하나의 하기 일반구조식(I)의 두자리 포스핀 유도체
    여기서 R1, R2, R3및 R4는 하나 이상의 치환체로 임의 치환된 히드로카르보빌기이고, R은 브리지를 형성하는 적어도 2개의 탄소원자를 가지는 이가의 유기 브리지기이다. (c)한자리 포스핀 유도체.
  21. 제20항에 있어서, pKa 값>3을 갖는 프로톤 산이 함유되는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  22. 제21항에 있어서, 벤조산 또는 2,4,6-트리메틸 벤조산, 파라히드록시벤조산과 메타히드록시벤조산과 같은 하나 이상의 전자 반발기로 치환된 벤조산이 포함되는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  23. 제20항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 두자리 포스핀 리간드가 1,4-디(디페닐포스피노)부탄, 1,3-디(디페닐포스피노)프로판 또는 1,5-디(디페닐포스피노)펜탄으로 구성된 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  24. 제20항 내지 제23항중 어느 한 항에 있어서, 추가의 용매가 포함되는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860013964A 1986-12-10 1986-12-08 공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템 KR880007418A (ko)

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