RU96107845A - Способ оксикарбонилирования бутадиена - Google Patents
Способ оксикарбонилирования бутадиенаInfo
- Publication number
- RU96107845A RU96107845A RU96107845/04A RU96107845A RU96107845A RU 96107845 A RU96107845 A RU 96107845A RU 96107845/04 A RU96107845/04 A RU 96107845/04A RU 96107845 A RU96107845 A RU 96107845A RU 96107845 A RU96107845 A RU 96107845A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iridium
- equal
- iodine
- reaction mixture
- reaction
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 iridium carboxylates Chemical class 0.000 claims 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 241000276438 Gadus morhua Species 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019516 cod Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- WUHYYTYYHCHUID-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);triiodide Chemical class [I-].[I-].[I-].[Ir+3] WUHYYTYYHCHUID-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Способ оксикарбонилирования бутадиена при взаимодействии с монооксидом углерода и водой при температуре выше 30oС при парциальном давлении монооксида углерода, измеренном при 25oС, равном или выше 0,5 бар, в присутствии катализатора на основе иридия и иодного или бромного промотора в среде растворителя, отличающийся тем, что молярное отношение иод или бром/иридий ниже или равно 20/1 и массовая концентрация воды в реакционной смеси ниже или равна 8%.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что массовая концентрация воды в реакционной смеси лежит между 0,00001 и 5%, предпочтительно между 0,01 и 2%.
3. Способ по любому из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что концентрацию бутадиена в реакционной смеси поддерживают на величине ниже или равной 16 мас.% по отношению к общей массе реакционной смеси.
4. Способ по любому из пп. 1 - 3, отличающийся тем, что концентрация бутадиена в реакционной смеси ниже или равна 11 мас.% /мас., более предпочтительно ниже или равна 5,5 мас.%/ мас.
5. Способ по любому из пп. 1 - 4, отличающийся тем, что используемый иридиевый катализатор выбран среди:
металлического Ir; IrO2; Ir2O3;
IrСl3; IrСl3 • 3Н2O;
IrВr3; IrВr3 • 3Н2О;
иодидов иридия;
карбоксилатов иридия, например ацетата Ir или пентеноата Ir;
Ir(CO)4CL2; Ir2(CO)4I2;
Ir2(CO)8; Ir4(CO)12;
Ir(CO)[P(C6H5)3]2I;
Ir(CO)[P(C6H5)3]2Cl;
Ir[P(C6H5)3]3I;
HIr[P(C6H5)3]3(CO);
Ir(acac)(CO)2;
-[IrCl(Cod)]2.
металлического Ir; IrO2; Ir2O3;
IrСl3; IrСl3 • 3Н2O;
IrВr3; IrВr3 • 3Н2О;
иодидов иридия;
карбоксилатов иридия, например ацетата Ir или пентеноата Ir;
Ir(CO)4CL2; Ir2(CO)4I2;
Ir2(CO)8; Ir4(CO)12;
Ir(CO)[P(C6H5)3]2I;
Ir(CO)[P(C6H5)3]2Cl;
Ir[P(C6H5)3]3I;
HIr[P(C6H5)3]3(CO);
Ir(acac)(CO)2;
-[IrCl(Cod)]2.
6. Способ по любому из пп. 1 - 5, отличающийся тем, что количество катализатора, выраженное в молях металлического иридия на литр реакционной среды, находится между 10-4 и 10-1 моль/л, предпочтительно между 5 • 10-4 и 5 • 10-2 моль/л.
7. Способ по любому из пп. 1 - 6, отличающийся тем, что иодный или бромный промотор выбран среди иодистого водорода, бромистого водорода и иодорганических и броморганических соединений, способных генерировать иодистый водород и бромистый водород соответственно в условиях реакции.
8. Способ по любому из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что молярное отношение иод или бром/иридий находится между 1/1 и 10/1, предпочтительно между 1/1 и 5/1.
9. Способ по любому из пп. 1 - 8, отличающийся тем, что растворитель, жидкий в условиях реакции, выбран среди карбоновых кислот, алифатических углеводородов, циклоалифатических углеводородов, ароматических углеводородов, хлорированных алифатических углеводородов, хлорированных циклоалифатических углеводородов, хлорированных ароматических углеводородов, алифатических простых эфиров, ароматических простых эфиров, смешанных простых эфиров или смесей нескольких этих растворителей.
10. Способ по любому из пп. 1 - 9, отличающийся тем, что реакцию оксикарбонилирования проводят при температуре между 60 и 230oС, предпочтительно между 90 и 200oС.
11. Способ по любому из пп. 1 - 10, отличающийся тем, что реакцию оксикарбонилирования проводят при парциальном давлении монооксида углерода, измеренном при 25oC, равном 0,5-300 бар, предпочтительно 2-200 бар, а еще более предпочтительно 5-150 бар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9504949 | 1995-04-20 | ||
| FR9504949A FR2733228B1 (fr) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | Procede d'hydroxycarbonylation du butadiene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96107845A true RU96107845A (ru) | 1998-07-20 |
| RU2178406C2 RU2178406C2 (ru) | 2002-01-20 |
Family
ID=9478435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96107845/04A RU2178406C2 (ru) | 1995-04-20 | 1996-04-19 | Способ оксикарбонилирования бутадиена |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5763655A (ru) |
| EP (1) | EP0738701B1 (ru) |
| JP (1) | JP2808267B2 (ru) |
| KR (1) | KR100395354B1 (ru) |
| CN (1) | CN1084323C (ru) |
| AR (1) | AR001648A1 (ru) |
| BR (1) | BR9602005A (ru) |
| CA (1) | CA2174591C (ru) |
| CZ (1) | CZ288184B6 (ru) |
| DE (1) | DE69604006T2 (ru) |
| ES (1) | ES2136959T3 (ru) |
| FR (1) | FR2733228B1 (ru) |
| PL (1) | PL183899B1 (ru) |
| RU (1) | RU2178406C2 (ru) |
| SG (1) | SG67349A1 (ru) |
| SK (1) | SK282064B6 (ru) |
| TW (1) | TW326036B (ru) |
| UA (1) | UA46717C2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925754A (en) * | 1997-04-15 | 1999-07-20 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Epsilon caprolactam compositions |
| US5962680A (en) * | 1997-04-15 | 1999-10-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for producing epsilon caprolactams |
| EP1085004A1 (en) * | 1999-09-20 | 2001-03-21 | Dsm N.V. | Process for the carbonylation of butadiene and/or butadiene derivative |
| US11087977B2 (en) | 2016-08-31 | 2021-08-10 | Flosfia Inc | P-type oxide semiconductor and method for manufacturing same |
| WO2019098298A1 (ja) | 2017-11-15 | 2019-05-23 | 株式会社Flosfia | 半導体装置 |
| US11233129B2 (en) | 2017-11-15 | 2022-01-25 | Flosfia Inc. | Semiconductor apparatus |
| WO2019098296A1 (ja) | 2017-11-15 | 2019-05-23 | 株式会社Flosfia | 半導体装置 |
| TW202006945A (zh) | 2018-07-12 | 2020-02-01 | 日商Ｆｌｏｓｆｉａ股份有限公司 | 半導體裝置和半導體系統 |
| CN112424947A (zh) | 2018-07-12 | 2021-02-26 | 株式会社Flosfia | 半导体装置及包含半导体装置的半导体系统 |
| CN114762129A (zh) | 2019-11-29 | 2022-07-15 | 株式会社Flosfia | 半导体装置及半导体系统 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3579551A (en) * | 1968-08-15 | 1971-05-18 | Monsanto Co | Production of carboxylic acids |
| US3816489A (en) * | 1968-08-15 | 1974-06-11 | Monsanto Co | Increasing the selectivity and yield in the production of carboxylic acids |
| US3845121A (en) * | 1971-11-10 | 1974-10-29 | Monsanto Co | Process for separating carbonylation products from reaction mixture without catalyst decomposition |
| US4000170A (en) * | 1974-07-29 | 1976-12-28 | Monsanto Company | Production of carboxylic acids by controlling the active form of iridium catalyst in response to infrared absorption spectra |
| US5145995A (en) * | 1989-06-26 | 1992-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 3-pentenoic acid |
-
1995
- 1995-04-20 FR FR9504949A patent/FR2733228B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-04 EP EP96420114A patent/EP0738701B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-04 ES ES96420114T patent/ES2136959T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-04 DE DE69604006T patent/DE69604006T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-16 TW TW085104532A patent/TW326036B/zh active
- 1996-04-18 SK SK492-96A patent/SK282064B6/sk unknown
- 1996-04-18 AR AR33620096A patent/AR001648A1/es unknown
- 1996-04-18 SG SG1996009285A patent/SG67349A1/en unknown
- 1996-04-18 PL PL96313836A patent/PL183899B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 CZ CZ19961123A patent/CZ288184B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-19 UA UA96041564A patent/UA46717C2/uk unknown
- 1996-04-19 RU RU96107845/04A patent/RU2178406C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-19 KR KR1019960012044A patent/KR100395354B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-04-19 CN CN96105142A patent/CN1084323C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-19 JP JP8120847A patent/JP2808267B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-19 BR BR9602005A patent/BR9602005A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-04-19 CA CA002174591A patent/CA2174591C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-22 US US08/635,493 patent/US5763655A/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96109707A (ru) | Способ получения уксусной кислоты путем карбонилирования | |
| JP3955326B2 (ja) | 腐蝕金属を除去することによってカルボニレーション触媒溶液の生産性を改良するための方法 | |
| CA2225142A1 (en) | Iridium-catalysed carbonylation process for the production of acetic acid | |
| NO975919L (no) | Irridiumkatalysert karbonyleringsprosess for fremstilling av eddiksyre | |
| RU97121300A (ru) | Способ получения уксусной кислоты катализируемым иридием карбонилированием | |
| RU96107845A (ru) | Способ оксикарбонилирования бутадиена | |
| RU2118310C1 (ru) | Способ получения карбоновых кислот или соответствующих сложных эфиров | |
| YU53394A (sh) | Postupak za proizvodnju sirćetne kiseline | |
| GR3001331T3 (en) | Process for carbonylating alcohol to carboxylic acid, especially methanol to acetic acid | |
| NZ329329A (en) | Preparation of a carboxylic acid by carbonylation of an alkyl alcohol with carbon monoxide in the presence of an iridium catalyst | |
| US5625094A (en) | Rhodium/iridium catalyzed synthesis of carboxylic acids or esters thereof | |
| KR960031418A (ko) | 알콜의 카르보닐화 방법 | |
| UA86347C2 (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| KR960037635A (ko) | 부타디엔의 히드록시카르보닐화 방법 | |
| ZA828221B (en) | Process for making acetic acid | |
| KR920006282A (ko) | 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법 | |
| RU2068406C1 (ru) | Способ получения адипиновой кислоты | |
| KR0133557B1 (ko) | 락톤의 히드록시카르보닐화 방법 | |
| RU95122642A (ru) | Способ изомеризации карбоновых кислот | |
| KR100288999B1 (ko) | 카르복실산의 이성화 방법 | |
| RU99100099A (ru) | Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот | |
| US6395927B1 (en) | Method for preparing acetic acid and/or methyl acetate by isomerization and carbonylation | |
| RU2001111864A (ru) | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины | |
| KR920011995A (ko) | 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법 | |
| WO2001051444A2 (en) | Co-production of carboxylic acids and/or their esters |