KR960037635A - 부타디엔의 히드록시카르보닐화 방법 - Google Patents

부타디엔의 히드록시카르보닐화 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960037635A
KR960037635A KR1019960012044A KR19960012044A KR960037635A KR 960037635 A KR960037635 A KR 960037635A KR 1019960012044 A KR1019960012044 A KR 1019960012044A KR 19960012044 A KR19960012044 A KR 19960012044A KR 960037635 A KR960037635 A KR 960037635A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
process according
iridium
reaction mixture
less
iodine
Prior art date
Application number
KR1019960012044A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100395354B1 (ko
Inventor
빠뚜아 까를
뻬롱 로베르
Original Assignee
노엘 비날리
롱-쁠랑 파이버 앤드 레진 인터미디에이츠
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 노엘 비날리, 롱-쁠랑 파이버 앤드 레진 인터미디에이츠 filed Critical 노엘 비날리
Publication of KR960037635A publication Critical patent/KR960037635A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100395354B1 publication Critical patent/KR100395354B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 부타디엔을 일산화탄소 및 물과 반응시켜 히드록시카르보닐화하여 펜테노산을 제조하는 데에 관한 것이다.
더욱 정확하게는, 본 발명은 용매 매질에 이리듐-기재 촉매 및 요오드-함유 또는 브롬-함유 촉진제의 존재하에 25℃로 측정된 일산화탄소의 분압하에 30℃ 이상에서 부타디엔을 일산화탄소 및 물과 반응시켜 히드록시카르보닐화하는 방법에 있어서, 요오드 또는 브롬/이리듐 몰랄비가 20/1이하이고 반응 혼합물에서 물의 중량 농도가 8% 이하인 것을 특징으로 하는 방법으로 구성된다.

Description

부타디엔의 히드록시카르보닐화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 용매 매질에 이리듐-기재 촉매 및 요오드-함유 또는 브롬-함유 촉진제의 존재하에 25℃ 0.5바 이상의 일산화탄소의 분압하에 30℃ 이상의 온도에서 부타디엔을 일산화탄소 및 물과 반응시켜 히드록시카르보닐화하는 방법으로 요오드 또는 브롬/이리듐 몰라비가 20/1이하이고 반응 혼합물내 물의 중량 농도가 8%이하인 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응 혼합물내 물의 중량 농도가 0.00001∼5% 및 바람직하게는 0.01∼2%인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 혼합물내 부타디엔의 농도가 반응 혼합물의 전체 중량에 비하여 16중량%이하의 값으로 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물내 부타디엔의 농도가 반응 혼합물의 전체 중량에 비하여 11중량%이하 및 보다 바람직하게는 5.5중량%이하인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 사용된 이리듐 촉매가 - Ir 금속 ; IrO2; Ir2O3; -IrCl3;IrCl3·3H2O ;-IrBr3;IrBr3·3H2O ; -이리듐 요오드화물 ; -이리듐 카르복실레이트, 특히 Ir 아세테이트 또는 Ir 펜테노에이트 ; - Ir2(CO)4Cl2; Ir2(CO)4I2; Ir2(CO)8; Ir4(CO)12; Ir(CO)〔P(C6H5)3〕2I ; Ir(CO)〔P(C6H5)3〕2Cl ; -Ir〔P(C6H5)3〕3I-HIr〔P(C6H5)3〕3(CO) ; - Ir(아세틸아세토네이트)(CO)2; -(IrCl(1,5-시클로옥타디엔)〕2로부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물 1리터당 이리듐 금속의 몰로서 표현된 촉매의 양이 10-4∼10-1mol/ℓ이고 바람직하게는 5×10-4∼5×10-2mol/ℓ인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 요오드-함유 또는 브롬-함유 촉진제가 요오드화 수소, 브롬화 수소 및 상기 반응조건 하에서 각각 요오드화 수소 및 브롬화 수소를 발생시킬 수 있는 유기요오드 및 유기브롬 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 요오드 또는 브롬/이리듐 몰랄비가 1/1∼10/1 및 바람직하게는 1/1∼5/1인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 조건 하에서, 액체인 용매가 카르복실산, 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 방향족 탄화수소 염소화 지방족 탄화수소, 염소화 지환족 탄화수소, 염소화 방향족 탄화수소, 지방족 에테르, 방향족 에테르, 혼합된 에테르 또는 상기 용매의 몇몇 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 히드록시카르보닐화 반응을 60∼230℃ 및 바람직하게는 90∼200℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 히드록시카르보닐화 반응을 25℃에서 측정한 0.5∼300바, 바람직하게는 2∼200바 및 더욱 바람직하게는 5∼150바의 일산화탄소의 부분압 하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960012044A 1995-04-20 1996-04-19 부타디엔의히드록시카르보닐화방법 KR100395354B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9504949A FR2733228B1 (fr) 1995-04-20 1995-04-20 Procede d'hydroxycarbonylation du butadiene
FR9504949 1995-04-20
FR95-04949 1995-04-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960037635A true KR960037635A (ko) 1996-11-19
KR100395354B1 KR100395354B1 (ko) 2003-11-17

Family

ID=9478435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960012044A KR100395354B1 (ko) 1995-04-20 1996-04-19 부타디엔의히드록시카르보닐화방법

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5763655A (ko)
EP (1) EP0738701B1 (ko)
JP (1) JP2808267B2 (ko)
KR (1) KR100395354B1 (ko)
CN (1) CN1084323C (ko)
AR (1) AR001648A1 (ko)
BR (1) BR9602005A (ko)
CA (1) CA2174591C (ko)
CZ (1) CZ288184B6 (ko)
DE (1) DE69604006T2 (ko)
ES (1) ES2136959T3 (ko)
FR (1) FR2733228B1 (ko)
PL (1) PL183899B1 (ko)
RU (1) RU2178406C2 (ko)
SG (1) SG67349A1 (ko)
SK (1) SK282064B6 (ko)
TW (1) TW326036B (ko)
UA (1) UA46717C2 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962680A (en) * 1997-04-15 1999-10-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing epsilon caprolactams
US5925754A (en) * 1997-04-15 1999-07-20 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Epsilon caprolactam compositions
EP1085004A1 (en) * 1999-09-20 2001-03-21 Dsm N.V. Process for the carbonylation of butadiene and/or butadiene derivative
WO2018043503A1 (ja) 2016-08-31 2018-03-08 株式会社Flosfia ｐ型酸化物半導体及びその製造方法
CN111357116B (zh) 2017-11-15 2023-12-01 株式会社Flosfia 半导体装置
CN111357117A (zh) 2017-11-15 2020-06-30 株式会社Flosfia 半导体装置
EP3712959A4 (en) 2017-11-15 2021-07-28 Flosfia Inc. SEMICONDUCTOR DEVICE
TW202006945A (zh) 2018-07-12 2020-02-01 日商Ｆｌｏｓｆｉａ股份有限公司 半導體裝置和半導體系統
JPWO2021106810A1 (ko) 2019-11-29 2021-06-03

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3816489A (en) * 1968-08-15 1974-06-11 Monsanto Co Increasing the selectivity and yield in the production of carboxylic acids
US3579551A (en) * 1968-08-15 1971-05-18 Monsanto Co Production of carboxylic acids
US3845121A (en) 1971-11-10 1974-10-29 Monsanto Co Process for separating carbonylation products from reaction mixture without catalyst decomposition
US4000170A (en) * 1974-07-29 1976-12-28 Monsanto Company Production of carboxylic acids by controlling the active form of iridium catalyst in response to infrared absorption spectra
US5145995A (en) * 1989-06-26 1992-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 3-pentenoic acid

Also Published As

Publication number Publication date
FR2733228B1 (fr) 1997-05-23
FR2733228A1 (fr) 1996-10-25
SK282064B6 (sk) 2001-10-08
CA2174591A1 (fr) 1996-10-21
EP0738701B1 (fr) 1999-09-01
DE69604006D1 (de) 1999-10-07
BR9602005A (pt) 1998-10-06
JPH0925255A (ja) 1997-01-28
CA2174591C (fr) 1999-09-14
AR001648A1 (es) 1997-11-26
JP2808267B2 (ja) 1998-10-08
ES2136959T3 (es) 1999-12-01
US5763655A (en) 1998-06-09
CZ288184B6 (en) 2001-05-16
SG67349A1 (en) 1999-09-21
CZ112396A3 (en) 1996-11-13
DE69604006T2 (de) 2000-04-06
UA46717C2 (uk) 2002-06-17
SK49296A3 (en) 1996-11-06
TW326036B (en) 1998-02-01
CN1148039A (zh) 1997-04-23
KR100395354B1 (ko) 2003-11-17
PL183899B1 (pl) 2002-07-31
EP0738701A1 (fr) 1996-10-23
RU2178406C2 (ru) 2002-01-20
CN1084323C (zh) 2002-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4195103B2 (ja) 酢酸の製造方法
US5939585A (en) Process for the carbonylation of an alcohol
EP2244995B1 (en) Process for the production of acetic acid
NZ329329A (en) Preparation of a carboxylic acid by carbonylation of an alkyl alcohol with carbon monoxide in the presence of an iridium catalyst
US5625094A (en) Rhodium/iridium catalyzed synthesis of carboxylic acids or esters thereof
CA2281352C (en) A method of controlling carbon monoxide flow in a continuous acetic acid production
NZ286474A (en) Preparation of acetic acid by carbonylation of methanol (or derivative) using iridium catalyst, methyl iodide, water, methyl acetate and a promoter
RU2118310C1 (ru) Способ получения карбоновых кислот или соответствующих сложных эфиров
US20050165251A1 (en) Process for the production of acetic acid
KR960037635A (ko) 부타디엔의 히드록시카르보닐화 방법
US10550059B2 (en) Process for the production of acetic acid
JP3084107B2 (ja) 酢酸及び無水酢酸を同時に連続的に製造する方法
US5292944A (en) Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid
CA2637465C (en) Process for the production of acetic acid
RU96107845A (ru) Способ оксикарбонилирования бутадиена
US5625096A (en) Hydroxycarbonylation of butadiene
RU2181355C2 (ru) Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации и карбонилирования
US5834622A (en) Process for the carbonylation of a carbonylatable reactant
GB2298200A (en) Catalyst system comprising iridium and rhodium catalyst, alkyl halide and at least one ruthenium, osmium or rhenium promoter for use in alcohol carbonylation
CA2486960C (en) Process for the production of acetic acid
KR0133557B1 (ko) 락톤의 히드록시카르보닐화 방법
WO2001051444A2 (en) Co-production of carboxylic acids and/or their esters
US20230150908A1 (en) Process for Producing Acetic Acid
CA2637325C (en) Process for the production of acetic acid
KR960700990A (ko) 카르복실산의 이성화 방법(carboxylic acid isomerisation method)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee