RU95122642A - Способ изомеризации карбоновых кислот - Google Patents
Способ изомеризации карбоновых кислотInfo
- Publication number
- RU95122642A RU95122642A RU95122642/04A RU95122642A RU95122642A RU 95122642 A RU95122642 A RU 95122642A RU 95122642/04 A RU95122642/04 A RU 95122642/04A RU 95122642 A RU95122642 A RU 95122642A RU 95122642 A RU95122642 A RU 95122642A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- paragraphs
- reaction
- acid
- carried out
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 7
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- -1 2-ethylamino Chemical group 0.000 claims 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- AQYCMVICBNBXNA-UHFFFAOYSA-N 2-methylglutaric acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCC(O)=O AQYCMVICBNBXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N pentenoic acid group Chemical class C(C=CCC)(=O)O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims 1
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N γ-Valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Способ изомеризации карбоновых кислот при нагревании, в частности, по меньшей мере одной насыщенной разветвленной карбоновой кислоты, отличающийся тем, что работают в присутствии эффективного количества иридиевого катализатора и йодного или бромного промотора, молярное соотношение промотор: Ir 0,1 - 20,0 : 1.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используемую насыщенную разветвленную карбоновую кислоту выбирают среди 2-метилглутаровой кислоты, 2-этилянтарной кислоты и их смесей друг с другом и/или с другими карбоновыми кислотами или лактонами, образующимися одновременно с ними, с такими, как адипиновая кислота, пентеновые кислоты, валериановая кислота, гамма-валеролактон.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в использованной смеси другие соединения, отличающиеся от 2-метилглутаровой кислоты и 2-этилянтарной кислоты, составляют до 50% от общей массы смеси.
4. Способ по одному из пп.1 - 3, отличающийся тем, что использованный иридиевый катализатор выбирают среди металлического иридия, IrO2, Ir2О3, Ir С13, Ir С13•3Н2О, Ir Вr3, IrВr3 • 3Н2О, IrI3, Ir2(CO)4С12, Ir2 (CO)4I2,
Ir2(СО)8, Ir4(СО)12, Ir(CO)[Р/С6H5/3]2, Ir (СО)[Р/С6Н5/3]2Сl, Ir[Р(С6H5)3] 3I, НIr[P(С6H5)3]3/(СО), Ir (ацац)(СО)2, [Ir Cl (цоц)]2.
Ir2(СО)8, Ir4(СО)12, Ir(CO)[Р/С6H5/3]2, Ir (СО)[Р/С6Н5/3]2Сl, Ir[Р(С6H5)3] 3I, НIr[P(С6H5)3]3/(СО), Ir (ацац)(СО)2, [Ir Cl (цоц)]2.
5. Способ по одному из пп.1 - 4, отличающийся тем, что количество катализаторов, выраженное в молях металлического иридия на литр реакционной смеси, составляет 10-4 и 10-3, предпочтительно 5•10-4 - 5•10-2 моль/л.
6. Способ по одному из пп. 1 - 5, отличающийся тем, что йодный или бромный промотор выбран среди йодистого водорода, бромистого водорода и йодорганических и броморганических соединений, способных генерировать соответственно йодистый водород и бромистый водород в условиях реакции.
7. Способ по пп.1 - 6, отличающийся тем, что молярное соотношение промотор/Ir 1 - 10 : 1.
8. Способ по одному из пп.1 - 7, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии монооксида углерода при парциальном давлении монооксида углерода, измеренном при 25oС, 0,5 - 100,0 бар, предпочтительно 1 - 80 бар.
9. Способ по одному из пп.1 - 8, отличающийся тем, что реакцию проводят в жидкой фазе при 100 - 300o, предпочтительно 150 - 250oC.
10. Способ по одному из пп.1 - 9, отличающийся тем, что реакцию изомеризации карбоновой кислоты проводят в самой карбоновой кислоте в качестве жидкой реакционной среды.
11. Способ по одному из пп.1 - 9, отличающийся тем, что реакцию изомеризации насыщенной разветвленной карбоновой кислоты проводят в третьем растворителе, выбранном среди алифатических карбоновых кислот, насыщенных или ненасыщенных, или ароматических карбоновых кислот, содержащих не более 20 атомов углерода, насыщенных алифатических и циклоалифатических углеводородов и их хлорированных производных, которые являются жидкими в условиях реакции.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что растворитель составляет 10 - 99% от общего объема реакционной смеси, предпочтительно 30 - 90 об.%.
13. Способ по одному из пп.1 - 12, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии воды.
14. Способ по одному из пп.1 - 13, отличающийся тем, что вода находится в количестве 0 - 20% от массы реакционной среды, предпочтительно 0 - 10%.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9303703A FR2703045B1 (fr) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | Procédé d'isomérisation d'acides carboxyliques. |
FR9303703 | 1993-03-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95122642A true RU95122642A (ru) | 1997-09-20 |
RU2123490C1 RU2123490C1 (ru) | 1998-12-20 |
Family
ID=9445530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95122642A RU2123490C1 (ru) | 1993-03-25 | 1994-03-07 | Способ изомеризации карбоновых кислот |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0690836B1 (ru) |
JP (1) | JP3091493B2 (ru) |
KR (1) | KR100288999B1 (ru) |
CN (1) | CN1046264C (ru) |
BR (1) | BR9406166A (ru) |
CA (1) | CA2156418A1 (ru) |
CZ (1) | CZ287045B6 (ru) |
DE (1) | DE69412599T2 (ru) |
FR (1) | FR2703045B1 (ru) |
PL (1) | PL174067B1 (ru) |
RU (1) | RU2123490C1 (ru) |
SG (1) | SG74551A1 (ru) |
SK (1) | SK281756B6 (ru) |
TW (1) | TW287155B (ru) |
UA (1) | UA44242C2 (ru) |
WO (1) | WO1994021586A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5292944A (en) * | 1993-06-29 | 1994-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid |
FR2749582B1 (fr) * | 1996-06-07 | 1998-07-17 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydroxycarbonylation des acides pentenoiques |
BR112021010318A2 (pt) | 2018-11-29 | 2021-08-24 | Rise Innventia Ab | Método para produzir fibras de holocelulose, uso das referidas fibras, método para produzir um agente de resistência para papel, processo para a produção de papel, papel, uso do mesmo |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3090807A (en) * | 1958-07-31 | 1963-05-21 | Basf Ag | Isomerization of saturated aliphatic carboxylic acids |
US3578688A (en) * | 1968-05-03 | 1971-05-11 | Union Oil Co | Isomerization of acids |
US3592849A (en) * | 1969-01-21 | 1971-07-13 | Union Oil Co | Decomposition of anhydrides to isomeric acids |
JPS6245854A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-02-27 | 不二サッシ株式会社 | 太陽エネルギー収集屋根の下部接続部材 |
US4939298A (en) * | 1988-12-12 | 1990-07-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of carboxylic acids |
-
1993
- 1993-03-25 FR FR9303703A patent/FR2703045B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-03-07 DE DE69412599T patent/DE69412599T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-07 PL PL94310682A patent/PL174067B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 CA CA002156418A patent/CA2156418A1/fr not_active Abandoned
- 1994-03-07 KR KR1019950704118A patent/KR100288999B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 CZ CZ19952441A patent/CZ287045B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 RU RU95122642A patent/RU2123490C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 BR BR9406166A patent/BR9406166A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 SK SK1175-95A patent/SK281756B6/sk unknown
- 1994-03-07 WO PCT/FR1994/000247 patent/WO1994021586A1/fr active IP Right Grant
- 1994-03-07 SG SG1996003774A patent/SG74551A1/en unknown
- 1994-03-07 EP EP94909156A patent/EP0690836B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-07 JP JP06520702A patent/JP3091493B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-07 CN CN94191588A patent/CN1046264C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-30 TW TW083102739A patent/TW287155B/zh active
- 1994-07-03 UA UA95094230A patent/UA44242C2/uk unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004128481A (ru) | Способ получения уксусной кислоты катализируемым иридием карбонилированием | |
CA1248136A (en) | Hydrocarboxylation of butadiene to 3-pentenoic acid | |
RU2118310C1 (ru) | Способ получения карбоновых кислот или соответствующих сложных эфиров | |
RU95122642A (ru) | Способ изомеризации карбоновых кислот | |
US5227522A (en) | Preparation of adipic acid by hydrocarboxylation of pentenic acids | |
RU2178406C2 (ru) | Способ оксикарбонилирования бутадиена | |
RU96107845A (ru) | Способ оксикарбонилирования бутадиена | |
JPH0717895A (ja) | アジピン酸またはペンテン酸の製造方法 | |
KR0133557B1 (ko) | 락톤의 히드록시카르보닐화 방법 | |
RU2123490C1 (ru) | Способ изомеризации карбоновых кислот | |
EP0374687B1 (en) | Isomerization of carboxylic acids | |
RU99100099A (ru) | Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот | |
KR100250337B1 (ko) | 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법 | |
RU2177936C2 (ru) | Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот | |
RU2118309C1 (ru) | Способ карбонилирования аллиловых бутенолов и/или их сложных эфиров | |
KR0147807B1 (ko) | 펜테노산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법 | |
RU94006278A (ru) | Способ гидроксикарбонилирования лактонов | |
GB2075508A (en) | Conversion of Acetic Anhydride to Ethylidene Diacetate | |
MXPA98010305A (es) | Procedimiento de hidroxicarbonilacion de los acidos pentenoicos | |
RU96100079A (ru) | Способ карбонилирования спирта |