RU99100099A - Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот - Google Patents
Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислотInfo
- Publication number
- RU99100099A RU99100099A RU99100099/04A RU99100099A RU99100099A RU 99100099 A RU99100099 A RU 99100099A RU 99100099/04 A RU99100099/04 A RU 99100099/04A RU 99100099 A RU99100099 A RU 99100099A RU 99100099 A RU99100099 A RU 99100099A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxycarbonylation
- reaction
- promoter
- carried out
- amount
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N pent-2-enoic acid Chemical compound CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Substances Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Способ гидроксикарбонилирования пентеновой кислоты путем взаимодействия с водой и моноксидом углерода в присутствии катализатора, содержащего, по меньшей мере, родий и/или иридий, и промотора, иодированного или бромированного, причем используют по меньшей мере часть пентеновой кислоты, катализатора и промотора, использованных в предыдущем гидроксикарбонилировании пентеновой кислоты, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии разветвленных дикарбоновых кислот, имеющих 6 атомов углерода, в количестве не более 200 грамм на килограмм реакционной смеси
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию гидроксикарбонилирования проводят в присутствии разветвленных дикарбоновых кислот, имеющих 6 атомов углерода, в количестве не более 150 грамм на килограмм реакционной смеси.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию гидроксикарбонилирования проводят в присутствии разветвленных дикарбоновых кислот, имеющих 6 атомов углерода, в количестве не более 150 грамм на килограмм реакционной смеси.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию гидроксикарбонилирования проводят в присутствии катализатора, содержащего родий и/или иридий и, возможно, другие благородные металлы, выбранные из рутения и осмия.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что количество катализатора составляет от 10-4 до 10-1 моль металлического иридия и/или металлического родия на литр реакционной смеси, предпочтительно, от 5х10-4 до 10-2 моль/литр.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что иодированный или бромированный промотор выбирают из HI и НВr, и йод- или бромсодержащих органических соединений, способных выделять в условиях реакции HI или НВr, таких как йодистые и бромистые алкилы, имеющих от 1 до 10 атомов углерода.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что используемый промотор является иодированным промотором, предпочтительно, HI или йодистым метилом.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что используют такое количество иодированного и/или бромированного промотора, при котором молярное отношение иод (и/или бром) /иридий (и/или родий) составляет не менее 0,1, предпочтительно, не более 20.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что используют такое количество воды, при котором молярное отношение вода/пентеновые кислоты составляет от 0,01 до 10.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что реакцию гидроксикарбонилирования проводят в третьем растворителе или в сильном избытке пентеновых кислот.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что третий растворитель выбирают из насыщенных алифатических или ароматических карбоновых кислот, имеющих не более 20 атомов углерода, или из насыщенных алифатических или циклоалифатических углеводородов и их хлорированных производных и из ароматических углеводородов и их хлорированных производных, при условии, что эти соединения являются жидкими в реакционных условиях.
11. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что его осуществляют в виде непрерывного процесса, и что концентрация разветвленных дикислот в реакционной смеси составляет не более 100 грамм на килограмм, предпочтительно, не более 50 грамм на килограмм.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9607380A FR2749582B1 (fr) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | Procede d'hydroxycarbonylation des acides pentenoiques |
FR9607380 | 1996-06-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99100099A true RU99100099A (ru) | 2000-12-10 |
RU2177936C2 RU2177936C2 (ru) | 2002-01-10 |
Family
ID=9493039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99100099/04A RU2177936C2 (ru) | 1996-06-07 | 1997-05-29 | Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6372942B1 (ru) |
EP (1) | EP0912485B1 (ru) |
JP (1) | JP3247389B2 (ru) |
KR (1) | KR100332256B1 (ru) |
CN (1) | CN1116269C (ru) |
BR (1) | BR9709653A (ru) |
CA (1) | CA2257908C (ru) |
CZ (1) | CZ398198A3 (ru) |
DE (1) | DE69707882T2 (ru) |
ES (1) | ES2163167T3 (ru) |
FR (1) | FR2749582B1 (ru) |
PL (1) | PL330406A1 (ru) |
RU (1) | RU2177936C2 (ru) |
SK (1) | SK283086B6 (ru) |
WO (1) | WO1997047580A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2691361A4 (en) * | 2011-03-28 | 2014-09-17 | Agency Science Tech & Res | SYNTHESIS OF DIACIDES |
US20150133685A1 (en) * | 2012-03-28 | 2015-05-14 | Agency For Science, Technology And Research | Process to produce a diene from a lactone |
TW201619120A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及對苯二甲酯之塑化劑組成物 |
TW201619119A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及1,2-環己烷二羧酸酯的塑化劑組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4622423A (en) * | 1984-11-09 | 1986-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocarboxylation of butadiene to 3-pentenoic acid |
US4788333A (en) * | 1985-01-07 | 1988-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocarboxylation of unsaturated carboxylic acids to linear dicarboxylic acids |
US5218144A (en) * | 1991-12-10 | 1993-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of adipic acid |
FR2703045B1 (fr) * | 1993-03-25 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'isomérisation d'acides carboxyliques. |
US5292944A (en) * | 1993-06-29 | 1994-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid |
-
1996
- 1996-06-07 FR FR9607380A patent/FR2749582B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-05-29 WO PCT/FR1997/000940 patent/WO1997047580A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1997-05-29 US US09/194,969 patent/US6372942B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-29 EP EP97926057A patent/EP0912485B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-29 SK SK1666-98A patent/SK283086B6/sk unknown
- 1997-05-29 KR KR1019980710012A patent/KR100332256B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-05-29 RU RU99100099/04A patent/RU2177936C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-29 JP JP50127198A patent/JP3247389B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-29 DE DE69707882T patent/DE69707882T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-29 CA CA002257908A patent/CA2257908C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-29 PL PL97330406A patent/PL330406A1/xx unknown
- 1997-05-29 BR BR9709653A patent/BR9709653A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-29 ES ES97926057T patent/ES2163167T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-29 CZ CZ983981A patent/CZ398198A3/cs unknown
- 1997-05-29 CN CN97195810A patent/CN1116269C/zh not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97121300A (ru) | Способ получения уксусной кислоты катализируемым иридием карбонилированием | |
JP2012006963A (ja) | カルボニル化法において飛沫同伴された揮発性触媒種を封鎖するための方法及び装置 | |
KR0175675B1 (ko) | 이리듐 기재 촉매 존재하의 카르복실산 또는 이와 상응하는 에스테르의 제조 방법 | |
RU98110819A (ru) | Способ получения биметаллического катализатора рутений/олово | |
RU99100099A (ru) | Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот | |
RU2178406C2 (ru) | Способ оксикарбонилирования бутадиена | |
JPH07121889B2 (ja) | ペンテン酸のヒドロカルボキシル化によるアジピン酸の調製方法 | |
US5292944A (en) | Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid | |
RU96107845A (ru) | Способ оксикарбонилирования бутадиена | |
RU2177936C2 (ru) | Способ гидроксикарбонилирования пентеновых кислот | |
EP0374687B1 (en) | Isomerization of carboxylic acids | |
RU2117656C1 (ru) | Способ гидроксикарбонилирования лактонов | |
KR100288999B1 (ko) | 카르복실산의 이성화 방법 | |
RU95122642A (ru) | Способ изомеризации карбоновых кислот | |
JP2552248B2 (ja) | アリルブテノール及びそれらのエステルのカルボニル化方法 | |
JPH0692340B2 (ja) | ペンテン酸のヒドロカルボキシル化によるアジピン酸の製造方法 | |
CA2226146A1 (en) | Supported carbonylation catalyst | |
KR920011995A (ko) | 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법 | |
KR0147807B1 (ko) | 펜테노산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법 | |
MXPA98010305A (es) | Procedimiento de hidroxicarbonilacion de los acidos pentenoicos | |
RU96100079A (ru) | Способ карбонилирования спирта | |
TH38586A (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก | |
SA97180156B1 (ar) | طريقة لتحضير حمض الخليك acetic acidو/او خلايات الميثيل methyl acaetate عن طريق الازمرة isomerizationو ادخال مجموعة كربونيل carbonylation |