KR960031431A - 치환된 벤젠설포닐우레아, 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제 제조시의 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제학적 제제 - Google Patents

치환된 벤젠설포닐우레아, 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제 제조시의 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제학적 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 심장 혈관 시스템에 영향을 미치는 일반식(Ⅰ)의 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아에 관한 것이다.
상기 식에서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 사이클로알킬이고, R(2)는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자가 O, NH, 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 이종원자에 의해 치환될 수 있는 (C1-C8)쇄이고, R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, 또는 함께 (CH2)2-5쇄를 형성하고, E는 산소 또는 황이고, X는 산소 또는 황이고, Y는 일반식〔CR(5)2〕m의 탄화수소 쇄〔여기서, R(5)는 수소이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, m은 1 또는 2이다〕이며, Ar은 치환되지 않거나, 각각의 경우, 탄소수 1 또는 2의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, Cl, Br 및 F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 나프틸 또는 피리딜이다.

Description

치환된 벤젠설포닐우레아, 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제 제조시의 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제학적 제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아.
    상기 식에서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 사이클로알킬이고, R(2)는 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자가 O, NH, 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 이종원자에 의해 치환될 수 있는 (C1-C8)쇄이고, R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, 또는 함께 (CH2)2-5쇄를 형성하고, E는 산소 또는 황이고, X는 산소 또는 황이고, Y는 일반식〔CR(5)2〕m의 탄화수소 쇄〔여기서, R(5)는 수소이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, m은 1 또는 2이다〕이며, Ar은 치환되지 않거나, 각각의 경우, 탄소수 1 또는 2의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, Cl, Br 및 F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 나프틸 또는 피리딜이다.
  2. 제1항에 있어서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이고, R(2)는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자가 O, NH, 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 이종원자에 의해 치환될 수 있는 (C1-C8)쇄이고, R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, 또는 함께 (CH2)2-5쇄를 형성하고, E가 황이고, X가 산소이고, Y가 일반식〔CR(5)2〕1-2의 탄화수소 쇄〔여기서, R(5)는 수소이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, m은 1 또는 2이다〕이며, Ar은 치환되지 않거나, 각각의 경우, 탄소수 1 또는 2의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, Cl, Br 및 F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 나프틸 또는 피리딜인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R(1)은 수소이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, R(2)는 탄소수 1 내지 6의 알콕시이고, R(3) 및 R(4)가 동일하거나 상이하며, 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이고, E가 황이고, X가 산소이고, Y가 일반식(CH2)1-2의 탄화수소 쇄이며, Ar은 치환되지 않거나, 각각의 경우, 탄소수 1 또는 2의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, Cl, Br 및 F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 나프틸 또는 피리딜인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R(1)은 수소이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, R(2)가탄소수 1 내지 6의 알콕시이고, R(3) 및 R(4)가 동일하거나 상이하며, 수소 또는 메틸이고, E가 황이고, X가 산소이고, Y가 일반식(CH2)1-2의 탄화수소 쇄이며, Ar은 치환되지 않거나, 각각의 경우, 탄소수 1 또는 2의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, Cl, Br 및 F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R(1)은 수소이거나 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, R(2)가 탄소수 1 내지 6의 알콕시이고, R(3) 및 R(4)가 동일하거나 상이하며, 수소 또는 메틸이고, E가 황이고, X가 산소이고, Y가 일반식(CH2)1-2의 탄화수소 쇄이며, Ar은 치환되지 않거나, 탄소수 1 또는 2의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, Cl, Br 및 F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐인 화합물.
  6. (a) 일반식(Ⅱ)의 방향족 설폰아미드 또는 일반식(Ⅲ)의 이의 염을 일반식(Ⅳ)의 R(1) 치환된 이소시아네이트와 반응시켜 치환된 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)〔여기서, E는 산소이다〕를 수득하거나, (b) 일반식(Ⅱ)의 방향족 벤젠설폰아미드 또는 이의 염(Ⅲ)을 트리알킬실릴 이소시아네이트 또는 규소 테트라이소시아네이트와 반응시킨 다음 1급 규소 치환된 벤젠설포닐우레아를 절단〔예: 가수분해〕시킴으로써 치환되지 않은 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)〔여기서, R(1)은 H이고 E는 O이다〕를 제조하거나, (c) 불활성 용매 중의 염기의 존재하에 일반식(Ⅴ)의 R(1) 치환된 트리클로로아세트아미드를 사용하여 방향족 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ)으로부터 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)〔여기서, E는 산소이다〕를 제조하거나, (d) 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ) 및 R(1) 치환된 이소티오시아네이트(Ⅵ)으로부터 일반식(Ⅰb)의 벤젠설포닐티오우레아를 제조하거나, (e) 구조식(Ⅰb)의 벤젠설포닐티오우레아〔여기서, E는 S이다〕를 전환반응시킴으로써 일반식(Ⅰa)의 치환된 벤젠설포닐우레아〔여기서, E는 산소이다〕를 제조하거나, (f) R(1) 치환된 우레아 또는 R(1) 치환된 비스(트리알킬실릴)우레아를 사용하여 일반식(Ⅷ)의 벤젠설포닐할라이드로부터 벤젠설포닐우레아(Ⅰ)를 제조하거나, (g) 일반식 R(1)-NH2의 아민을 일반식(Ⅷ)의 벤젠설포닐 이소시아네이트와 반응시킴으로써 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)를 제조하거나, (h) 일반식 R(1)-NH2의 아민을 일반식(Ⅸ)의 벤젠설포닐 이소티오시아네이트와 반응시킴으로써 벤젠설포닐티오우레아(Ⅰb)를 제조하거나, (i) 벤젠설펜일우레아 또는 벤젠설피닐우레아를 산화제를 사용하여 산화시켜 벤젠설포닐우레아(Ⅰ)를 수득함을 포함하는, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰa)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R(2), R(3), R(4), M 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 심장 부정맥증 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  8. 급성 심장마비 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  9. 심장의 국소 빈형 증상 치료용 위한 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  10. ATP 민감성 칼륨 채널 억제용 과학 기기를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  11. 약해진 심장의 힘을 치료하는 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  12. 심장 이식 후의 심장 기능 향상용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  13. 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 유효량을 함유하는 약제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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