KR960031432A - 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조 방법 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제학적 제제의 용도, 및 이들을 포함하는 약물 - Google Patents

치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조 방법 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제학적 제제의 용도, 및 이들을 포함하는 약물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제학적 제제의 용도, 및 이들을 포함하는 약물에 관한 것이다.
치환된 일반식(Ⅰ)의 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아는 심장혈관시스템상에 효과를 나타낸다.
상기 식에서, R(1), R(2), R(3), R(4), E, X 및 Y는 특허청구의 범위에서 기술된 바와 같다.

Description

치환된 벤젠설포닐우레아, 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제학적 제제의 용도, 및 이들을 포함하는 약물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 치환된 벤젠설포닐우레아 또는 벤젠설포닐티오우레아 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 7의 알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고; R(2)는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 및 추가로 n 탄소원자가 헤테로원자〔예: O, N 및 S(n이 1 내지 4인 경우) 〕로 대체될 수 있는(C1-C8) 쇄, F 또는 Cl이고; R(3)은, H, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬, 또는 n 탄소원자(n은 1, 2, 3 또는 4이다)가 헤테로원자 O, NH 또는 S로 대체되는 (C1-C10) 쇄이고; R(4)는 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬, 또는 n 탄소원자(n은 1, 2, 3 또는 4이다)가 헤테로원자 O, NH 또는 S로 대체되는 (C1-C10) 쇄이거나; R(3) 및 R(4)가 함께 (CH2)2-8환〔여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 헤테로원자 O, NH ,S로 대체될 수 있다〕을 형성하며; E는 산소 또는 황이고; X는 산소 또는 황이며; Y는〔CR(5)R(5′)〕m이고; R(5) 및 R(5′)는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고( 여기서,〔CR(5)R(5′)〕구성원은 동일하거나 상이다); m은 1, 2, 3 또는 4이다.
  2. 제1항에 있어서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 7의 알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고; R(2)가 수소, F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알콕시, 탄소수 1 내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 및 CH2그룹 하나 이상이 헤테로원자 O, NH 또는 S로 대체될 수 있는 (CH2)2-7쇄이고; R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, H, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 CH2그룹 하나 이상이 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있는 (C1-C10) 쇄이거나; R(3) 및 R(4)가 함께 (CH2)2-8환〔여기서, CH2그룹중의 하나는 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있다〕을 형성하며; E가 산소 또는 황이고; X가 산소 또는 황이며; Y는〔CR(5)R(5′)〕m이고; R(5) 및 R(5′)는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고( 여기서,〔CR(5)R(5′)〕구성원은 동일하거나 상이다); m은 1, 2, 3 또는 4인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고; R(2)가 F, Cl, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 하나 이상의 CH2그룹이 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있는 (CH2)2-7쇄이고; R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, H, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 또는 하나 이상의 CH2그룹이 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있는 (CH2)1-10이거나; R(3) 및 R(4)가 함께 (CH2)2-7〔여기서, CH2그룹중의 하나는 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있다〕을 형성하며; E가 산소 또는 황이고; X가 산소 또는 황이며; Y가〔CR(5)R(5′)〕m이고; R(5) 및 R(5′)는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고( 여기서,〔CR(5)R(5′)〕구성원은 동일하거나 상이하다); m은 1, 2, 3 또는 4인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 내지 4의 사이클로알킬이고; R(2)가 메톡시 또는 에톡시이며; R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, 탄소수 4 내지 8의 알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 또는 하나 이상의 CH2그룹이 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있는 (C3-8H7-17) 그룹이거나; R(3) 및 R(4)가 함께 (CH2)2-8〔여기서, CH2그룹중의 하나는 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있다〕을 형성하며; E가 산소 또는 황이고; X가 산소이며; Y가〔CR(5)R(5′)〕m이고; R(5) 및 R(5′)는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고( 여기서,〔CR(5)R(5′)〕구성원은 동일하거나 상이다); m은 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R(1)은 수소, 탄소수, 1 내지 3의 알킬 또는 탄소수 3의 사이클로알킬이고; R(2)가 메톡시 또는 에톡시이며; R(3) 및 R(4)는 동일하거나 상이하며, H, 탄소수 5 내지 8의 알킬, 탄소수 5 또는 6의 사이클로알킬, 또는 하나 이상의 CH2그룹이 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있는 〔C5-8H11-17〕그룹이거나; R(3) 및 R(4)가 함께 (CH2)5-8〔여기서, CH2그룹중의 하나는 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있다〕을 형성하며; E가 산소 또는 황이고; X가 산소이며; Y가〔CR(5)R(5′)〕m이고; R(5) 및 R(5′)는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고( 여기서,〔CR(5)R(5′)〕구성원은 동일하거나 상이다); m은 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수, 1 내지 3의 알킬 또는 탄소수 3의 사이클로알킬이고; R(2)가 메톡시 또는 에톡시이며; R(3)가 수소이고; R(4)가 탄소수 5 내지 8의 알킬, 탄소수 5 또는 6의 사이클로알킬, 또는 하나 이상의 CH2그룹이 헤테로원자 O, S 또는 NH로 대체될 수 있는 〔C5-8H11-17〕그룹이며; E가 산소 또는 황이고; X가 산소이며; Y가〔CR(5)R(5′)〕m이고; R(5) 및 R(5′)는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고( 여기서,〔CR(5)R(5′)〕구성원은 동일하거나 상이다); m은 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. (a) 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드 또는 일반식(Ⅲ)의 이의 염을 일반식(Ⅳ)의 R(1)- 치환된 이소시아네이트와 반응시켜 치환된 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)를 수득하거나, (b) 방향족 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ)으로부터 염기의 존재하여 일반식(Ⅴ)의 R(1)-치환된 트리클로로아세트 아미드를 사용하여 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)를 제조하거나, (c) 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ) 및 R(1)-치환된 이소티오시아네이트(Ⅵ)로부터 벤젠설포닐티오우레아(Ⅰb)를 제조하거나, (d) 일반식(Ⅰ)의 벤젠설포닐티오우레아의 전환 반응에 의해 일반식(Ⅰa)의 벤젠설포닐티오우레아를 제조하거나, (e) 일반식R(1)-NH2의 아민과 일반식(Ⅶ)의 벤젠설포닐 이소시아네이트를 반응시켜 벤젠설포닐티오우레아(Ⅰa)를 제조하거나; (f) 일반식(1)-NH2의 아민을 일반식(Ⅷ)의 벤젠설포닐 이소티오시아네이트와 반응시켜 벤젠설포닐티오우레아(Ⅰb)를 제조하거나; (g) 일반식(Ⅸ)의 벤젠설포닐우레아 및 R(3)R(4)NH로부터 탈수제를 사용하거나, 카보닐 할라이드 또는 혼합 무수물 형성를 통해 활성화시켜 벤젠설포닐우레아(Ⅰa)를 제조하거나; (h) 일반식(Ⅹ)의 벤젠설포닐티오우레아 및 R(3)R(4)NH로부터 탈수제를 사용하거나 카보닐 할라이드 또는 혼합 무수물 형성을 통해 활성화시켜 벤젠설포닐티오우레아(Ⅰb)를 제조함을 특징으로 하여, 제1항에 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R(1), R(2), R(3), R(4), X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, M은 적합한 양이온이다.
  8. 심부정맥 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  9. 갑작스런 심장 사망의 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  10. 심장의 허혈 질환 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도
  11. ATP -민감성 칼륨 채널 억제를 위한 과학 기기의 제조를 위한, 제1항에 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  12. 약화된 심력 치료용약제의 제조를 위한, 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물의 용도.
  13. 심장 이식 후의 심기능 향상을 위한 약제의 제조를 위한, 제1항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  14. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 유효량을 포함하는 약물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19546736A1 (de) * 1995-12-14 1997-06-19 Hoechst Ag Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate
PL335052A1 (en) * 1997-01-29 2000-03-27 Pfizer Derivatives of sulphonylurea and their application in regulating activity of interleukin-1
DE19832009A1 (de) 1998-07-16 2000-01-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate
DE10129704A1 (de) * 2001-06-22 2003-01-02 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von Benzolsulfonyl(thio)harnstoffen in der Behandlung des septischen Schocks
KR20090006237A (ko) 2004-11-22 2009-01-14 일라이 릴리 앤드 캄파니 글루타메이트 수용체의 증강제
CN104649945B (zh) * 2015-02-05 2017-02-22 中国农业大学 一种磺酰脲类、磺酰胺基甲酸酯类化合物的制备方法
WO2023020412A1 (zh) * 2021-08-16 2023-02-23 中国科学院上海药物研究所 磺酰脲化合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1198354B (de) * 1963-09-25 1965-08-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen
DE1185180B (de) * 1963-10-19 1965-01-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
BE754454A (fr) * 1969-08-06 1971-02-05 Bayer Ag Nouveaux composes hypoglycemiques du type d'arylsulfonylurees et d'arylsulfonylsemicarbazides contenant des groupes carbonamide
DE2413514C3 (de) * 1974-03-21 1982-03-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
ES2098069T3 (es) * 1993-02-23 1997-04-16 Hoechst Ag Bencenosulfonil-ureas y -tioureas sustituidas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como agentes farmaceuticos.

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Publication number Publication date
HRP960076B1 (en) 2001-12-31
AR002708A1 (es) 1998-04-29
CN1134415A (zh) 1996-10-30
SI9600050B (en) 2001-12-31
EP0727417A1 (de) 1996-08-21
HUT73982A (en) 1996-10-28
AU4555996A (en) 1996-08-29
IL117152A0 (en) 1996-06-18
CN1060162C (zh) 2001-01-03
TW357141B (en) 1999-05-01
ATE199541T1 (de) 2001-03-15
DE59606531D1 (de) 2001-04-12
NO305795B1 (no) 1999-07-26
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ES2155546T3 (es) 2001-05-16
US5977177A (en) 1999-11-02
HRP960076A2 (en) 1997-12-31
NO960628L (no) 1996-08-19
US5880155A (en) 1999-03-09
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CZ43596A3 (en) 1996-09-11
SI9600050A (en) 1996-10-31
FI960688A (fi) 1996-08-18
SK21296A3 (en) 1996-10-02

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