KR950017942A - 아미노-치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도 - Google Patents

아미노-치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR950017942A
KR950017942A KR1019940033038A KR19940033038A KR950017942A KR 950017942 A KR950017942 A KR 950017942A KR 1019940033038 A KR1019940033038 A KR 1019940033038A KR 19940033038 A KR19940033038 A KR 19940033038A KR 950017942 A KR950017942 A KR 950017942A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
cycloalkyl
sulfur
oxygen
Prior art date
Application number
KR1019940033038A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100338168B1 (ko
Inventor
엔글레르트 하인리히
마니아 디터
하르퉁 옌스
괴겔라인 하인쯔
카이저 요아힘
Original Assignee
로제르트, 루츠
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로제르트, 루츠, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 로제르트, 루츠
Publication of KR950017942A publication Critical patent/KR950017942A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100338168B1 publication Critical patent/KR100338168B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/58—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/40—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of thiourea or isothiourea groups further bound to other hetero atoms
    • C07C335/42—Sulfonylthioureas; Sulfonylisothioureas

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)의 아미노-치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아에 관한 것이다
상기식에서, R(1), R(2), X, Y 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같다.
화합물(Ⅰ)은 부정맥에 의한 갑작스런 심부전을 예방하기 위해 및 심장 부정맥의 치료를 위해 사용되므로 부정맥 치료제로 사용될 수 있다. 이들은 특히, 예를 들면 협심증 또는 급성 심근경색에서 관상혈관의 수축 결과인 부정맥의 경우에 적합하다.

Description

아미노-치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아(Ⅰ).
    상기식에서, R(1)은 수소, (C1-C6)-알킬, (CH2)r-CpF2p+1(여기서, r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, p는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다), (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C2)-알킬-(C3-C5)-사이클로알킬 또는 (C2-C5)-알케닐이고; R(2)은 NR(3)R(4)[여기서, R(3) 및 R(4)는 함께 (CH2)2-7쇄(여기서, 쇄 길이 4 내지 7에 대해 CH2그룹중 하나는 산소, 황 또는 NR(5)에 의해 치환될 수 있고, NR(3)R(4)중 N원자와 산소, 황 또는 NR(5) 사이에 하나 이상의 CH2그룹이 있어야 한다)이거나, R(3), R(4) 및 R(5)은 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (CH2)r-CpF2p+1(여기서, r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, p는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다), (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C2)-알킬-(C3-C5)-사이클로알킬 또는 (C2-C5)-알케닐이다]이며; E는 산소 또는 황이고; Y는 일반식 -[CR(6)2]n-의 탄화수소쇄(여기서, R(6)은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고, n은 1, 2, 3 또는 5이다)이고; X는 수소, F, Cl, Br, I 또는 (C1-C6)-알킬이며; Z는 F, Cl, Br, I, NO2, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R(1)은 수소, (C1-C4)-알킬, CpF2p+1(여기서, p는 1, 2 또는 3이다), (C3-C5)-사이클로알킬, CH2-(C3-C5)-사이클로알킬 또는 (C3-C4)알케닐이고; R(2)은 NR(3)R(4)[여기서, R(3) 및 R(4)는 함께 (CH2)2-7쇄(여기서, 쇄 길이 4 내지 7에 대해 CH2그룹중 하나는 산소, 황 또는 NR(5)에 의해 치환될 수 있고, NR(3)R(4)중 N원자와 산소, 황 또는 NR(5)사이에 하나 이상의 CH2그룹이 있어야 한다)이거나, R(3), R(4) 및 R(5)은 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (CH2)r-CpF2p+1(여기서, r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, p는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다), (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C2)-알킬-(C3-C5)-사이클로알킬 또는 (C2-C5)-알케닐이다]이며; E는 산소 또는 황이고; Y는 일반식 -[R(6)2]n-의 탄화수소쇄(여기서, R(6)은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이며, n은 1, 2, 3 또는 4이다)이고; X는 수소, F, Cl 또는 (C1-C4)-알킬이며; Z는 Cl, F, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R(1)은 수소, (C1-C4)-알킬, (C3-C4)-사이클로알킬 또는 (C3-C4)알케닐이고; R(2)은 NR(3)R(4)[여기서, R(3) 및 R(4)는 함께 (CH2)4-6쇄(여기서, CH2그룹은 산소, 황 또는 N-R(5)에 의해 치환될 수 있고, NR(3)R(4)중 N원자와 산소, 황 또는 NR(5)사이에 하나 이상의 CH2그룹이 있어야 한다)이거나, R(3), R(4) 및 R(5)은 서로 독립적으로 CH3, C2H5, n-프로필, 이소프로필 또는 사이클로프로필이고, R(5)는 수소, CH3또는 C2H5이다]이며; E는 산소 또는 황이고; Y는 일반식 -[CR(6)2]n-의 탄화수소쇄(여기서, R(6)은 수소 또는 메틸이며, n은 2 또는 3이다)이고; X는 수소, Cl, F 또는 (C1-C3)-알킬이며; Z는 F, Cl 또는 (C1-C3)-알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. (a) 일반식(Ⅱ)의 방향족 설폰아미드 또는 일반식(Ⅲ)의 이의 염을 일반식(Ⅳ)의 R(1)-치환된 이소시아네이트와 반응시켜 치환된 벤젠설포닐우레아(Ia)를 수득하거나, (b) 일반식(Ⅱ)의 방향족 벤젠설폰아미드 또는 일반식(Ⅲ)의 이의 염을 트리알칼실릴 이소시아네이트 또는 규소 테트라이소시아네이트와 반응시키고 1급 규소-치환된 벤젠 설포닐 우레아를 가수분해시켜 비치환된 벤젠설포닐우레아(Ia) [R(1)=H]를 제조하거나, (c) 염기의 존재하에 방향족 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ) 및 일반식(Ⅴ)의 R(1)-치환된 트리클로로아세트아미드로부터 벤젠설포닐우레아(Ia)를 제조하거나, (d) 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 및 이의 염(Ⅲ) 및 R(1)-치환된 티오이소시아네이트(Ⅳ')로부터 벤젠설포닐티오우레아(Ib)를 제조하거나, (e) 일반식 R(1)-NH2의 아민과 일반식(Ⅶ)의 벤젠설포닐 이소시아네이트를 반응시켜서 벤젠설포닐우레아(Ia)를 제조하거나, (f) 일반식 R(1)-NH2의 아민과 일반식(Ⅷ)의 벤젠설포닐 이소티오시아네이트를 반응시켜서 벤젠설포닐우레아(Ib)를 제조함을 포함하는, 제1항에 따른 화합물(Ⅰ)의 제조방법.
    상기식에서, R(1), R(2), X, Y 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, M은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 이온이다.
  5. 심장 부정맥을 치료하기 위한 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 화합물(Ⅰ)의 용도.
  6. 심근 경색 및 협심증의 예방을 위한 심장보호성 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 화합물(Ⅰ)의 용도.
  7. 제1항에 따른 화합물(Ⅰ) 유효량을 함유하는 약제.
  8. 통상적인 첨가제와 혼합되고 적합한 투여 형태로 만들어진 제1항에 따른 화합물(Ⅰ) 유효량을 투여함을 특징으로 하여, 심장 보호 및 부정맥 및 심근 경색을 치료하는 방법.
  9. 심장의 허혈 상태를 치료 또는 예방하기 위한, 제1항에 따른 화합물(Ⅰ)의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940033038A 1993-12-07 1994-12-07 아미노-치환된벤젠설포닐우레아및벤젠설포닐티오우레아,이들의제조방법및약제로서의이들의용도 KR100338168B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4341655.1 1993-12-07
DE4341655A DE4341655A1 (de) 1993-12-07 1993-12-07 Aminosubstituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pharmazeutika

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950017942A true KR950017942A (ko) 1995-07-22
KR100338168B1 KR100338168B1 (ko) 2003-02-11

Family

ID=6504371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940033038A KR100338168B1 (ko) 1993-12-07 1994-12-07 아미노-치환된벤젠설포닐우레아및벤젠설포닐티오우레아,이들의제조방법및약제로서의이들의용도

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5476850A (ko)
EP (1) EP0657423B1 (ko)
JP (1) JP3718246B2 (ko)
KR (1) KR100338168B1 (ko)
CN (1) CN1054372C (ko)
AT (1) ATE175192T1 (ko)
AU (1) AU678866B2 (ko)
CA (1) CA2137441C (ko)
DE (2) DE4341655A1 (ko)
DK (1) DK0657423T3 (ko)
ES (1) ES2127875T3 (ko)
FI (1) FI107152B (ko)
GR (1) GR3029768T3 (ko)
HU (1) HU219228B (ko)
IL (1) IL111870A (ko)
NO (1) NO302468B1 (ko)
NZ (1) NZ270062A (ko)
ZA (1) ZA949687B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19503136A1 (de) * 1995-02-01 1996-08-08 Hoechst Ag Substituierte Thiophenylsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
ZA961314B (en) * 1995-02-21 1996-08-27 Hoechst Ag Substituted benzenesulfonylureas and -thioreas processes for their preparation their use for the production of pharmaceutical preparations and medicaments containing them
DE19832009A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate
US6503949B1 (en) 1999-05-17 2003-01-07 Noro Nordisk A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
DE19923086A1 (de) 1999-05-20 2000-11-23 Aventis Pharma Gmbh Cinnamoylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10054482A1 (de) 2000-11-03 2002-05-08 Aventis Pharma Gmbh Heteroarylacryloylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10054481A1 (de) 2000-11-03 2002-05-08 Aventis Pharma Gmbh Acylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
CN1330630C (zh) * 2004-03-10 2007-08-08 中国药科大学 新的磺酰(硫)脲衍生物、其制备方法及含有它们的药物组合物
DE102004061017A1 (de) * 2004-12-18 2006-06-22 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Piperidinsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
WO2008148468A1 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 Sanofi-Aventis Di(hetero)arylcyclohexane derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising them
US20230348371A1 (en) * 2020-07-17 2023-11-02 Shanghai Senhui Medicine Co., Ltd. Sulfonylurea derivative and medical uses thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1518874C3 (de) * 1964-10-07 1975-03-13 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2413514C3 (de) * 1974-03-21 1982-03-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
FI945729A (fi) 1995-06-08
EP0657423B1 (de) 1998-12-30
FI945729A0 (fi) 1994-12-05
CN1111238A (zh) 1995-11-08
DE59407559D1 (de) 1999-02-11
HU9403486D0 (en) 1995-02-28
EP0657423A1 (de) 1995-06-14
NO944699D0 (no) 1994-12-06
HU219228B (en) 2001-03-28
DE4341655A1 (de) 1995-06-08
CN1054372C (zh) 2000-07-12
AU678866B2 (en) 1997-06-12
ES2127875T3 (es) 1999-05-01
GR3029768T3 (en) 1999-06-30
JP3718246B2 (ja) 2005-11-24
CA2137441A1 (en) 1995-06-08
ATE175192T1 (de) 1999-01-15
AU8021394A (en) 1995-06-15
HUT71125A (en) 1995-11-28
US5476850A (en) 1995-12-19
ZA949687B (en) 1995-07-10
CA2137441C (en) 2005-10-18
DK0657423T3 (da) 1999-07-19
FI107152B (fi) 2001-06-15
NZ270062A (en) 1996-07-26
IL111870A0 (en) 1995-03-15
IL111870A (en) 1999-03-12
JPH07196597A (ja) 1995-08-01
NO302468B1 (no) 1998-03-09
NO944699L (no) 1995-06-08
KR100338168B1 (ko) 2003-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950017942A (ko) 아미노-치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도
DK0602523T3 (da) Substituerede benzoylguanidiner, fremgangsmåde til deres fremstilling, deres anvendelse som lægemiddel eller diagnostikum samt lægemiddel med indhold deraf
NZ250925A (en) Substituted benzenesulfonylurea or thiourea compounds, pharmaceutical compositions thereof
KR960031433A (ko) 치환된 벤젠설포닐우레아 및-티오우레아, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 이를 함유하는 약제
KR890011829A (ko) 디우레아 유도체 및 이의 제조방법
NO942985D0 (no) Ureasubstituerte benzoylguanidiner, fremgangsmåte for fremstilling derav, deres anvendelse som medikament eller diagnostikum samt medikament inneholdende forbindelsene
KR890016058A (ko) 4-데메톡시다우노마이시논의 제조방법
KR960031431A (ko) 치환된 벤젠설포닐우레아, 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제 제조시의 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제학적 제제
KR950017939A (ko) 치환된 벤젠설포닐우레아 및 -티오우레아, 이의 제조방법 및 이들 화합물을 기본으로 하는 약제학적 제제의 용도
KR960031432A (ko) 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조 방법 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제학적 제제의 용도, 및 이들을 포함하는 약물
KR840006482A (ko) 디히드로피라졸로 [3,4-b]피리딘 유도체의 제조방법
KR900003179A (ko) 벤조디아제핀 화합물 및 약제로서의 이의 용도
KR890015995A (ko) 프로판아민 유도체
TR200100083T2 (tr) 2,5 İkameli benzol sülfonil ve tiyo üreler
KR960031453A (ko) 치환된 티오펜설포닐우레아 및-티오우레아, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제
US3607935A (en) Sulfonyl-ureas and a process for preparing them
MX9605538A (es) Benzoil-guanidinas sustituidas con sulfonilamino, procedimiento para su preparacion, su empleo como medicamento o para diagnostico, asi como el medicamento que las contiene.
GB1161062A (en) Active Sulphonamides
KR900003143A (ko) 시클로펜탄 유도체와 그의 제조방법 및 그를 포함하는 조성물
KR890002062A (ko) 6-클로로벤족사졸릴-옥시아세트아닐리드
KR900006279A (ko) N,n'-디티오비스(설폰아미드)의 합성방법
TH23582A (th) ซับสทิทิวเทคเบนซีนซัลโฟนิลยูเรียและ-ไธโอยูเรีย, กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารเหล่านั้น, การใช้สารเหล่านั้นสำหรับผลิตสูตรผสมทางเภสัชกรรมและสูตรผสมทางเภสัชกรรมที่มีสารเหล่านั้น
EP0394476A4 (en) Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives and antiulcer agents containing same as active ingredient
MX9700781A (es) Diguanididas de acidos diarildicarboxilicos sustituidos, un procedimiento para su preparacion, su utilizacion como medicamento o agente diagnostico, asi como un medicamento que las contiene.
MX9703871A (es) Benzoilguanidinas bis-orto-sustituidas, procedimiento para su preparacion, su empleo como medicamento o agente de diagnostico, asi como medicamento que las contiene.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120423

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee