KR940701384A - 아자노르보난 유도체 - Google Patents
아자노르보난 유도체Info
- Publication number
- KR940701384A KR940701384A KR1019930703962A KR930703962A KR940701384A KR 940701384 A KR940701384 A KR 940701384A KR 1019930703962 A KR1019930703962 A KR 1019930703962A KR 930703962 A KR930703962 A KR 930703962A KR 940701384 A KR940701384 A KR 940701384A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- phenyl
- compound
- alkyl
- formula
- methylamino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
본 발명은 R1내지 R12가 명세서에서 기술한 바와 같은 하기 일반식(I)의 신규 아자노르보난 유도체 및 그의 합성에 사용되는 신규 중간 생성물에 관한 것이다. 일반식(I)의 화합물은 염증 및 중추 신경계 질환의 치료뿐만아니라 기타 질환의 치료에 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (27)
- 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.상기식에서, R1은 수소, (C1-C6)직쇄 또는 분지쇄 알킬, (C3-C7)시클로 알킬[여기서, 탄소원자 중의 하나는 질소, 산소 또는 황으로 임의로 대체될 수 있다], 페닐, 비페닐, 인다닐 및 나프틸로부터 선택되는 아릴, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴 및 퀴놀릴로부터 선택되는 헤테로아릴, 페닐(C2-C6)알킬, 벤즈히드릴 및 벤질[여기서, 각각의 상기 아릴 및 헤테로아릴 그룹 및 상기 벤질, 페닐(C2-C6)알킬 및 벤즈히드릴의 페닐 잔기는 할로, 니트로, 1 내지 3개의 불소 원자로 임의로 치환된(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노, 트리할로알콕시, (C1-C6)알킬아미노,,,,, (C1-C6)알킬-O,,, (C1-C6)알킬, 디-(C1-C4)알킬아미노,,,및로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 벤즈히드린의 페닐 잔기중 하나는 나프틸, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜로 임의로 치환될 수 있다]로 부터 선택되고, R3는 페닐 및 나프틸로부터 선택되는 아릴, 인다닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴 및 퀴놀릴로부터 선택되는 헤테로알릴 및 3 내지 7개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬[여기서, 상기 탄소원자중의 하나는 질소, 산소 또는 황으로 임의로 대체될 수 있고, 상기 아릴 및 헤테로아릴 그룹은 각각 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 (C3-C7)시클로 알킬은 하나 또는 둘의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 치환체는 각각 할로, 니트로, 1 내지 3개의 불소 원자로 임의로 치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노, 페닐, 트리할로알콕시, (C1-C6)알킬아미노,,및, -CH2OR13, -NH(C1-C6)알킬,,,로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택된다]이고, R5와 R6중의 어느 하나는 수소이고 다른 하나는 하이드록시 메틸, 수소, (C1-C3)알킬, (C1-C8)아실옥시(C1-C3)알킬, (C1-C6)알콕시메틸 및 벤질옥시메틸로부터 선택되고, R7및 R8은 독립적으로 수소, (C1-C3)알킬 및 페닐로부터 선택되고, R9메틸, 하이드록시메틸,, R14R15NCO2CH2-, R16OCO2CH2-, (C1-C4)알킬-CO2-CH2-, -CONR17R18, R17R18NCO2-, R19OCO2-, C6H5CH2CO2CH2-, C6H5CO2CH2-, (C1-C4)알킬-CH(OH)-, C6H5OH(OH)-, C6H5CH2CH2(OH)-, CH2할로, R20SO2OCH2, -CO2R16및 R21CO2-로부터 선택되고, R10및 R11은 독립적으로 수소, (C1-C3)알킬 및 페닐로부터 선택되고, R12는 수소, 벤질 또는 하기 일반식의 그룹., [여기서, m은 0 내지 12의 정수이고, (CH2)m의 탄소-탄소 단일 결합의 어느 하는 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합으로 대체될 수 있고, (CH2)m의 탄소원자 중 어느 하나는 R23(상기 일반식에서 (CH2)m에 수평인 선을 가로지르는, R23으로 경사진 선으로 표시됨)으로 임의로 치환될 수 있다]이고, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21및 R24는 독립적으로 수소, (C1-C3)알킬 및 페닐로부터 선택되고, R22및 R23은 독립적으로 수소, 하이드록시, 할로, 아미노, 카복시, 카복시(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬아미노, 디-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알콕시,,,,,, (C1-C6)알킬, (C1-C6)직쇄 또는 분지쇄 알킬, (C3-C7)시클로알킬[여기서, 탄소 원자중의 하나는 질소, 산소 또는 황으로 임의로 대체될 수 있다], 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴, 인다닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴 및 퀴놀릴로부터 선택되는 헤테로아릴, 페닐-(C2-C6)알킬 및 벤즈히드릴의 페닐 잔기는 할로, 니트로, 1 내지 3개의 불소 원자로 임의로 치환된(C1-C6)알킬, 1 내지 3개의 불소원자로 임의로 치환된(C1-C6)알콕시, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노,,,,,,, 디-(C1-C4)알킬아미노,,,및로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 벤즈히드릴의 페닐 잔기중의 하나는 나프틸, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜로 임의로 대체될 수 있다]로부터 독립적으로 선택되고, 또는 R9는, 결합된 탄소, 피롤리딘 고리의 질소, R7이 결합된 탄소 및 R5와 R6이 결합된 탄소 원자와 함께 제2피롤리딘 고리를 형성할 수 있으나(그리하여 다리목(brigehead)질소를 함유하는 구조를 형성한다), 이때, R12는 존재하지 않거나 존재하고 제2피롤리딘 고리의 질소는 양의 전하를 띤다.
- 제1항에 있어서, R1이 벤즈히드릴인 화합물.
- 제1항에 있어서, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1,1-디메틸에틸)페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-트리플루오로메톡시페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1-메틸에틸)페닐)페닐메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-프로필페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1-메틸프로필)페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-페닐-3-[(2-메톡시페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-페닐-3-[(2-메톡시-5-트리플루오로메톡시페닐)메틸아미노]비시클로[2.2.1]헵탄, (2SR,3SR,4RS)-N-1-페닐메틸-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-트리플루오로메톡시페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1,1-디메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-트리플루오로메톡시페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1-메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-프로필페닐메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1-메틸-1-프로필)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-트리플루오로메톡시)-5-(1,1-디메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-클로로페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-페닐-3-[(2-메톡시페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-4,5-디메틸페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-4,5-디메틸페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(카보메톡시메틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(카복시메틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-디메틸아미노카바모일에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1,1-디메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1,1-디메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-메톡시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐페닐-3-[(2-메톡시-5-메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-메톡시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-디메틸페닐)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐에틸-3-[(2-메톡시-5-메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-메톡시에틸)피롤리딘, (2SR,3SR,4RS)-2-디페닐메틸-3-[(2-메톡시-5-(1,1-디메틸에틸)페닐)메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘, (1SR,2SR,3SR,4RS)-1-아자-2-디페닐메틸-3-[(2-메틸-4,5-메틸에틸)페닐)메틸아미노]-비시클로[2.2.1]헵탄, (2SR,3SR,4RS)-2-페닐-3-[(2-메톡시-5-트리플루오로메톡시페닐))메틸아미노]-4-(2-하이드록시에틸)피롤리딘으로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 디페닐메틸이고, R3가 페닐 또는 인다닐로부터 선택되는 아릴(이때, 각각의 아릴 그룹은 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환될 수도 있다)이고, R5, R6, R7, R8, R9, R10및 R11의 각각이 수소이고, R9가 하이드록시메틸, 메톡시메틸, -CO2R16, -CONR17R18, R14R15NCO2CH2-, R16OCO2CH2-, (C1-C4)알킬-CO2CH2-, C6H5CH2CO2CH2-, CH2할로 및 R20SO2OCH2-로부터 선택되고, R12가 수소 또는 벤질인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 페닐이고, R3가 페닐 또는 인다닐로부터 선택되는 아릴(이때, 각각의 아릴 그룹은 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환될 수도 있다)이고, R5, R6, R7, R8, R10및 R11의 각각이 수소이고, R9가 하이드록시메틸, 메톡시메틸, -CO2R18, -CONR17R18, R14R15NCO2CH2, CH2-, R16OCO2CH2-, (C1-C4)알킬-CO2CH2-, CH2할로, R20SO2OCH2-로부터 선택되고, R12가 수소 또는 벤질인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 디페닐메틸이고, R3가 페닐 또는 인다닐로부터 선택되는 아릴(이때, 각각의 아릴 그룹은 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환될 수도 있다)이고, R5, R6, R7, R8, R10및 R11및 R13의 각각이 수소이고, R9가 결합된 탄소, 피롤리딘 고리의 질소, R7이 결합된 탄소 및 R5와 R6이 결합된 탄소 원자와 함께 제2피롤리딘고리를 형성함으로써 다리목(bridgchead)질소를 포함하는 비시클릭 구조를 형성하는 화합물.
- 하기 질병의 치료 또는 예방 효과량의 제1항에 따른 일반식(I)화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 포유동물의 염증성 질병, 불안증, 대장염, 우울증 또는 기분변조적 질환, 정신병, 동통, 위식도, 역류질환, 알레르기, 만성 기도폐색증, 과민성 질환, 혈곤수축성 질환, 섬유 및 콜라겐 질병, 반사성 교감신경성 이영양증, 중독성 질환, 스트레스 관련 신체적 질환, 말초신경병증, 신경통, 신경병리학적 질병, 면역 증진 또는 억제관련 질병 및 류마티스 질병으로 구성되는 군으로 부터 선택된 질병의 치료 또는 예방을 위한 약학 조성물.
- 하기 질병의 치료 또는 예방 효과량의 제1항에 따른 일반식(I)화합물 및 그의 약학적 허용가능한 염을 치료 또는 예방을 요하는 포유동물에 투여함을 포함하는, 포유동물의 염증성 질병, 불안증, 대장염, 우울증 또는 기분변조적 질환, 정신병, 동통, 위식도, 역류질환, 알레르기, 만성 기도폐색증, 과민성 질환, 혈관수축성 질환, 섬유 및 콜라겐 질병, 반사성 교감신경성 이영양증, 중독성 질환, 스트레스 관련 신체적 질환, 말초신경병증, 신경통, 신경병리학적 질병, 면역 증진 또는 억제관련 질병 및 류마티스 질병으로 구성되는 군으로 부터 선택된 질병의 치료 또는 예방 방법.
- 물질 P길항 효과량의 제1항에 따른 일반식(I) 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 포유 동물에서 물질 P작용을 길항시키기 위한 약학 조성물.
- 물질 P길항 효과량의 제1항에 따른 일반식(I) 화합물을 포유동물에 투여함을 포함하는, 포유동물에서 물질 P작용을 길항시키는 방법.
- 수용체 부위에서 물질 P의 작용을 길항시키기에 유효한 양의 제1항에 따른 일반식(I)화합물 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는, 물질 P매개된 신경전달의 감소에 의해 이루어지거나 촉진되는 포유 동물의 질병의 치료 또는 예방을 위한 약학적 조성물.
- 수용체 부위에서 물질 P의 작용을 길항시키는데 유효한 양의 제1항에 따른 일반식(I)화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 포유동물에 투여함을 포함하는, 물질 P매개된 신경전달의 감소에 의해 이루어지거나 촉진되는 포유동물의 질병의 치료 또는 예방 방법.
- 하기 질병의 치료 또는 예방에 유효한 양의 제1항에 따른 일반식(I)화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 물질 P매개된 신경전달의 감소에 의해 이루어지거나 촉진되는 포유동물의 질병의 치료 또는 예방을 위한 약학적 조성물.
- 하기 질병의 치료 또는 예방에 유효한 양의 제1항에 따른 일반식(I)화합물을 포유동물에 투여함을 포함하는, 물질 P매개된 신경전달의 감소에 의해 이루어지거나 촉진되는 포유동물의 질병의 치료 또는 예방 방법.
- 하기 일반식의 화합물.상기식에서, R1은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, t-BOC는 t-부틸디카보네이트이다.
- (a)하기 일반식(XIII)의 화합물을 목탄상 팔라듐 및 수소 가스와 반응시키고, (b)상기 단계(a)의 반응 생성물을 보란-THF, 보란-디메틸설파이드 및 디이소부틸 알루미늄 하이드라이드로부터 선택되는 환원제와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, R은 수소, (C1-C4)알킬, 페닐, 벤질, O-(C1-C4)알킬, O-페닐 및 O-벤질로부터 선택되고, R1은 수소 (C1-C6)직쇄 또는 분지쇄 알킬, (C3-C7)시클로 알킬(여기서, 탄소원자 중의 하나는 질소, 산소 또는 황으로 임의로 대체될 수 있다), 페닐, 비페닐, 인다닐 및 나프틸로부터 선택되는 아릴, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴 및 퀴놀릴로부터 선택되는 헤테로아릴, 페닐-(C2-C6)알킬, 벤즈힐드릴 및 벤질[각각의 상기 아릴 및 헤테로아릴 그룹 및 상기 벤질, 페닐(C2-C6)의 알킬 및 벤즈히드릴의 페닐 잔기는 할로, 니트로, 1 내지 3개의 불소 원자로 임의로 치환된(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노, 트리할로알콕시, (C1-C6)알킬아미노,,,,, (C1-C6)알킬-O-,,, (C1-C6)알킬-, 디-(C1-C4)알킬아미노,,,및로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 벤즈히드릴의 페닐 잔기중의 하나는 나프틸, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜로 임의로 치환될 수 있다]로부터 독립적으로 선택되고, R3는 페닐 및 나프틸로부터 선택되는 아릴, 인다닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴 및 퀴놀릴로부터 선택되는 헤테로아릴, 및[여기서, 상기 탄소원자중의 하나는 질소, 산소 또는 황으로 임의로 대체될 수 있고, 상기 아릴 및 헤테로아릴 그룹은 각각 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 (C3-C7)시클로알킬은 하나 또는 둘의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, 상기 치환체는 각각 할로, 니트로, 1 내지 3개의 불소 원자로 임의로 치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노, 페닐, 트리할로알콕시, (C1-C6)알킬아미노,,,, -CH2OR13, -NH(C1-C6)알킬,,및로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택된다]이고, R13및 R14는 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬 및 페닐로부터 선택되고, R5와 R6중 하나는 수소이고 다른 하나는 하이드록실메틸, 수소, (C1-C3)알킬, (C1-C8)아실옥시(C1-C3)알킬, (C1-C8)알콕시메틸 및 벤질옥시메틸로부터 선택된다.
- 제16항에 있어서, 상기 환원제가 보란-THF인 방법.
- 제16항 또는 제17항에 있어서, (a)하기 일반식(XII)의 화합물을 염기의 존재하에서 아실화제와 반응시키고, (b)상기 단계(a)의 아실화 생성물을 약 50 내지 약 110℃의 온도까지 가열하여 일반식(XIII)의 화합물을 수득하는 방법 :상기식에서, R, R1및 R3는 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(IV)의 대응 화합물을 환원시킴을 포함하는, 제16항에서 정의된 바와 같은 일반식(IA)의 화합물의 제조방법 :상기식에서, R, R1및 R3는 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 제19항에 있어서, 하기 일반식(III)의 대응 화합물을 일반식의 화합물(R3는 제16항에서 정의한 바와 같다)과 반응시킴으로써 일반식(IV)의 화합물을 수득하는 방법 :상기식에서, R, R1은 제16항에서 정의한 바와 같다.
- (a)하기 일반식(VII)의 대응 화합물을의 화합물(R3는 제16항에 정의한 바와 같다)과 반응시켜 하기 일반식(VII′)의 화합물을 형성하고, (b)상기 단계(a)에서 생성된 일반식(VII′)의 아민을 환원제와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(IB)의 화합물의 제조방법 :상기식에서, R, R1및 R3는 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 제21항에 있어서, 상기 단계(a)와 (b)를 결합시켜 단일 공정으로 실시함으로써 일반식(VII′)의 이민을 동일 반응계에서 제조하고 단리하지 않는 방법.
- 하기 일반식(IIA)의 화합물을 환원성 아미노화 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(IC)의 화합물의 제조방법 :상기식에서, R1및 R3는 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 제23항에 있어서, 하기 일반식(II)의 대응 화합물을 환원시킴으로써 일반식(IIA)의 화합물을 수득하는 방법 :상기식에서, R1은 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(XX)의 화합물을 환원시킴을 포함하는 제23항에서 정의된 바와 같은 일반식(IC)의 화합물의 제조방법 :상기식에서, R1및 R3는 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 제25항에 있어서, 하기 일반식(II)의 환원성 아미노화 반응에 의하여 일반식(XX)의 화합물을 수득하는 방법 :상기식에서, R1은 제16항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서, 물질 P수용체 길항체인 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71988491A | 1991-06-21 | 1991-06-21 | |
US719.884 | 1991-06-21 | ||
PCT/US1992/004697 WO1993000330A2 (en) | 1991-06-21 | 1992-06-11 | Azanorbornane derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR940701384A true KR940701384A (ko) | 1994-05-28 |
Family
ID=24891766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019930703962A KR940701384A (ko) | 1991-06-21 | 1992-06-11 | 아자노르보난 유도체 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5604252A (ko) |
EP (1) | EP0591333B1 (ko) |
KR (1) | KR940701384A (ko) |
AT (1) | ATE149497T1 (ko) |
AU (1) | AU2188992A (ko) |
CA (1) | CA2111335A1 (ko) |
DE (1) | DE69217945T2 (ko) |
DK (1) | DK0591333T3 (ko) |
FI (1) | FI935726A (ko) |
HU (1) | HUT68957A (ko) |
IE (1) | IE921987A1 (ko) |
IL (1) | IL102208A0 (ko) |
MX (1) | MX9203053A (ko) |
NO (1) | NO934727D0 (ko) |
PT (1) | PT100607A (ko) |
TW (1) | TW202432B (ko) |
WO (1) | WO1993000330A2 (ko) |
ZA (1) | ZA924527B (ko) |
Families Citing this family (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5232929A (en) | 1990-11-28 | 1993-08-03 | Pfizer Inc. | 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocycles and pharmaceutical compositions and use |
US5364943A (en) * | 1991-11-27 | 1994-11-15 | Pfizer Inc. | Preparation of substituted piperidines |
EP1082959A1 (en) | 1991-09-20 | 2001-03-14 | Glaxo Group Limited | NK1 Antagonists for the treatment of depression |
CA2134964C (en) * | 1992-05-18 | 1997-12-30 | Manoj C. Desai | Bridged aza-bicyclic derivatives as substance p antagonists |
JPH07506379A (ja) * | 1992-08-04 | 1995-07-13 | ファイザー・インコーポレーテッド | 物質p受容体アンタゴニストとしての3−ベンジルアミノ−2−フェニル−ピペリジン |
US5721255A (en) * | 1992-08-19 | 1998-02-24 | Pfizer Inc. | Substituted benzylamino nitrogen containing non-aromatic heterocycles |
WO1994013663A1 (en) * | 1992-12-10 | 1994-06-23 | Pfizer Inc. | Aminomethylene substituted non-aromatic heterocycles and use as substance p antagonists |
FR2700472B1 (fr) | 1993-01-19 | 1995-02-17 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Association synergisante ayant un effet antagoniste des récepteurs NK1 et NK2. |
US5340826A (en) * | 1993-02-04 | 1994-08-23 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical agents for treatment of urinary incontinence |
US5635510A (en) * | 1993-05-06 | 1997-06-03 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines |
US5393762A (en) * | 1993-06-04 | 1995-02-28 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical agents for treatment of emesis |
EP0653208A3 (en) * | 1993-11-17 | 1995-10-11 | Pfizer | Substance P antagonists for the treatment or prevention of sunburn. |
EP0659409A3 (en) * | 1993-11-23 | 1995-08-09 | Pfizer | Substance P antagonists for the inhibition of angiogenesis. |
EP0655246A1 (en) * | 1993-11-30 | 1995-05-31 | Pfizer Inc. | Substance P antagonists for the treatment of disorders caused by helicobacter pylori or other spiral urease-positive gram-negative bacteria |
KR100362620B1 (ko) | 1994-08-25 | 2003-02-14 | 메렐 파마슈티칼스 인크. | 알레르기성질환치료에유용한치환된피페리딘,이를포함하는약제학적조성물및이의제조방법 |
FR2728165A1 (fr) | 1994-12-19 | 1996-06-21 | Oreal | Utilisation d'un antagoniste de substance p pour le traitement des rougeurs cutanees d'origine neurogene |
FR2728169A1 (fr) | 1994-12-19 | 1996-06-21 | Oreal | Utilisation d'un antagoniste de substance p pour le traitement des prurits et des dysesthesies oculaires ou palpebrales |
FR2728166A1 (fr) | 1994-12-19 | 1996-06-21 | Oreal | Composition topique contenant un antagoniste de substance p |
ES2224164T3 (es) * | 1995-04-13 | 2005-03-01 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Nuevos derivados de piperazina sustituida que tienen actividad como antagonistas de los receptores de taququinina. |
TW458774B (en) | 1995-10-20 | 2001-10-11 | Pfizer | Antiemetic pharmaceutical compositions |
US6211199B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-04-03 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases |
FR2741262B1 (fr) | 1995-11-20 | 1999-03-05 | Oreal | Utilisation d'un antagoniste de tnf-alpha pour le traitement des rougeurs cutanees d'origine neurogene |
US6194406B1 (en) | 1995-12-20 | 2001-02-27 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease |
US6423704B2 (en) | 1995-12-20 | 2002-07-23 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases |
US5998439A (en) * | 1996-02-21 | 1999-12-07 | Hoescht Marion Roussel, Inc. | Substituted N-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamides useful for the treatment of allergic diseases |
US5932571A (en) * | 1996-02-21 | 1999-08-03 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl) {1,4}diazepan-1-yl)-2-(aryl) butyl) benzamides useful for the treatment of allergic diseases |
US5922737A (en) * | 1996-02-21 | 1999-07-13 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-Benzimidazol-2-YL-amino) piperidin-1-YL)-2-(arlyl) butyl) benzamides useful for the treatment of allergic diseases |
CA2324116A1 (en) * | 1999-10-25 | 2001-04-25 | Susan Beth Sobolov-Jaynes | Nk-1 receptor antagonists and eletriptan for the treatment of migraine |
RU2309953C2 (ru) | 1999-11-03 | 2007-11-10 | Эймр Текнолоджи, Инк. | Арил- и гетероарилзамещенные тетрагидроизохинолины, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе |
US7163949B1 (en) | 1999-11-03 | 2007-01-16 | Amr Technology, Inc. | 4-phenyl substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof |
WO2001077100A2 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Pfizer Products Inc. | Benzoamide piperidine compounds as substance p antagonists |
US7119207B2 (en) * | 2000-04-10 | 2006-10-10 | Pfizer Inc | Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds |
KR100821410B1 (ko) | 2000-07-11 | 2008-04-10 | 에이엠알 테크놀로지, 인크. | 4-페닐 치환된 테트라하이드로이소퀴놀린 및 이의치료학적 용도 |
US20020049211A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-04-25 | Sobolov-Jaynes Susan Beth | Combination treatment for depression and anxiety |
EP1192952A3 (en) * | 2000-09-28 | 2003-03-26 | Pfizer Products Inc. | Combination, for treating depression and anxiety, containing an NK-3 receptor antagonist and a CNS penetrant NK-1 receptor antagonist |
ZA200701232B (en) | 2004-07-15 | 2008-08-27 | Amr Technology Inc | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin |
EP1805165B1 (en) * | 2004-10-18 | 2009-12-16 | Eli Lilly And Company | 1-(hetero)aryl-3-amino-pyrrolidine derivatives for use as mglur3 receptor antagonists |
ES2382814T3 (es) | 2005-05-17 | 2012-06-13 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Ácido cis-4-[(4-clorofenil)sulfonil]-4-(2,5-difluorofenil)ciclohexanopropanoico para el tratamiento del cáncer |
EP1904069B1 (en) | 2005-07-15 | 2018-06-13 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
US8293900B2 (en) | 2005-09-29 | 2012-10-23 | Merck Sharp & Dohme Corp | Acylated spiropiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators |
GB0603041D0 (en) | 2006-02-15 | 2006-03-29 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
CA2664113C (en) | 2006-09-22 | 2013-05-28 | Merck & Co., Inc. | Use of platencin and platensimycin as fatty acid synthesis inhibitors to treat obesity, diabetes and cancer |
US20110218176A1 (en) | 2006-11-01 | 2011-09-08 | Barbara Brooke Jennings-Spring | Compounds, methods, and treatments for abnormal signaling pathways for prenatal and postnatal development |
BRPI0806245B1 (pt) | 2007-01-10 | 2022-01-25 | Msd Italia S.R.L. | Compostos de fórmula i e seus usos |
CA2682727C (en) | 2007-04-02 | 2016-03-22 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Indoledione derivative |
EP2170076B1 (en) | 2007-06-27 | 2016-05-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 4-carboxybenzylamino derivatives as histone deacetylase inhibitors |
US8598184B2 (en) | 2008-03-03 | 2013-12-03 | Tiger Pharmatech | Protein kinase inhibitors |
US9156812B2 (en) | 2008-06-04 | 2015-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine |
UA105182C2 (ru) | 2008-07-03 | 2014-04-25 | Ньюрексон, Інк. | Бензоксазины, бензотиазины и родственные соединения, которые имеют ингибирующую nos активность |
US8691825B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-04-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of AKT activity |
CA2760837C (en) | 2009-05-12 | 2018-04-03 | Albany Molecular Research, Inc. | 7-([1,2,4]triazolo[1,5-.alpha.]pyridin-6-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and use thereof |
KR20120034644A (ko) | 2009-05-12 | 2012-04-12 | 알바니 몰레큘라 리써치, 인크. | 아릴, 헤테로아릴, 및 헤테로사이클 치환된 테트라하이드로이소퀴놀린 및 이의 용도 |
CN102638982B (zh) | 2009-05-12 | 2015-07-08 | 百时美施贵宝公司 | (S)-7-([1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-基)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉的晶型及其用途 |
WO2011046771A1 (en) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Schering Corporation | SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF |
WO2011163330A1 (en) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel heterocyclic compounds as erk inhibitors |
CA2805265A1 (en) | 2010-08-02 | 2012-02-09 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Rna interference mediated inhibition of catenin (cadherin-associated protein), beta 1 (ctnnb1) gene expression using short interfering nucleic acid (sina) |
WO2012024170A2 (en) | 2010-08-17 | 2012-02-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
US8883801B2 (en) | 2010-08-23 | 2014-11-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as mTOR inhibitors |
US8946216B2 (en) | 2010-09-01 | 2015-02-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as ERK inhibitors |
EP2615916B1 (en) | 2010-09-16 | 2017-01-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused pyrazole derivatives as novel erk inhibitors |
WO2012058210A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACIDS (siNA) |
WO2012087772A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Schering Corporation | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
JP2014514321A (ja) | 2011-04-21 | 2014-06-19 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | インスリン様増殖因子1受容体阻害剤 |
US9023865B2 (en) | 2011-10-27 | 2015-05-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Compounds that are ERK inhibitors |
US20150299696A1 (en) | 2012-05-02 | 2015-10-22 | Sirna Therapeutics, Inc. | SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) COMPOSITIONS |
WO2014052563A2 (en) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel compounds that are erk inhibitors |
US10154988B2 (en) | 2012-11-14 | 2018-12-18 | The Johns Hopkins University | Methods and compositions for treating schizophrenia |
MX363243B (es) | 2012-11-28 | 2019-03-14 | Merck Sharp & Dohme | Composiciones para tratar cáncer y usos de dichas composiciones. |
RU2690663C2 (ru) | 2012-12-20 | 2019-06-05 | Мерк Шарп И Доум Корп. | Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2 |
US9540377B2 (en) | 2013-01-30 | 2017-01-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,6,7,8 substituted purines as HDM2 inhibitors |
US20160194368A1 (en) | 2013-09-03 | 2016-07-07 | Moderna Therapeutics, Inc. | Circular polynucleotides |
US10947234B2 (en) | 2017-11-08 | 2021-03-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PRMT5 inhibitors |
EP3833668A4 (en) | 2018-08-07 | 2022-05-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PRMT5 INHIBITORS |
WO2020033284A1 (en) | 2018-08-07 | 2020-02-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
WO2020254552A2 (en) * | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Grünenthal GmbH | Substituted pyrrolidine amides v |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8823605D0 (en) * | 1988-10-07 | 1988-11-16 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
MX18467A (es) * | 1988-11-23 | 1993-07-01 | Pfizer | Agentes terapeuticos de quinuclidinas |
UA41251C2 (uk) * | 1990-01-04 | 2001-09-17 | Пфайзер, Інк. | Гідровані азотвмісні гетероциклічні сполуки, похідні піперидину, фармацевтична композиція та спосіб пригнічення активності речовини р в організмі |
ATE113947T1 (de) * | 1990-06-01 | 1994-11-15 | Pfizer | 3-amino-2-arylchinuclidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen. |
EP0540526B1 (en) * | 1990-07-23 | 1994-12-28 | Pfizer Inc. | Quinuclidine derivatives |
EP0550635B1 (en) * | 1990-09-28 | 1995-04-19 | Pfizer Inc. | Fused ring analogs of nitrogen containing nonaromatic heterocycles |
-
1992
- 1992-06-01 TW TW081104272A patent/TW202432B/zh active
- 1992-06-11 AT AT92913342T patent/ATE149497T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-06-11 US US08/167,851 patent/US5604252A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-11 HU HU9303666A patent/HUT68957A/hu unknown
- 1992-06-11 AU AU21889/92A patent/AU2188992A/en not_active Abandoned
- 1992-06-11 DE DE69217945T patent/DE69217945T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-11 KR KR1019930703962A patent/KR940701384A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-06-11 WO PCT/US1992/004697 patent/WO1993000330A2/en active IP Right Grant
- 1992-06-11 DK DK92913342.9T patent/DK0591333T3/da active
- 1992-06-11 CA CA002111335A patent/CA2111335A1/en not_active Abandoned
- 1992-06-11 EP EP92913342A patent/EP0591333B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-15 IL IL102208A patent/IL102208A0/xx unknown
- 1992-06-19 MX MX9203053A patent/MX9203053A/es unknown
- 1992-06-19 ZA ZA924527A patent/ZA924527B/xx unknown
- 1992-06-19 PT PT100607A patent/PT100607A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-07-01 IE IE198792A patent/IE921987A1/en not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-12-20 FI FI935726A patent/FI935726A/fi not_active Application Discontinuation
- 1993-12-20 NO NO934727A patent/NO934727D0/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE921987A1 (en) | 1992-12-30 |
PT100607A (pt) | 1993-08-31 |
NO934727L (no) | 1993-12-20 |
EP0591333B1 (en) | 1997-03-05 |
WO1993000330A2 (en) | 1993-01-07 |
ATE149497T1 (de) | 1997-03-15 |
FI935726A0 (fi) | 1993-12-20 |
TW202432B (ko) | 1993-03-21 |
HUT68957A (en) | 1995-08-28 |
MX9203053A (es) | 1992-12-01 |
DE69217945T2 (de) | 1997-06-12 |
AU2188992A (en) | 1993-01-25 |
ZA924527B (en) | 1993-12-20 |
CA2111335A1 (en) | 1993-01-07 |
FI935726A (fi) | 1993-12-20 |
DE69217945D1 (de) | 1997-04-10 |
EP0591333A1 (en) | 1994-04-13 |
US5604252A (en) | 1997-02-18 |
WO1993000330A3 (en) | 1993-03-04 |
IL102208A0 (en) | 1993-01-14 |
NO934727D0 (no) | 1993-12-20 |
DK0591333T3 (da) | 1997-05-20 |
HU9303666D0 (en) | 1994-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR940701384A (ko) | 아자노르보난 유도체 | |
AU2020286278B2 (en) | Compositions and methods for inhibiting arginase activity | |
JP6403219B2 (ja) | ベータ−ラクタマーゼ阻害剤 | |
CA2881113C (en) | Treatment of immune-related and inflammatory diseases | |
US11180494B2 (en) | Substituted amino acids as integrin inhibitors | |
US20240043421A1 (en) | Amino acid compounds and methods of use | |
KR101233289B1 (ko) | 지양제 | |
DE60127595T2 (de) | Inhibitoren der TNF-Alpha Bildung zur Behandlung von Autoimmunerkrankungen | |
WO2006064757A1 (ja) | アミノカルボン酸誘導体およびその医薬用途 | |
PT1817276E (pt) | Inibidores da protease cisteína catepsina | |
JP3004728B2 (ja) | 神経伝達物質放出増強薬としての新規な非環式および環式アミド類 | |
JP2021536445A (ja) | 小型分子pd−l1インヒビターによる癌治療法 | |
SK1694A3 (en) | Pyrolidine derivatives, preparation thereof and drugs containing same | |
CA3130511A1 (en) | Inhibitors of integrated stress response pathway | |
TW201924681A (zh) | Kor激動劑與mor激動劑聯合在製備治療疼痛的藥物中的用途 | |
WO2017131149A1 (ja) | テトラヒドロナフタレン誘導体 | |
KR101289577B1 (ko) | Glyt-1 억제제로서 아로일아미노- 및 헤테로아로일아미노-치환된 피페리딘 | |
US9463187B2 (en) | Methylphenidate derivatives and uses of them | |
TW202308986A (zh) | Dp拮抗劑 | |
KR20080023758A (ko) | 비만 및 관련 질환의 치료를 위한 신규한 아미노산 유도체 | |
JP2007509052A5 (ko) | ||
CA2515516A1 (en) | Carboxylic acid compounds | |
JP2006522159A (ja) | カルシウム拮抗物質としてのピリミジノン化合物 | |
JPS6092279A (ja) | 2‐(n‐ピロリジノ)‐3‐イソブトキシ‐n‐置換‐フエニル‐n‐ベンジル‐プロピルアミン、その製造およびその医薬としての使用 | |
JPS5913761A (ja) | 新規の5−フエニル−2−ベンザゼピン誘導体及びその製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |