JPS5913761A - 新規の５−フエニル−２−ベンザゼピン誘導体及びその製法 - Google Patents
新規の５−フエニル−２−ベンザゼピン誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPS5913761A JPS5913761A JP12223282A JP12223282A JPS5913761A JP S5913761 A JPS5913761 A JP S5913761A JP 12223282 A JP12223282 A JP 12223282A JP 12223282 A JP12223282 A JP 12223282A JP S5913761 A JPS5913761 A JP S5913761A
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- JP
- Japan
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- phenyl
- formula
- group
- compound
- nitro
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ン誘導体及びその製法に係る。
モルヒネ系鑓痛剤は筋痛の如く激烈な痛みを緩和するた
めには必要とされるが麻薬性が強く、従って長朋投−ｌ
ジや仮令短期であっても集中投与を必要とする場合には
中毒を生じさせ場合によってはｊ係入に至らしめる可能
性がある。従って、現在渇望されている鎮痛剤としては
麻薬性がなく、安全域が〆ル〈且つ作用が緩和なもので
ある。
めには必要とされるが麻薬性が強く、従って長朋投−ｌ
ジや仮令短期であっても集中投与を必要とする場合には
中毒を生じさせ場合によってはｊ係入に至らしめる可能
性がある。従って、現在渇望されている鎮痛剤としては
麻薬性がなく、安全域が〆ル〈且つ作用が緩和なもので
ある。
従って、本発明の目的は緩和な作用を有するこの（Ｉ（
の鎮痛剤の有効成分となり１ｑる化合物及びその製法を
提供することにある。
の鎮痛剤の有効成分となり１ｑる化合物及びその製法を
提供することにある。
本つレ明による化合物は、式
（式中Ｒはハロダン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基又は
アミノ基を意味する）にて示される５−フェニルー２−
ペンザゼピン誘導体及び薬理学的に認容１一得るその塩
である。
アミノ基を意味する）にて示される５−フェニルー２−
ペンザゼピン誘導体及び薬理学的に認容１一得るその塩
である。
式１にて示される化合物及びその塩は文献未記載の新規
物質であって、本発明方法によれば、式にて示される５
−フェニル−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−２
−ペンザゼビンを還元剤の存在において式 （式中Ｘはハロダン原子を意味し、Ｒ１はハロダン原子
、アセトキシ基又はニトロ基を意味する）にて示される
化合物と反応せしめ、得たる反応生成物のニトロ基を必
要に応じアミン基に還元し、更ＣＣ必要に応じＦＡ Ｅ
変することにより製造することができる。
物質であって、本発明方法によれば、式にて示される５
−フェニル−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−２
−ペンザゼビンを還元剤の存在において式 （式中Ｘはハロダン原子を意味し、Ｒ１はハロダン原子
、アセトキシ基又はニトロ基を意味する）にて示される
化合物と反応せしめ、得たる反応生成物のニトロ基を必
要に応じアミン基に還元し、更ＣＣ必要に応じＦＡ Ｅ
変することにより製造することができる。
出発物質として使用される式１１の化合物は無水コハク
酸から出発して次の反応式（で示されるようにして合成
することができる（ ” Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．” Ｃｏｉ
ｌ 。
酸から出発して次の反応式（で示されるようにして合成
することができる（ ” Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．” Ｃｏｉ
ｌ 。
第１１巻８Ｉ頁、’ Ｊ 、Ｏｒｇ 、Ｃｈｅｍ ”第
２２巻１５５４＠（１９５７年） 、” Ｏｒｇ．Ｓｙ
ｎ．” Ｃｏｉｌ．第■巻８９８頁及び” Ｊ．Ｍｅｄ
．Ｃｈｅｍ．”第１０巻５７５は（ １ ９６７年〕参
照〕。
２２巻１５５４＠（１９５７年） 、” Ｏｒｇ．Ｓｙ
ｎ．” Ｃｏｉｌ．第■巻８９８頁及び” Ｊ．Ｍｅｄ
．Ｃｈｅｍ．”第１０巻５７５は（ １ ９６７年〕参
照〕。
Ｏｎｒ′１
次に製造例及び薬理試験例に関連して本発明を更に詳細
に説明する。
に説明する。
製造例！
５−フェニル−２．３，４．５−テトラヒド口−ＩＨ一
２−ペンザゼビン塩酸塩ｓ．ｏ ｊ！ （ Ｈ．５６ミ
リモル）と、トリエチルアミン３．０３．！ｉＩ（ ３
ｏミリモル）と、クロロホルムｓｏｍｌとからなる溶液
を水冷攪拌しつつ、これＩＣ ｐ−クロルフェニルアセ
チルクロリド２．６ 、９ （ １３．７６ミルモル）
のクロロホルム溶液２ｓｍｌを４０分間で滴下後に室温
で１時間に亘り攪拌した。減圧下に溶媒を完全に留去し
、無水テトラヒドロフラン４ｏｍｌを添加し、氷冷下Ｅ
ＬＩＡｔＨ４３、Ｏｇを添加し、次いで１時間に亘り
還流攪拌処理した。氷冷下にＺ Ｎ − ＮａＯＨ溶液
で分解し、ジクロルメタンを添加し、激しく攪拌した後
に濾過する。ジクロルメタン層を乾燥させ減圧下、に溶
媒を留去させる。ンリカダル力ラムクロマトグラフィー
（溶１４ｆ剤：エチルエーテル）により精製した後に゛
遊離塩基を塩酸塩に変じ、メタノール−メチルエチルケ
トンから再結晶させれば、無色プリズム晶の目的化合物
塩酸塩２．６０ 、！ｉ’ （５５゜８φ）が得られる
。
２−ペンザゼビン塩酸塩ｓ．ｏ ｊ！ （ Ｈ．５６ミ
リモル）と、トリエチルアミン３．０３．！ｉＩ（ ３
ｏミリモル）と、クロロホルムｓｏｍｌとからなる溶液
を水冷攪拌しつつ、これＩＣ ｐ−クロルフェニルアセ
チルクロリド２．６ 、９ （ １３．７６ミルモル）
のクロロホルム溶液２ｓｍｌを４０分間で滴下後に室温
で１時間に亘り攪拌した。減圧下に溶媒を完全に留去し
、無水テトラヒドロフラン４ｏｍｌを添加し、氷冷下Ｅ
ＬＩＡｔＨ４３、Ｏｇを添加し、次いで１時間に亘り
還流攪拌処理した。氷冷下にＺ Ｎ − ＮａＯＨ溶液
で分解し、ジクロルメタンを添加し、激しく攪拌した後
に濾過する。ジクロルメタン層を乾燥させ減圧下、に溶
媒を留去させる。ンリカダル力ラムクロマトグラフィー
（溶１４ｆ剤：エチルエーテル）により精製した後に゛
遊離塩基を塩酸塩に変じ、メタノール−メチルエチルケ
トンから再結晶させれば、無色プリズム晶の目的化合物
塩酸塩２．６０ 、！ｉ’ （５５゜８φ）が得られる
。
融点：〜２２２℃（分解）
元素分析： Ｃ２４Ｈ２４ＮＣ１−ＨＣ１計算； Ｃ７
２，３６Ｈ６，３３Ｎ ３．５２実 測’、Ｃ７２，
６４Ｈ６゜４２ Ｎ３．４１ＨＭス４クトル（ＣＤＣ
４３） δｐｐｍ ニア、４５−６．４５ （１３Ｈ
、ｍ 、 Ａｒ−Ｈ）４．４ｙ −４，２（Ｊ Ｈ、ｍ
、 Ｃ５−ｕ ）４．０５−３．！：ｌ （２Ｈ、ｍ
、 Ｃ１−Ｈ２）３．０５−．９．０２ （２Ｈ、ｍ
、 Ｃ３−Ｈ２）２．８５−２．５ （４Ｈ、ｍ 、
Ｎ−ＣＩ（２−ＣＨ２−フェニル）２、、？ −１，
９５（２Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−■Ｉ２製造例２ ｐ−クロルフェニルアセチルクロリドの代すニｐ−アセ
トキシフェニルアセチルクロリドを使用した点を除き、
製造例１と同様に処理して目的化合物が合成された（収
率６１．３ ％ ）。
２，３６Ｈ６，３３Ｎ ３．５２実 測’、Ｃ７２，
６４Ｈ６゜４２ Ｎ３．４１ＨＭス４クトル（ＣＤＣ
４３） δｐｐｍ ニア、４５−６．４５ （１３Ｈ
、ｍ 、 Ａｒ−Ｈ）４．４ｙ −４，２（Ｊ Ｈ、ｍ
、 Ｃ５−ｕ ）４．０５−３．！：ｌ （２Ｈ、ｍ
、 Ｃ１−Ｈ２）３．０５−．９．０２ （２Ｈ、ｍ
、 Ｃ３−Ｈ２）２．８５−２．５ （４Ｈ、ｍ 、
Ｎ−ＣＩ（２−ＣＨ２−フェニル）２、、？ −１，
９５（２Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−■Ｉ２製造例２ ｐ−クロルフェニルアセチルクロリドの代すニｐ−アセ
トキシフェニルアセチルクロリドを使用した点を除き、
製造例１と同様に処理して目的化合物が合成された（収
率６１．３ ％ ）。
融点：１３６〜１４１℃（分ｊ’ｌＶ ） （メタノー
ル−２−ブタノン） 元素分析： Ｃ２４Ｈ２，Ｎｏ −）ＩＣ／。
ル−２−ブタノン） 元素分析： Ｃ２４Ｈ２，Ｎｏ −）ＩＣ／。
計 算； ｃ ７５．８７ Ｈ６，９０Ｎ ３．
ｔｙ９実 測； Ｃ７５，７８Ｈ７，３１Ｎ ３．
３１ＨＭＲス被クトル（ＣＤＣ１３） δｐｐｍ ニ
ア、４５−６．６８ （ＮＴ（、ｍ 、 Ａｒ−Ｈ、０
Ｈ）４、ｓ −４，２（月（ｒ ｍ ｒ Ｃｓ −Ｈ）
４−１−３．９ （２Ｈ、ｍ ｒ ＣＩ −Ｈ２）３
．３５−３．０ （２Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｔ（２）２．
８−２．６ （４Ｈ、ｍ 、 Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−フ
ェニル）２−５−２−０ （２Ｈ＋ ｍ ｐ Ｃ４−
Ｈ２）製造例３ ５−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−７Ｈ−
２−ペンザゼぎン？ ｐ （１１，５６ミリモル）七、
Ｎａ ＴｌＣ０３２゜９ ｇ （３４，５２ミリモル）
と、ｐ−”−トロフェネチルプロミド４．９ （１７，
４ミリモル）にジメチルホルムアミド、９５ｍ１を加え
た混合物を加熱し内温を１０θ〜１０５℃に保ちつつ１
６時間に亘って置拌した。反応混合物を大計の水で希釈
した後にエーテル抽出し、更にエーテル部を塩酸抽出し
た。この塩酸層をアンモニアアルカリ性となし、エーテ
ル抽出し、乾燥させ、溶媒を留去させた。
ｔｙ９実 測； Ｃ７５，７８Ｈ７，３１Ｎ ３．
３１ＨＭＲス被クトル（ＣＤＣ１３） δｐｐｍ ニ
ア、４５−６．６８ （ＮＴ（、ｍ 、 Ａｒ−Ｈ、０
Ｈ）４、ｓ −４，２（月（ｒ ｍ ｒ Ｃｓ −Ｈ）
４−１−３．９ （２Ｈ、ｍ ｒ ＣＩ −Ｈ２）３
．３５−３．０ （２Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｔ（２）２．
８−２．６ （４Ｈ、ｍ 、 Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−フ
ェニル）２−５−２−０ （２Ｈ＋ ｍ ｐ Ｃ４−
Ｈ２）製造例３ ５−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−７Ｈ−
２−ペンザゼぎン？ ｐ （１１，５６ミリモル）七、
Ｎａ ＴｌＣ０３２゜９ ｇ （３４，５２ミリモル）
と、ｐ−”−トロフェネチルプロミド４．９ （１７，
４ミリモル）にジメチルホルムアミド、９５ｍ１を加え
た混合物を加熱し内温を１０θ〜１０５℃に保ちつつ１
６時間に亘って置拌した。反応混合物を大計の水で希釈
した後にエーテル抽出し、更にエーテル部を塩酸抽出し
た。この塩酸層をアンモニアアルカリ性となし、エーテ
ル抽出し、乾燥させ、溶媒を留去させた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：
エーテル）により得られる目的化合物を精製し次いで塩
酸塩となした。
エーテル）により得られる目的化合物を精製し次いで塩
酸塩となした。
メタノール−メチルエチルケトンから再結晶シせれは無
菌グリズム晶Ｊ、４．５９ （７２，９％ ）が得られ
る。
菌グリズム晶Ｊ、４．５９ （７２，９％ ）が得られ
る。
融点（塩酸塩）：２３０〜２３７℃（分解）Ｂｒ
ＩＲスペクトル νｍａｘ ａｍ−＋ ： Ｊ ｓ ２
ｏ、１３５５（ＮＯ２） 遊離塩基 元素分析：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０２ 訃 算 ； Ｃ７０，４９、Ｈ６，１６Ｎ６．８５
実 測 ； Ｃ７０，４０Ｈ６，１７Ｎ６．８４Ｈ
ＭＲ７，、−！！クトル（ＣＤＣｌ２） δｐｐｍ
：８．２ −６．５５ （１３Ｈ、ｍ 、 Ａｒ’−Ｈ
）４．４５−４−１５ （Ｉ Ｈ−ｍ ＋ Ｃｓ −Ｈ
）４．１ −３．８ （、？Ｈ１ｍ、Ｃ，−Ｈ，，）
３．３−２゜９ Ｃ２Ｈ、ｍ 、 Ｃ３−Ｈ２）２．
９−２．５ （４Ｈｒ ｍ ｒ Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ
ｒ ）２−４− ｉ、９ｓ （２Ｈ＃ ｍ 、ｃａ −
Ｈ２）製造例４ 乙 製造例３に記載の方法で得たる２−（ｐ−ニトロフェネ
チル）−５−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−２−ペンザゼピン塩酸塩２５ｇ（６，１ミリモ
ル）を遊離塩基となし、これに５チＰｄＰｄ−Ｃ４０Ｏ
及びエタ／−／ｌ／ １００ｍ、ｌを添加し、水素気流
下に１゜５時間に亘り還元処理した後に触媒を炉去した
。ろ液を濃縮した後に、シリカダルカラムクロマトグラ
フィー（溶離剤：エーテル）にて精製し、蓚酸塩として
単離した。
ｏ、１３５５（ＮＯ２） 遊離塩基 元素分析：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０２ 訃 算 ； Ｃ７０，４９、Ｈ６，１６Ｎ６．８５
実 測 ； Ｃ７０，４０Ｈ６，１７Ｎ６．８４Ｈ
ＭＲ７，、−！！クトル（ＣＤＣｌ２） δｐｐｍ
：８．２ −６．５５ （１３Ｈ、ｍ 、 Ａｒ’−Ｈ
）４．４５−４−１５ （Ｉ Ｈ−ｍ ＋ Ｃｓ −Ｈ
）４．１ −３．８ （、？Ｈ１ｍ、Ｃ，−Ｈ，，）
３．３−２゜９ Ｃ２Ｈ、ｍ 、 Ｃ３−Ｈ２）２．
９−２．５ （４Ｈｒ ｍ ｒ Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ
ｒ ）２−４− ｉ、９ｓ （２Ｈ＃ ｍ 、ｃａ −
Ｈ２）製造例４ 乙 製造例３に記載の方法で得たる２−（ｐ−ニトロフェネ
チル）−５−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−２−ペンザゼピン塩酸塩２５ｇ（６，１ミリモ
ル）を遊離塩基となし、これに５チＰｄＰｄ−Ｃ４０Ｏ
及びエタ／−／ｌ／ １００ｍ、ｌを添加し、水素気流
下に１゜５時間に亘り還元処理した後に触媒を炉去した
。ろ液を濃縮した後に、シリカダルカラムクロマトグラ
フィー（溶離剤：エーテル）にて精製し、蓚酸塩として
単離した。
メタノール−メチルエチルケトンから再結晶させれば無
色プリズム晶として２．６ｇ （ｇｘ、ｓ ％ ）が得
られる。
色プリズム晶として２．６ｇ （ｇｘ、ｓ ％ ）が得
られる。
融点（蓚酸塩）’、１２１〜１２５℃（分Ｍ）ＩＲスイ
クトル ν ｃｍ−１：ｘｙ；ｚｏ、ｔ６２゜ａｙ （Ｃ＝Ｏ） 元素分析：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２・２Ｃ２Ｈ２ｏ４割 屏；
Ｃ６４，３６Ｈ５，７９Ｎ ５．３６実 測；
Ｃ６４，１８Ｈ５，９３Ｎ ５．１７遊離塩基 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ／−３） δｐｐｍ ニア
−５−６−４（ＪＪＨ，ｍ、Ａｒ−Ｈ）４．４−４−１
７８（Ｉ Ｈｚ ｍ ｒ Ｃｓ −Ｈ）４．０５−３．
８ （２Ｈ、幅広、 Ｃ，−Ｈ２）３．９ （２
Ｈ，幅広、 ＮＨ２，Ｄ２０添加で消失）４．３−３．
９ （２Ｈ，ｍ、Ｃ３−Ｈ２）２．７−２．５５（４Ｈ
，幅広Ｉ Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ ）２．３−１．
９ Ｃ２ＨＴｍ、Ｃ４−Ｈ２）薬理試験 製造例１．２及び４で得たる化合物の塩酸塩（化合物１
〜３）を被験物質として選択し、対照被験物質として本
発明による化合物と構造的に近似した公知化合物である
式 にて示される物質（化合物４）並びに公知の鎮痛化合物
であるネフォ・ぐム及びアミノピリンを選択し、これら
の鎮痛効果、急性毒性及び抗浮腫性につき試験した結果
、抑制率（チ）は次表に示される通りであった。
クトル ν ｃｍ−１：ｘｙ；ｚｏ、ｔ６２゜ａｙ （Ｃ＝Ｏ） 元素分析：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２・２Ｃ２Ｈ２ｏ４割 屏；
Ｃ６４，３６Ｈ５，７９Ｎ ５．３６実 測；
Ｃ６４，１８Ｈ５，９３Ｎ ５．１７遊離塩基 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ／−３） δｐｐｍ ニア
−５−６−４（ＪＪＨ，ｍ、Ａｒ−Ｈ）４．４−４−１
７８（Ｉ Ｈｚ ｍ ｒ Ｃｓ −Ｈ）４．０５−３．
８ （２Ｈ、幅広、 Ｃ，−Ｈ２）３．９ （２
Ｈ，幅広、 ＮＨ２，Ｄ２０添加で消失）４．３−３．
９ （２Ｈ，ｍ、Ｃ３−Ｈ２）２．７−２．５５（４Ｈ
，幅広Ｉ Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ ）２．３−１．
９ Ｃ２ＨＴｍ、Ｃ４−Ｈ２）薬理試験 製造例１．２及び４で得たる化合物の塩酸塩（化合物１
〜３）を被験物質として選択し、対照被験物質として本
発明による化合物と構造的に近似した公知化合物である
式 にて示される物質（化合物４）並びに公知の鎮痛化合物
であるネフォ・ぐム及びアミノピリンを選択し、これら
の鎮痛効果、急性毒性及び抗浮腫性につき試験した結果
、抑制率（チ）は次表に示される通りであった。
この結果から、本発明による化合物１〜３が仲麻薬性鎮
痛薬と称されているネフォ・ンムと比較してもその作用
効果がほぼ同等であるのみならず安全性において優れて
いることが判る。
痛薬と称されているネフォ・ンムと比較してもその作用
効果がほぼ同等であるのみならず安全性において優れて
いることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基又は
アミノ基を意味する）にて示される新規の５−フェニル
−２−ペンザゼビンＭＳ’Ｊ体及び薬理学的に認容し得
るその塩。 にて示される５−フェニル−２，３，４，５−テ′トラ
ヒドロ−Ｉ Ｈ−２−ペンザゼピ／を還元剤の存在ニお
いて式 （式中Ｘはハロゲン原子を意味し、Ｒ１はハロダン原子
、アセトキシ基又はニトロ基を意味する）Ｋて示される
化合物と反応せしめ、得たる反応生成物のニトロ基を必
要に応じアミノ基に還元し、更に必要に応じ塩に変する
ことを特徴とする、式（式中Ｒはへロダン原子、ヒドロ
キン基、ニトロ基又はアミノ基を意味する）にて示され
る新規の５−フェニル−２−ペンザゼ♂ン誘導体及び薬
理学的に認容し得るその塩の製法口
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12223282A JPS5913761A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規の５−フエニル−２−ベンザゼピン誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12223282A JPS5913761A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規の５−フエニル−２−ベンザゼピン誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913761A true JPS5913761A (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=14830836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12223282A Pending JPS5913761A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規の５−フエニル−２−ベンザゼピン誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913761A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61131160U (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-16 | ||
| WO2007011820A2 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Amr Technology, Inc. | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
| WO2010012812A1 (de) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Westfälische Wilhelms Universität Münster | Benzazepine und benzazocine als sigma-rezeptorliganden |
-
1982
- 1982-07-15 JP JP12223282A patent/JPS5913761A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61131160U (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-16 | ||
| WO2007011820A2 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Amr Technology, Inc. | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
| EP1904069A2 (en) * | 2005-07-15 | 2008-04-02 | AMR Technology, Inc. | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
| EP1904069A4 (en) * | 2005-07-15 | 2010-08-18 | Amr Technology Inc | ARYL AND HETEROARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROBENZAZEPINES AND THEIR USE FOR BLOCKING THE REABSORPTION OF NORADRENALINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN |
| US7956050B2 (en) | 2005-07-15 | 2011-06-07 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
| US9403776B2 (en) | 2005-07-15 | 2016-08-02 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
| WO2010012812A1 (de) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Westfälische Wilhelms Universität Münster | Benzazepine und benzazocine als sigma-rezeptorliganden |
| DE102008035596A1 (de) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Westfälische Wilhelms-Universität Münster Körperschaft des öffentlichen Rechts | Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen |
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