KR940005583A - 페닐이미다졸리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이의용도 - Google Patents

페닐이미다졸리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이의용도

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Abstract

본 발명은 유용한 약리학적 특성이 있는 일반식(I)의 페닐이미다졸리딘 유도체에 관한 것이다.
상기식에서, Y는 -CH2-CH2-CO-를 나타내고, r은 0 내지 3을 나타내며, Z는 산소를 나타내고, W는 하이드록실을 나타내며, R1은 -NH-C(=NH)-NH2를 나타내고, R, R2및 R3은 수소를 나타내며, R4는 -CO-NHR5(여기서, -NH-R5는 α-아미노산 라디칼을 나타낸다)를 나타낸다

Description

페닐이미다졸리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(I)의 페닐이미다졸리딘 유도체 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, Y는 m이 1 내지 4의 정수를 나타내는 -(CH2)m-CO- 또는를 나타내고: r은 0 내지 3의 수를 나타내며, Z는 산소 또는 황을 나타내고: W는 하이드록실, (C1-C28)-알콕시, 아릴 라디칼이 치환될 수 있는(C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알콕시, 임의로 치환된 (C6-C14)-아릴옥시, 아미노, 또는 모노- 또는 디- (C1-Cl8)-알킬아미노를 나타내며: R1은 n및 p가 0 내지 3의 수를 나타내는 -(CH2)n-NH-X 또는 -(CH2)p-C(=NH)-NH-X1를 나타내고: X 및 X1은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-알콕시카보닐, 아릴 라디칼이 치환될 수 있는(C6-Cl4)-아릴옥시카보닐, 아릴라디칼이 치환될 수 있는(C6-Cl4)-아릴(Cl-C6)-알콕시카보닐, 시아노, 하이드록시, (C1-C6)-알콕시 또는 아미노를 나타내며, X는 추가로 일반식 R'-NH-C(=N-R")-(여기서, R', R"는 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C8)-알콕시카보닐, 아릴 라디칼이 치환될 수 있는(C6-Cl4)-아릴옥시카보닐, 아릴 라디칼이 치환될 수 있는 (C6-C14)-아릴(C1-C8)-알콕시카보닐, 시아노, 하이드록시, (C1-C8)-알콕시 또는 아미노를 나타낸다)의 라디칼을 나타내고; R, R2는 수소 또는 (C1-C8)-알킬을 나타내며: R3은 수소, 페닐 또는 치환된 페닐을 나타내고; R4는 수소, -COOR5CO-N(CH3)R5또는 -CO-NH-R5를 나타내며 ; R5는 수소, -NH-CO-NH2, 또는 하이드록실, 하이드톡시 카보닐, 아미노카보닐, 모노-또는 디-(C1-C18) -알킬아미노카보닐, 아미노- (C2-C14) -알킬아미노카보닐, 아미노 (C1-C3) -알킬페닐- (C1-C3)알킬아미노카보닐, (C1-C18) -알킬카보닐아미노- (C1-C3) -알킬페닐- (C1-C3)-알킬아미노카보닐, (C1-18)-알킬카보닐아미노(C2-C14)-알킬아미노카보닐, 아릴 라디칼이 치환될 수 있는 페닐- (C1-C8)-알콕시카보닐, 아미노, 머캅토, (C1-C18)-알콕시, (C1-C18)-알콕시카보닐, 임의로 치환된 (C3-C8)-사이클로알킬, 할로겐, 니트로, 트리플루으로메틸 또는 라디칼 R6으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 (C1-C28)-알킬을 나타내고; R6은 아릴 라디칼 및 헤테로사이클릭 라디칼이 독립적으로 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알콕시, 할로겐, 니트로, 아미노 및 트리플루오로메틸로 이루어진 계열 중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 일치환 또는 다치환될 수 있는, 임의로 치환된 (C6-14)-아릴, 임의로 치환된 (C6-C14)-아릴- (C1-C8)-알킬 또는 방향족일 수 빈고, 부분적으로 할로겐화 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며 헤테로 원자로서 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 질소, 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 5원 내지 12원의 헤테로사이클릭 환을 나타내거나, 라디칸 R7을 나타내며; R7은 유리 작용성 그룹이 수소 또는 하이드록시메틸에 의해 임의로 치환될 수 있거나 펩티드 화학에 통상적인 보호그룹에 의해 임의로 보호될 수 있는 -NR8R9, -OR9, -SR8, 아미노산 측쇄, 천연 또는 비천연 아미노산 잔기, 이미노산 잔기, 아릴 라디칼이 치환될 수 있고/있거나 펩티드 결합이 NH-CH2로 될 수 있는 임의의 N- (C1-C8) -알킬화 또는 (C6-C14) -아릴- (C1-C8) -알킬화 아자아미노산 잔기 또는 디펩티드 잔기를 나타내거나, R7'가 R7에 대해 정의한 바와 같은 라디칼 -COR7'를 나타내고 ; R8은 수소: 알킬 그룹이 아미노 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있고/있거나 아릴 라디칼이 (C1-C8) -알킬, (C1-C8)-알콕시, 할로겐, 니트로, 아미노 또는 트리플루오로메틸로 이루어진 계열 중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 일치환될 수 있는 (C2-C18)-알킬, 임의로 치환된 (C6-C14) -아릴 - (C1-C8) -알킬, (C1-C18) -알킬카보닐, (C1-C18) -알콕시카보닐, (C6-C14) -아릴카보닐, (C6-Cl4) -아릴 -(C1-C18) -알킬카보닐 또는 (C6-C14) -아릴- (C1-C18) -알콕시카보닐 ; 아릴 라디칼이 치환될 수 있고/있거나 펩티드 결합이 NH-CH2로 될 수 있는 임의의 N- (C1-C8) -알킬화 또는 (C6-C14) -아릴 -(C1-C8)-알킬화 아자아미노산 잔기 또는 디펩티드 잔기를 나타내며; R9는 수소, (C1-C18)-알킬, 아릴 라디칼이 치환될 수 있는 임의로 치환된 (C6-C14)-아릴 또는 (C6-C14)-아릴-(Cl-C8)-알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 m이 1또는 2를 나타내는 -(CH2)m-CO- 또는를 나타내고; r이 1을 나타내며; Z가 산소 또는 황을 나타내고: W가 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 특히 메톡시, 에톡시 또는 2-프로폭시를 나타내며; R이 수소를 나타내고 ; R1이 -NH-C (= NH) -NH2, -C (= NH) -NH2또는 -CH2-NH2, 또는 이의 메톡시카보닐 유도체를 나타내며 ; R2가 수소 또는 메틸을 나타내고 ; R3이 수소를 나타내며 ; R4가 -NH-R5가 α-아미노산 잔기 또는 이의 ω-아미노- (C2-C8) -알킬 아미드를 나타내는 -CO-NH-R5를 나타냄을 특징으로 하는 페닐이미다졸리딘 유도체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R4가 -NH-R5가 발린, 리신, 페닐알라닌 또는 페닐글리신 잔기를 나타내는 -CO-NH-R5를 나타냄을 특징으로 하는 페닐이미다졸리딘 유도체.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R4가, R5가 α-아미노산의 4-아미노부틸 아미드를 나타내는 -CO-NH-R5들 나타냄을 특징으로 하는 페닐이미다졸리딘 유도체.
  5. 일반식 (Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 축합시킴을 특징으로 하여 제 1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식 (I)의 페닐이미다졸리딘 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, r, 라디칼 R, R1내지 R4, Z 및 W는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(I) 화합물의 혈소판 응집, 혈전증, 암 세포의 전이 및 파골세포와 골격 표면과의 결합 억제제로서의 용도.
  7. 약제학적으로 허용되는 부형제 및 첨가제 및, 경우에 따라. 하나 이상의 기타 약리학적 활성 화합물과 함께 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식 (I)의 화합물 하나 이상 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제재.
  8. 약제학적으로 허용되는 부형제 및 첨가제 및, 경우에 따라, 하나 이상의 기타 약리학적 활성 화합물과 함께 적합한 투여 헝태로 만드는 것을 특징으로 하여, 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물 하나 이상 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 함유하는 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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ZA (1) ZA935341B (ko)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4308034A1 (de) * 1993-03-13 1994-09-15 Cassella Ag Neue Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4427979A1 (de) 1993-11-15 1996-02-15 Cassella Ag Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5849736A (en) * 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
US5563158A (en) * 1993-12-28 1996-10-08 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Aromatic compounds containing basic and acidic termini useful as fibrinogen receptor antagonists
ZA963391B (en) * 1995-05-24 1997-10-29 Du Pont Merck Pharma Isoxazoline fibrinogen receptor antagonists.
PT796855E (pt) 1996-03-20 2002-07-31 Hoechst Ag Inibicao da reabsorcao nos ossos e antagonistas de vitronectina
DE19622489A1 (de) 1996-06-05 1997-12-11 Hoechst Ag Salze des 3-(2-(4-(4-(Amino-imino-methyl)-phenyl)-4- methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-acetylamino)-3- phenyl-propionsäure-ethylesters
DE19647381A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag Neue Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
DE19647382A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
DE19647380A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag 5-Ring-Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
DE19741235A1 (de) * 1997-09-18 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19741873A1 (de) * 1997-09-23 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19751251A1 (de) 1997-11-19 1999-05-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate
DE19821483A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
US6163155A (en) * 1999-01-28 2000-12-19 Dresser Industries, Inc. Electromagnetic wave resistivity tool having a tilted antenna for determining the horizontal and vertical resistivities and relative dip angle in anisotropic earth formations
DE19922462A1 (de) 1999-05-17 2000-11-23 Aventis Pharma Gmbh Spiro-imidazolidinderivate, ihre Herstellung ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
JP2003502442A (ja) * 1999-06-17 2003-01-21 ソース・プリシジョン・メディシン・インク セリンエラスターゼの活性を阻害する方法及び化合物
DE10111877A1 (de) 2001-03-10 2002-09-12 Aventis Pharma Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10137595A1 (de) * 2001-08-01 2003-02-13 Aventis Pharma Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CA2655200C (en) 2006-07-11 2013-12-03 Halliburton Energy Services, Inc. Modular geosteering tool assembly
AU2007273026B2 (en) * 2006-07-12 2010-04-08 Halliburton Energy Services, Inc. Method and apparatus for building a tilted antenna
US8085050B2 (en) * 2007-03-16 2011-12-27 Halliburton Energy Services, Inc. Robust inversion systems and methods for azimuthally sensitive resistivity logging tools
WO2010074678A2 (en) 2008-12-16 2010-07-01 Halliburton Energy Services, Inc. Azimuthal at-bit resistivity and geosteering methods and systems
WO2011090480A1 (en) 2010-01-22 2011-07-28 Halliburton Energy Services Inc. Method and apparatus for resistivity measurements
MX342269B (es) 2012-06-25 2016-09-22 Halliburton Energy Services Inc Sistemas y metodos de registro de antena inclinada que producen señales de medicion robustas.
WO2016172496A1 (en) 2015-04-23 2016-10-27 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Lsd1 inhibitors and uses thereof
RS64889B1 (sr) 2016-10-26 2023-12-29 Constellation Pharmaceuticals Inc Inhibitori lsd1 i njihova medicinska upotreba

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4126277A1 (de) * 1991-08-08 1993-02-11 Cassella Ag Hydantoinderivate
DE4213634A1 (de) * 1992-04-24 1993-10-28 Cassella Ag 2,4-Dioxo-imidazolidin-Derivate

Also Published As

Publication number Publication date
KR100418321B1 (ko) 2004-05-07
DE59308732D1 (de) 1998-08-13
IL106462A (en) 1997-02-18
DE4224414A1 (de) 1994-01-27
JP3775808B2 (ja) 2006-05-17
AU4211993A (en) 1994-01-27
EP0580008A2 (de) 1994-01-26
SK76993A3 (en) 1994-04-06
ZA935341B (en) 1994-02-14
EP0580008A3 (de) 1995-03-15
IL106462A0 (en) 1993-11-15
HU220767B1 (hu) 2002-05-28
DK0580008T3 (da) 1999-02-08
SK282517B6 (sk) 2002-10-08
AU664630B2 (en) 1995-11-23
ES2119837T3 (es) 1998-10-16
EP0580008B1 (de) 1998-07-08
HU9302138D0 (en) 1993-10-28
HUT65141A (en) 1994-04-28
CA2101179C (en) 2003-10-28
CA2101179A1 (en) 1994-01-25
US5424293A (en) 1995-06-13
CZ147593A3 (en) 1994-03-16
TW306918B (ko) 1997-06-01
CZ289297B6 (cs) 2001-12-12
ATE168116T1 (de) 1998-07-15
JPH0725855A (ja) 1995-01-27

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