KR930702358A - 세팔로스포린 중간체의 제조방법 - Google Patents
세팔로스포린 중간체의 제조방법Info
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Abstract
본 발명은 일반식 (Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염을 일반식 (Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염과 산 및 일반식 (Ⅳ)의 화합물의 존재하에 반응시키고, 필요한 경우 존재할 수 있는 보호 그룹을 제거함을 포함하여, 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 산소 또는 황을함유하거나 함유하지 않으면서 하나 이상의 질소 원자를 함유하는 헤테로사이클릭 그룹이며, R1및 R2는 둘다 수소원자이거나 이들중 하나는 수소원자이고 다른 하나는 아실그룹이며 필요한 경우, 특정의 반응성 그룹은 적합한 보호 그룹에 의해 보호되며, R3및 R4각각은 C1-C4알킬 그룹이거나, R3및 R4는 함께 C2또는 C3알킬렌 쇄이다.
일반식 (Ⅰ)의 화합물은 세파졸린 및 세파제돈의 합성시 유용한 중간체이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (20)
- 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염을 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염과 산 및 일반식 (Ⅳ)의 화합물의 존재하에 반응시키고, 필요한 경우 존재할 수 있는 보호 그룹을 제거함을 포함하여, 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
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- 상기식에서, R은 산소 또는 황을 함유하거나 함유하지 않으면서 하나 이상의 질소 원자를 함유하는 헤테로사이클릭 그룹이며, R1및 R2는 둘다 수소원자이거나 이들중 하나는 수소원자이고 다른하나는 아실그룹이며 필요한 경우, 특정의 반응성 그룹은 적합한 보호 그룹에 의해 보호되며, R3및 R4각각은 C1-C4알킬 그룹이거나 R3및 R4는 함께 C2또는 C3알킬렌 쇄이다.
- 제1항에 있어서, R이 비치환되거나 치환된 테트라졸릴, 트리아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴 또는 테트라하이드로 트리아지닐이고 R3및 R4가 각각 메틸 또는 에틸이거나 R3및 R4가 함께 에틸렌 또는 프로펠렌쇄인 방법.
- 제1항에 있어서, R이 1-메틸, 1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1-페닐-1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1-(2-아미노에틸)-1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1-카바모일메틸-1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일, 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일 또는 1,2,5,6-테트라하이드로-2-메틸-5,6-디옥소-1,2,4-트리아진-3-일이고, R1이 수소이며 R2가 수소, 5-아미노-5-카복시-1-옥소펜틸, 아미노페닐아세틸, 아미노-(4-하이드록시-페닐)아세틸 3,5-디클로로-4-옥소-1-(4H)-피리디닐아세틸, 티엔-2-일-아세틸, 1H-테트라졸-1-일-아세틸,하이드록시 페닐아세틸, (2-아미노-티아졸-4-일)(메톡시이미노)아세틸, 2-(2-아미노티아졸-4-일)아세틸, 푸란-2-일(메톡시이미노)아세틸 또는 페닐설포아세틸이고 R3및 R4가 메틸 또는 에틸익나 R3및 R4가 함께 에틸렌 또는 프로필렌인 방법.
- 제3항에 있어서, R이 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일이며, R1및 R2가 수소 원자이며 R3및 R4가 메틸인 방법.
- 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 반응을 약0℃ 내지 약40℃에서 약 30분 내지 약6시간 동안 용매중에서 고체-액체상으로 수행하는 방법.
- 제5항에 있어서, 용매가 일반식(Ⅴ)의 화합물인 방법
-
- 상기식에서, R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제6항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물이 디메틸 카보네이트, 디에틸카보네이트, 에틸렌 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트인 방법.
- 제7항에 있어서, 일반식 (Ⅴ)의 화합물이 디메틸 카보네이트인 방법.
- 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 산이 지방족 카복실산인 방법.
- 제9항에 있어서, 산이 포롬산 또는 아세트산이고 용매의 중량을 기준으로 하여 약5% 내지 약20%의 농도로 존재하는 방법.
- 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 반을을 약 35℃에서 약 30분 내지 약2시간 동안 수행하는 방법.
- 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, 용매로서 제6항에서 정의된 바와 같은 일반식 (Ⅴ)의 화합물을 사용하여 삼불화붕소를 일반식 (Ⅱ)의 화합물, 일반식 (Ⅲ)의 화합물 및 산을 함유하는 현탁액에 가함으로써 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 동일 반응계에서 제조되는 방법.
- 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에서 청구된 방법에 의해 제조된 7-아미노-3-[(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)티오메틸]-세팔로스포란산을 세파졸린 또는 세파제돈으로 전환시킴을 포함하여 세파졸린 또는 세파제돈을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제13항중 어느 한 항에서 청구된 방법에 의해 제조된 세파졸린 또는 세파제돈 및 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 약제학적 조성물.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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