KR930006020A - 이미다조-융합된 이소-및 헤테로사이클, 이의 제조방법, 이를 함유하는 조성물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 안지오텐신 Ⅱ수용체의 길항제로서 고도의 활성을 갖는다 ;
상기식에서, X는 3, 4 또는 5개의 환원자를 갖는 모노사이클릭 라디칼이고, R(1), R(2), R(3), R(4), R(12) 및 R(13)은 예를 들어, 알킬 라디칼이며, q 또는 1이고, L은 예를 들어 메틸렌 그룹이고, A는 예를 들어 헤테로사이클의 라디칼이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (5)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.상기식에서, X는 3, 4 또는 5개의 환원자를 갖는 모노사이클릭 라디칼 또는 8 내지 10개의 환 원자를 갖는 비사이클릭 라디칼이고, 이 라디칼은 완전하게 또는 부분적으로 수소화될 수 있고, 여기서, 1개이상의 CH 또는 CH2그룹은 N, NH 또는 0로 대체될 수 있고, R(1) 은 1. (C1-C10)-알킬, 2. (C3-C10)-알케닐, 3. (C3-C10)-알키닐, 4. OR(6), 5. (C3-C8)-사이클로알킬, 6. (C4-C10)-사이클로알킬알킬, 7. (C5-C10)-사이클로알킬알케닐, 8. (C5-C10)-사이클로알킬알키닐, 9. (CH2)m-B-(CH2)n-R(7), 10. 벤질, 11. CO2R(6)에 의해 일치환된 1. 2. 3. 또는 9. 에서 정의된 바와 같은 라디칼, 또는 12. 수소원자 1개 내지 모두가 불소에 의해 치환된, 1, 2, 3, 또는 9. 에서 정의된 바와 같은 라디칼, 또는 13. 할로겐, (C1-4)-알콕시 및 니트로중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 페닐상에서 치환된 10.에서 정의된 라디칼이며, R(2), R(3), R(4) 및 R(5)는 동일하거나 상이하고, 1. 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 설포, 포르밀, 벤조일, (C1-8)-아실, (C1-8)-아실옥시, 머캅토, 카복실, (C1-4)-알콕시카보닐, 2. 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 선형 또는 측쇄의, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알릴티오 라디칼, 3. 아릴, 아랄알킬 또는 아릴알케닐 라디칼(여기에서, 분지되지 않거나 분지된 형태의 알킬 및 알케닐 치환체는 6개 이하의 탄소원자를 갖고, 아릴 치환체는 5 또는 6개의 환원자를 갖고 모노사이클릭 라디칼이거나 8 내지 14개의 환 원자를 갖는 측합환(여기에서, O, N 또는 S와 같은 1개 이상의 헤테로원자가 함유되고, 이는 임의로 치환된다)이다), 4. 라디칼이고, R(6)는 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. 페닐, 5. 벤질 또는 6. 수소원자 1개 내지 모두가 불소에 의해 치환된 2.에서 정의한 라디칼이며, R(7)은 1. 수소, (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 5. (C2-C4)-알키닐이고, R(8) 및 R(9) 또는 R(10)은 동일하거나 상이하고, 1. 수소, 2. 할로겐, 하이드록실 또는 (C1-6)-알콕시에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-6)-알킬 또는 (C1-6)-알케닐, 3. 아릴 또는 (C1-6)-알킬아릴(여기에서, 알릴 라디칼은 4또는 6개의 환원자를 갖는 모노사이클릭 또는 8 내지 10개의 환원자를 갖는 비사이클릭이고, 임의로, O, N 또는 S와 같은 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하고, 할로겐, 하이드록실, 니트로, (C1-6)-알킬, (C1-6)-알케닐, (C1-4)-알카노일, (C1-4)-알카노일옥시 및 CO2R6중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다)이거나, R(8) 및 R(9)또는 R(10) 및 R(11)은, 이에 결합된 질소원자와 함께 포화되거나 불포화되고, N, O 또는 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있고, 할로겐, 하이드록실, (C1-4)-알킬, (C1-4)-알케닐, (C1-4)-알킬옥시 및 CO2R6(6)중에 의해 치환되거나 비치환된 4- 내지 8-원 환을 형성하거나, R(10) 및 R(11)은 동일하거나 상이하고, 탄소수 6이하의 아실 라디칼 또는 할로겐 또는 (C1-C6)-알킬, 라디칼에 의해 임의로 치환된 (C1-6)-알킬 또는 (C1-12)-아릴 라디칼이며, L은 (C1-3)-알칸디일이고, R(12) 및 R(13)은 동일하거나 상이하며, 1. 수소, 2. 할로겐. 3. 니트로. 4. (C1-C4)-알킬 또는 5. (C1-C2)-알콕시이며, q는 0 또는 1이고, A는 1. 5내지 10개의 환 원자를 갖고, 모노-또는 비사이클릭일 수 있고, 이의 환원자중 9개 이하는 탄소원자이며, 6개 이하, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼 R(14) 및 R(15)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로사이클의 라디칼, 또는 2. 4개이하, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼 R(14) 및 R(15)에 의해 치환되거나 비치환된 비페닐 라디칼(그러나, 여기에서, A는 R(15) 18., 19., 28., 40. 또는 42. 에서 정의된 라디칼 1개 이상에 의해 치환되어야 하고, 이때, q=0이다)이며, R(14)는 1. 할로겐, 2. 옥소, 3. 니트로소, 4. 니트로, 5. 아미노, 6. 시아노, 7. 하이드록실, 8. (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 10. (C1-C4)-알카노일옥시, CH2R(6), 12. 메탄설포닐아미노, 13. 트리플루오로메탄설포닐아미노, 14. -CH-NH-OR(16), 15. -SO2-NR(17)R(18), 16. -CH2-OR(18), 17. (C1-C4)-헤테로아릴-(CH2)q-바람직하게는 1-테트라졸릴, 18. (C1-C13)-아로일, 19.또는 21. (C6-C12)-아릴이고, R(15)은 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. (C6-C12)-아릴, 5. (C7-C13)-아로일, 6. (C1-C4)-알콕시, 7. (C1-C4)-알카노일옥시, 8. (C1-C9)-헤테로아릴, 9. CO2R(6), 10. 할로겐, 11. 시아노, 12. 니트로, 13. NR(17)R(18), 14. 하이드록실, 15. -CO-NH-CHR(19)-CH2R(6), 16. 설포, 17.-SO2R(6), 18.-SO2-NR(18)-CO-NR(17)R(16), -SO2-NR(17)-CO-O-R(17), -SO2N(CO-O-R(17))2또는 -SO2-NR(18)-CS-NR(17)R(16), 19. -NR(18)-CO-NR(17)-SO2-CH2-R(18), 20. -C(CF3)2OH, 21. 포스포노옥시, 22. -PO3H2, 23. -NH-PO(OH)2, 24. -S(O)rR(17), 25. -CO-R(20), 26. -CO-NR(17)R(16), 27., 28., 29., 30., 31. 5-테트라졸릴-NH-CO-, 32. CO-NH-NH-SO2CF3,33., 34., 35., 36., 37., 38., 39. CO-NH-SO2-R(6), 40. SO2-NH-CO-R(17). 41. 할로겐, 시아노, 니트로, NR(17)R(18) 및 하이드록실 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환된, 4. 에서 정의된 라디칼, 42. NR(15)은 R(14)과 함께 CO-NH-SO2-이며, R(16) 및 R(17)은 동일하거나 상이하고, 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. (C6-C12)-아릴, 바람직하게는 페닐, (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬, 6. 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있는 (C1-C9)-헤테로아릴, 바람직하게는 2-피리미디닐, 1-피페리리닐 또는 퀴누클리디닐, 7. (C3-C5)-알케노일, 8. 하이드록시, 메톡시, 니트로, 시아노, CO2R(6), 트리플루오로메틸, -NR(25)R(26) 및중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환된, 4., 5., 6., 9., 14., 15., 16., 18., 19., 또는 20.에서 정의된 바와 같은 라디칼, 9. (C1-9)-헤테로아릴-(C1-3)-알킬(여기에서 헤테로아릴 잔기는 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있다), 10. 수소원자 1개 내지 모두가 불소에 의해 치환된 2.에서 정의한 라디칼, 11. (C2-C6)-알킬, 12. (C3-C8)-사이클로알케닐케닐, 13. (C3-C8)-사이클로알케닐케닐-(C1-C3)-알킬, 14. (C3-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬, 15. (C6-C10)-알킬-(C3-C6)-알케닐, 16. (C1-C9)-헤테로아릴-(C3-C6)-알케닐, 17. (C3-C6)-알키닐, 18. (C6-C10)-알릴-(C3-C6)-알키닐, 19. (C1-C9)-헤테로아릴-(C3-C6)-알키닐, 20. 일반식의 라디칼(여기에서, R(16)은 20.의 의미를 가질 수 없고, 입체중심은 R- 또는 S-배열로 존재할 수 있다), 21. 이에 결합된 질소원자와 함께 R(16)R(17)은 또한 부분적으로 또는 완전히 수소화 될 수 있는 헤테로아릴을 형성하고, R(18)은 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알킬, 바람직하게는 벤질, 5. 페닐 또는 6. (C1-C9)-헤테로아릴이며, R(19)은 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. 페닐 또는 5.벤질이고, R(20)은 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. 페닐-(CH2)q-, 4. OR(19), 6. NR(25)R(26) 또는 7.이며, R(21)은 시아노, 니트로 또는 CO2R(18)이고, R(22)는 CO2R(6)또는 CH2CO2R(6)이며, R(23)은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고, R(24)는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며, R(25) 및 R(26)는 동일하거나 상이하고, 1. 수소, 2. (C1-C4)-알킬, 3. 페닐, 4. 벤질 또는 α-메틸벤질이고, D는 NR(23), O 또는 CH2이며, B는 O, NR(18) 또는 S이고, T는 1. 단일결합, 2. -CO-, 3. -CH2-, 4. -O-, 5. -S-, 6. -NR(18)-, 7. -CO-NR(28), 8. -NR(28)-CO-, 9. -O-CH2-, 10. -CH2-O-, 11. -S-CH2-, 12. -CH2-S-, 13. NH-CR(27)R(29)-, 14. -NR(28)-SO2-, 15. -SO2-NR(28), 16. CR(27)R(29)-NH-, 17. -CH=CH-, 18. -CF=CF-, 19. -CH=CF-, 20. -CH-CH-, 21. -CH2-CH2-, 22. -CF2-CH2-, 23. -CH(OR)(6))-, 24. -CH(OCOR(19))-, 25.또는 26.이며, R(27) 및 R(29)은 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C6)-알킬, 페닐, 알릴 또는 벤질이고, R(28)은 수소, (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 알릴이며, R(30)는 1. NR(27)R(28), 2. 우레이도, 3. 티오우레이도, 4. 톨루엔-4-설포닐 또는 5. 벤젠설포닐아미노이고, R(31) 및 R(32)는 동일하거나 상이하고, (C1-C6)-알킬 또는 함께 -CH2)q-이며, Q는 CH2, NH, O 또는 S 이고, n은 1 내지 5의 정수이며, m은 0내지 3의 정수이고, o는 1내지 10의 정수이며, r은 0, 1 또는 2이다.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)인 일반식(Ⅰ)의 화합물.상기 식에서, Z(1). Z(2). Z(3).및 Z(4).는 1. -CH2-, 2. CH=, 3. 메틴 그룹 1 또는 2개가 질소에 의해 대체된 2. 에서 정의한 라디칼이고, 바람직하게는 Z(4)=N이고, R(1)은 1. (C1-10)-알킬, 2. (C3-10)-알케닐, 3. (C3-10)-알키닐, 4. (C3-8)-사이클로알킬, 5. 벤질 또는 6. 상기한 바와 같이 치환된 벤질이며, R(2) 및 R(3)은 동일하거나 상일하고, 1. 수소, 2. 하이드록실, 3. 할로겐, 4. 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 머캅토중에서 선택된 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 선형 또는 측쇄 (C1-C6)-알킬 라디칼, 5. -CO2R(6)이며, T는 단일 결합, -O-, -CO-, -NHCO- 또는 -OCH2-이고 기타의 라디칼 및 변수는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제2항에 있어서, R(1)이 (C1-7)-알킬, (C3-7)-알케닐 또는 (C3-7)-알키닐이고, R(6)가 수소 또는 (C1-4)-알킬이며, q는 0 또는 1이고, R(12) 및 R(13)이 동일하거나 상이하고, 수소 또는 (C1-4)-알킬이며, R(14)이 1. (C1-4)-알킬, 2. (C1-4)-알콕시, 3. 시아노, 4. 아미노, 5. 니트로, 6. 불소, 염소 또는 브롬, 7. (C1-4)-헤테로아릴-CH2, 8. (C1-4)-알카노일옥시, 9. (C1-4)-알카노일, 10. 벤조일 또는 11. 테트라졸릴이며, R(15)이 1. (C1-4)-알킬, 2. (C6-12)-아릴, 3. (C1-3)-알카노일옥시, 4. (C1-4)-알콕시, 5. (C1-9)-헤테로아릴, 바람직하게는 5-테트라졸릴, 6. 시아노, 7. 니트로, 8. 하이드록실, 9.SO2R(6), 10. 염소, 브롬, 11. CO2R(6), 12. CO-NH-R(19), 13. -CO-R(20), 14. SO2-NR(18)-CO-NR(17)R(16), 15. SP2NR(18)-CO-O-R(17) 또는 SO2N(CO-OR(17))2, 16. CO-CHR(19)-CO2H, 17. (C1-C4)-알킬-CO2H, 18. NH-CO-NH-SO2-CH2-R(19), 20., 21., 22.이거나, 23. R(14)와 R(15)이 함께하는 -CO-NH-SO2이고, L이-CH2-이며, R(18)이 수소이고, R(25) 및 R(26)이 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-4)-알킬이고, 기타의 치환체 및 기호는 제2항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물.
- 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 알킬화시키고, 일시적으로 도입된 보호 그룹을 다시 임의로 제거한 후, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 생리학적으로 허용되는 염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 하여 제1항에 따른 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), X, L, q, R(12), R(13) 및 A는 제1항에서 정의한 바와 같고, U는 이탈 그룹이다.
- 인지오텐신Ⅱ 수용체 길항 작용을 갖는 약제를 제조하기 위한 제1항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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