KR890002139A - 벤조티아지논 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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KR890002139A KR1019870006837A KR870006837A KR890002139A KR 890002139 A KR890002139 A KR 890002139A KR 1019870006837 A KR1019870006837 A KR 1019870006837A KR 870006837 A KR870006837 A KR 870006837A KR 890002139 A KR890002139 A KR 890002139A
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phenyl
hydrogen
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hydroxyl
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English (en)
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레르크 율리히
헨닝 라이너
카이저 요아힘
Original Assignee
하인리히 벡커
훽스트 아크티엔게젤샤프트
베른하르트 베크
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내용 없음

Description

벤조티아지논 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 일반식(I)화합물과 약제학적으로 허용되는 산과의 염.
    상기식에서, R(1), R(1)' 및 R(1)"은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, CL, Br, CF3,니트로,하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이고, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 측쇄(C3-C10)-알케닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이며, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, CL, CF3,(C1-C2)-알킬렌디옥시 및 니트로로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되고, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄 (C1-C18)-알킬, 직쇄 또는 측쇄 (C3-C15)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이며, 이때 페닐라디칼은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, CL, CF3,(C1-C2)-알킬렌디옥시 및 니트로로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되고, R(4) 및 R(4)'은 동일하거나 상기하며 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,CL,CF3, 니트로, 하이드록실, 아세트 아미노 또는 아미노이고, A는 그룹-(CH2)m-O-(CH2)n-(여기에서, m 및 n은 각각 2 또는 3이다)이거나, 그룹-(CH2)p-CH(OH)-(CH2)g- 및 -(CH2)p-CH(OCH3)-(CH2)g-(여기에서 p 및 g는 각각 1,2 또는 3이다)중의 하나이거나, 그룹 -(CH2)r-O-CH2-CO-(여기에서 r은 2 또는 3이다) 또는 그룹 -(CH2)s-CO-(여기에서, s는 1,2,3 또는 4이다)이고 R(5)는 다음 그룹
    중의 하나이며, 여기에서 R(6) 및 R(7)은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C1-C4)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬,피리딜-(C1-C4)-알킬, 페닐0(C1-C6)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬이고, 각각의 경우에 페닐 라디칼은 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시,(C1-C2)-알킬렌디옥시, F,CL,Br,CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(8)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬,(C1-C8)-알카노일, 피리딜, 피리미디닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C3-C5)-알케닐, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일이고, 각각의 경웨 페닐라디칼은 비치화되거나(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시,(C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, Br, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(9)는 수소, (C1-C10)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이고, 각각의 경웨 페닐 라디칼은 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, Br, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(10)은 수소,하이드록실 또는 (C1-C4)-알콕시이며 R(11) 및 R(12) 또는 R(13) 및 R(14)은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄 (C1-C10)-알킬, (C1-C5)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐=(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일이고, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, Br, CH3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, R(1) 및 R(1)'가 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에티르 메톡시, 에톡시, 불소, 염소 CF3,니트로 또는 아세트아미도이고 R(1)"은 수소이고, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C6)-알킬, 알릴, 메트알릴, 벤질, 펜에틸, 4-메톡시벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질 또는 3,4-메틸렌디옥시벤질이고, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)-알킬, 알릴, 메트알릴,(C5-C7)-사이클로알킬, (C5-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 벤질, 메틸벤질, 플루오로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질 또는 페닐에틸이고, R(4)는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이고, R(4)'은 수소이고, A는 그룹 -(CH2)m-O-(CH2)n-(여기에서, m 및 n은 각각 2 또는 3이다)이거나, 그룹-(CH2)p-CHOH)-(CH2)p-및-(CH2)p-CH(OCH3)-(CH2)q-(여기에서, p 및 q는 각각 1,2 또는 3이다)중의 하나이거나, 그룹-(CH2)r-O-CH2-CO-(여기에서, r은 2 또는 3일 수 있다) 또는 그룹-(CH2)s-CO-(여기에서, s는 1,2,3 또는 4이다)이고, R(5)는 다음 그룹
    의 하나이며, 여기에서 R(6)은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필이고, R(7)은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실에틸, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬이거나, 피리딜-(C1-C4)-알킬이고, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되거나,(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(8)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C6)-알킬,(C1-C6)-알카노일, 페닐(이때, 페닐라디칼은(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, CF3 및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다), 페닐-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C3-C5)-알케닐, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일이며, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되거나, 메틸, 에틸, 에톡시,(C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, CF3 및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택되 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(9)는 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이고, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되거나,(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(10)은 수소, 하이드록실, 또는 메톡시이며 R(11), R(12), R(13) 및 R(14)는 동일하거나 상이하며 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일 (이때, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되건, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환된다)인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R(1)이 수소, 메틸, 메톡시, 불소 또는 염소이고, R(1)'은 수소 또는 메톡시이고, R(1)"은 수소이고 R(2)는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 벤질 또는 펜에틸이고, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)-알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 알릴, 메트알릴, 벤질, 메틸벤질, 플루오로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질 또는 페닐에틸이고, R(4)는 수소,메톡시, 메틸, 염소 니트로 또는 하이드록실이고, R(4)'은 수소이고 A는 그룹-(CH2)p-CH(OH)-(CH2)q- 및 -(CH2)p-CH(OCH3)-(CH2)q(여기에서 p는 1또는 2이며 q는 1이다)중의 하나이거나, 그룹-(CH2)r-O-CH2-CO-(여기에서 r은 2 또는 3이다)?또는 그룹-(CH2)s-CO-(여기에서 s는 3 또는 4이다)이고, R(5)는 다음 그룹
    중의 하나이고, 여기에서 R(6)은 수소 또는 메틸이고, R(7)은 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드틸-(C1-C4)-알킬이며, 각각의 ㄱㅇ우에 페닐라디칼은 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 메틸렌 디옥시 및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라티칼에 의해 치환되고, R(8)은 직쇄 또는 측쇄(C1-C6)-알카노일, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드리 또는 벤즈히드릴(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일이며, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸렌디옥시, 불소, 염소 및 하이드록실로 이루지는 그룹으로부터 선택되 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(9)는 비치화되거나 메틸, 불소, 염소 메틸렌디옥시 및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환된 페닐이고 R(10)은 수소, 하이드록실 또는 메톡시이며 R(11), R(12), R(13) 및 R(14)는 동일하거나 상이하며 수소, (C1-C46)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(이때, 각각의 경웨 페닐라디칼은 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 메틸렌디옥시, 불소, 염소 및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환된다)인 일반식(I)의 화합물.
  4. a) 일반식(II)의 화합물을 친핵성 치환 반응조건하에서, 바람직하게는 극성 유기용매 또는 탄화수소중, 산의 형성을 중간 차단하기 위한 보조 염기의 존재 또는 부재하에 0 내지 160℃에서, 일반식(IIIa),(IIIb), (IIIC), (IIId) 및 (IIIe)의 화합물중 하나의 화합무과 반응시키거나, b)일반식(IV)의 화합물을 극성 비양자성 용매중, 강염기의 존재하에, -40내지 ±60℃에서, 또는 양자성 또는 비양자성 극성 유기 용매중, 약염기 내지 중등도의 강염기 또는 아민의 존재하에, 0내지 160℃에서 일반식(V)의 화합물과 반응시키거나, c)일반식(VI)의 화합물을 용매 없이 또는 바람지하게는 극성용매의 존재하에서 일반식(IIIa) 내지 (IIIe)의 아민가 반응시켜, A가(CHK2)p-CH(OH)-CH2인 일반식(I)의 화합물을 생성시키거나, d)일반식(VII)의 화합물을 통상적인 아미드 생성조건하에서, 일반식(IIIa),(IIIb),(IIIc),(IIId) 및 (IIIe)의 화합물중 하나의 화합물과 반응시켜 A가 -(CH2)r-O-CH2CO-또는-(CH2)s-CO-인 일반식(I)의 화합물을 생성시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R(1), R(1)', 및 R(1)" 은 동이하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, Cl, Br, DF3, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이고, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 측쇄(C3-C10)-알케닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이며, 이때 페닐환은 비치환되거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, Cl, CF3,(C1-C2)-ㅇ라킬렌디옥시 및 니트로로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되고, R(3)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C15)-알킬, 직쇄 또는 측쇄 (C3-C15)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이며, 이때 페닐 라디칼은 비치환되거 (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,CL,CF3,(C1-C2)-알킬렌디옥시 및 니트로로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되고, R(4) 및 R(4)'은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, CL. CF3, 니트로, 하이드록실 아세트아미도 또는 아미노이고, A는 그룹-(CH2)m-O-(CH2)n-(여기에서 m은 n은 가각 2 또는 3이다)이거나, 그룹-(CH2)p-CH(OH)-(CH2)q- 및 -(CH2)p-CH(OCH3)-(CH2)q-(여기에서, p 및 q는 각각 1,2 또는 3이다)중의 하나이거나, 그룹-(CH2)r-O-CH2-CO-(여기에서, r은 2 또는 3이다)또는 그룹 -(CH2)s-CO-(여기에서, s는 1,2,3 또는 4이다)이고, R(5)는 다음 그룹
    의 하나이며, 여기에서 R(6) 및 R(7)은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C4-C8)-사이클로알킬, (C1-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 피리딜-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C6)-알킬, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬이고, 각각의 경우에 페닐 라디칼은 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL, Br, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(8)은 수소, 직쇄 또는 측쇄(C1-C10)-알킬, (C1-C8)-알카노일, 피리딜, 피리미디닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C3-C5)-알케닐, 벤즈히드릴 또는 벤즈히드릴(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일이고, 각각의 경우에 페닐라디칼응 비치환되거나 (C1-C4)-알킬,(C1-C4)-알콕시,(C1-C2)-알킬렌디옥시,F, CL,Br, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로 선택되 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(9)는 수소, (C1-C10)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬이고, 각각의 경우에 페닐라디칼은 비치환되거나 (C1-C4)-알킬,(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬렌디옥시, F, CL, CF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, R(10)은 수소, 하이드록실 또는 (C1-C4)-알콕시이며, R(11) 및 R(12) 또는 R(13), 및 R(14)은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄 (C1-C10)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈히드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일이고, 각각의 경우에 페닐 라디칼은 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F, CL,Br, DF3및 하이드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되고, B는 라디칼 -(CH2)m-∪(CH2)n또는 -(CH2)p-CH(OH)-(CH2)q를 나타내고, 여기에서 m,n,p 및 q는 상기에서 정의한 의미를 갖고, Y 및 Z는 친핵성 반응에 의해 치환될 수 있는 이탈기이며,Q는 라디칼 -(CH2)r-O-CH2-CO- 또는 -(CH2)s-CO-를 나타내며, 여기에서 r 및 s는 상기 정의한 의미를 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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