KR850004490A - 벤조티아진 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

벤조티아진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 친핵성 치환 조건하에서, 바람직하게는 생성되는 산을 포획할 보조염기가 존재하거나 존재하지 않는 극성유기용매중 0 내지 160℃에서, 일반식(Ⅲa),(Ⅲb),(Ⅲc) 또는 (Ⅲd)의 화합물중의 하나와 반응시키거나 b)일반식(Ⅳ)의 화합물을 강염기의 존재하, -40 내지 +60℃에서 극성비양자성용매중에서 또는 약 내지 중정도의 강염기 존재하, 0 내지 160℃의 온도에서 양자성 또는 비양자성 극성 유기 용매중에서, 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R(),R(1)' 및 R(1)"는 같거나 다르고, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아세트 아미도 또는 아미노를 나타내며, R(2)는 수소, (C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 분지된, (C3-C10)-알케닐, 직쇄 또는 분지된, 페닐(이때, 페닐은 (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로겐, (C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트로로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 치환기에 의해 임의로 치환될 수 있다.)페닐-(C1-C4)-알킬(이때, 페닐환은 (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로겐, (C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트로그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 치환기에 의해 치환될 수 있다.), (C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 분지된((C3-C10)-알케닐, 직쇄 또는 분지된 페닐-(C1-C4)-알킬(이때 페닐 라디칼은 (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로겐, (C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트롤로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 새 개의 치환기에 의해 치환될 수 있다.), (C4-C8) -사이클로알킬, 또는 (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬을 나타내며,
    R(4) 및 R(4)'는 같거나 다르고, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아세트 아미도 또는 아미노를 나타내고, R(5)는 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내며, R(6)는 다음 그룹의 부분 구조를 나타내고,
    여기에서, R(7) 및 R(8)은 같거나 다르고, 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C4-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C6)-알킬(이때, 페닐라디칼은 (C1-C4)-(C1-C4)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C4)알킬렌디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 세 개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.), 또는 피리딜-(C1-C4)-알킬을 나타내고, R(9)은 수소, (C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 분지된, 페닐(이때, 페닐 라디칼은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나둘 또는 세개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.), 피리딜, 피리미디닐, (C1-C5)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(이때, 페닐 라디칼은 각각의 경우에 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌-디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.)을 나타내며,
    R(10)은 수소, (C1-C10)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬(이때, 페닐라디칼은 각각의 경우에 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌 디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.)을 나타내고, R(11)은 수소, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시를 나타내거나 또는, R(12)와 함께 결합을 나타내고, R(12)는 수소를 나타내거나 또는, R(11)과 함께, 결합을 나타내고, m은 1,2,3 또는 4를 나타내며, n은 0 또는 1을 나타내고, p는 0,1,2,3 또는 4를 나타내며, x는 산소 또는 두개의 수소원자를 나타내고,
    Y는 친핵성 치환될 수 있는 이탈그룹, 특히 할로겐 원자, 또는 설폰산 라디칼, 바람직하게는 메탄설포닐 라디칼, 톨루엔설포닐 라디칼 또는 트리플루오로메탄 설포닐 라디칼을 나타내며, Z는 Y와 같이 정의된다.
  2. 제1항에 있어서, R(1) 및 R(1)' 같거나 다르고, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬, 니트로 또는 아세트 아미도를 나타내고, R(1)"가 수소를 나타내며, R(2)가 수소, (C1-C6)-알킬, 직쇄 또는 분지된, 벤질, 펜에틸, 알릴, 페닐, 4-메톡시-페닐, 3-메톡시페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질 또는 3,4-메틸렌디옥시벤질을 나타내고, R(3)가 수소, (C1-C6)-알킬, 직쇄 또는 분지된, 벤질, 페닐에틸, 알릴, 사이클로 펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며, R(4)가 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 니트로, 하이드록실, 아세트 아미도 또는 아미노를 나타내고, R(4)'가 수소를 나타내며, R(5)가 수소 또는 메틸을 나타내고, R(6)가 다음 그룹의 부분 구조를 나타내며,
    여기에서, R(7)은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필을 나타내고, R(8)은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 사이클로헥실에틸, 페닐-(C1-C4)-알킬(이때, 페틸 라디칼은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌-디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.), 또는 피리딜-(C1-C4)-알킬을 나타내며,
    R(10)은 페닐(이때, 페닐은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌-디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택되는 하나, 둘 또는 세개의 라디칼에 의해 임의로 치환될 수 있다.), 또는 페닐-(C1-C4)-알킬(이때, 페닐 라디칼은(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, 할로겐 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택되는 하나, 둘 또는 세개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.)을 나타내며, R(11)은 수소, 하이드록실 또는 메톡시를 나타내거나 또는 R(12)와 함께 결합을 나타내고, R(12)는 수소를 나타내거나 또는, R(11)과 함께 결합을 나타내며, m은 1,2 또는 3을 나타내고, n은 0 또는 1을 나타내며, p는 1,2 또는 3을 나타내고, x는 산소 또는 2개의 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, R(1)이 수소, 메틸, 메톡시, 불소 또는 염소를 나타내고, R(1)' 및 (R1)"가 수소를 나타내며, R(2)가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 벤질, 펜에틸, 4-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시-페닐, 사이클로헥실메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로로틸, 4-메톡시벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질 또는 3,4-메틸렌디옥시벤질을 나타내고, R(3)가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 벤질, 페닐에틸, 알릴, 사이클로펜틸 또는 사이클로 헥실을 나타내며, R(4)가 수소, 메톡시, 메틸, 염소, 니트로 또는 하이드록실을 나타내고, R(4)'가 수소를 나타내며, R(5)가 수소를 나타내고,
    여기에서, R(7)은 수소 또는 메틸을 나타내고, R(8)은 페닐-(C1-C4)-알킬(이때, 페닐라디칼은 메틸, 메톡시, 염소, 메틸렌 디옥시 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택되는 하나, 둘 또는 세개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다)을 나타내며, R(9)는 상기에서 정의된 바와 같으며, R(10)은 페닐(이때, 페닐 라디칼은 메틸, 메톡시, 염소, 메틸렌디옥시 또는 하이드록실로 이루어진 그룹중에서 선택되는 하나, 둘 또는 세 개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다.)을 나타내고, R(11)은 수소, 하이드록실, 메톡시를 나타내거나 또는 R(12)와 함께, 결합을 나타내며, R(12)는 수소를 나타내거나 또는 R(11)과 함께, 결합을 나타내고; m은 1,2 또는 3을 나타내고, n은 0을 나타내며, p는 0,1 또는 2를 나타내고, x는 산소를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, R(2)가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 페닐이고, R(3)가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이며, R(4)가 수소, 메톡시, 메틸 또는 염소이고, R(6)가 다음 그룹의 부분 구조이며,
    R(7)이 메틸이고, R(9)이 페닐-(C1-C4)-알킬이며(이때 페닐라디칼은 (C1-C2)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 하이드록실로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 하나, 둘 또는 세 개의 라디칼에 의해 치환될 수 있음), m이 3이고, p가 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, R(1)이 수소를 나타내고, R(2)가 메틸을 나타내며, R(3)가 메틸, 이소프로필, 이소부틸, 2급-부틸, 사이클로펜틸을 나타내고, R(6)가-R(9)를 나타내며 R(0)가 페닐-(C1-C3)-알킬(이때, 페니랄디칼은 하나, 둘 또는 세개의 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있음)을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-2,4-디메틸-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-트리메톡시-페틸)에틸] 피페라지닐]-부톡시]페닐]벤지티아진-3-온을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 2,3-디하드로-2-에틸-4-메틸-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-트리메톡시-페틸)에틸] 피페라지닐]-부톡시]페닐]벤지티아진-3-온을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 2,3-디하드로-2-이소프로필-4-메틸-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-트리메톡시-페틸)에틸]피페라지닐]-부톡시]페닐]벤지티아진-3-온을 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, (+)-2,3-디하이드로-2-이소프로필-4-메틸-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-트리메톡시-페틸)에틸]피페라지닐]-부톡시]페닐]벤지티아진-3-온을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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