KR870002086A - 인돌리논 유도체의 제조 방법 - Google Patents

인돌리논 유도체의 제조 방법 Download PDF

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KR870002086A
KR870002086A KR1019860006948A KR860006948A KR870002086A KR 870002086 A KR870002086 A KR 870002086A KR 1019860006948 A KR1019860006948 A KR 1019860006948A KR 860006948 A KR860006948 A KR 860006948A KR 870002086 A KR870002086 A KR 870002086A
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hydrogen
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레르히 올리히
라이너헨닝
카아서 요아힘
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하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

인돌리논 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. a) 일반식(II)의 화합물을 친핵성 치환 조건하에서 일반식(IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId) 또는 (IIIe)의 화합물중 하나와 반응시키거나, b) 일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시키거나, c) 일반식(VI)의 화합물을 일반식(IIIa)의 내지 일반식(IIIe)의 아민과 반응시키거나, d) 일반식(VII)의 화합물을 알킬화제 또는 아실화제와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 산과의 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R(1), R(1)' 및 R(1)''는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, Cl, Br, CF3, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이고, R(2)는 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C10)-알킬, 직쇄 또는 측쇄상(C3-C10)-알케닐, 페닐-(C1-C4)-알킬[여기서, 페닐환은 (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F, Cl, CF3,(C1-C3)-알킬렌디옥시 또는 니트로 중 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이고, R(3)는 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C15)-알킬, 직쇄 또는 측쇄상(C4-C8)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 또는 페닐-(C1-C4)-알킬[여기서, 페닐 라디칼은-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, F,Cl,CF3,(C1-C2)-알킬렌디옥시 또는 니트로중에서 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이며, R(4) 및 R(4)'는 동일하거나, 상이하며, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C3)-알콕시, F,Cl,CF, 니트로, 하이드록시, 아세트아미도 또는 아미노이고, m은 1,2,3 또는 4이고, n은 0,1,2 또는 3이며(단, X가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이다).
    X는 CH2그룹, 산소, 황, 카보닐 그룹, CH(OH)그룹 또는 일반식의 그룹[여기서, R(15) 및 R(15)'는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다]이고, R(5)는 다음 그룹 중의 하나,
    [상기 식에서, R(6) 및 R(7)는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, (C1-C10)-알킬, (C4-C8)-사이클로알킬(C4-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 피리딜-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C6)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이고, R(8)은 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C10)-알킬, (C1-C8)-알카노일, 피리딜, 피리미디닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C3-C5)-엘케닐, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일[여기서, 페닐 라디칼들은 각각-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이며, R(9)는 수소(C1-C10)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬,[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나, 치환되지 않는다]이고, R(10)은 수소, 하이드록실 또는 (C1-C4)-알콕시이며, R(11) 및 R(12) 또는 R(13),R(14)는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C10)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-((C1-C4)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬-(-페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 (C1-C2)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이고, Y는 친핵적으로 치환될 수 있는 이탈 그룹이며, Z는 Y에 대해 정의한 바와 같고, R(16)는 다음 그룹 중의 하나이다.
    상기 식에서, R(6), R(11), R(12) 및 R(13)은 상술한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, R(1) 및 R(1)' 가 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 불소, 염소 R(1)' 니트로 또는 아세트아미도이고, R(1)''가 수소이며, R(2)가 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C6)-알킬, 알릴, 메트알킬, 벤질, 페네틸, 4-메톡시벤질, 3,4-디메톡시벤질-3,4,5-트리메톡시벤질, 3,4-메틸렌디옥시벤질이고, R(3)가 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C12)-알킬, 알릴, 메트알릴(C5-C7)-사이클로알킬, (C5-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 벤질, 메틸벤질, 플루오로벤질, 메톡시벤질, 디-메톡시벤질, 페닐에틸이며, R(4)가 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 니트로, 하이드록실, 아세트아미도 또는 아미노이고, R(4)'가 수소이며, m은 1,2,3 또는 4이고, n은 0,1,2 또는 3이며(단, X가 헤테로원자인 경우에는 2 또는 3이다).
    X는 CH2그룹, 산소, 황, 카보닐그룹, CH(OH)그룹 또는 일반식의 그룹[여기서, R(15)' 및 R(15)는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸이다]이고, R(5)는 다음 그룹 중의 하나,
    [상기 식에서, R(6)는 수소, 에틸, 프로필, 이소프로필이고, R(7)는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실에틸, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬 [여기에서, 페닐라디칼들은 각각 C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌-디옥시, F,Cl,CF3 또는 하이-드록시 또는 피리딜-(C1-C4)-알킬중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이고, R(8)은 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐[여기서, 페닐 라디칼은(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,CF3또는 하이드록실 중에서 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환될 수 있다] 또는 페닐-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C3-C5)-알케닐, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴 -(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,CF3또는 하이드록시 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이며, R(9)는 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬,[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나, 치환되지 않는다]이고, R(10)은 수소, 하이드록실 또는 메톡시이며, R(11), R(12),R(13) 및 R(14)는 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈-하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,Br,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.]또는 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 베조일[여기서, 페닐 라디칼은 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1-C2)-알킬렌디옥시, F,Cl,CF3또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 이해 치환되거나 치환되지 않는다]이다]인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R(1)이 수소, 메틸, 메톡시, 불소, 또는 염소이고, R(1)'가 수소 또는 메톡시이며, R(1)''가 수소이고, R(2)가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급부틸, 이소부틸, 베질, 페네틸이며, R(3)가 수소, 직쇄 또는 측쇄상(C1-C12)-알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 알릴, 메트알릴, 벤질, 메틸벤질, 플루오로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질, 페닐에틸이고, R(4)가 수소, 메톡시, 메틸, 염소, 니트로 또는 하이드록실이며, R(4)'가 수소이고, m은 1,2 또는 3이고, n이 0,1 또는 2이며(단, X가 헤테로원자인 경우에는 2이다).
    X는 CH2그룹, 산소, 카보닐그룹, CH(OH)그룹 또는 일반식의 그룹[여기서, R(15) 및 R(15)'는 동일하거나 상이하며, 수소 또 메틸이다]이며, R(5)는 다음 그룹 중의 하나,
    [상기 식에서, R(6)는 수소, 메틸이고, R(7)는 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬[여기서, 페닐 라티칼은 각각 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 메틸렌옥시 또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이며, R(8)는 직쇄 또는 측쇄상(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈-하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸렌디옥시, 불소, 염소 또는 하이드록실 중에서 1,2 또는3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이고, R(9)는 페닐[여기서, 페닐 라디칼은 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 메틸렌디옥시 또는 하이드록시 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않는다]이며, R(10)은 수소, 하이드록실 또는 메톡시이고, R(11), R(12), R(13) 및 R(14)는 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤즈하이드릴 또는 벤즈하이드릴-(C1-C4)-알킬, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일[여기서, 페닐 라디칼들은 각각 메틸, 메톡시, 메틸렌디옥시, 불소, 염소 또는 하이드록실 중에서 1,2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.]이다]인 방법.
  4. 아미노그룹에 대한 오르토 위치가 하나 이상 유리되어야만 하는 일반식(VIII)의 치환된 아닐린을 아민 및 카복실산 유도체로부터 아미드의 합성에 대하여 일반적으로 공지된 방법으로 일반식(IX)의 화합물과 반응시켜 일반식(X)의 화합물을 형성하고, 일반식(X)에서 W가 O-아세틸 그룹인 경우, 후속의 고리화 반응전에 이것을 유리 하이드록실 그룹으로 전환시키고, 이어서 일반식(X)의 화합물을 탈수제와 반응시켜 일반식(XI)의 화합물을 수득하고, 적절한 조건하에서 보호 그룹 R(17)을 제거하여 일반식(IV)의 화합물을 제조하고, 염기의 존재하에서 일반식(IV)의 화합물을 일반식(XIII)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(II)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R(1), R(1)', R(1)'', R(2), R(3), R(4), R(4)',X,m 및 n은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, R(17)은 온화한 조건하에서 제거될 수 있는 보호그룹이며, V는 OH,Cl 또는 O-(C1-C4)-알킬이고, W는 OH,OAc, 염소 또는 브롬이고, Y는 친핵적으로 치환될 수 있는 이탈그룹이며, Q는 Y에 대해 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3529994A1 (de) * 1985-08-22 1987-02-26 Hoechst Ag Indolinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US4778618A (en) * 1986-11-06 1988-10-18 The Clorox Company Glycolate ester peracid precursors
DE3715763A1 (de) * 1987-05-12 1988-11-24 Hoechst Ag Diarylalkyl-substituierte alkylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie sie enthaltende arzneimittel
JPH07103105B2 (ja) * 1989-05-12 1995-11-08 杏林製薬株式会社 インドール誘導体及びその製造方法
MX9100513A (es) * 1990-08-06 1992-04-01 Smith Kline French Lab Compuestos
US5302738A (en) * 1991-03-15 1994-04-12 Hoffmann-La Roche Inc. Chiral phosphines
US5656642A (en) * 1993-04-07 1997-08-12 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Peripheral vasodilating agent containing piperidine derivative as active ingredient
DE4314962A1 (de) * 1993-05-06 1994-11-10 Bayer Ag Substituierte Piperazine
FR2708606B1 (fr) * 1993-07-30 1995-10-27 Sanofi Sa Dérivés du N-phénylalkylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
FR2807038B1 (fr) * 2000-04-03 2002-08-16 Sanofi Synthelabo Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
MY142362A (en) 2004-01-29 2010-11-30 Otsuka Pharma Co Ltd Pharmaceutical composition for promoting angiogenesis
FR2875499B1 (fr) 2004-09-20 2006-10-27 Sanofi Aventis Sa Nouveaux derives pyridiniques d'indolin-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique
CN108484473A (zh) * 2018-03-01 2018-09-04 上海优合生物科技有限公司 一种n-苯基吲哚酮的制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2759935A (en) * 1953-02-18 1956-08-21 Bristol Lab Inc Substituted 3-phenyloxindoles
US3733321A (en) * 1971-07-06 1973-05-15 Squibb & Sons Inc 1,4-benzothiazin-3-ones
BE791501A (fr) * 1971-11-19 1973-05-17 Albert Ag Chem Werke Diamines cycliques n,n'-disubstituees et leur procede de preparation
US3865828A (en) * 1972-03-22 1975-02-11 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Pyridine derivatives having antidepressant activity
GB1361863A (en) * 1972-09-25 1974-07-30 Pfizer Ltd Piperazine derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2252090A1 (en) * 1973-11-28 1975-06-20 Esteve Labor Dr 3,3-Diphenyl-2-indolinone laxatives - with 4-propoxy substit. on one phenyl, with reduced gastrointestinal irritancy
ES426436A1 (es) * 1974-05-18 1976-07-01 Andreu Sa Dr Procedimiento para la obtencion de derivados de la 3,3-bis (4-hidroxifenil)-2-indolinona.
GB1504707A (en) * 1974-08-07 1978-03-22 Bellon Labor Sa Roger 1-aryl-2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindoles
FR2507604A2 (fr) * 1977-04-19 1982-12-17 Delalande Sa Nouvelles trimethoxy-3,4,5 cinnamoyle piperazines, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4110465A (en) * 1977-11-25 1978-08-29 Eli Lilly And Company 7-amino and 7-alkanoylamino 2-oxo-3-phenylindolines
DE2960178D1 (en) * 1978-06-06 1981-04-09 Hoechst Ag New substituted phenylpiperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation
DE3114351A1 (de) * 1981-04-09 1982-11-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "oxindol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel mit neuroanaboler wirkung"
US4584300A (en) * 1983-02-07 1986-04-22 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Platelet anti-aggregative- and calcium antagonistic -1,4-benzothiazin-3-one derivatives, compositions, and methods of use therefor
DE3347173A1 (de) * 1983-12-27 1985-07-04 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue benzothiazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
FR2558158B1 (fr) * 1984-01-13 1986-05-16 Roussel Uclaf Derives de l'indole ethenyl phenol, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments, compositions les renfermant et intermediaires
DE3413572A1 (de) * 1984-04-11 1985-10-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Oxindol-verbindungen zur behandlung der epilepsie
FR2584713B1 (fr) * 1985-07-11 1988-09-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'indole carboxamide, leurs sels, procede et intermediaires de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
DE3529994A1 (de) * 1985-08-22 1987-02-26 Hoechst Ag Indolinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung

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