CN108484473A - 一种n-苯基吲哚酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种N‑苯基吲哚酮的制备方法。本发明提供一种N‑苯基吲哚酮的制备方法，包括：将二苯胺（式II化合物）与氯乙酰氯（III化合物）缩合反应制备获得2‑氯‑N,N‑二苯基乙酰胺（式IV化合物）；将2‑氯‑N,N‑二苯基乙酰胺与乙酸盐酯化反应制备获得2‑乙酰氧基‑N,N‑二苯基乙酰胺（式V化合物）；将2‑乙酰氧基‑N,N‑二苯基乙酰胺进行关环反应制备获得N‑苯基吲哚酮。本发明所提供的制备方法是一种清洁高效的合成N‑苯基吲哚酮的方法，整个制备过程中摒弃了高污染原料，同时降低了反应温度，不仅环保，且操作安全简单，具有较大的工业化应用价值。

Description

一种N-苯基吲哚酮的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种N-苯基吲哚酮的制备方法。
背景技术
N-苯基吲哚酮是一种重要的医药中间体。目前N-苯基吲哚酮的合成方法主要为二苯胺与氯乙酰氯反应后，得到中间体2-氯-N,N-二苯基乙酰胺，再经傅克烷基化反应关环得到，具体反应方程式如下：
在傅克烷基化反应中，多用到三氯化铝等试剂，废水量大，对环境不友好；其次傅克烷基化反应温度较高，操作复杂，存在安全隐患。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种N-苯基吲哚酮的制备方法，用于解决现有技术中的问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明第一方面提供一种N-苯基吲哚酮的制备方法，包括：
1)将二苯胺(式II化合物)与氯乙酰氯(III化合物)缩合反应制备获得2-氯-N,N-二苯基乙酰胺(式IV化合物)；
2)将2-氯-N,N-二苯基乙酰胺与乙酸盐酯化反应制备获得2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺(式V化合物)；
3)将2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺进行关环反应制备获得N-苯基吲哚酮；
反应方程式如下：
本发明所提供的制备方法中，缩合反应通常在碱存在的条件下进行，所使用的碱可以是有机碱和/或无机碱，例如，可以是三乙胺、二异丙基乙基胺、三正丁胺、吡啶、二甲基吡啶、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钙、碳酸镁、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸钠、磷酸钾等，按摩尔量计，碱的使用量相对于二苯胺来说通常是基本等量或者过量的，例如，二苯胺与碱的摩尔比可以为1：1～2，也可以为1：1～1.5，也可以为1：1～1.1。
本发明所提供的制备方法中，按摩尔量计，氯乙酰氯的用量相对于二苯胺来说通常是基本等量或者过量的，例如，二苯胺与氯乙酰氯的摩尔比可以为1：1～2,也可以为1：1～1.5，也可以为1：1～1.1。
本发明所提供的制备方法中，缩合反应通常可以在溶剂存在的条件下进行，本领域技术人员可选择合适种类和用量的溶剂用于缩合反应，例如，缩合反应中所使用的溶剂可以是极性非质子类溶剂，也可以是烷烃类溶剂、卤代烃类溶剂、芳烃类溶剂、酯类溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂等，具体可以是例如二氯甲烷、二氯乙烷、正庚烷、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙腈、茴香醚、甲基叔丁基醚、NN-二甲基甲酰胺、NN-二甲基乙酰胺等。
本申请所提供的制备方法中，缩合反应的反应温度可以为室温至溶剂沸点的温度条件，也可以是0～100℃，也可以是20～90℃，也可以是50～80℃的温度条件。本领域技术人员可根据反应进程等调整反应时间，监控反应进程的方法对于本领域技术人员来说应该是已知的，例如可以是HPLC、TLC等方法，在本发明一具体实施方式中，缩合反应的反应时间可以为1～24小时。
本申请所提供的制备方法中，本领域技术人员可选择合适的后处理方法对缩合反应所得产物进行后处理，缩合反应的后处理方法可以包括：加水淬灭，有机相脱溶即得2-氯-N,N-二苯基乙酰胺。
本发明所提供的制备方法中，酯化反应通常在催化剂存在的条件下进行，所述催化剂选自单质碘、碘化钠、碘化钾、对甲苯磺酸、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵等中的一种或多种的组合，催化剂的用量通常为催化量的，例如，相对于化合物IV的摩尔比例可以为1：0.01～1，也可以为1:0.02～0.5，也可以为1：0.05～0.1。
本发明所提供的制备方法中，按摩尔量计，乙酸钠的用量相对于2-氯-N,N-二苯基乙酰胺来说通常是基本等量或者过量的，例如，2-氯-N,N-二苯基乙酰胺与乙酸钠的摩尔比可以为1：1～2，也可以为1：1～1.5，也可以为1：1～1.1。
本发明所提供的制备方法中，酯化反应通常可以在溶剂存在的条件下进行，本领域技术人员可选择合适种类和用量的溶剂用于酯化反应，例如，酯化反应中所使用的溶剂通常为极性溶剂，例如可以是N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、异丙醇、叔丁醇、N-甲基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、二苯醚、茴香醚等。
本申请所提供的制备方法中，酯化反应的反应温度可以为室温至溶剂沸点的温度条件，也可以是30-130℃的温度条件。本领域技术人员可根据反应进程等调整反应时间，监控反应进程的方法对于本领域技术人员来说应该是已知的，例如可以是HPLC、TLC等方法，在本发明一具体实施方式中，酯化反应的反应时间可以为0.25～24小时，也可以为0.25～5小时，也可以为0.25～1小时。
本申请所提供的制备方法中，本领域技术人员可选择合适的后处理方法对酯化反应所得产物进行后处理，酯化反应的后处理方法可以包括：加入水和有机溶剂萃取，有机相脱溶即得2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺，萃取中所使用的有机溶剂可以是例如乙酸乙酯、乙酸异丙酯、甲苯、二甲苯、甲基叔丁基醚、茴香醚、二氯甲烷、二氯乙烷等。
本申请所提供的制备方法中，关环反应通常在催化剂存在的条件下进行，所述催化剂可以是路易斯酸和/或布朗斯特酸，更具体可以是对甲苯磺酸、四丁基溴化铵、三氯化铝、浓硫酸、三氯化铁、氯化镁、氯化锌等，在本发明一优选实施方式中，催化剂为甲苯磺酸和四丁基溴化铵的混合，甲苯磺酸和四丁基溴化铵的比例可以为1：0.2～2，也可以为1：0.5～1.5，也可以为1：1～1.2，催化剂的用量通常为催化量的，例如，相对于化合物IV的摩尔比例可以为1：0.01～1当量，也可以为1：0.02～0.5，也可以为1：0.05～0.1。
本发明所提供的制备方法中，关环反应通常可以在溶剂存在的条件下进行，本领域技术人员可选择合适种类和用量的溶剂用于关环反应，例如，关环反应中所使用的溶剂可以烃类、卤代烃类溶剂等，更具体可以是芳香烃类溶剂，例如可以是甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、硝基苯、二氯苯、二苯醚等高沸点等。
本申请所提供的制备方法中，关环反应的反应温度可以为室温至溶剂沸点的温度条件，也可以是80～250℃，也可以是100～200℃，也可以是100～150℃的温度条件。本领域技术人员可根据反应进程等调整反应时间，监控反应进程的方法对于本领域技术人员来说应该是已知的，例如可以是HPLC、TLC等方法，在本发明一具体实施方式中，关环反应的反应时间可以为1～24小时，也可以为1～10小时，也可以为2～6小时。
本申请所提供的制备方法中，本领域技术人员可选择合适的后处理方法对关环反应所得产物进行后处理，关环反应的后处理方法可以包括：脱溶，水洗，固相物即为N-苯基吲哚酮。在本发明一优选实施方式中，对水洗所得固相物还可以进行重结晶，本领域技术人员可选取合适的溶剂对水洗所得固相物进行重结晶处理，例如，可以是乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、甲基叔丁基醚等。
本发明第二方面提供一种中间体化合物，其化学结构式如式V所示：
所述式V化合物可以用于N-苯基吲哚酮的制备。
如上所述，本发明提供了一种新的N-苯基吲哚酮的制备方法，本发明所提供的制备方法是一种清洁高效的合成N-苯基吲哚酮的方法，整个制备过程中摒弃了高污染原料(例如，三氯化铝等)，同时降低了反应温度，不仅环保，且操作安全简单，具有较大的工业化应用价值。
附图说明
图1显示为本发明实施例4产物HNMR结果示意图。
图2显示为本发明实施例4产物MS结果示意图。
图3显示为本发明实施例7产物HNMR结果示意图。
图4显示为本发明实施例7产物LC结果示意图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。
此外应理解，本发明中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤，除非另有说明；还应理解，本发明中提到的一个或多个设备/装置之间的组合连接关系并不排斥在所述组合设备/装置前后还可以存在其他设备/装置或在这些明确提到的两个设备/装置之间还可以插入其他设备/装置，除非另有说明。而且，除非另有说明，各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具，而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本发明可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更技术内容的情况下，当亦视为本发明可实施的范畴。
实施例1
将20g二苯胺(0.118mol)溶于200mL二氯甲烷中，加入23.9g三乙胺(0.236mol，2.0eq)，降温至0-5℃，慢慢滴加16g氯乙酰氯(0.142mol，1.20eq)。滴加完毕后升温至25±5℃，搅拌16小时。加入200mL水，搅拌萃取，有机相干燥浓缩得到26g 2-氯-N,N-二苯基乙酰胺(收率90％)。TLC检测产物Rf＝0.65(V正庚烷：V乙酸乙酯＝4:1)，熔点118～120℃。1HNMR(400M，CDCl3)δ7.24～7.48，m,10H；4.05,s,2H。
实施例2
将20g二苯胺(0.118mol)溶于100mL甲苯中，加入17.9g三乙胺(0.177mol，1.50eq)，降温至0-5℃，慢慢滴加14.6g氯乙酰氯(0.130mol，1.10eq)。滴加完毕后升温至80℃保温，搅拌0.5小时。加入200mL水，搅拌萃取，有机相干燥浓缩得到24.4g(收率84％)。结构鉴定结果与实施例1相近。
实施例3
将20g二苯胺(0.118mol)溶于100mL二甲苯中，加入13.8g碳酸钠(0.130mol，1.10eq)，降温至0-5℃，慢慢滴加14.6g氯乙酰氯(0.130mol，1.10eq)。滴加完毕后升温至80℃保温，搅拌0.5小时。加入200mL水，搅拌萃取，有机相干燥浓缩得到26.6g(收率92％)。结构鉴定结果与实施例1相近。
实施例4
将22g的2-氯-N,N-二苯基乙酰胺(0.090mol)溶于150mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入11g无水乙酸钠(0.133mol，1.50eq)，1g四丁基溴化铵(0.03mol,0.034eq)，升温至100℃，搅拌反应0.25小时反应基本完全，延长反应时间到24小时没变坏。降至25±5℃，加入800mL水和200mL乙酸乙酯进行萃取。乙酸乙酯经干燥浓缩后得到20.7g中间体2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺(收率85％)。1HNMR(400M，CDCl3)δ7.24～7.48，m，10H；4.55，s，2H；2.16，s，3H。其结构表征图谱如图1和图2所示，其中图1为HNMR结果，图2为MS结果。
实施例5
将22g的2-氯-N，N-二苯基乙酰胺(0.090mol)溶于150mL的二甲苯中，加入8.9g无水乙酸钠(0.108mol，1.20eq)，1.5g四丁基溴化铵(0.0045mol，0.05eq)，升温至110℃回流，搅拌反应0.5小时反应基本完全。降至25±5℃，加入800mL水和200mL乙酸乙酯进行萃取。乙酸乙酯经干燥浓缩后得到21.8g中间体2-乙酰氧基-N，N-二苯基乙酰胺(收率90％)。结构鉴定结果与实施例4相近。
实施例6
将22g的2-氯-N,N-二苯基乙酰胺(0.090mol)溶于150mL的叔丁醇中，加入8.2g无水乙酸钠(0.099mol，1.10eq)，3g四丁基溴化铵(0.009mol，0.10eq)，升温至回流，搅拌反应2小时反应基本完全.降至25±5℃，加入800mL水和200mL乙酸异丙酯进行萃取。乙酸乙酯经干燥浓缩后得到21.1g中间体2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺(收率87％)。结构鉴定结果与实施例4相近。
实施例7
将20g的2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺(0.074mol)溶于150mL的甲苯中，加入5g对甲苯磺酸(0.026mol，0.355eq)，1g四丁基溴化铵(0.0031mol，0.042eq)，升温至100℃，搅拌反应16小时。降至25±5℃，减压蒸去溶剂，加入200mL水打浆，过滤。固体物经干燥得到白色固体N-苯基吲哚酮，乙醇重结晶后得到12.3g(收率80％)，产物结构表征HNMR图谱如图3所示，纯度鉴定结果如图4所示。
实施例8
将20g的2-乙酰氧基-N，N-二苯基乙酰胺(0.074mol)溶于150mL的二甲苯中，加入2.5g浓硫酸(0.026mol，0.355eq)，0.8g四丁基溴化铵(0.0026mol，0.035eq)，升温至100℃，搅拌反应16小时。降至25±5℃，减压蒸去溶剂，加入200mL水打浆，过滤。固体物经干燥得到白色固体N-苯基吲哚酮，乙醇重结晶后得到12.9g(收率84％)。结构鉴定结果与实施例7相近。
实施例9
将20g的2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺(0.074mol)溶于150mL的二苯醚中，加入2.4g三氯化铁(0.015mol，0.2eq)，0.48g四丁基溴化铵(0.0015mol，0.02eq)，升温至100℃，搅拌反应16小时。降至25±5℃，减压蒸去溶剂，加入200mL水打浆，过滤。固体物经干燥得到白色固体N-苯基吲哚酮，乙醇重结晶后得到11.4g(收率74％)。结构鉴定结果与实施例7相近。
综上所述，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (10)

1.一种N-苯基吲哚酮的制备方法，包括：
1)将二苯胺与氯乙酰氯缩合反应制备获得2-氯-N,N-二苯基乙酰胺；
2)将2-氯-N,N-二苯基乙酰胺与乙酸盐酯化反应制备获得2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺；
3)将2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺进行关环反应制备获得N-苯基吲哚酮。
2.如权利要求1所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
A1)缩合反应在碱存在的条件下进行；
A2)二苯胺与氯乙酰氯的摩尔比为1：1～2，优选为1～1.5，更优选为1～1.1；
A3)缩合反应在溶剂存在的条件下进行；
A4)缩合反应的反应温度为室温至溶剂沸点的温度条件；
A5)缩合反应的后处理方法包括：加水淬灭，有机相脱溶即得2-氯-N,N-二苯基乙酰胺。
3.如权利要求2所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
B1)所述碱选自有机碱和/或无机碱；
B2)二苯胺与碱的摩尔比为1：1～2，优选为1：1～1.5，更优选为1：1～1.1；
B3)缩合反应中所使用的溶剂选自极性非质子类溶剂；
B3)缩合反应中所使用的溶剂选自烷烃类溶剂、卤代烃类溶剂、芳烃类溶剂、酯类溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂中的一种或多种的组合；
B4)缩合反应的反应温度为0～100℃，优选为20～90℃，更优选为50～80℃的温度条件。
4.如权利要求3所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，所述碱选自三乙胺、二异丙基乙基胺、三正丁胺、吡啶、二甲基吡啶、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钙、碳酸镁、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸钠、磷酸钾中的一种或多种的组合；
和/或，缩合反应中所使用的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、正庚烷、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙腈、茴香醚、甲基叔丁基醚、NN-二甲基甲酰胺、NN-二甲基乙酰胺中的一种或多种的组合。
5.如权利要求1所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
C1)酯化反应通常在催化剂存在的条件下进行；
C2)2-氯-N,N-二苯基乙酰胺与乙酸盐的摩尔比为1：1～2，优选为1：1～1.5，更优选为1：1～1.1；
C3)所述乙酸盐选自乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸镁中的一种或多种的组合；
C4)酯化反应通常在溶剂存在的条件下进行；
C5)酯化反应的反应温度为室温至溶剂沸点的温度条件；
C6)酯化反应的后处理方法包括：加入水和有机溶剂萃取，有机相脱溶即得2-乙酰氧基-N,N-二苯基乙酰胺。
6.如权利要求5所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
D1)所述催化剂选自单质碘、碘化钠、碘化钾、对甲苯磺酸、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵中的一种或多种的组合；
D2)酯化反应中所使用的溶剂为极性溶剂，优选选自N,N-二甲基甲酰胺、异丙醇、叔丁醇、N-甲基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯中的一种或多种的组合；
D3)酯化反应的反应温度为30-130℃的温度条件。
7.如权利要求1所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
E1)关环反应通常在通常在催化剂存在的条件下进行；
E2)关环反应在溶剂存在的条件下进行；
E3)关环反应的反应温度为室温至溶剂沸点的温度条件；
E4)关环反应的后处理方法包括：脱溶，水洗，固相物重结晶。
8.如权利要求7所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
F1)所述催化剂选自路易斯酸和/或布朗斯特酸；
F2)关环反应中所使用的溶剂选自烃类溶剂和/或卤代烃类溶剂，优选为芳香烃类溶剂；
F3)关环反应的反应温度为80～250℃，优选为100～200℃，更优选为100～150℃的温度条件。
9.如权利要求8所述的N-苯基吲哚酮的制备方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的一个或多个：
G1)关环反应中所使用的溶剂选自选自甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、硝基苯、二氯苯、二苯醚中的一种或多种的组合；
所述催化剂选自对甲苯磺酸、四丁基溴化铵、三氯化铝、浓硫酸、三氯化铁、氯化镁、氯化锌中的一种或多种的组合；
和/或，催化剂为甲苯磺酸和四丁基溴化铵的混合，甲苯磺酸和四丁基溴化铵的比例为1：0.01～2，优选为1：0.1～1.5，更优选为1：0.1～1。
10.一种中间体化合物，其化学结构式如式V所示：
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