KR950703560A - 광학 활성 히드로퀴닌(아미노-3 페닐)-1 에탄설포네이트, 그의 제조 및 그의 사용(optically active hydroquinine(amino-3phenyl)-1 ethane-sulfonate, preparation and use thereof) - Google Patents

광학 활성 히드로퀴닌(아미노-3 페닐)-1 에탄설포네이트, 그의 제조 및 그의 사용(optically active hydroquinine(amino-3phenyl)-1 ethane-sulfonate, preparation and use thereof) Download PDF

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Abstract

광학적으로 활성인 히드로퀴닌(아미노-3-페닐)-1-에탄설포네이트(A형), 그의 제조 및 콜레시스토키닌 및 가스트린 길항질의 제조에서 중간체로서의 그의 사용.

Description

광학 활성 히드로퀴닌(아미노-3페닐)-1 에탄설포네이트, 그의 제조 및 그의 사용(OPTICALLY ACTIVE HYDROQUININE(AMINO-3PHENYL)-1 ETHANE-SULFONATE,PREPARATION AND USE THEREOF)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 광학적으로 활성인 히드로퀴닌 1-(3-아미노페닐)에탄설포네이트(A형).
  2. 광학적으로 활성인 히드로퀴닌 1-(3-아미노페닐)에탄설포네이트(A형)의 제조 방법으로서, 하기 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법;a)(RS)-1-(1-브로모에틸)-3-니트로벤젠 상 알칼리 금속 설파이트를 작용시키고 및 칼륨 염으로 전환시켜 (RS)-칼륨-1-(3-니트로페닐)-에탄설포네이트를 얻고, b)(RS)-칼륨 1-(3-니트로페닐)에탄설포네이트를 벤질퀴니늄 1-(3-니트로페닐)에탄설포네이트로 전환시키고 A형을 단리하고, c)A형 벤질퀴니늄 1-(3-니트로페닐)에탄설포네이트를 환원시킨다.
  3. 제2항에 있어서, 단계 a)를 50℃ - 100℃ 온도의 수성매질내에서 수행하는 방법.
  4. 제2및 3항에 있어서, 단계 a)를 80℃에서 수행하는 방법.
  5. 제2-4항 중 임의의 한 항에 있어서, 단계 a)에서 생성물을 테트라알킬암모늄 또는 트리알킬페닐알킬암모늄 염으로 전환시키고나서, 칼륨 염으로 전환시켜 회수하는 방법.
  6. 제2-5항 중 임의의 한 항에 있어서, 단계 b)를 인산 이수소칼륨염 존재하에 10-30℃ 온도의 수성 매질내에서 N-벤질퀴니늄 할라이드를 사용하여, 수행하는 방법.
  7. 제2-6항 중 임의의 한 항에 있어서, 단계 c)에서의 환원을 촉매존재하에, 10 - 30℃ 온도에서 가압하에 수소를 사용하여 수행하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 조작을 100kPa의 수소압에서 수행하는 방법.
  9. 하기 일반식;
    의 화합물의 에난티오머 제조를 위한 제1항에 따른 화합물의 사용; 상기 식에서 Y는;A)-CH2-CO-NR1R2잔기 (이때 R1은 (a)할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 히드록실 폴리플루오로알킬, 니트로, 알킬티오, 알콕시카르보닐, 카르복실, 아실아미노, 메틸렌디옥시, 폴리플루오로알콕시, 트리플루오로메틸티오, 페녹시, 페닐, 벤질, 페닐아미노 및 CONR3R4라디칼(이때 R3및 R4는 같거나 다르고, 수소 원자, 알킬, 페닐(할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환됨) 인대닐, 시클로알킬알킬, 시클로알킬 또는 페닐알킬 라디칼을 나타내고 또는 그밖에 R3및 R4가 그들이 결합된 질소 원자와 함께 4-9개 탄소원자 및 하나 이상의 이종원자(O,N,S)를 함유하고 하나의 몇몇 알킬,알콕시,알콕시카르보닐, 디알킬카르바모일 또는 페닐라디칼에 의해 임의로 치환되거나 또는 하나이상의 이종원자(O,S,N)를 임의로 함유한 4- 또는 5-원 스프로모노시클릭 고리에 의해 헤테로시클릭고리의 탄소 원자와 혼합된 포화 또는 불포화 모노-또는 폴리시클릭 헤테로시클릭 고리를 형성한다)로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐;(b)피리딜, (c)이소퀴놀릴, (d)퀴놀릴, (e)퀴녹살리닐(상기 헤테로시클릭 고리는 알킬 및 페닐 라디칼 및 할로겐 원자로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환됨.((f)알킬, (g)페닐알킬, (h)나프틸, (i)5,6,7,8-테트라히드로나프틸, (j)1,2,3,4-테트라히드로나프틸, (k)알콕시카르보닐알킬 또는 (ℓ)시클로알킬을 나타내고, R2는 -CH(R5)-CO-R6사슬(이때 R5는 수소 원자 또는 알킬, 알콕시카르보닐 또는 페닐 라디칼(할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 알킬티오, 니트로 및 아미노라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고 R6은 알콕시, 시클로알킬옥시(적어도 하나의 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환됨), 시클로알킬알킬옥시, 페닐알킬옥시, 폴리플루오로알킬옥시, 신나밀옥시 및 -NR3R4라디칼을 타나낸다), B)하기 일반식의 잔기;
    (식에서:- R은 메틸렌, 에틸렌, SO, SO2또는 CHOH라디칼 또는 황원자를 나타내고, R7은 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 피리딜 라디칼, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 퓨릴, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 티에닐, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 퀴놀릴, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 나프틸, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 인돌릴 또는 할로겐 원자, 및 알킬, 알콕시, 히드록실, 니트로, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카르보닐, -CO-NR11R12, -NH-CO-CH3, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고 R8은 수소 원자를 나타내고, -또는 R은 메틸렌 라디칼을 나타내고, R7은 수소 원자를 나타내고, R8은 페닐 라디칼을 나타내고, - 또는 R은 라디칼 CHR13을 나타내고, R7및 R8은 각각 수소 원자를 나타내고, -R9은 알킬, 알콕시 또는 히드록실 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 알콕시카르보닐, 시클로알킬옥시카르보닐, 시클로알킬알킬옥시카르보닐, -CONR14R15또는 페닐 라디칼을 나타내고, - R10은 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고, - R13은 페닐 라디칼을 나타내고, - R11은 수소 원자 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 알킬, 페닐알킬 또는 페닐 라디칼을 나타내고, - R12는 할로겐 원자 및 알킬,알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 알킬, 페닐알킬 또는 페닐 라디칼을 나타내고, 또는 그밖에 R11및 R12가 그들이 결합된 질소 원자와 함께 4-9개탄소 원자 및 하나 이상의 이종원자(O, N)를 함유하고 하나 이상의 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화 모노-또는 폴리시클릭 헤테로시클릭 고리를 형성하고, - R14는 수소 원자 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬, 페닐알킬 또는 페닐 라디칼을 나타내고, - R15는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 페닐알킬 또는 페닐 라디칼을 나타내고, 또는 그밖에 R14및 R15가 그들이 결합된 질소 원자와 함께 4-9개 탄소원자 및 하나 이상의 이종 원자(O, N, S)를 함유하고 하나 이상의 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화 모노-또는 폴리시클릭 헤테로시클릭 고리를 형성한다) C)하기 일반식의 잔기;
    (식에서; - R16은 수소 또는 할로겐 원자 또는 알킬, 알킬티오, 니트로, 히드록실 또는 시아노 라디칼을 나타내고, - R17은 알킬 라디칼 또는 -CH(R5)-CO-R6잔기를 나타내고, - R18은 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 히드록실, 카르복실, 및 니트로 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 피리딜 또는 페닐 라디칼을 나타낸다)를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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