KR927003616A - 항 바이러스 피리미딘 뉴클레오시드 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

항 바이러스 피리미딘 뉴클레오시드
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 구조식 I의 피리미딘 4'-티오뉴클레오시드
    여기서 Y는 히드록시 또는 아미노, X는 클로로, 브로모, 이오도, 트리플루오로메틸, C2-6알킬, C2-6알케닐, C2-6할로알케닐 또는 C2-6알키닐 또는 그들의 생리학적으로 기능성이 있는 유도체.
  2. 제1항에 있어서, X가 C2-3알킬, C3-4인알케닐, 할로비닐 또는 C3-4알키닐인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 피리미딘 4'-티오뉴클레오시드는 E-5-(2-브로모비닐)-2'-데옥시-4]-티오우리딘, 2'-데옥시-5-이오도-4'-티오우리딘, 2'-데옥시-5-에틸-4'-티오우리딘, 5-브로모-2'-데옥시-4'-티오우리딘, 2'-데옥시-5-프로피닐-4'-티오우리딘, 5-클로로-2'-데옥시-4'-티오시티딘, 2'-데옥시-5-트리플루오로메틸-4'-티오우리딘, 2'-데옥시-5-에티닐-4'-티오우리딘, E-(2-브로모비닐)-2'-데옥시-4'-티오우리딘, 2'-데옥시-5-프로필-4'-티오우리딘 또는 E-2'-데옥시-5-(프로펜-1-일)-4'-티오우리딘인 화합물.
  4. 제1항 또는 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 피리미딘 4'-티오뉴클레오시드가 β-아노머인 화합물.
  5. E-5-(2-브로모비닐)-2'-데옥시-4'-티오-β-우리딘.
  6. 2'-데옥시-5-에틸-4'-티오-β-우리딘.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 구조식 (I)의 피리미딘 뉴클레오시드의 생리학적 기능 유도체.
  8. 제7항에 있어서, 알칼리금속, 알칼리토금속, 암모늄, 테트라(C1-4알킬) 암모늄, 염산 또는 초산염, 또는 모노- 또는 디-카복실산에스테르 또는 알칼리금속, 알칼리토금속, 암모늄 또는 테트라(C1-4)알킬 암모늄 염신 유도체.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항의 화합물과 약제학적으로 허용가능한 담체 또는 부형제로 이루어지는 조성물.
  10. 바이러스 감염의 예방 또는 치료에 사용하는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 의한 화합물 또는 제9항에 의한 조성물.
  11. 바이러스 감염의 예방 또는 치료에 사용하기 위한 의약의 제조에 사용하기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 의한 화합물 또는 제9항에 의한 조성물.
  12. 다음으로 구성되는 구조식 (I)의 피리미딘 4'-티오뉴클레오시드의 제조방법 :
    여기서 Y는 히드록시 또는 아미노, X는 클로로, 브로모, 이오도, 트리플루오로메틸, C2-6알킬, C2-6알케닐, C2-6할로알케닐 또는 C2-6알키닐 또는 그들의 생리학적으로 기능성이 있는 유도체.
    A) 구조식(II)의 화합물을 X1기를 희망하는 X기로 바꾸어 시약 또는 시약들과 반응시키거나 :
    여기서 X1은 구조식(I)에 관련하여 정의된 X기의 전구체이고, Y는 구조식(I)에 관련하여 정의되었고, Z3및 Z5는 같거나 다르며 각각 수소 또는 히드록실-보호기이다. B) 구조식(III)의 화합물 :
    (여기서 X 및 Y는 구조식(I)에 관련하여 정의된 것이거나 또는 그들의 보호형태)을 4-티오당유도체와 반응시켜 구조식(III)의 화합물이 1-위치에 구조식(I)의 4-티오당부분 또는 그들의 보호형태를 도입시키고, 필요하거나 원하면, 그후에 아래 과정중 하나 또는 그 이상을 원하는 또는 필요한 순서에 따라 선택적으로 더 진행시킬 수 있다 : a) 하나 또는 그 이상의 보호기의 제거, b) 구조식(I)의 화합물 또는 그들이 보호형태를 좀더 진행된 구조식(I)의 화합물 또는 그들이 보호기로의 변환, c) 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호형태를 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호형태의 생리학적 기능 유도체로의 변환, d) 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호형태를 생리학적 기능유도체를 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호형태로 변환, e) 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호형태를 생리학적 기능 유도체를 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호형태의 생리학적 허용 가능한 또 다른 유도체로의 변환, f) 구조식(I)의 화합물 또는 그들의 보호유도체 또는 구조식(I) 또는 그들의 유도체의 생리학적 기능 유도체의 α 및 B1아노머의 분리.
  13. 제12항에 있어서, 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 의한 화합물의 제조방법.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 4-티오 당유도체가 구조식(IV)의 화합물의 제조방법.
    여기서 Z3및 Z5는 히드록시 보호기이고 L은 잔기이다.
  15. 제12항 또는 14항에 있어서, 4-티오당유도체가 1-아세트옥시-4-티오당 유도체인 제조방법.
  16. 구조식(IV')의 화합물.
    여기서 Z3및 Z5는 히드록시 보호기이고 L은 아세트옥시기이다.
  17. 제16항에 있어서, Z3및 Z5는 벤질인 화합물.
  18. 황산과 같은 광산의 존재하에 무수 초산(선택적으로 초산의 존재하에)과 같은 적당한 아실화제와 반응시켜 구조식(IV A)의 화합물을 (Z3및 Z5는 히드록시 보호기이고 Ar은 선택적으로 치환된 아릴기이다)변환시키는 것으로 구성되는 제16항에서 정의된 구조식(IV')의 제조방법.
  19. Z3및 Z5는 히드록시 보호기이고 Ar은 선택적으로 치환된 아릴기인 구조(IV A)의 화합물.
  20. 제19항에 있어서, Z3및 Z5는 벤질이고 Ar은 선택적으로 치환된 페닐기인 화합물.
  21. Z3및 Z5는 히드록시보호기이고, Ar이 선택적으로 치환된 아릴기, A가 선택적으로 치환된 알킬- 또는 아릴-술포닐기인 구조식(VI)의 화합물을
    염기조건에서 환을 만는 것으로 구성되는, Z3및 Z5는 히드록시 보호기이고 Ar이 선택적으로 치환된 아릴기인 구조식(VI A)의 화합물의 제조방법.
  22. Z3및 Z5는 히드록시보호기이고 Ar은 선택적으로 치환된 아릴기인 구조식(VII)의 화합물을 선택적으로 치환된 알킬- 또는 아릴-술포닐 할라이드로 처리하는 것으로 구성되는 구조식 :
    Z3및 Z5는 히드록시보호기이고 Ar은 선택적으로 치환된 아릴기이고 A는 선택적으로 치환된 알킬- 또는 아릴-술포닐기인 구조식(VI)의 화합물의 제조방법의 구조식 :
    여기서 구조식(VII)의 화합물은 Ar, Z3및 Z5가 상기 정의한 바와 같고, M은 히드록실보호기인 구조식(VIII)의 화합물을 M기는 제거하고 -S-CH2-Ar, Z3및 Z5는 제자리에 남겨두는 조건에서 반응시켜 선택적으로 만들어지며,
    여기서 구조식(VIII)의 화합물은 Ar, Z3및 Z5가 상기 정의한 바와 같은 구조식(IX)의 화합물을 중성조건하에 극성용매에서 M기 유도체와 반응시키며,
    여기서 구조식(IX)의 화합물은 Z3및 Z5는 상기 정의한 바와 같고 R은 C1-4히드로카르빌기인 구조식(X)의 화합물을 Ar은 상기 정의한 바와 같은 Ar-CH2-SH와 산성조건하에서 온도를 상승시키며 반응시켜 만들며,
    여기서 구조식(X)의 화합물은 R은 상기 정의한 바와 같은 구조식(XI)의 화합물을 적당한 염기의 존재하에 유기용매에서 Z3및 Z5기의 활성유도체와 반응시켜 만들며,
    여기서 구조식(XI)의 화합물은 산기 존재하에 2-데옥시-D-리보스를 구조식 R-OH의 알코올과 반응시켜 만든다.
  23. 제21항에 있어서, 구조식(VI)의 화합물이 제22항에 의한 방법으로 제조된 제21항에 의한 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6903224B2 (en) 1988-04-11 2005-06-07 Biochem Pharma Inc. Substituted 1,3-oxathiolanes
US7119202B1 (en) 1989-02-08 2006-10-10 Glaxo Wellcome Inc. Substituted-1,3-oxathiolanes and substituted-1,3-dioxolanes with antiviral properties
US6350753B1 (en) 1988-04-11 2002-02-26 Biochem Pharma Inc. 2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof
US5270315A (en) * 1988-04-11 1993-12-14 Biochem Pharma Inc. 4-(purinyl bases)-substituted-1,3-dioxlanes
UA45942A (uk) * 1989-02-08 2002-05-15 Біокем Фарма, Інк. 1,3-оксатіолан, його похідні, спосіб (варіанти) його одержання та фармацевтична композиція
GB9009861D0 (en) 1990-05-02 1990-06-27 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5521163A (en) * 1990-07-13 1996-05-28 University Of Birmingham Antiviral pyrimidine nucleosides and methods for using same
US5643913A (en) * 1990-07-19 1997-07-01 Glaxo Wellcome Inc. Pharmaceutical compositions of 5-substituted uracil compounds
SG49855A1 (en) 1990-07-19 1998-06-15 Wellcome Found Enzyme inactivators
GB9020930D0 (en) 1990-09-26 1990-11-07 Wellcome Found Pharmaceutical combinations
US6369066B1 (en) 1990-11-13 2002-04-09 Biochem Pharma, Inc. Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
US6228860B1 (en) 1990-11-13 2001-05-08 Biochem Pharma Inc. Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
US5587480A (en) * 1990-11-13 1996-12-24 Biochem Pharma, Inc. Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with antiviral properties
IL100502A (en) * 1991-01-03 1995-12-08 Iaf Biochem Int PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING CIS-4-AMINO-1-) 2-HYDROXIMETHIL-1,3-OXETYOLEN-5-IL (-
DE4110977A1 (de) * 1991-04-05 1992-10-08 Bayer Ag Substituierte 2',3'-didesoxy-5-trifluormethyluridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
GB9109186D0 (en) * 1991-04-29 1991-06-19 Wellcome Found Preparation of thionucleosides
GB9110874D0 (en) * 1991-05-20 1991-07-10 Iaf Biochem Int Medicaments
ZA923641B (en) * 1991-05-21 1993-02-24 Iaf Biochem Int Processes for the diastereoselective synthesis of nucleosides
JPH07508531A (ja) * 1992-07-02 1995-09-21 ザ・ウエルカム・ファウンデーション・リミテッド 治療用ヌクレオシド
WO1994001117A1 (en) * 1992-07-02 1994-01-20 The Wellcome Foundation Limited Therapeutic nucleosides
GB9218810D0 (en) * 1992-09-04 1992-10-21 Univ Birmingham Antiviral pyrimidine nucleosides
AU4125099A (en) * 1998-06-01 1999-12-20 S & T Science And Technology Inc. Antiviral phosphorus derivatives of 4'-thio-5-ethyl-2'-deoxyuridine
KR20000008131A (ko) * 1998-07-10 2000-02-07 정낙신 치오뉴클레오시드 유도체 및 그들의 제조방법
US6653318B1 (en) * 1999-07-21 2003-11-25 Yale University 5-(E)-Bromovinyl uracil analogues and related pyrimidine nucleosides as anti-viral agents and methods of use
EP2322534A1 (en) * 2001-05-18 2011-05-18 Rakesh Kumar Antiviral nucleosides
EP1569658A4 (en) * 2001-12-20 2007-05-30 Pharmassett Ltd TREATMENT OF EPSTEIN-BARR VIRUS, INFECTION WITH KAPOSI-ASSOCIATED SARCOMA HERPESVIRUS AND ABNORMAL CELL PROLIFERATION
WO2004018494A1 (ja) * 2002-08-22 2004-03-04 Geneticlab Co., Ltd. ４’−チオヌクレオチド
CN101801390B (zh) * 2007-09-10 2012-11-14 雅玛山酱油株式会社 针对爱泼斯坦-巴尔病毒相关疾病的药剂
WO2022008025A1 (en) * 2020-07-05 2022-01-13 Since & Technology Development Fund Authority 2-hydroxyiminopyrimidine nucleosides and derivitives and antiviral uses thereto

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4211773A (en) * 1978-10-02 1980-07-08 Sloan Kettering Institute For Cancer Research 5-Substituted 1-(2'-Deoxy-2'-substituted-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine nucleosides
US4383990A (en) * 1980-10-01 1983-05-17 Beecham Group Limited Antiviral agents, their preparation and use
DE3102136A1 (de) * 1981-01-23 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue verbindung bay i 3265 komponente a, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE3236389A1 (de) * 1982-10-01 1984-04-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue nucleosidverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE3341571A1 (de) * 1983-11-17 1985-05-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue antibiotika, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
GB8629892D0 (en) * 1986-12-15 1987-01-28 Wellcome Found Antiviral compounds
US5159067A (en) * 1987-01-28 1992-10-27 University Of Georgia Research Foundation Inc. 5'-Diphosphohexose nucleoside pharmaceutical compositions
US5215970A (en) * 1987-04-16 1993-06-01 Medivir Ab Nucleosides and nucleotide analogues, pharmaceutical composition and processes for the preparation of the compounds
EP0516186A3 (en) * 1987-04-16 1993-01-13 Medivir Aktiebolag Nucleosides and nucleoside analogues, pharmaceutical composition and processes for the preparation of the compounds
SE8701605D0 (sv) * 1987-04-16 1987-04-16 Astra Ab Novel medicinal compounds
DE3725554A1 (de) * 1987-08-01 1989-02-09 Hoechst Ag Pharmazeutisches kombinationspraeparat sowie dessen herstellung und verwendung
ZA898567B (en) * 1988-11-15 1990-08-29 Merrell Dow Pharma Novel 2'-halomethylidene,2'-ethenylidene and 2'-ethynyl cytidine,uridine and guanosine derivatives
DE69034209T2 (de) * 1989-09-15 2006-08-10 Southern Research Institute, Birmingham 2'-deoxy-4'-thioribonucleoside als antivirale und antikrebsmittel
IE74701B1 (en) * 1989-10-04 1997-07-30 Univ Birmingham Further antiviral pyrimidine nucleosides
US5128458A (en) * 1990-04-20 1992-07-07 Southern Research Institute 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
DE4021006A1 (de) * 1990-07-02 1992-01-09 Hoechst Ag Pyrimidin-derivate, deren herstellung und verwendung sowie diese enthaltende arzneimittel
SE9003151D0 (sv) * 1990-10-02 1990-10-02 Medivir Ab Nucleoside derivatives
FR2668153B1 (fr) * 1990-10-22 1995-03-31 Pasteur Merieux Serums Vacc Nouveaux composes ribonucleosides, leur procede de preparation et les medicaments les contenant.

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