KR920014777A - 치환된1,2,3,4-테트라하이드로사이클로펜트[b]인돌 1,2,3,3a,4,8a-헥사하이드로사이클로펜트[b]인돌 및 관련 화합물, 이의 중간체 및 제조방법 및 약제로서의 이의용도 - Google Patents

치환된1,2,3,4-테트라하이드로사이클로펜트[b]인돌 1,2,3,3a,4,8a-헥사하이드로사이클로펜트[b]인돌 및 관련 화합물, 이의 중간체 및 제조방법 및 약제로서의 이의용도 Download PDF

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KR920014777A KR1019920000543A KR920000543A KR920014777A KR 920014777 A KR920014777 A KR 920014777A KR 1019920000543 A KR1019920000543 A KR 1019920000543A KR 920000543 A KR920000543 A KR 920000543A KR 920014777 A KR920014777 A KR 920014777A
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Abstract

내용 없음

Description

치환된 1,2,3,4-테트라하이드로사이클로펜트 [b]인돌1,2,3,3a,4,8a-헥사하이드로사이클로펜트 [b]인돌 및 관련 화합물, 이의 중간체 및 제조방법 및 약제로서의이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염.
    상기식에서, n은 2,3,4 또는 5이고 X는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 니트로이며, R1은 수소, 저급알케킬, 저급알키닐, 아미노저급알킬, 저급알킬아미노저급알킬, 디저급알킬아미노 저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬저급알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 아릴저급알킬, 아릴사이클로알킬,
    (여기에서, Alk는 이가 저급알킬렌 그룹이고, Y는 수소, 저급알킬, 아릴 또는 아릴절급알킬이다)이고, R2는 수소, 저급알킬, 포르밀, 저급알킬카보닐, 벤질옥시카보닐 또는 저급알킬아미노카보닐, 또는 선택적으로 그룹
    (총괄하여,
    이다)이며, R3는 수소, 저급알킬, 아릴저급알킬, 저급알킬카보닐 또는 저급 알콕시카보닐이고, R4는 수소, -
    (여기에서, R5는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬,
    사이클로알킬저급알킬, 아릴, 아릴저급알킬, 아릴사이클로알킬이고, R6는 수소, 저급알킬, 아릴 또는 아릴저급 알킬, 또는 선택적으로 그룹(총괄하여,
    R7은 저급알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, n이 3인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X가 수소 또는 하이드록시이고, R1이 수소, 저급알키닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이며, R2가 수소, 포르밀, 벤질옥시카보닐 또는 저급알킬 아미노카보닐이고, R3가 수소 또는 저급알킬이며, R4가 수소 또는 일반식(여기에서, R5는 저급알킬 또는 아릴저급알킬이고, R6은 수소이며,R7은 아릴저급알킬이다)의 그룹인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, X가 수소이고, R1이 사이클로알킬, 아릴저급알킬, 저급알키닐 또는 아릴사이클로알킬이며, R2가 수소이고, R4가 수소 또는 일반식(여기에서, R5는 저급알킬이고, R6는 수소이다)의 그룹인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 3-사이클로프로필아미노-4-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로사이클로펜트〔b〕-인돌-7-일 메틸 카보네이트인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 4-메틸-3-페닐메틸아미노-1,2,3,4-테트라하이드로사이클로펜트〔b〕-인돌-7-일 메틸카보네이트인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 1,2,3,4-테트라하이드로사이클로펜트〔b〕인돌-3-(2-프로피닐)아민인 화합물.
  8. 일반식(Ⅲ)인 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염.
    상기식에서, R3,R4,X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R8은 하이드록시, 저급알콕시, 아미노저급알콕시, 저급알킬, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬, 아릴사이클로알킬, 저급알킬카보닐옥시 또는 저급알킬아미노카보닐옥시이다.
  9. 제8항에 있어서, n이 3인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, X가 수소, 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R3가 수소 또는 저급알킬이며, R4가 수소, 일반식(여기에서, R5는 저급알킬 또는 아릴저급알킬이고, R6은 수소이며, R7은 저급알킬 또는 아릴저급알킬이다)의 그룹이고, R8이 하이드록시, 저급알키닐, 아미노저급알콕시, 저급알킬카보닐옥시, 저급알킬아미노카보닐옥시, 사이클로알킬, 아릴사이클로알킬 또는 아릴저급알킬인 화합물.
  11. 제8항에 있어서, 4-메틸-3-페닐메틸이미노-1,2,3,4-테트라하이드록사이클로펜트〔b〕-인돌-7-올인 화합물.
  12. 활성 성분으로서 제1항 또는 8항에 따른 화합물 및 이에 적합한 담체를 함유하는 약제 조성물.
  13. 기억 기능장애 경감 및/또는 항억제 활성을 갖는 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화합물의 용도.
  14. 항억제 활성을 갖는 약제를 제조하기 위한 제8항에 따른 화합물의 용도.
  15. (a) 일반식(XVI)의 화합물을 환원시켜 R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 수소, 메톡시 또는 하이드록시이며, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나
    (상기식에서, R3,X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 수소, 메톡시 또는 하이드록시이다) (b) 일반식(XV)의 화합물을 티타늄 이소프로폭사이드 및 일반식(A)의 화합물과 반응시킨후 나트륨보로하이드라이드로 환원시켜, R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 수소, 메톡시 또는 하이드록시이며, 그룹이 총괄적으로 하기그룹에 대한 의미와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나,
    (상기식에서, R3,X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 수소, 메톡시 또는 하이드록시이며,
    (c) 일반식(XVⅢ)의 화합물을 환원시켜, R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R12가 수소, 메톡시 또는 하이드록시이며, R2가 수소이고, R1이 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬, 아릴사이클로알킬 또는 아릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나,
    (상기식에서, R3,X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 수소, 메톡시 또는 하이드록시이며, R14는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬, 아릴사이클로알킬 또는 아릴이다) (d)R3,R4,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 보란/테트라하이드로푸란 및 트리플루오로아세트산을 사용하여 임의로 환원시켜 일반식(Ia)의 화합물을 제조하거나,
    (상기식에서, R3,R4,X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다) (e) R3, R4, X및n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(B)의 화합물과 임의로 반응시켜, R3,R4X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R1이 하기 정의한 의미와 같으며, R2이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나,
    HalR15(B)
    (상기식에서, R15는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬저급알킬, 아릴저급알킬, 또는 일반식
    (여기에서, Alk 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다) (f) R3,R4,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R1이 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬 또는 아릴사이클로 알킬이며, R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포름산과 임의로 반응시켜, R3,R4,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고. R1이 상기 정의한 바와 같으며, R2가 포르밀인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (g) R3,R4,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R1이 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬 또는 아릴사이클로 알킬이며, R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R17이 저급알킬인 일반식 R17COC1의 아릴 클로라이드와 임의로 반응시켜 R3,R4,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R1이 상기 정의한 바와 같으며, R2가 저급알킬카보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (h) R3,R4,X 및 제1항에 정의한 바와 같고, 단 R4는 수소가 아니며, R1이 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬 또는 아릴사이클로알킬이고, R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 벤질클로로포르메이트와 임의로 반응시켜, R1,R3,R4,X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R2가 벤질옥시카보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (i) R3,R4, X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, 단 R4는 하이드록시가 아니며, R1이 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬 또는 아릴사이클로알킬이고, R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R17이 저급알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬인 일반식 R17-N=C=O의 이소시아네이트와 임의로 반응시켜, R1,R3,R|4,X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R2가 그룹(여기에서, R17은 상기 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (j) R1,R2,R3,X 및 n이 제1항에서 정의 한 바와같고, R2가 하이드록시이며, 단 R4는 저급알킬아미노 카보닐이 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R7이 제1항에서 정의한바와 같은 일반식 R7 의 클로로포르메이트와 임의로 반응시켜, R1,R2,R3,X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R7가(여기에서, R7은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (k) R1,R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R2가 수소이며, R4가(여기에서, R7은 벤질이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R17이 저급알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬인 일반식 R17-N=C=O의 이소시아네이트와 임의로 반응시켜, R1,R2,R3,R4,X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R2가 그룹(여기에서, R17은 상기 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (l) R1,R2,R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 하이드록시인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R17이 저급알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬인 일반식 R17-N=C=O의 화합물과 임의로 반응시켜, R1,R2,R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R7가 그룹(여기에서, R17은 상기 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 제1항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
  16. (a) 일반식(XV)의 화합물을 하이드록실아민하이드로 클로라이드와 반응시켜, R3,X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 수소, 하이드록시 또는 메톡시이며, R8이 하이드록시인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하거나,
    (상기식에서, R3, X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 수소, 하이드록시 또는 메톡시이다) (b) R3, X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 수소, 하이드록시 또는 메톡시이며, R8가 수소인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 R13이 저급알킬렌인 일반식 Br-R13-NH2의 화합물과 임의로 반응시켜, R3, R12, X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R8이 아미노저급알콕시인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하거나, (c) 일반식(XV)의 화합물을 R14가 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴저급알킬, 아릴사이클로알킬 또는 아릴인 일반식 NH2R14의 아민과 반응시켜, R3, X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 수소, 하이드록시 또는 메톡시이며, R8이 저급알킬, 저급 알케닐 저급알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴사이클로알킬 또는 아릴인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하거나,
    (상기식에서, R3, x 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 수소, 하이드록시 또는 메톡시이다) (d) R3, X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R4가 수소, 또는 메톡시이며, R8가 수소인 하이드록시인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 R17이 저급알킬,아릴 또는 아릴저급알킬인 일반식 R17-N=C=O의 이소시아네이트와 임의로 반응시켜, R3, R4, X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R8이 그룹(여기에서, R17은 상기 정의한 바와 같다)인 일반식)Ⅲ)의 화합물을 제조하거나, (e) R3, X 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고, R7가 수소, 하이드록시 또는 메톡시이며, R8가 하이드록시인 일반식(Ⅲ)의 화합물을
    일반식의 아실클로라이드 또는 일반식(R17-CO)2O의 아실 무수물(여기에서, R17는 저급알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이다)과 임의로 반응시켜, R3,R7,X 및 n이 상기 정의한 바와 같고, R8이 그룹(여기에서, R17은 상기 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조함을 특징으로하여, 제8항에 따른 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법.
  17. 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서, R3,R4,X 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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