KR920009796A - 3-아미도인돌릴 유도체 - Google Patents

3-아미도인돌릴 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR920009796A
KR920009796A KR1019910019414A KR910019414A KR920009796A KR 920009796 A KR920009796 A KR 920009796A KR 1019910019414 A KR1019910019414 A KR 1019910019414A KR 910019414 A KR910019414 A KR 910019414A KR 920009796 A KR920009796 A KR 920009796A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
alkyl
hydrogen
substituted
phenyl
Prior art date
Application number
KR1019910019414A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100220882B1 (ko
Inventor
제랄드 살리투로 프란세스코
미하일 바론 브루스
Original Assignee
스티븐 엘. 네스빗
메렐 다우 파마슈티칼스 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스티븐 엘. 네스빗, 메렐 다우 파마슈티칼스 인크. filed Critical 스티븐 엘. 네스빗
Publication of KR920009796A publication Critical patent/KR920009796A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100220882B1 publication Critical patent/KR100220882B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Abstract

내용 없음

Description

3-아미도인돌릴 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기 일반식(Ia), (Ib), 및 (Ic)의 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
    상기 식 중에서, Z는 H, C1-C4알킬, 페닐, 치환된 페닐, 또는 페닐 고리가 치환될 수 있는 알킬페닐 치환체를 나타내고, R은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, CF3, OCF3, OH, NO2또는 CN을 나타내고, B는 수소 C1-C4알킬, 치환될 수 있는 알킬페닐 또는 -CH2-COR2를 나타내고, X는 CO 또는 SO2를 나타내고, A는
    으로 구성되는 군으로부터 선택된 치환체를 나타내며, L은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, CF3, OCF3, OH, NO2, NH2, 알킬페닐, 아세틸옥시 또느 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 나타내고, R1, R2, 및 D는 각각 독립적으로 -OH, -OR3, -NR4R5, -OCH2OR3및 -O-(CH2)m-NR6R7(여기서 m은 1-4의 정수임)로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 나타내고, R3은 C1-C4알킬, 페닐, 치환된 페닐 또는 페닐-리가 치환될 수 있는 알킬페닐 치환체를 나타내고, R4및 R5은 각가 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬을 나타내고, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬을 나타내거나 또는 R6및 R7이 인접한 질소 원자와 함께 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피롤리디노기를 형성하며, 단, 1) R, Z, B가 수소이고, R1은 OR3(R3은 에틸임)이고, X가 CO이면, L은 수소가 아니고, 2) X가 SO2이고, R 및 B가 수소이고, Z가 메틸이면, L은 파라 NO2또는 파라메틸이 아니고, 3) X가 SO2이고, R 및 B가 수소이고, Z가 H이면, L은 파라 C1이 아니고, 4) X가 SO2이면, A는 C(O)-D 또는 테트라졸이 될 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ib)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ic)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A가
    인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, A가
    인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, A가
    인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, A가인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, A가
    인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, B가 C1-C4알킬, 치환될 수 있는 알킬페닐, -CH2-COR2인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, X가 CO인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, X가 SO2인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R은 4,6-, 또는 5,6-디클로로-인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R이 6-클로로-인 화합물.
  15. 제1항에 따르는 화합물 길항적 유효량을 그를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것으로 이루어진 NMDA수용체 착물에 미치는 흥분성 아미노산의 효과를 길항시키는 방법.
  16. 제1항에 따르는 화합물 항간질 유효량을 그를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것으로 이루어진 간질의 치료방법.
  17. 제1항에 따르는 화합물 유효량을 그를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것으로 이루어진 신경 변성의 치료방법.
  18. 제1항에 따르는 화합물 유효량을 그를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것으로 이루어진 대뇌 조직의 허혈/저산소증/저혈당성 손상을 예방하는 방법.
  19. 제1항에 따르는 화합물 항불안 유효량을 그를 필요로 하는 것으로 이루어진 불안증의 치료 방법.
  20. 제1항에 따르는 화합물 유효량을 그를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것으로 이루어진 진통 효과의 생성 방법.
  21. 제1항에 따르는 화합물을 제약학적으로 허용할 수 있는 담체와 함께 함유하는 제약 조성물.
  22. (A) 일반식 (Ia)의 화합물을 얻기 위해 하기 반응도식 I에 나타낸 반응을 수행하거나,
    (B) 일반식(Ia)의 화합물을 얻기 위해 하기 반응도식 Ⅱ에 나타낸 반응을 수행하거나,
    (C) 일반식(Ia)의 화합물을 얻기 위해 하기 반응도식 Ⅲ에 나타낸 반응을 수행하거나,
    (D) 일반식(Ia)의 화합물을 얻기 위해 하기 반응도식 Ⅳ에 나타낸 반응을 수행하거나,
    (F) 일반식(Ib)의 화합물을 얻기 위해 하기 반응도식 Ⅴ에 나타낸 반응을 수행하거나,
    (G) 일반식(Ic)의 화합물을 얻기 위해 하기 반응도식 Ⅵ에 나타낸 반응을 수행하거나,
    (H) 청구 범위 또는 명세서에 기재된 반응도식들의 방법 또는 변형방법을 수행하는 것으로 이루어진 하기 일반식(Ia), (Ib) 및 (Ic)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
    상기식 중에서, Z는 H, C1-C4알킬, 페닐, 치환된 페닐, 또는 페닐 고리가 치환될 수 있는 알킬페닐 치환체를 나타내고, R은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, CF3, OCF3, OH, NO2또는 CN을 나타내고, B는 수소, C1-C4알킬, 치환될 수 있는 알킬페닐 또는 -CH2-COR2를 나타내고, X는 CO 또는 SO2를 나타내고, A는
    으로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 나타내며, L은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, CF3, OCF3, OH, NO2, NH2, 알킬페닐, 아세틸옥시 또는 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 나타내고, R1, R2및 D는 각각 독립적으로 -OH, -OR3, -NR4R5, -OCH2OR3및 -O-(CH2)m-NR6R7(여기서 m은 1-4의 정수임)로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 나타내고, R3은 C1-C4알킬, 페닐, 치환된 페닐 또는 페닐 고리가 치환될 수 있는 알킬페닐 치환체를 나타내고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬을 나타내고, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬을 나타내거나, 또는 R6및 R7이 인접한 질소 원자와 함께 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피롤리디노기를 형성하며, 단, 1) R, Z, B가 수소이고, R1은 OR3(R3은 에틸임)이고, X가 CO이면, L은 수소가 아니고, 2) X가 SO2이고, R 및 B가 수소이고, Z가 메틸이면 L은 파라 NO2또는 파라 메틸이 아니고, 3) X가 SO2이고, R 및 B가 수소이고, Z가 H이면, L은 파라 C1이 아니고, 4) X가 SO2이면, A는 C(O)-D 또는 테트라졸이 될 수 없다.
  23. 제2항에 있어서, B가 CH3이고, R이 4,6-디클로이고, Z가 H이고, R이 H이고, A가 C6H5인 화합물.
  24. 제1항의 화합물의 의약으로서의 용도.
  25. 제1항의 화합물의 NMDA 수용체 착물에 미치는 흥분성 아미노산의 효과를 길항하기 위한 의약으로서의 용도.
  26. 제1항의 화합물의 간질 또는 허혈 치료를 위한 의약으로서의 용도.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910019414A 1990-11-02 1991-11-01 3-아미도인돌릴 유도체 KR100220882B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60845790A 1990-11-02 1990-11-02
US608,457 1990-11-02
US76753191A 1991-10-02 1991-10-02
US767531 1991-10-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920009796A true KR920009796A (ko) 1992-06-25
KR100220882B1 KR100220882B1 (ko) 1999-09-15

Family

ID=27085774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910019414A KR100220882B1 (ko) 1990-11-02 1991-11-01 3-아미도인돌릴 유도체

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0483881B1 (ko)
JP (1) JP3168565B2 (ko)
KR (1) KR100220882B1 (ko)
AT (1) ATE162519T1 (ko)
AU (1) AU641052B2 (ko)
CA (1) CA2054339C (ko)
DE (1) DE69128764T2 (ko)
DK (1) DK0483881T3 (ko)
ES (1) ES2113359T3 (ko)
FI (1) FI102676B1 (ko)
GR (1) GR3026349T3 (ko)
HU (1) HU214597B (ko)
IE (1) IE913834A1 (ko)
IL (1) IL99908A (ko)
NO (1) NO177139C (ko)
NZ (1) NZ240380A (ko)
PT (1) PT99400B (ko)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4242675A1 (de) * 1992-12-17 1994-06-23 Basf Ag Neue Hydroxyiminoalkylindolcarbonsäure-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
GB9311948D0 (en) * 1993-06-10 1993-07-28 Zeneca Ltd Substituted nitrogen heterocycles
TW280819B (ko) * 1993-11-17 1996-07-11 Sumitomo Pharma
US5801168A (en) * 1994-06-09 1998-09-01 Zeneca Limited Substituted nitrogen heterocycles
ATE553758T1 (de) 2000-12-18 2012-05-15 Inst Med Molecular Design Inc Hemmer für die produktion und freisetzung entzündlicher zytokine
WO2003064376A1 (en) * 2002-01-29 2003-08-07 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps)
GB0217920D0 (en) * 2002-04-23 2002-09-11 Aventis Pharm Prod Inc Interleukin-4 Gene Expression inhibitors
WO2003103656A1 (ja) 2002-06-06 2003-12-18 株式会社医薬分子設計研究所 O−置換ヒドロキシアリール誘導体
WO2003103665A1 (ja) 2002-06-06 2003-12-18 株式会社医薬分子設計研究所 抗アレルギー薬
US20060035944A1 (en) * 2002-06-11 2006-02-16 Susumu Muto Remedies for neurodegenerative diseases
MY147767A (en) 2004-06-16 2013-01-31 Janssen Pharmaceutica Nv Novel sulfamate and sulfamide derivatives useful for the treatment of epilepsy and related disorders
CA2570363A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
AU2005277134A1 (en) * 2004-08-24 2006-03-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel benzo-fused heteroaryl sulfamide derivatives useful as anticonvulsant agents
US8097623B2 (en) 2005-01-19 2012-01-17 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
WO2006127184A1 (en) 2005-05-20 2006-11-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Process for preparation of sulfamide derivatives
JP5042215B2 (ja) 2005-05-26 2012-10-03 ニューロン システムズ, インコーポレイテッド 網膜疾患を処置するための組成物および方法
AR058389A1 (es) 2005-12-19 2008-01-30 Janssen Pharmaceutica Nv Uso de derivados heterociclicos benzo-fusionados de sulfamida para el tratamiento de la obesidad
US8691867B2 (en) 2005-12-19 2014-04-08 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of substance abuse and addiction
US8937096B2 (en) 2005-12-19 2015-01-20 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocyle sulfamide derivatives for the treatment of mania and bipolar disorder
US8716231B2 (en) 2005-12-19 2014-05-06 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of pain
US8497298B2 (en) 2005-12-19 2013-07-30 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for lowering lipids and lowering blood glucose levels
AU2007253814A1 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Co-therapy for the treatment of epilepsy
AU2009271362B2 (en) 2008-06-23 2014-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv Crystalline form of (2s)-(-)-N-(6-chloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-sulfamide
US8815939B2 (en) 2008-07-22 2014-08-26 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted sulfamide derivatives
CA2782015C (en) 2009-12-11 2020-08-25 Neuron Systems, Inc. Topical ophthalmic compositions and methods for the treatment of macular degeneration
RU2015120478A (ru) 2012-12-20 2017-01-25 Альдейра Терапьютикс, Инк. Пери-карбинолы
KR102243169B1 (ko) 2013-01-23 2021-04-22 알데이라 테라퓨틱스, 아이엔씨. 독성 알데히드 관련된 질병 및 치료
CN105228989A (zh) 2013-01-25 2016-01-06 奥尔德拉医疗公司 黄斑变性治疗中的新颖捕获剂
EP3337486B1 (en) 2015-08-21 2024-04-03 Aldeyra Therapeutics, Inc. Deuterated compounds and uses thereof
AU2017264697A1 (en) 2016-05-09 2018-11-22 Aldeyra Therapeutics, Inc. Combination treatment of ocular inflammatory disorders and diseases
WO2018170476A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Aldeyra Therapeutics, Inc. Polymorphic compounds and uses thereof
EP3694500A4 (en) 2017-10-10 2021-06-30 Aldeyra Therapeutics, Inc. TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
JP2021533154A (ja) 2018-08-06 2021-12-02 アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド 多形化合物およびその使用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60123485A (ja) * 1983-12-08 1985-07-02 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd インド−ル−3−カルボキサミド誘導体
US4675332A (en) * 1984-12-10 1987-06-23 Warner-Lambert Company Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as antiallergy agents
NZ222878A (en) * 1986-12-17 1991-02-26 Merck Frosst Canada Inc 3-hetero-substituted-n-benzyl-indole derivatives, and pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
PT99400A (pt) 1992-09-30
DE69128764D1 (de) 1998-02-26
JP3168565B2 (ja) 2001-05-21
IL99908A (en) 1995-10-31
NZ240380A (en) 1994-05-26
IE913834A1 (en) 1992-05-22
GR3026349T3 (en) 1998-06-30
FI102676B (fi) 1999-01-29
CA2054339C (en) 2002-12-24
ES2113359T3 (es) 1998-05-01
HU913454D0 (en) 1992-01-28
FI915146A (fi) 1992-05-03
FI915146A0 (fi) 1991-10-31
IL99908A0 (en) 1992-08-18
FI102676B1 (fi) 1999-01-29
NO177139C (no) 1995-07-26
DE69128764T2 (de) 1998-06-04
HUT59668A (en) 1992-06-29
EP0483881B1 (en) 1998-01-21
ATE162519T1 (de) 1998-02-15
KR100220882B1 (ko) 1999-09-15
NO177139B (no) 1995-04-18
JPH0733737A (ja) 1995-02-03
AU641052B2 (en) 1993-09-09
HU214597B (hu) 1998-04-28
NO914300L (no) 1992-05-04
PT99400B (pt) 1999-04-30
AU8676091A (en) 1992-05-07
NO914300D0 (no) 1991-11-01
DK0483881T3 (da) 1998-03-16
EP0483881A1 (en) 1992-05-06
CA2054339A1 (en) 1992-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920009796A (ko) 3-아미도인돌릴 유도체
RU92004336A (ru) Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты
KR900015729A (ko) 흥분성 아미노산 길항제
ATE167186T1 (de) Diphenylmethane derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen
JP2001526269A5 (ko)
ATE213498T1 (de) Xanthinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre pharmazeutische anwendung
KR910019989A (ko) 비스-아릴 아미드 및 우레아 화합물들, 이들로 구성된 조성물 이들을 이용한 paf 억제 방법 및 이들의 생산 방법
RU95117068A (ru) Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений
KR900018112A (ko) 흥분성 아미노산 길항제
KR937000438A (ko) 3-인돌릴 티오아세테이트 유도체
RU2004122427A (ru) Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха
KR920016418A (ko) Nmda 길항제
KR940003953A (ko) 1. 4-벤조디옥산 유도체
NO890440L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater.
KR910004559A (ko) 중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(n-치환 아미노)-2-부티닐-1-우레아 및 티오우레아와 그의 유도체
KR927003537A (ko) 4, 5-사이클로알카노-3-벤즈아제핀-7-올 유도체 및 이의 용도
NO178025C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive (benzhydryloksyetylpiperidyl)alifatiske syrederivater
KR930703257A (ko) 엔엠디에이(nmda) 길항제
KR960702438A (ko) 3-(인돌-3-일)프로페노산 유도체 및 N-메틸-D-아스파르테이트 길항제로서의 이의 용도[3-(lndol-3-yl)propenoic acid derivatives and as NMDA antagonists]
ATA226688A (de) Neue thienyloxy-alkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
KR950704322A (ko) 스피로푸라논 유도체 및 그의 신경변성 질환 치료 용도(Spirofuranone Derivatives and Their Use in the Treatment of Neurodegenerative Disorders)
BR9202830A (pt) Preparacao de combinacao farmaceutica,processo para sua fabricacao,uso e processo de tratamento ou prevencao de hipertensao
RU99113432A (ru) Новые производные фенантридиния
ES477257A1 (es) Un procedimiento para preprarar derivados de isoquinoleina.
KR940005541A (ko) 치환된 벤조에이트 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110519

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term