KR930703257A - 엔엠디에이(nmda) 길항제 - Google Patents

엔엠디에이(nmda) 길항제

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KR930703257A
KR930703257A KR1019930702559A KR930702559A KR930703257A KR 930703257 A KR930703257 A KR 930703257A KR 1019930702559 A KR1019930702559 A KR 1019930702559A KR 930702559 A KR930702559 A KR 930702559A KR 930703257 A KR930703257 A KR 930703257A
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보이드 엘. 해리슨
브루스 엠. 바론
데이비드 엠. 스테메릭
이안 에이. 맥도날드
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스티븐 엘. 네스비트
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Abstract

본 발명은 신규군의 4-술폰이미드-퀴놀린 유도체 및 엔엠디에이(NMDA) 길항제로서 그의 용도에 관한 것이다.

Description

엔엠디에이(NMDA) 길항제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 일반식 Ⅰ의 화합물, 제약학적으로 허용가능한 그의 염 및 그의 호변 이성질체.
    상기 식 중 D는 C(O)OR1, C(O)NR1R2(식 중, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬기를 나타냄)기를 나타내고, Z는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, X는 치환기
    (식 중, Y는 C1을 나타내고, T는 F를 나타내고, n은 0-3의 정수를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 수소, C(O)OR1, C(O)NR1R2, NH2, NR1R2, NHC(O)R3, NHC(O)OR3, NHC(O)NHR3, NH-SO2-CF3및 NH-SO2-C6H5(식 중, R1및 R2는 상기 언급한 바와 같고, R3는 C1-C6알킬기임)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기를 나타냄)중의 하나를 나타내며, 단 1) D가 C(O)OCH3기이고, X가 페닐(여기서, A는 파라-페틸기이고, B는 수소임)기일대 Z는 수소가 아니거나 또는 5,7-디클로 치환기이고, 2) D가 C(O)OC2H5기이고, X가 페닐(여기서 A는 파라-메틸기이고 B는 수소임)기일때 Z는 6-메톡시, 7-메톡시 또는 5,8-디메톡시가 아니고, 3) B가 수소가 아닐때, A와 B의 합은 3개 이하의 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, D가 C(O)OR1기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, D가 C(O)NR1R2기를 나타내는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, X가- (CY2)nCY3기를 나타내는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가- (CT2)CT3기를 나타내는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X가 페닐 유도체를 나타내는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X가 2-티오펜 유도체를 나타내는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, X가 3-티오펜 유도체를 나타내는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, Z가 5,7-할로겐 치환기를 나타내는 화합물.
  10. 엔엠디에이(NMDA) 수용 복합체상의 흥분성 아미노산 효과를 길항시키는 것이 필요한 환자에게 길항적 유효량의 하기 일반식 Ⅰ의 화합물, 제약학적으로 허용가능한 그이 염 및 그의 호변 이성질체를 투여하는 것을 특징으로 하는 엔엠디에이(NMDA) 수용 복합체상의 흥분성 아미노산 효과를 길항시키는 방법.
    상기 식 중 D는 C(O)OR1, C(O)NR1R2(식 중, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬기를 나타냄)기를 나타내고, Z는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, X는 치환기
    (식 중, Y는 C1을 나타내고, T는 F를 나타내고, n은 0-3의 정수를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 수소, C(O)OR1, C(O)NR1R2, NH2, NR1R2, NHC(O)R3, NHC(O)OR3, NHC(O)NHR3, NH-SO2-CF3및 NH-SO2-C6H5(식 중, R1및 R2는 상기 언급한 바와 같고, R3는 C1-C6알킬기임)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기를 나타냄)중의 하나를 나타내며, 단 B가 수소 아닐때 A와 B의 합은 3개이하의 치환기이다.
  11. 간질의 치료를 필요로 하는 환자에게 항-간질 유효량의 제10항에 따른 화합물을 투여하는 것을 특징으로 하는 간질의치료 방법.
  12. 신경변경 질환의 치료를 필요로 하는 환자에게 유효량의 제10항에 따른 화합물을 투여하는 것을 특징으로 하는 신경변성 질환의 치료 방법.
  13. 뇌조직에 대한 허혈성/저산소성/저혈당성 손상의 예방을 필요로 하는 환자에게 유효량의 제10항에 따른 화합물을 투여하는 것을 특징으로 하는 뇌조직에 대한 허혈성/저산소성/저혈당성 손상의 예방 방법.
  14. 불안해소 유효량의 제10항에 따른 화합물을 투여하는 것을 특징으로 하는 불안증의 치료 방법.
  15. 진통을 필요로 하는 환자에게 진통 유효량의 제10항에 따른 화합물을 투여하는 것을 특징으로 하는 진통방법.
  16. 유효량의 제10항에 따른 화합물을 투여하는 것을 특징으로 하는 편두통 치료 방법.
  17. 제10항에 따른 화합물을 제약학적으로 허용가능한 담체와 함께 함유하는 제약 조성물.
  18. 제10항에 있어서, 프로베네시드를 병행 투여하는 방법.
  19. 제1항에 따른 화합물의 의약으로서의 용도.
  20. 간질 치료용 의약의 제조에 있어서 제1항에 따른 화합물의 용도.
  21. 발작 치료용 의약의 제조에 있어서 제1항에 따른 화합물의 용도.
  22. a) X는 -(CY2)nCY3 ,-(CT2)nCT3, 페닐 유도체, 2-티오펜 유도체 또는 3-티오펜 유도체를 나타내고 A는 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C6알킬,C1-C6알콕시, OCF3또는 CF3기를 타나내고, B는 수소, C(O)OR1또는 C(O)NR1R2기를 나타내고, D는 C(O)OR1또는 C(O)NR1R2기(식 중, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬기를 나타냄)를 나타내는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 반응식 A로 표시되는 반응을 수행하고,
    (식 중 D″는 C(O)OR1′ 또는 C(O)NR1R기를 나타내고, R1′는 C1-C6알킬기를 나타내고, D′는 C(O)OH기를 나타내고, X,Z,R1및 R2는 상기 언급한 바와 같음) b) X′가페닐 유도체를 나타내고 A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3CF3에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 NHC(O)OR3기를 나타내고, D는 C(O)OR1기 (식 중, R1은 C1-C6알킬기임) 또는 C(O)NR1R2기(식 중, R1및 R2는 상기 언급한 바와 같음)을 나타내는 화합물, X는 페닐 유도체를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 NHC(O)R3, NHC(O)NHR3, NHSO2CF3또는 NHSO2C6H5기를 나타내고, D는 C(O)OR1기(R1은 수소임)을 나타내는 화합물 및 X는 페닐 유도체를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, D는 NH2기를 나타내고, B는 C(O)OR1기(R1은 수소임)를 나타내는 화합물을 제조하기 위하여 하기 반응식 B로 표시되는 반응을 수행하고,
    (식 중, B′는 NHC(O)R3, NHC(O)NHR3, NHSO2CF3또는 NHSO2C6H5기이고, D′는 C(O)OR1′또는 C(O)NR1R2기이고, R1′는 C1-C6알킬기이고, A, Z, R1, R2및R3는 상기 언급한 바와 같음) c) X는 페닐 유도체를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 NH(CO)OR3기를 나타내고, D는 C(O)OR1(식 중, R1은 수소임)기를 나타내는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 반응식 C로 표시되는 반응을 수행하고,
    (식 중, Z, A 및 R3는 상기와 같음) d) X는 페닐 유도체를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 NH2, NHC(O)R3,NHC(O)NHR3, NHSO2CF3또는 NHSO2C6H5기를 나타내고, D는 C(O)OR1(식 중, R1은 C1-C6알킬기임) 또는 C(O)NR1R2기를 나타내는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 반응식 D로 표시되는 반응을 수행하고
    (식 중 B′는 NHC(O)R3, NHC(O)NHR3, NHSO2CF3또는 NHSO2C6H5기이고 R1′=C1-C6알킬기이고, Z, A, R1, R2및 R3는 상기와 같음) e) X는 페닐 유도체를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 NR1R2기를 나타내고, D는 C(O)OR1(식 중, R1은 수소임)기를 나타내는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 반응식 E로 표시되는 반응을 수행하고.
    (식 중, Z, A, R1및 R2는 상기와 같음) d) X는 페닐 유도체를 나타내고, A는 수소, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, OCF3및 CF3로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 나타내고, B는 NR1R2기를 나타내고, D는 C(O)OR1(R1은 C1-C6알킬기임) 또는 C(O)NR1R2기를 나타내는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 반응식 F로 표시되는 반응을 수행함
    (식 중, R1′는 C1-C6알킬기이고, Z, A, R1및 R2는 상기와 같음)을 특징으로 하는 제1항에 따른 화합물의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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