KR920000807A - 감광성 내식막 및 광학 용도를 위한 저 광학 밀도 중합체 및 공중합체의 제조방법 - Google Patents

감광성 내식막 및 광학 용도를 위한 저 광학 밀도 중합체 및 공중합체의 제조방법 Download PDF

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KR920000807A KR1019910010954A KR910010954A KR920000807A KR 920000807 A KR920000807 A KR 920000807A KR 1019910010954 A KR1019910010954 A KR 1019910010954A KR 910010954 A KR910010954 A KR 910010954A KR 920000807 A KR920000807 A KR 920000807A
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에이취 리이 제임스
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아이리인 티이 브라운
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Abstract

내용 없음

Description

감광성 내식막 및 광학 용도를 위한 저 광학 밀도 중합체 및 공중합체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (59)

  1. 하기식 a)-b) 단계들로 구성되는, 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 치환 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 두가지 모두로 구성되는 중합체 들의 제조 방법: a) 4-아세톡시티렌 단량체 또는 치환 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 두가지 모두 개시제(이때, 상기 개시제 및, 중합체 캡핑 기로서 또는 단독으로의 그의 분해 생성물들은 약 240-약 260nm 범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수하지 않거나, 상기 단량체 약 3몰% 이하의 농도로 존재한다)로 구성되는 혼합물을 적어도 하나의 용기 용매로 구성되는 반응 매질에서 반응시켜 폴리(4-아세톡시스티렌) 또는 치환 폴리(4-아세톡시스트렌) 또는 두가지 모두로 구성되는 중합체를 생성시켜서, 단량체전저환의 결과로서 또는 잔류 단량체의 제거로 인해, 생성된 중합체의 중량 기준으로 잔류 단량체 10중량% 이하가 후속 에스테르 교환 반응 단계동안 사용된 반응 혼합물에 존재하도록 하는 단계; 및 b)에스테르 교환을 얻기 위한 산 촉매를 사용하여, 비-에스테르 교환 폴리(4-아세톡시스티렌) 또는 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)의 당량 당 알콜 적어도 1당량으로 구성되는 에스테르 교환 반응 매질에서, 잇따라, 상기 폴리(4-아세톡시스티렌)을 폴리 (4-히드록시스티렌)으로 에스테르 교환시키거나 상기 치환된 폴리(4-아세톡시스티렌)을 치환 폴리(4-히드록시스티렌)으로 에스테르 교환시키거나 두가지 모두를 에스테르교환시켜, 상기 폴리(4-아세톡시스티렌)의 상기 폴리(4-히드록시스트렌)으로의 전환율 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)의 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)으로의 전환율 적어도 85중량% 또는 두가지 모두의 에스테르 교환 적어도 85중량%를 얻는 단계.
  2. 제1항에 있어서, C1-C5알콜이 단계 a)의 상기 반응 매질 적어도 대부분을 구성하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 단계 b)의 상기 에스테르교환 반응 매질이 단계 a)에서 사용된 것과 근본적으로 동일한 반응 매질이거나 그의 가능적 등가물인 방법.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 하기 부가적인 단계를 포함하는 방법: c)상기 에스테르교환 반응 매질로 부터, 폴리(4-히드록시스티렌)으로 구성되는 상기 중합체 또는 치환 폴리(4-히드록시스티렌)으로 구성되는 상기 중합체 또는 두가지 모두로 구성되는 중합체를 단리시키는 단계.
  5. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 반응 혼합물이 치환 4-아세톡시스티렌 단량체로 구성되고, 치환이 상기 4-아세톡시스티렌의 고리 구조상 3, 또는 5, 또는 3 및 5위치에서 인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 치환체기가 메틸 또는 에틸인 방법.
  7. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 개시제가 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산 카르보니트릴), t-부틸 피옥시 -2-에틸헥사노에이트, t-부틸 피옥시 피발레이트, t-아밀 피옥시피발레이트, 디이소노나노일 퍼옥사이드, 데카노일 피옥사이드, 숙신산 퍼옥사이드, 디(n-프로필)피옥시디카르보네이트, 디(sec-부틸)피옥시디카르보네이트, 디(2-에틸-헥실)피옥시디카보네이트, t-부틸피옥시네오데카노에이트 2,5-디메틸-2,5-디(2에틸헥사노일피옥시)헥산, t-아밀피옥시-네오데카노에이트, t-부틸피옥시-네오데코네이트 및 그의 조합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 개시제가 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴), t-부틸 피옥시피발레이트, t-아밀 피옥시피발레이트 및 그의 조합물로 구성되는 군으로 부터 선택되는 방법.
  9. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 개시제가 벤조일피옥사이드, t-부틸 피옥시벤조에이트 및 디-t-부틸 디퍼옥시프탈레이트로 구성되는 군으로부터 선택되고, 상기 개시제의 몰%가 상기 단량체 약3몰%이하인 방법.
  10. 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 알콜 반응 매질이 C1-2인 알콜들 및 그의 조합물로 부터 선택되는 방법.
  11. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 산 촉매가 상기 폴리(4-아세톡시스티렌), 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌) 또는 상기 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 그로부터 형성된 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌)과 실질적으로 반응하지 않는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 산 촉매가 염산, 인산, 질산, 황산, 메탄 설폰산 및 톨루엔 설폰산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  13. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 개시제가 단계 a)동안 주기적으로 또는 연속적으로 첨가되어서, 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체의 적어도 90중량% 전환율이 얻어지는 방법.
  14. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 반응시 수행되는 온도에서, 상기 개시제가 약0.5시간-약 10시간 범위의 반감기를 나타내는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 반응이 수행되는 온도에서, 상기 개시제가 약 0.5시간-약10시간 범위의 반감기를 나타내는 방법.
  16. 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 알콜 반응 매질이 C3-5인 알콜로부터 선택되고, 부가적인 알콜이 단계 b)동안 첨가되고, 상기 부가적인 알콜이 C1-2인 알콜들 또는 그의 조합물로부터 선택되는 방법.
  17. 제4항에 있어서, 상기 단계 c)단리가, 상기 반응 매질로 부터, 상기 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌)의 침전으로 수행되는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 침전이, 움직이는 물로의 단계 b)의 반응 혼합물의 첨가로 수행되는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌)의 침전물을 처리하여 잔류산을 제거하는 방법.
  20. 제1항, 제2항 또는 제3항 있어서, 상기 반응 혼합물내 상기 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 치환 폴리 (4-히드록시스티렌) 또는 두가지 모두의 양이 약 10중량%-약30중량% 범위인 방법.
  21. 하기 a)-b) 단계들로 구성되는, 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 치환 폴리(4-히드록시스티렌)또는 두가지 모두로 구성되는 중합체들의 제조 방법: a)-4아세톡시스티렌 단량체 또는 치환 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 두가지 모두 및, 존재하는 적어도 하나의 비닐기를 갖고, 약240- 약260nm 범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수하지 않는 공단량체; 및 개시제(이때, 상기 개시제 및 캡핑기로서 또는 단독으로의 그의 분해 생성물은 약240- 약260mm 범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수하지 않거나, 상기 단량체 약3몰%이하의 농도로 존재한다)로 구성되는 혼합물을, 적어도 하나의 유기 용매로 구성되는 반응 매질에서 반응시켜, 상기 공단량체와 폴리(4-아세톡시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)의 공중합체를 생성시켜서, 단량체 전환의 결과로서 또는 잔류 단량체의 제거로 인해, 생성된 중합체 중량 기준으로 잔류 단량체 10중량%이하가 후속, 에스테르교환 반응 단계 동안 반응 혼합물에 존재하는 단계 및 b) 에스테르교환을 얻기위한 산 촉매를 사용하여, 비-에스테르교환 공중합체 당량 당 알콜 적어도 1당량으로 구성되는 에스테르 교환 반응 매질에서, 상기 폴리(4-아세톡시스티렌)을 폴리(4-히드록시스티렌)으로 또는 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌)을 치환폴리(4-히드록시스티렌)으로 또는 두가지 모두를 적어도 85중량%의 전환율로 잇따라 에스테르로 교환시키는 단계.
  22. 제21항에 있어서, 하기 부가적인 단계를 포함하는 방법: c)폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 두가지 모두로 구성되는 상기 중합체를 상기 반응 매질로부터 단리시키는 단계.
  23. 제21항에 또는 제22항에 있어서, 상기 반응 혼합물이 치환 4-아세톡시스티렌 단량체로 구성되고, 치환이 상기 4-아세톡시스티렌의 고리 구조상 3,5 또는 3 및 6위치에서인 방법.
  24. 제23항에 있어서, 상기 치환체기가 메틸 또는 에틸인 방법.
  25. 제21항 또는 제22항에 있어서, 상기 개시제가 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산 카르보니트릴), t-부틸 퍼옥시 -2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시피발레이트, t-아밀 퍼옥시피발레이트, 디이소노나노일 퍼옥사이드, 데카노일 퍼옥사이드, 숙신산 퍼옥사이드, 디(n-프로필)퍼옥시디카르보네이트, 디(sec-부틸)퍼옥시디카르노네이트, 디(2-에틸-헥실)퍼옥시디카르보네이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일페옥시)헥산, t-아밀퍼옥시-네오페카노에이트, t-부티퍼옥시-네오데코네이트 및 그의 조합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 상기 개시제가 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 1,1'-아조비스(시크로헥산카르보니트릴), t-부틸 퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시피발레이트 및 그의 조합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  27. 제21항 제22항에 있어서, 상기 개시제가 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시벤조에이트 및 디-t-부틸디퍼옥시프탈레이트로 구성되는 군으로부터 선택되고, 상기 개시제의 몰%가 상기 단량체의 약3몰% 이하인 방법.
  28. 제21항 또는 제22항에 있어서, 단계 a)의 상기 반응 매질이 C1-5인 알콜들 및 그의 조합물들로 부터 선택된 알콜 반응 매질인 방법.
  29. 제28항에 있어서, 단계 b)의 상기 에스테르교환 반응 매질이 단계 a)이 사용된 것과 근본적으로 동일한 반응매질이거나 그의기능적 동가물인 방법.
  30. 제29항에 있어서, 상기 알콜 반응 매질이 메탄올 및 에탄올 및 그의 조합물들로 부터 선택되는 방법.
  31. 제21항 또는 제22항에 있어서, 상기 산 촉매가 상기 폴리(4-아세톡시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌), 상기 공단량체의 중합체 상기 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 상기 공단체의 임의의 에스테르교환 형태와 실질적으로 반응하지 않는 방법.
  32. 제21항 또는 제22항에 있어서, 상기 개시제가 단계 a)동안 주기적으로 또는 연속적으로 첨가되어서, 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체 및 상기 공단량체의 조합물에 대해 적어도 90중량% 전환율이 얻어지는 방법.
  33. 제28항에 있어서, 상기 알콜 반응 매질이 C3-5인 알콜로부터 선택되고, 부가적인 알콜이 단계 b) 동안 첨가되고, 상기 부가적인 알콜이 C1-2인 알콜들 또는 그의 조합물들로부터 선택되는 방법.
  34. 제22항에 있어서, 상기 단계 c) 단리가, 상기 반응 매질로 부터, 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 치환 폴리(4-히드록시스티렌) 또는 두가지 모두로 구성되는 상기 중합체의 침전으로 수행되는 방법.
  35. 제34항에 있어서, 상기 중합체의 침전물을 처리하여 잔륙산을 제거하는 방법.
  36. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 단계 a)의 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 두가지 모두가, 약240-약260nm범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수하는 저해제를 포함하지 않는 방법.
  37. 제21항 또는 제22항에 있어서, 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체 또는 두가지 모두 및 단계 a)의 상기 공단량체가, 약 240-약260nm범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수하는 저해제를 포함하지 않는 방법.
  38. 하기 a)-b)단계들로 구성되는 치환 폴리(4-히드록시스티렌)과 폴리(4-히드록시스티렌)의 공중합체들의 제조 방법: a)-4-아세톡시스티렌 단량체, 치환4-아세톡시스티렌 단량체 및 개시제(이때, 상기 개시제 및, 중합체 캠핑기로서 또는 단독으로의 그의 분해 생성물은 약240-약260nm범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수 하지 않고, 상기 단량체의 약3몰%이하의 농도로 존재한다)로 구성되는 혼합물을 적어도 하나의 알콜로 구성되는 반응 매질에서 반응시켜, 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)과 폴리(4-아세톡시스티렌)의 공중합체를 생성시켜, 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 및 합해진 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체의 적어도 90중량% 전환율을 얻는 단계; 및 b) 에스테르교환기를 얻기 위해 산 촉매를 사용하여, 실질적으로 단계 a)의 상기 반응 매질에서, 상기 폴리(4-아세톡시스티렌)및 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)을 폴리(4-히드록시스티렌) 및 치환폴리(4-아세톡시스티렌)으로 있다라 에스테르 교환시켜, 상기 폴리(4-아세톡시스티렌)의 상기 폴리(4-히드록시스티렌)으로 및 상기 치환 폴리(4-아세톡시스티렌)의 상기 치환 폴리(4-히드록시스티렌)으로의 조합의 전환율 적어도 85중량%를 얻는 단계.
  39. 제38항에 있어서, 하기 부가적인 단계를 포함하는 방법: c)상기 반응 매질로부터 상기 공중합체의 단리.
  40. 제38항 또는 제39항에 있어서, 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체가 고리 구조상 3, 또는 3 및 5위치에서 치환되는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 상기 치환체가 메틸 또는 에틸인 방법.
  42. 제38항 또는 제39항에 있어서, 상기 개시제가 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴), t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시피발레이트, t-아밀 퍼옥시 피발레이트, 디이소노나노일 퍼옥사이드, 데카노일 퍼옥사이드, 숙신산 퍼옥사이드, 디(n_프로필)퍼옥시디카르보네이트, 디(sec-부틸)퍼옥시 디카르보네이트, 디(2-에틸-헥실)퍼옥시디카르보네이트, t-부틸 퍼옥시-네오데카노에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2에틸헥사노일퍼옥시)헥산, t-아밀퍼옥시-네오데코네이트 t-부틸퍼옥시-네오데코네이트 및 그의 조합물들로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  43. 제42항에 있어서, 상기 개시제가 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴),2,2'-아조비스(2-메틸부탄판니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴), t-부틸 퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시피발레이트 및 그의 조합물들로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  44. 제38항 또는 제39항에 있어서, 상기 개시제가 벤조일퍼옥사이드, t-부틸-퍼옥시벤조에이트 및 디-t-부틸 디퍼옥시프탈레이트로 구성되는 군으로부터 선택되고, 상기 개시제의 몰%가 상기 단량체의 약3몰% 이하인 방법.
  45. 제38항 또는 제39항에 있어서, 상기 알콜 반응 매질이 C1-5인 알콜들 및 그의 조합물들로부터 선택되는 방법.
  46. 제38항 또는 제39항에 있어서, 상기 개시제가 단계 a) 동안 주기적으로 또는 연속적으로 첨가되어, 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 및 합해진 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체의 전환율 적어도 90중량%가 얻어지는 방법.
  47. 제39항에 있어서, 상기 단계 c) 단리가 상기 반응 매질로부터 상기 공중합체의 침전으로 수행되는 방법.
  48. 제47항에 있어서, 상기 공중합체의 침전물을 처리하여 잔류 산을 제거하는 방법.
  49. 제38항에 있어서, 단계 a)의 상기 4-아세톡시스티렌 단량체 및 상기 치환 4-아세톡시스티렌 단량체가 약 240-260nm 범위의 파장상 복사선을 실질적으로 흡수하는 저해제를 포함하지 않는 방법.
  50. 제1항, 제21항 또는 제38항에 있어서, 단량체의 중합체로서의 상기 단계 a)전환율이 90중량% 이하이지만, 단계 a)의 상기 반응 매질이 상기 단계 b)에스테르교환이전에, 상기 중합체로부터 실질적으로 기울여 따라지고, 신선하고 맑은 알콜 반응 매질로 대치되는 방법.
  51. 제50항에 있어서, C1-C5알콜이 단계 a)의 상기 반응 매질의 적어도 대부분을 구성하고, 상기 교체 알콜 반응 매질이 단계 a)에 사용된 것과 근본적으로 동일한 알콜 반응 매질 또는 그의 기능적 등가물인 방법.
  52. 제50항에 있어서, 상기 교체 알콜 반응 매질이 단계 a)에 사용된 것과 실질적으로 다른 종류의 알콜 반응 매질인 방법.
  53. 제50항에 있어서, 상기 교체 알콜 반응 매질이 C1-5인 알콜들로부터 선택된 적어도 하나의 알콜로 구성되는 방법.
  54. 제50항에 있어서, 상기 교체 알콜 반응 매질이 C1-5인 알콜들로부터 선택된 적어도 하나의 알콜로 구성되는 방법.
  55. 약 2.5 중량 % 이하의 잔류 4-히드록시스티렌 단량체 또는 그의 유도체 잔류물을 포함하는, 약 250nm 파장에서, 250 이하의 물 흡수 계수를 갖는 4-히드록시스티렌으로 구성되는 중합체.
  56. 제55항에 있어서, 약 2.5중량% 이하의 폴리 4-아세톡시스티렌으로 구성되는 중합체.
  57. 약 0.7중량% 이하의 4-히드록시스티렌 단량체 또는 그의 유도체 잔류를 포함하고, 약13중량%이하의 폴리(4-아세톡시스티렌)으로 구성되는, 약250nm파장에서, 250이하의 물 흡수 계수를 갖는 4-히드록시스티렌으로 구성되는 중합체.
  58. 제55항 또는 제57항에 있어서, 히드록시 관능기 적어도 일부를 t-부틸카르보닐옥시 관능기로 대치시켜 부가적으로 관능화되는 중합체.
  59. 제55항 또는 제57항에 있어서, 히드록시 관능기 적어도 일부를 t-부톡시 관능기로 대치시켜 부가적으로 관능화되는 중합체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910010954A 1990-06-29 1991-06-28 감광성 내식막 및 광학 용도를 위한 저 광학 밀도 중합체 및 공중합체의 제조방법 KR100201375B1 (ko)

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