KR910011765A - 광학적 활성인 아테놀롤 및 그의 중간 물질의 제조방법 - Google Patents

광학적 활성인 아테놀롤 및 그의 중간 물질의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

광학적 활성인 아테놀롤 및 그의 중간 물질의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 구조식(I)의 화합물을 0° 내지 35℃온도의 수성 용매 내에서 1 내지 1.5당량의 알칼리 금속 수산화물의 존재하에 광학적으로 활성인 에피할로히드린과 반응시켜 광학적으로 활성인 구조식(Ⅱ)의 글리시딜 에테르를 수득한후, 광학적으로 활성인 중간물질 글리시딜 에테르(Ⅱ)를 이소프로필아민과 반응시킴을 특징으로 하는 광학적으로 활성인 아테놀롤의 제조방법.
    (상기식에서,*는 비대칭 탄소를 의미한다)
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물을 R-에피할로히드린과 반응시켜 S-글리시딜 에테르(Ⅱ)를 수득한후, 이소프로필아민과 반응시켜 S-아테놀롤을 수득하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물과 광학적으로 활성인 에피할로히드린과의 반응을 5°내지 25℃의 온도에서 수행하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물과 광학적으로 활성인 에피할로히드린과의 반응을 1 내지 20중량%의 알칼리 금속 수산화물 수용액내에서 수행하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 에피할로히드린을 구조식(I)의 화합물 1몰에 대하여 1 내지 2몰의 양으로 사용하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 구조식(I)의 화합물과 광학적으로 활성인 에피할로히드린과의 반응을, 화합물(I)의 중량을 기준하여 0.001 내지 5.0중량%의 일반식(Ⅳ)의 4차 암모늄 염 존재하에 수행하는 방법.
    R1, R2, R3, R4X+X-(Ⅳ)
    (상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 각각 탄소수 1 내지 16의 알킬, 알릴, 탄소수 6 내지 7의 아릴 또는 벤질이다)
  7. 제1항에 있어서, 1몰의 글리시딜 에테르(Ⅱ)를 5° 내지 60℃에서 물, 저급 알킬 또는 그의 혼합물로부터 선택한 용매내에서 3 내지 50몰의 이소프로필아민과 반응시키는 방법.
  8. 광학적 순도가 낮은 아테놀롤을 브뢴스테드 산과 반응시켜 그의 염을 형성하고, 용매에서의 용해도 차를 이용하여 용매 내에서 용해도가 낮은 라세미 아테놀롤의 염으로부터 용해도가 높은 광학적으로 활성인 아테놀롤의 염을 선택적으로 분리한 후, 이렇게 분리한 용해도가 높은 광학적으로 활성인 아테놀롤의 염으로부터 산 부분을 제거함을 특징으로 하는 광학적 순도가 높은 광학적으로 활성인 아테놀롤의 제조방법.
  9. 제8항에 있어서, 광학적 순도가 높은 아테놀롤 염을 광학적 순도가 낮은 고체 아테놀롤 염으로부터 추출하여 수득하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 광학적 순도가 높은 아테놀롤 염의 분리를, 용매 내에 광학적 순도가 낮은 아테놀롤염을 용해시키고, 라세미 아테놀롤염의 함량이 높고 고체 물질을 침전시킨후 고체-액체 분리법에 의해 광학적 순도가 높은 아테놀롤 염을 분리함으로써 수행하는 방법.
  11. 제8항에 있어서, 브뢴스테드 산이 할로겐화수소, 황산, 인산, 유기 모노-또는 디카르복실산, 유기 술폰산 및 페놀로부터 선택된 것인 방법.
  12. 구조식(I)의 화합물을 0° 내지 35℃의 온도의 수성 용매내에서 1 내지 1.5당량의 알칼리 금속 수산화물의 존재하에 광학적으로 활성인 에피할로히드린과 반응시킴을 특징으로 하는 구조식(Ⅱ)의 광학적으로 활성인 글리시딜 에테르의 제조방법.
    (상기식에서,*는 비대칭 탄소를 의미한다)
  13. 제12항에 있어서, 구조식(I)의 화합물을 R-에피할로히드린과 반응시켜 S-글리시딜 에테르(Ⅱ)를 수득하는 방법.
  14. 제12항에 있어서, 구조식(I)의 화합물과 광학적으로 활성인 에피할로히드린과의 반응을 5° 내지 25℃에서 수행하는 방법.
  15. 제12항에 있어서, 구조식(I)의 화합물과 광학적으로 활성인 에피할로히드린과의 반응을 1 내지 20중량%의 알칼리 금속 수산화물 수용액에서 수행하는 방법.
  16. 제12항에 있어서, 에피할로히드린을 구조식(I)의 화합물 1몰당 1 내지 2몰의 양으로 사용하는 방법.
  17. 제12항에 있어서, 구조식(I)의 화합물과 공학적으로 활성인 에피할로히드린과의 반응을 화합물(I) 중량을 기준하여 0.001 내지 5.0중량%의 일반식(Ⅳ)의 4차 암모늄염 존재하에 수행하는 방법.
    R1, R2, R3, R4N-X-(Ⅳ)
    (상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 각각 탄소수 1 내지 16의 알킬, 알릴, 탄소수 6 내지 7의 아릴 또는 벤질이다)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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