KR910001065A - 하이드록시산의 제조방법 - Google Patents

하이드록시산의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR910001065A
KR910001065A KR1019890007689A KR890007689A KR910001065A KR 910001065 A KR910001065 A KR 910001065A KR 1019890007689 A KR1019890007689 A KR 1019890007689A KR 890007689 A KR890007689 A KR 890007689A KR 910001065 A KR910001065 A KR 910001065A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
enzyme
dehydrogenase
phenylbutyric acid
formate
electron donor
Prior art date
Application number
KR1019890007689A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0165102B1 (ko
Inventor
기발바 오레스테
기가크스 다니엘
라트만 레네
새르 한스-패터
쉬미트 엘케
세델마이어 고트프리드
Original Assignee
베르너 발데그
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베르너 발데그, 시바-가이기 에이지 filed Critical 베르너 발데그
Publication of KR910001065A publication Critical patent/KR910001065A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0165102B1 publication Critical patent/KR0165102B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/52Propionic acid; Butyric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/42Hydroxy-carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06139Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

하이드록시산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 2-옥소-4-페닐부티르산을, 전자 공여체 및 전자 공여체의 재생을 위한 효소/기질 시스템의 존재하에서, 스타필로코커스 에피더미디스(Staphlococcus epidermidis)로 부터의 효소 D-락테이트 데하이드로게나제(D-LDH) 또는 소 심장으로부터의 효소 L-락데이트 데하이드로게나제(L-LDH)로 환원시킴을 특징으로 하여, 구조식(I)의 2-하이드록시-4-페닐부티르산의 R-에난티오머 또는 구조식(II)의 2-하이드록시-4-페닐부티르산의 S-에난티오머를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 2-옥소-4-페닐부티르산을, 전자 공여체 및 전자 공여체의 재생을 위한 효소/기질 시스템의 존재하에서, 스타필로코커스 에피더미디스로부터의 효소 D-락테이트 데하이드로게나제(D-LDH)로 환원시킴을 특징으로 하여, R-2-하이드록시-4-페닐부티르산을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 2-하이드록시-4-페닐부티르산을 99.6%이상(에난티오머 과다)의 에난티오머 순도로 제조함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 전자 공여체로서 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드(NAD(H) 및 전자 공여체의 재생을 위한 효소/기질 시스템으로서 포르메이트 데하이드로게나체(FDH)/포르메이트를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 전자 공여체로서 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드(NAD(H) 및 전자 공여체의 재생을 위한 효소/기질 시스템으로서 알콜 데하이드로게나체(FDH)/에탄올을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 효소적 전환을 연속적으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 효소적 전환을 효소막 반응기중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 효소적 전환을(a)한외여과막이 장착되어 있고, (b) 포르메이트 데하이드로게나제 또는 알콜 데하이드로게나제, 스타필로코커스 에피더미디스로부터의 D-락데이트 데하이드로게나제, 또는 소 심장으로 부터의 L-락테이트 데하이드로게나제, 및 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드(NAD(H))의 용액으로 이루어진 반응 혼합물을 함유하며, (c)각각 기질 2-옥소-4-패닐부티르산 및 포르메이트 또는 에탄올의 수용액이 연속적으로 공급되고, (d) 생성된 화합물이 막 아래로 연속적으로는 효소막 반응기중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항 또는 8항에 있어서, 효소적 전환을 (a) 공칭 제한 한도가 5,000 내지 100,000달톤인 한외여과막이 장착되었고, (b) 포르메이트 데하이드로게나제 또는 알콜 데하이드로게나제, 스타필로코커스 에피더미디스로부터의 D-락데이트 데하이드로게나제, 또는 소 심장으로 부터의 L-락테이트 데하이드로게나제, 및 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 0.01 내지 1mM의 용액으로 이루어진 반응 혼합물을 함유하며, (c)각각 기질 2-옥소-4-페닐부티르산 500mM 이하 및 포르메이트 또는 에탄올 100 내지 1200mM의 수용액이 연속적으로 공급되고, (d) 생성된 화합물이 막 아래로 연속적으로 뽑아내는 효소막 반응기중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제7항 내지 9항중 어느 한 항에 있어서, 효소적 전환을 한외여과막이 비-특이적 단백질로 미리 코팅된 효소막 반응기증에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  11. 1-카복시메틸-3S-[(1R-또는 1S-에톡시카보닐-3-페닐프로필)-아미노]-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤자제핀-2-온을 제조하기 위한 제1항 내지 10항중 어느 한 항에 따라 수득된 구조식(I) 화합물의 용도.
  12. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890007689A 1988-06-06 1989-06-05 2-하이드록시-4-페닐부티르산의 제조방법 및 이 화합물을 사용한 안지오텐신 전환효소 억제제의 제조방법 KR0165102B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2138/88-1 1988-06-06
CH02138/88-1 1988-06-06
CH213888 1988-06-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910001065A true KR910001065A (ko) 1991-01-30
KR0165102B1 KR0165102B1 (ko) 1999-01-15

Family

ID=4226761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890007689A KR0165102B1 (ko) 1988-06-06 1989-06-05 2-하이드록시-4-페닐부티르산의 제조방법 및 이 화합물을 사용한 안지오텐신 전환효소 억제제의 제조방법

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5098841A (ko)
EP (1) EP0347374B1 (ko)
JP (1) JP2873236B2 (ko)
KR (1) KR0165102B1 (ko)
AT (1) ATE98697T1 (ko)
CA (1) CA1336081C (ko)
DE (1) DE58906409D1 (ko)
DK (1) DK172667B1 (ko)
ES (1) ES2059817T3 (ko)
FI (1) FI95047C (ko)
IE (1) IE63497B1 (ko)
IL (1) IL90527A (ko)
MX (1) MX170725B (ko)
PT (1) PT90747B (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0394448B1 (en) * 1988-02-08 1996-05-01 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for preparing optically active 2-hydroxy-4-phenylbutyric acids
US5256552A (en) * 1988-02-08 1993-10-26 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for the production of optically active 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
US5371014A (en) * 1988-02-12 1994-12-06 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for the production of optically active 2-hydroxy acid esters using microbes to reduce the 2-oxo precursor
CA2117340C (en) * 1991-12-23 2003-06-10 Genzyme Limited Synthesis of homochiral 2-hydroxy acids
US5770410A (en) * 1992-01-30 1998-06-23 Genzyme Corporation Chiral synthesis with modified enzymes
GB9413710D0 (en) * 1994-07-07 1994-08-24 Genzyme Ltd Chiral synthesis
RU2278612C2 (ru) * 2000-07-14 2006-06-27 Лайфскен, Инк. Иммуносенсор
US20040053382A1 (en) * 2000-10-17 2004-03-18 Senkpeil Richard F. Production of alpha-hydroxy-carboxylic acids using a coupled enzyme system
US8067398B2 (en) * 2005-06-01 2011-11-29 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Biodegradable polymers having a pre-determined chirality
CA2664855C (en) * 2006-09-29 2014-04-29 Council Of Scientific & Industrial Research Organic-inorganic hybrid chiral sorbent and process for the preparation thereof
CN101302503B (zh) * 2007-05-08 2011-04-06 上海医药工业研究院 突变的植物乳杆菌d-乳酸脱氢酶及其基因、重组酶和应用
WO2011009849A2 (en) 2009-07-21 2011-01-27 Basf Se Method for preparing optically active hydroxy acid esters
KR102485620B1 (ko) * 2017-03-03 2023-01-09 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Acc 억제제 및 그의 고체 형태를 제조하는 방법
CN109234325A (zh) * 2017-07-11 2019-01-18 上海弈柯莱生物医药科技有限公司 一种乳酸脱氢酶在不对称合成手性羟基化合物中的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH628009A5 (de) * 1977-07-26 1982-02-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung von optisch aktiven alpha-hydroxycarbonsaeuren.
DE2930087A1 (de) * 1979-07-25 1981-02-26 Biotechnolog Forschung Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen enzymatischen umwandlung von wasserloeslichen alpha -ketocarbonsaeuren in die entsprechenden alpha -hydroxycarbonsaeuren
US4785089A (en) * 1985-06-13 1988-11-15 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonic acid esters and their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
CA1336081C (en) 1995-06-27
EP0347374B1 (de) 1993-12-15
PT90747B (pt) 1994-10-31
JPH0239893A (ja) 1990-02-08
FI892702A (fi) 1989-12-07
IE891821L (en) 1989-12-06
DK271289D0 (da) 1989-06-02
IL90527A0 (en) 1990-01-18
PT90747A (pt) 1989-12-29
ATE98697T1 (de) 1994-01-15
US5098841A (en) 1992-03-24
DK172667B1 (da) 1999-05-10
JP2873236B2 (ja) 1999-03-24
FI95047C (fi) 1995-12-11
IL90527A (en) 1993-05-13
KR0165102B1 (ko) 1999-01-15
DK271289A (da) 1989-12-07
FI892702A0 (fi) 1989-06-02
DE58906409D1 (de) 1994-01-27
IE63497B1 (en) 1995-05-03
ES2059817T3 (es) 1994-11-16
MX170725B (es) 1993-09-09
EP0347374A1 (de) 1989-12-20
FI95047B (fi) 1995-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910001065A (ko) 하이드록시산의 제조방법
EP0148132B1 (en) Microbiological process for stereoselectively synthesizing l(-)-carnitine
IL44480A (en) Process for the determination of total cholesterol or bound cholesterol and reagent therefor
GB2078742A (en) Enzymatic production of l-carnitine
ES2150452T3 (es) Nuevos microorganismos, su empleo y procedimiento para la preparacion de l-alfa-aminoacidos.
JPH04504362A (ja) 酵素による7―アミノセフアロスポラン酸の製造
DE60128581T2 (de) Herstellung von alpha -hydroxy-carboxy säure mit hilfe von einem gekoppelten enzym system
Neuberger et al. Production of aminoacetone by Rhodopseudomonas spheroides
KR950703062A (ko) 4h-티에노(2, 3-6)티오 피란 유도체를 제조하기위한 효소적 비대칭 환원방법(enzymatic asymmetric reduction process to produce 4h-thieno(2, 3-6) thio pyrane derivatives)
Katagiri et al. On the Metabolism of Organic Acids by Clostridium acetobutylicum: Part III. Purification and Properties of Racemiase Part IV. Mechanism of Racemiase Action Part V. Further Studies on the Formation of Racemiase Part VI. Metabolism of Crotonic Acid Part VII. Reduction of Crotonic Acid
KR920006509A (ko) 세팔로스포린 유도체의 글루타릴-7-아미노세팔로스포란산 유도체로의 연속적 전환 방법
US4431732A (en) Process for the preparation of 11β,21-dihydroxy-2'-methyl-5'βH-1,4-pregnadieno(16,17-D)-oxazole-3,20-dione
KR890002411A (ko) L-2-아미노-4-메틸포스피노부티르산의 효소적 제조방법
KR960041369A (ko) 프라바스타닌 나트륨의 제조방법
JPS5836393A (ja) 発酵法によるアブサイジン酸の製法
IT8050073A1 (it) PROCEDIMENTO PER PRODURRE ACIDO D(-)-β-IDROSSI-ISOBUTIRRICO.
AU5110293A (en) Process for the stereoselective synthesis of 3-substituted 2-thiomethyl propionic acids
JPS63191802A (ja) サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法
EP0344791A3 (en) Process for the enzymatic resolution of the optical isomers of racemic ester derivatives of 3-mercapto-2-alkyl-propionic acid
JPH10507063A (ja) アラビノヌクレオシドの製法
Yamada et al. Synthesis of chiral intermediates for D-pantothenate production by microbial enzymes
JPH0424992B2 (ko)
JPS54129188A (en) Novel hydroxyglutaric acid dehydrogenase and its preparation
JPH02215390A (ja) 酵素的ローズマリー酸の製造方法
JPS62296895A (ja) D,L−α−ヒドロキシブチレ−トからのL−イソロイシンの製造法、およびコリネバクテリウム・グルタミクムの突然変異体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
N231 Notification of change of applicant
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J2X1 Appeal (before the patent court)

Free format text: APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL

Free format text: TRIAL NUMBER: 1997201003402; APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL

B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120821

Year of fee payment: 15

EXPY Expiration of term