KR900701801A - 2개의 cpi 소단위를 갖는 신규한 cc-1065 유사화합물 - Google Patents

2개의 cpi 소단위를 갖는 신규한 cc-1065 유사화합물

Info

Publication number
KR900701801A
KR900701801A KR1019900700977A KR900700977A KR900701801A KR 900701801 A KR900701801 A KR 900701801A KR 1019900700977 A KR1019900700977 A KR 1019900700977A KR 900700977 A KR900700977 A KR 900700977A KR 900701801 A KR900701801 A KR 900701801A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
dipyrrole
methylbenzo
carbonyl
chloromethyl
Prior art date
Application number
KR1019900700977A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0137959B1 (ko
Inventor
씨. 켈리 로보트
에이. 아리스토프 폴
Original Assignee
로버트 에이. 아미테이지
디 업존 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로버트 에이. 아미테이지, 디 업존 캄파니 filed Critical 로버트 에이. 아미테이지
Publication of KR900701801A publication Critical patent/KR900701801A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0137959B1 publication Critical patent/KR0137959B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Error Detection And Correction (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Amplifiers (AREA)
  • Solid State Image Pick-Up Elements (AREA)
  • Semiconductor Integrated Circuits (AREA)
  • Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
  • Television Receiver Circuits (AREA)
  • Stereophonic System (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Television Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

2개의 CP1 소단위를 갖는 신규한 CC-1O65 유사화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물
    CPI1-R5-T-R'5-CPL (I)
    상기식에서, CP11및 CP12는 같거나 다르며, 하기 일반식(A) 또는 (B)로 부터 선택되고;
    (여기에서, W는 C1-C5알킬, 페닐 또는 수소로부터 선택되고: X는 아지도, 할로겐원자, 시아네이트, 티오시아네이트, 이소시아네이트, 티오이소시아네이트, 인산 디에스테르(-PO(OR)2), 포스포닐(-O-PO2R), 티오포스포닐(-0-PSOR), 설피닐(-0-SOR) 또는 설포닐(-0-SO2R)로 부터 선택되고: Y는 수소, -C(O)R, -C(S)R, -C(O)OR1, -S(O)2R4, -C(O)NR2R3, -C(S)NR2R3- 또는 -C(O)NHS02R4로 부터 선택되고: Z는 C1-C5알킬, 페닐 또는 수소로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고: R은 C1-C20알킬: C2-C5알케닐: C2-C5알키닐: 1,2 또는 3개의 C1-C4알킬, C1-C3알콕시, 할로, C1-C3알킬티오, 르리폴무오로메틸, C2-C6디알킬아미노, 또는 니트로로 임의로 치환된 페닐: 1 또는 2개의 C1-C4알킬, C1-C3알콕시, 할로, 니트로로 임의로 치환된 페닐; 1 또는 2개의 C1-C4알킬, C1-C3알콕시, 할로 트리플루오로에틸, C2-C5디알킬아미노, C1-C3알키티오 또는 니트로로 임의로 치환된 나프틸이다); R5및 R'2는 같거나 다르며, 직접 결합하거나 하기 그룹중에서 선택된 카보닐 아실 그룹이고:
    (여기에서, X1은 H, CH3, OH, OCH3, NO2, NH2, (NHNHAc)NHNHC(O)CH|3, (NHBz)NHC(O)C6H5, 또는 할로겐이다):
    (여기에서 X2는 H, OH 또는 OCH3이다):
    (여기에서, R8은 H, CH3또는 C2H5이다):
    (여기에서 R'는 H 또는 CH3S-이다):
    (여기에서 X8은 -O-, -S-, NH이고: X9는 -CH= 또는 -N= 이다) :
    (여기에서 X9및 X8은 상기 정의한 바와 같으며: Y1은 H, 할로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C6-디알킬 아미노, 니트로, 아미노-카보닐알킬(C|1-C10) 하이드록시, 아미노(-NH2), -NHC0NH2, -NHAc(NHC0CH3) 또는 -NHBz(NHC(O)-C6H|5이다);
    (여기에서 X8및 Y1은 상기 정의한 바와 같다);
    (여기에서 X10은 -CH= 또는 -N= 이다);
    (여기에서 X10은 상기 정의한 바와 같다);
    (여기에서 R8은 상기 정의한 바와 같다);
    (여기에서 Y1, Y2및 X8은 상기 정의한 바와 같다);
    (여기에서 Y1, Y2, X8및 X9는 상기 정의한 바와 같다);
    (여기에서 X10은 -CH= 또는 -N= 이며, Y1및 Y2는 상기 정의한 바와 같다);
    (여기에서 Y1및 Y2는 상기 정의한 바와 같다);
    T는 (a)아미노카보닐 (-NHC(O)-): (b)카보닐아미노(-C(O)NH-): (c)카보닐옥시(-C(O)O-): (d) 옥시카보닐(-0C(O)-); (e) 일반식 -NR13-T'-NR14-의 아미노-연결-아미노 〔여기에서 R13및 R14는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C8알킬이거나, 또는 함께 결합하여 -(CH2)n-(이때 n은 2 또는 3이다)이고: T'는 카보닐(-C(O)-), 디카보닐(-C(O)C(O)-), (-CO)(CH2)nC(O)-) (이때 n은1 내지 5이다), (-C(O)PhC(O)-) (이때 Ph는 1,3- 또는 1,4-페닐렌이다) 또는 일반식 -C(O)-het-C (O)-(이때 -het-는 하기 정의한 바와같다)의 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된다〕: 또는 (f) R5및 R'5가 둘다 직접 결합하는 경우의 -C(O)-het-C(O)-〔여기에서 -het-는 산소, 질소 또는 황으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 12원의 융합된 일환-, 이환, 또는 삼환 헤테로 아릴(이때 헤테로 아릴은 1 또는 2개의 C1-C4알킬, C1-C3알콕시, 할로, C1-C|3알킬티오, 트리플루오로메틸, C2-C6디알킬아미노, 또는 니트로로 임의로 치환된다)이다〕로 부터 선택된 연결 결합이다.
  2. 제1항에 있어서, E가 메틸인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X가 할로겐인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Y가 수소, 또는 -C0R(여기에서 R은 C1-C10알킬로부터 선택된다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, Z가 수소인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, T가 아미드(아미노카보닐), 카보닐아미노(-C(O)NH-), 또는 일반식 -NR13-T'-NR14-〔여기에서, R13및 R14는 수소이고, T'는 카보닐(-C(O)-) 또는 일반식 -C(O)-het-C(O)-(이때 -het-는 제1항에서 정의한 바와같다)의 그룹으로부터 선택된다〕의 아미노-연결-아미노로 이루어진 그룹으로 부터 선택된는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, T가 일반식 -NR13-T'-NR14-〔여기에서, R13및 R14는 수소이고, T'는 카보닐(-C(O)-) 또는 일반식 -C(O)-het-C (O)-(이때 -het-는 피롤-2,5-디일, 푸르-2,5-디일, 인돌-2,5-디일, 벤조푸란-2,5-디일 또는 3,6-디하이드로벤조 〔1,2-b :4-3-b'〕디피롤-2,7-디일로부터 선택된 헤테로아릴이다)의 그룹으로 부터 선택된다〕의 아미노-연결-아미노로 이루어진 그룹으로 선택되는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R5및 R'5가 2-카보닐인돌-5-일, 2-카보닐-6-하이드록시-7-메톡시인돌-5-일, 2-카보닐-1,2,3,6-테드라하이드로벤조 〔1,2b :4,3-b'〕디피롤-7-일, 2-카보닐-4-하이드록시-5-메톡시-1,2,3,6-테드라하이드로벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-7-일로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, CPI1및 CP12가 같거나 다르며, 바람직하게는 1-(클로로 메틸)-1,6-디하이드로-8-메틸-5-하이드록시-벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-3(2M-일 및 4,5,8,8a-테트라하이드로-7-메틸-4-옥소사이클로프로판〔C〕피롤로(3,2-e)인돌-2(1H)-일인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물:
    〔S-(R*,R*)〕 -6.6'-〔카보닐비스(이미노-1H-인돌-5,2-디카보닐)〕 비스 〔8-(클로로메틸)-3,6,7,8-테트라하이드로-1-메틸벤조 〔1,2,-b : 4,3-b'〕디피롤-4-올 (화합물 1):
    〔7bR-〔2(7'(R*, 8',aS*), 7bR*, 8aS*〕〕 -2,2'-〔카보닐비스(이미노-1H-인돌-5,2-디카보닐)〕 비스〔1,2,8,8a-테트라하이드로-7-메틸-사이클로프로판(C)피롤로 〔3,2-e〕 인돌-4(5H)-은 (화합물 2):
    (R*,S*)-N,N'-비스 〔2-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕 -1H-인돌-5-일〕 에탄디아미드 (화합물 3):
    〔S-(R*,R*〕-6,6'-(1H-피롤-2,5-디일디카보닐) 비스 〔8-(클로로메틸)-3,6,7,8-테트라하이드로-1-메틸벤조 〔1,2-b:4,3-b'〕디피롤-4-올 (화합물 4):
    〔S-(R*,R*)〕-6.6'-(2,5-푸란디일디카보닐) 비스 〔8-(클로로메틸)-3,6,7,8-테트라하이드로-1-메틸벤조 〔1,2-b : 4,3-b'〕디피롤-4을 (화합물 5):
    (R*,S*)-N,N'-비스 〔2-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕 -1H-인돌-5-일〕 -2,5-푸란디카복스아미드 (화합물 6):
    〔S-(R*,S*)-N,N'-비스 〔2-〔〔1-(클로로에틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕 -1H-인돌-5-일〕 -1H-피롤-2,5-디카복스아미드 (화합물 7);
    〔R-(R*,S*)〕 -N,N'-비스 〔2-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-피하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b:4.3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕 카보닐-lH-인돌-5-일〕 프로판디아미드 (화합물 8):
    〔S-(R*,R*)〕-〔카보닐비스(이미노-1H-인돌-5,2-디일카보닐〕 -비스 〔-8-(클로로메틸)-3,6,7,8-테트라하이드로-2-메틸벤조 〔1,2-b : 4,3-b'〕디피를-1-올 디아세테이트 (화합물 9):
    〔S-(R*,R*)〕-6,6'-(lH-인돌-2,5-디일디카보닐)비스 〔8-(클로로메틸)-3,6,7,8-테트라하이드로-1-메틸벤조 〔1,2. -b:4,3-b'〕디피롤-4-올 (화합물 1O):
    〔S-(R*,R*)-N,N'-비스 〔2-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕 -1H-인돌-5-일〕 -1H-인돌-2,5-디카복스아미드 (화합물 11);
    〔S-(R*,R*)-2-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕-N-〔3-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록서-8-메틸벤조〔1,Z-b : 4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕 -1H-인돌-6-일〕-1H-인돌-5-카복스아미드 (화합물 12) :
    〔S-(R*,R*)-2-〔〔1-(클로로메틸)-1, 6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조 〔1,2-b : 4,3-b'〕디피롤-3(2H)-일〕카보닐〕 -N-〔3-〔〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-5-하이드록시-8-메틸벤조〔1,2-b : 4,3-b'〕디피물-3(2H)-일〕카보닐〕 -1H-인돌-6-일〕 -1H-인돌-5-카복스아미드 (화합물 13) :
    〔S-(R*,R*)-카보닐비스 〔이미노-1H-인돌-5,2-디일카보닐 〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-8-메틸벤조 〔1,2-b:4,3-b'〕디피롤-3,5(2H)-디일〕〕 에스테르, 2,2-디에틸프로 파노산 (화합물 14):
    〔S-(R*,R*)-카보닐비스 〔이미노-1H-인돌-5,2-디일카보닐 〔1-(클로로메틸)-1,6-디하이드로-8-메틸벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-3,5(2H)-디일〕〕 에스테르, 2,2-디메틸프로 파노산 (화합물 15):
    〔S-(R*,R*)〕-6,6'-〔카보닐비스〔(7,8-디하이드로벤조 〔1,2-b :4,3-b'〕디피롤-6,2(3H)-디일)카보닐〕〕 비스 〔8-(클로로 메틸)-3,6,7,8-테드라하이드로-1-메틸벤조 〔1,2,-b :4-3-b'〕디피롤-4-올 (화합물 16).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900700977A 1988-09-12 1989-08-07 2개의 cpi 소단위를 갖는 신규한 cc-1065 유사화합물 KR0137959B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24335088A 1988-09-12 1988-09-12
US07/243,350 1988-09-12
US7/243,350 1988-09-12
PCT/US1989/003329 WO1990002746A1 (en) 1988-09-12 1989-08-07 Novel cc-1065 analogs having two cpi subunits

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900701801A true KR900701801A (ko) 1990-12-04
KR0137959B1 KR0137959B1 (ko) 1998-05-15

Family

ID=22918400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900700977A KR0137959B1 (ko) 1988-09-12 1989-08-07 2개의 cpi 소단위를 갖는 신규한 cc-1065 유사화합물

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5541339A (ko)
JP (1) JP3380237B2 (ko)
KR (1) KR0137959B1 (ko)
AT (1) ATE198335T1 (ko)
AU (1) AU632288B2 (ko)
CA (1) CA1340215C (ko)
DE (1) DE68929275T2 (ko)
DK (1) DK175458B1 (ko)
FI (1) FI103668B1 (ko)
GR (1) GR3035589T3 (ko)
LV (1) LV12806B (ko)
NO (1) NO303498B1 (ko)
TW (1) TW217383B (ko)
WO (1) WO1990002746A1 (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69231123T2 (de) * 1992-03-25 2001-02-15 Immunogen Inc Konjugaten von Zell-bindender Mittel und Derivaten von CC-1065
US5502068A (en) * 1995-01-31 1996-03-26 Synphar Laboratories, Inc. Cyclopropylpyrroloindole-oligopeptide anticancer agents
EP2163256B1 (en) 2001-05-11 2015-09-02 Ludwig Institute for Cancer Research Ltd. Specific binding proteins and uses thereof
US20100056762A1 (en) 2001-05-11 2010-03-04 Old Lloyd J Specific binding proteins and uses thereof
YU37904A (sh) 2001-11-09 2006-08-17 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Benzimidazoli kao korisni inhibitori proteinske kinaze
AU2003257094A1 (en) * 2002-08-08 2004-02-25 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Substituted benzimidazole compounds
US20050215614A1 (en) * 2002-10-15 2005-09-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted indoles and their use as hcv inhibitors
CA2531485C (en) * 2003-07-07 2013-03-26 Merck Patent Gmbh Malonamide derivatives
WO2005079791A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Thiophene -2- carboxylic acid - (1h - benzimidazol - 2 yl) - amide derivatives and related compounds as inhibitors of the tec kinase itk (interleukin -2- inducible t cell kinase) for the treatment of inflammation, immunological and allergic disorders
JP2009504756A (ja) * 2005-08-17 2009-02-05 シェーリング コーポレイション 新規な高親和性のチオフェンベースおよびフランベースのキナーゼリガンド
CN101711284A (zh) 2007-01-25 2010-05-19 达娜-法勃肿瘤研究所 抗egfr抗体在治疗egfr突变体介导的疾病中的用途
CN101688229B (zh) 2007-03-15 2013-06-12 路德维格癌症研究所 包含egfr抗体和src抑制剂的组合物及其在制备用于治疗哺乳动物癌症的药物中的用途
US9901567B2 (en) 2007-08-01 2018-02-27 Syntarga B.V. Substituted CC-1065 analogs and their conjugates
CN108424454B (zh) 2007-08-14 2022-05-31 路德维格癌症研究所有限公司 靶向egf受体的单克隆抗体175及其衍生物和用途
NO2344478T3 (ko) 2008-11-03 2018-02-24
ES2815678T3 (es) 2010-04-21 2021-03-30 Syntarga Bv Conjugados de análogos de CC-1065 y conectores bifuncionales
EP2908809A2 (en) 2012-10-22 2015-08-26 Arnold Glazier Methods for the effective treatment of metastatic cancer
DE102013012622A1 (de) * 2013-07-30 2015-02-05 Clariant lnternational Ltd Neue sterisch gehinderte cyclische Amine
CA2935456C (en) 2014-01-10 2018-09-18 Synthon Biopharmaceuticals B.V. Method for purifying cys-linked antibody-drug conjugates
SG11201605437YA (en) * 2014-01-27 2016-08-30 Pfizer Bifunctional cytotoxic agents
EP3160513B1 (en) 2014-06-30 2020-02-12 Glykos Finland Oy Saccharide derivative of a toxic payload and antibody conjugates thereof
DE102015000124A1 (de) * 2015-01-07 2016-07-07 Clariant International Ltd. Verfahren zur Stabilisierung von Polyamiden
CA2923862C (en) * 2015-03-20 2024-02-13 Pfizer Inc. Bifunctional cytotoxic agents containing the cti pharmacophore

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169888A (en) * 1977-10-17 1979-10-02 The Upjohn Company Composition of matter and process
US4301248A (en) * 1979-12-21 1981-11-17 Bristol-Myers Company Fermentation process for making rachelmycin
US4413132A (en) * 1980-11-18 1983-11-01 The Upjohn Company Antibiotic CC-1065 indoline intermediates
US4912227A (en) * 1984-02-21 1990-03-27 The Upjohn Company 1,2,8,8A-tetrahydrocyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)-indol-4-(5H)-ones and related compounds
CA1238907A (en) * 1984-02-21 1988-07-05 Robert C. Kelly 1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa¬c|pyrrolo(3,2-e)- indol-4(5h)-ones and related compounds
GB8528848D0 (en) * 1985-11-22 1985-12-24 Davy Mckee Poole Rolling mills
AU617304B2 (en) * 1986-12-19 1991-11-28 Pharmacia & Upjohn Company Novel cc-1065 analogs

Also Published As

Publication number Publication date
FI103668B (fi) 1999-08-13
LV12806B (lv) 2002-05-20
AU632288B2 (en) 1992-12-24
LV12806A (en) 2002-03-20
CA1340215C (en) 1998-12-15
DK41791A (da) 1991-03-08
ATE198335T1 (de) 2001-01-15
JP3380237B2 (ja) 2003-02-24
NO303498B1 (no) 1998-07-20
NO910958L (no) 1991-05-10
US5541339A (en) 1996-07-30
AU4192289A (en) 1990-04-02
FI103668B1 (fi) 1999-08-13
DE68929275T2 (de) 2001-05-23
TW217383B (ko) 1993-12-11
DE68929275D1 (de) 2001-02-01
DK41791D0 (da) 1991-03-08
GR3035589T3 (en) 2001-06-29
WO1990002746A1 (en) 1990-03-22
FI911193A0 (fi) 1991-03-11
NO910958D0 (no) 1991-03-11
JPH04500664A (ja) 1992-02-06
KR0137959B1 (ko) 1998-05-15
DK175458B1 (da) 2004-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900701801A (ko) 2개의 cpi 소단위를 갖는 신규한 cc-1065 유사화합물
MXPA04003564A (es) Bases de nitrogeno fotoactivables.
AU617304B2 (en) Novel cc-1065 analogs
EA035327B1 (ru) Производные пирроло[3,2-d]пиримидина для лечения вирусных инфекций и других заболеваний
ES2175919T3 (es) Derivados del camptothecin con actividad antitumoral.
GB9505025D0 (en) Chemical compounds
ATE120737T1 (de) Tricyclische heteroringe.
RU2009126576A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение
AR045868A1 (es) Proceso para preparar compuestos de ocarbamoilo en presencia de grupo amina activa
FI873726A0 (fi) Dihydropyridinfoereningar, foerfaranden foer deras framstaellning och deras anvaendning.
KR860008992A (ko) 제초용 설폰아마이드의 제조방법
EP0359454A1 (en) Novel CC-1065 analogs having two CPI subunits
AR046041A1 (es) Procedimiento para la preparacion de compuestos heterociclicos n-amino sustituidos
AR049654A1 (es) Derivados de tetrahidroquinolina como reguladores de proteinas motoras mitoticas
ATE82959T1 (de) N-(2-alkyl-3-mercapto-1,5-dioxoalkyl)glycinamid derivate und deren verwendung als kollagenaseinhibitoren.
EA200001165A1 (ru) Производные тетрагидрохинолина в качестве антагонистов глицина
DE502004004498D1 (de) Unsymmetrische lineare organische Oligomere
ATE581T1 (de) M-anilidurethane und diese enthaltende herbizide.
RU99118300A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
PT79183B (de) 6-sulfoxyphenolderivate ihre herstellung und ihre verwendung als cytoprotektiva
ATE47841T1 (de) 5-sulfonamido-1-aryl-pyrazole.
Matosiuk Synthesis of 1, 6-Diaryl-5, 7-dioxo (dithio) imidazo [1, 2-a][1, 3, 5] triazines. A Novel Pathway for Imidazo [1, 2-a][1, 3, 5] triazine Systems Obtained via 1-(Imidazolin-2-yl) urea and Thiourea Derivatives
EA200200462A1 (ru) Производные 2-арилхинолина, их получение и терапевтическое применение
TH82337B (th) ฟิวซ์ ไพราโซโล ไพริมิดีน และ อนุพันธ์ ไทราโซโล ไพริมิติโนน
ATE79621T1 (de) Einige cycloalka(b>pyrazolo(3,4-d>pyridin-3-onderivate.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20050630

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee