KR900016137A - 면역 억제제로서 유용한 4-퀴놀린 카복실산 유도체 - Google Patents

면역 억제제로서 유용한 4-퀴놀린 카복실산 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

면역 억제제로서 유용한 4-퀴놀린 카복실산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 면역억제량의 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염을 포유류에서 투여함을 특징으로 하여, 포유류에서 자기면역질환을 치료하는 방법.
    상기식에서
    R1는 CH3CH2(CH3)CH, 탄소수 5 내지 12의 알킬, 사이클로헥실
    R1은 또한 탄소수 3 내지 4의 알킬일 수 있고;
    R3는 H, 탄소수 1 내지 3의 알콕시 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬이고; R4는 CO2H 또는 CO2R11이며; R5, R6, R7및 R8은 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CH3, CF3, SCH3또는 CH2CH3이고, R5, R6, R7및 R8중 적어도 2개는 H이고; R9및 R8중 적어도 2개는 H이고; R9및 R9A는 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; R11은 (CH2)2-4NR9R9A이고; W, Y 및 Z는 독립적으로 H, F, Cl, Br, 탄소수 1 내지 5의 알킬, NO2, OH, CF3또는 OCH3이며; m은 0 또는 1이며; 단 (1) R5, R6및 R7이 모두 H일 수는 없으며; (2) R4가 CH2CH2CH2N(CH3)2이고, R6가 CH2CH3이거나, R7이 Cl인 경우, R1이 사이클로헥실일 수 없고; (3) R1이 사이클로헥실이고 R3가 H인 경우, R6가 Cl 또는 F이어야하지만, R6및 R8은 둘다 Cl일 수는 없으며; (4) R6가 CH3인 경우, R7은 Cl일 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, 화합물이 일반식(II)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 적합한 염인 방법.
    상기식에서, R1이 사이클로헥실; 페닐; 하나의 할로겐, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 CF3로 치환된 페닐; 페녹시; 또는 하나의 할로겐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬로 치환된 페녹시이고; R3는 H 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬이며; R4는 CO2H, 이의 나트륨 또는 칼륨염; 또는 CO2R11이고; R5및 R6는 독립적으로 H, 할로겐, CH3또는 CF3이며; R7및 R8은 독립적으로 H 또는 할로겐이고; R11은 (CH1)2-4NR9R9A이며; R9및 R9A는 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬이고; 단, R5, R6및 R7이 모두 H일 수는 없고 R1이 사이클로헥실이고 R3가 H인 경우, R6가 Cl 또는 F이어야만 하지만, R6및 R8이 둘다 Cl일 수는 있으며, R6가 CH3인 경우, R7는 Cl일 수 없다.
  3. 제1항에 있어서, 화합물이 일반식(III)의 화합물인 방법.
    상기식에서, R1이 사이클로헥실,
    R3는 H 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬이며; R4는 CO2H, 이의 나트륨 또는 칼륨염, 또는 CO2R11이고; R5및 R6는 독립적으로 H, 할로겐 또는 CF3이며, 단 R5및 R6가 둘다 H가 아니고; R11은 (CH2)2-4NR9R9A이며; R9및 R9A는 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬이고; W 및 Z는 독립적으로 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 CF3이며; 단,R1이 페닐 또는 페녹시이고, R5가 H인 경우, R6가 Br일 수 없고; R1이 사이클로헥실이고 R3가 H인 경우, R6는 Cl 또는 F이어야만 한다.
  4. 제1항에 있어서, 화합물이 2-(1,1′-바이페닐-4-일)-5-클로로-3-메틸-4-퀴놀린 카복실산, 나트륨 또는 칼륨염인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 화합물이 2-(1,1′-바이페닐-4-일)-6-플루오로-3-메틸-4-퀴놀린 카복실산, 나트륨 또는 칼륨염인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 화합물이 6-플루오로-3-메틸-2-(4-페녹시페닐)-4-퀴놀린 카복실산, 나트륨 또는 칼륨염인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 화합물이 2-(4′-브로모-1,1′-바이페닐-4-일)-6-플루오로-3-메틸-4-퀴놀린 카복실산, 나트륨 또는 칼륨염인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 화합물이 2-(2′-플루오로-1,1′-바이페닐-4-일)-6-플루오로-3-메틸-4-퀴놀린 카복실산, 나트륨 또는 칼륨염인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 화합물을 비스테로이드성 소염제와 함께 투여하는 방법.
  10. 제4항에 있어서, 화합물을 비스테로이드성 소염제와 함께 투여하는 방법.
  11. 제8항에 있어서, 화합물을 비스테로이드성 소염제와 함께 투여하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890005349A 1988-04-26 1989-04-24 면역 억제제로서 유용한 4-퀴놀린 카르복실산 유도체 KR0134376B1 (ko)

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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5102883A (en) * 1989-10-31 1992-04-07 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Pyrimidine biosynthesis inhibitors useful as immunosuppressive agents
US5204329A (en) * 1990-06-11 1993-04-20 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Treatment of organ transplantation rejection
US5135934A (en) * 1990-07-06 1992-08-04 Du Pont Merck Pharmaceutical Company 3-phenyl-5,6-dihydrobenz(c) acridine-7-carboxylic acids and related compounds as immunosuppressive agents
MX9200299A (es) * 1991-02-07 1992-12-01 Roussel Uclaf Nuevos derivados biciclicos nitrogenados, su procedimiento de preparacion los nuevos compuestos intermedios obtenidos su aplicacion como medicamentos y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
US6004979A (en) * 1991-02-07 1999-12-21 Hoechst Marion Roussel Nitrogenous bicycles
US6194376B1 (en) 1991-03-11 2001-02-27 Creative Biomolecules, Inc. Method for modulating inflammatory response comprising administering morphogen
US6077823A (en) * 1991-03-11 2000-06-20 Creative Biomolecules, Inc. Method for reducing tissue damage associated with ischemia-reperfusion or hypoxia injury
US5409886A (en) * 1993-02-18 1995-04-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated 3-pyrroline-2-one derivatives and herbicidal compositions containing same
US5428040A (en) * 1993-08-31 1995-06-27 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Carbocyclic fused-ring quinolinecarboxylic acids useful as immunosuppressive agents
US5578609A (en) * 1994-03-25 1996-11-26 The Dupont Merck Pharmaceutical Company 2-carbocyclic and 2-heterocyclic quinoline-4-carboxylic acids and salts thereof useful as immunosuppressive agents
EP0830133A1 (en) * 1995-04-28 1998-03-25 Takeda Chemical Industries, Ltd. Therapeutic composition for arthritis
AU2896097A (en) * 1996-05-10 1997-12-05 Novartis Ag Use of brequinar and derivatives in chronic rejection of allografts and xenotransplantation
ES2173391T3 (es) * 1996-08-16 2002-10-16 Pfizer Derivados de 2-aminobenzazepina y su uso para el tratamiento de la inmunodepresion.
AU757059B2 (en) 1997-06-19 2003-01-30 Sepracor, Inc. Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto
US6103905A (en) * 1997-06-19 2000-08-15 Sepracor, Inc. Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto
US6207679B1 (en) 1997-06-19 2001-03-27 Sepracor, Inc. Antimicrobial agents uses and compositions related thereto
US6376670B1 (en) 1997-06-19 2002-04-23 Sepracor Inc. Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto
AU2108099A (en) * 1998-01-30 1999-08-16 Procept, Inc. Immunosuppressive agents
DK2160950T3 (da) 2004-09-27 2015-06-08 Novozymes As Enzymgranuler
TN2016000197A1 (en) 2013-11-22 2017-10-06 Genzyme Corp Novel methods for treating neurodegenerative diseases.

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR6592M (ko) * 1967-10-31 1968-12-30
GB1334705A (en) * 1970-06-19 1973-10-24 Ici Ltd Pharmaceutical compositions containing kynurenic acid derivatives
CH576445A5 (ko) * 1972-03-10 1976-06-15 Ciba Geigy Ag
US4407803A (en) * 1981-08-17 1983-10-04 Abbott Laboratories Antiinflammatory 1-(quinolinyl)-2-pyrazoline derivatives
US4680299A (en) * 1984-04-30 1987-07-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company 2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acids and pharmaceutical compositions thereof
US4625034A (en) * 1985-02-04 1986-11-25 Usv Pharmaceutical Corp. 1,2-Dihydro; 1,2,3,4-tetrahydro; 5,8 dihydro; and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
US4847381A (en) * 1987-08-31 1989-07-11 American Cyanamid Company 2-Phenyl-4-quinoline carboxylic acids

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EP0339485A1 (en) 1989-11-02

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