KR900004729A - 페닐기를 갖는 아미드를 기재로한 항진균제 - Google Patents

페닐기를 갖는 아미드를 기재로한 항진균제 Download PDF

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뻬뼁 레지
슈미쯔 끄리스띠앙
라크르와 기이-베르나
델리 삘립
베이라 끄리스띤
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샤를르 브라쇼뜨
롱쁠랑 아그로시미
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Abstract

내용 없음

Description

페닐기를 갖는 아미드를 기재로한 항진균제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (51)

  1. 하기 일반식(I)의 아미드 유도체 :
    식중,★반원으로 둘러쌓인 CYCLE은, 반원이 연결된 2개의 탄소원자와 함께,및 네닐기를 운반하는 2개의 탄소원자 사이에 에틸렌 또는 방향족 불포화 결합을 함유한 4 내지 7원의 탄소-함유, 임의적으로는 헤테로환 고리를 나타내며, 상기 고리는 임의적으로는 치환되고,★Y는 산소 또는 황원자이며,★Z는 NR1R2기이고,★R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, -저급알킬 또는 저급알콕시 라디칼(라디칼 R1및 R2중 적어도 하나는 알콕시 이외의 것이다), 또는 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬 라디칼[상기 라디칼들은 할로겐원자, 히드록실, 저급알콕시, (저급)알콕시-(저급)알킬, (저급)아실옥시 또는 페닐기, 또는 1 또는 2개의 산소, 질소 또는 황원자를 함유하는 4 내지 6원의 헤테로환기, 또는 저급알킬기로 모노-또는 디치환된 아미노기로 임의 치환될 수 있다.], -탄소수 3 내지 7의 알케닐 또는 알키닐 라디칼을 나타내고★또는 R1와 R2는, 그들이 결합된 질소원자와 함께 1,2 또는 3개의 산소, 질소 또는 황원자를 함유하는 4 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로환을 형성하며, 상기 헤테로환은 저급알킬, 저급알콕시, 히드록실, 옥소 또는 할로겐 또는 (저급)알콕시-(저급)알킬로 치환될 수 있고,★R3,R4및 R5은 동일하거나 상이할 수 있으며, -수소 또는 할로겐원자[상기 라디칼 R3,R4및 R5중 적어도 하나는 수소 또는 할로겐원자 이외의 것임], -1 또는 2개의 저급알킬기로 임의 치환된 아미노기, -각각이 임의 할로겐화 또는 히드록실화된 저급알킬, 저급알콕시, 또는(저급)알콕시-(저급)알킬 또는 저급알킬 티오기를 나타내고,★R3와 R4(3-및4-위치에서)은 이웃하지 않는 1 또는 2개의 산소원자를 함유하는 3 또는 4원의 단일 2가 라디칼을 함께 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, CYCLE로 표시된 고리가 5 또는 6원으로 이루어져 있고, 탄소수 30이하의 유기 라디칼로 임의 치환되며, R1및 R2으로 표시된 헤테로환과 이들이 결합된 질소원자가 함께 5 또는 6원으로 이루어진 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 옥탄올/물 분배 계수의 10진법대수가 2 내지 5인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 옥탄올/물 분배 계수의 10진법대수가 2.5 내지 4.5인 화합물.
  5. 제1 내지 4항중 어느 한항에 있어서, 하기 일반식 (Ia) 또는 (Ib)의 화합물.
    식중, -R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각은★저급알킬라디칼; 단소수 3 내지 7의 시클로알킬라디칼; 탄소수 3 내지 7의 알케닐 또는 알키닐라디칼; 탄소수 3 내지 8의 알콕시알킬라디칼을 나타내며,★또는 R1과 R2가, 그들이 결합된 질소원자와 함께, 1 또는 2개의 산소, 질소 또는 황원자를 함유하는 4 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로환을 함께 형성하며, 상기 헤테로환은 탄소수 1 내지 3의 알킬라디칼 또는 탄소수 2 내지 4의 알콕시알킬기로 임의 치환되고,★R3,R4및 R5은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 또는 할로겐원자(상기 3개의 라디칼중 적어도 하나는 수소 또는 할로겐원자 이외의 것이다.); 또는 저급알킬 또는 저급알콕시라디칼; 탄소수 2 내지 4의 알콕시알킬라디칼; 저급알킬티오라디칼; 히드록실라디칼; 또는 저급알킬라디칼로 임의 모노치환 또는 디치환된 아미노기를 나타내고, 또는★R3와 R4(3-및4-위치에서)는 이웃하지 않는 1 또는 2개의 산소원자를 함유하는 3 또는 4원의 단일 2가 라디칼을 함께 형성할 수 있으며, -반원으로 둘러쌓인 CYCLE은, 그것이 결합된 2개의 탄소원자와 함께, [일반식(Ia) 및 (Ib)에서 나타낸 바와 같이]5-또는 6-원환이 구성되기 위한 2가 라디칼 -K6-K7-K8-K9-또는 -K6-K7-K10-을 나타내고, 상기 K6은 -N= 또는 -C(R6)-, K7은 -N= 또는 -C(R7)-, K8은 -N= 또는 -C(R8)-, K9는 -N= 또는 -C(R9)-, K10은 -N= 또는 -C(R10)-이며, 또한 반원으로 둘러쌓인 CYCLE이 -K6-K7-K10-인 경우, K6은 -C(R6) 또는 -C(R6)2-또는 -O- 또는 -S(O)n이고, K7은 -N(R7)2-또는 -O- 또는 -S(O)n이 K10은 -N(R10)-또는 -C(R10)2-또는 -O- 또는 -S(O)n또는 -CO-이고(여기서, n은 0,1 또는 2의 정수임), K6및 K7기중 적어도 하나는 -C(R6) 또는 -C(R6)2-또는 -N(R7)또는 -N(R7)2-이며, 또한 상기 2가 라디칼 -K6-K7-K8-K9및 K6-K7-K10- 는 그의 주쇄에 0.1또는 2개의 질소9산소 또는 황원자를 함유하고 어떠한 -O-O- 또는 -S-S-결합도 함유하지 않고 -R6,R7,R8,R9또는 R10각각은 동일하거나 서로 상이하며,★수소 또는 할로겐원자(라디칼 R6또는 R7중 적어도 하나는 수소원자 이외의 것임),★시아노, 니트로, 티오시아네이토, 히드록실 또는 카르복실기,★알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬 -S(O)n(n=0,1 또는 2), 알콕시, 탄소수 3 내지 8의 시클로알콕시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시, 페닐, 나프틸, 페닐 -S(O)n(n=0,1 또는 2), 페녹시, 페닐알킬(저급알킬), 페닐알킬 -S(O)n(저급알킬; n=0,1 또는 2), 페닐알콕시(저급알콕시), 또는 1 내지 3개의 산소, 황 및 질소원자로 이루어진 임의 치환된 5 내지 6원의 포화 또는 불포화 헤테로환 고리[상기 페닐 또는 헤테로환 고리는 비치환 또는 하기 치환체:★할로겐★니트로, 시아노, 카르복실, 히드록실, 머캅토, 티오시아네이토, (저급)알콕시-카르보닐, -CO-NR'R", -NR'R", -N(R')-CO-R", -O-CO-R' 또는 -O-CO-NR'-R";★저급알킬, 저급알콕시, (저급)알킬 -S(O)n(n=0,1 또는 2), (탄소수 3 내지 7의)시클로알킬, 페닐, 페녹시, 페닐 -S(O)n(n=0,1 또는 2), 페닐알킬, 페닐알콕시 또는 페닐알킬 -S(O)n(n=0,1 또는 2), (상기 라디칼은 임의적으로는 할로겐화되고 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다); 또는★(저급)알콕시-카르보닐, CO-NR'R", NR'R", N(R)'-CO-R", O-CO-R' 또는 O-CO-NR'R"로 치환된다]를 나타내며, 상기 식중,★R' 및 R"는 동일하거나 상이하고, 각각은 수소; 저급 알킬; 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬; 임의 할로겐화 페닐; 임의 할로겐화 페닐알킬(저급알킬); 탄소수 3 내지 7의 알케닐 또는 알키닐; 또는 탄소수 3 내지 8의 알콕시알킬을 나타내며;★K(및 K)이 -C(R()=, -C(R()2-, -C(R()= 또는 -C(R()2-일때, R(과 R7, 또는 R(기중 어느 하나와 R)기중 어느 하나는, 그들이 결합된 탄소원자와 함께, 0.1 또는 2개의 이웃하지 않는 산소, 질소 또는 황원자를 함유하는 5 또는 6원의 포화 또는 불포화 탄소-함유, 임의적으로는 헤테로환을 형성할 수 있고;★K6,K7,K8,K9또는 K10이 -N(R6)-,-N(R7)-,-N(R8)-, 또는 -N(R10)-기일때, R6,R7,R∼,R9또는 R10기는 수소; 탄소수 1-6의 알킬; 1개 이상의 할로겐원자로 임의 치환되거나, 시아노 또는 니트로기로 임의치환되거나, 저급알킬 또는 저급알콕시기로 임의 치환된 페닐 또는 페닐알킬(저급알킬)을 나타낸다(단, R6및 R7중 적어도 하나는 수소 이외의 것이다).
  6. 제5항에 있어서, 식중, R(, R), R/, R-또는 R10이 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬 -S(O)n-(n=0,1 또는2), 알콕시, 시클로알킬옥시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시기를 나타내고, 상기기각각이 8개 이하의 탄소원자를 함유하며 1개 이상의 할로겐원자로 임의 치환된 화합물.
  7. 제5 또는 6항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물.
    (식중, 각 기호는 상기한 바와 같다)
  8. 제5 또는 6항에 있어서, 하기 일반식(Ib)의 화합물.
    (식중, 각 기호는 상기한 바와 같다)
  9. 제1,2,3 또는 4항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    식중,★K110은 산소, S(O)n1(여기서, n1은 0,1 또는 2이다), NR110, C(R110)2또는 옥소이고;★Z1은 NR11R12(여기서, R11및 R12는 동일하거나 상이하며, 각각 R1및 R2에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 갖는다)이며;★R13내지 R15는 동일하거나 상이하며, R6내지 R9에 대해 제5항에서 주어진 의미중 하나를 갖고;★R16내지 R19는 동일하거나 상이하며, R6내지 R9에 대해 제5항에서 주어진 의미중 하나를 가지며;★K110이 -C(R110)2-일때, R110은 수소, 저급알킬, 벤질, 히드록실, 저급알카노일옥시 또는 저급알콕시이고;★K110이 -N(R110)2-일때, R110은 수소, 저급알킬 또는 벤질이다.
  10. 제9항에 있어서, 식중 R13과 R14가 함께, 탄소원자가 저급알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시기를 형성하는 화합물.
  11. 제9 또는 10항에 있어서, 식중★K110이 산소, 황, -N(R110)- 또는 -C(R110)-이고,★Z1이 -NR11R12(여기서, R11및 R12이 저급알킬이고, R11및 R12는 총 6개의 탄소원자를 함유하거나, R11와 R12는 글들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴리노 또는 티오모르폴리노기를 형성한다)인 화합물.
  12. 제9항 또는 10항에 있어서, 식중★Z1이 NR11R12의 모르폴리노, 티오모르폴리노, N-메틸-N-에틸 아미노 또는 N,N-디에틸아미노기이고,★R13내지 R15는 동일하거나 상이하며, 수소 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급알킬티오이며,★R16, R18및 R19가 수소 또는 불소이고,★R17이 수소 또는 할로겐; 저급알킬, 저급알콕시, 저급 알킬티오, 저급할로게노알킬, 저급할로게노알콕시 또는 저급할로게노알킬티오; 니트로 또는 시아노; 저급알케닐, 저급알키닐 또는(저급)알콕시-카르보닐인 화합물.
  13. 제1 내지 4항중 어느 한항에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물.
    식중,★Z2NR21-R22(여기서,R21및 R22는 동일하거나 상이하고, 각각R1및 R2에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 갖는다)기이고,★R23내지 R25는 동일하거나 상이하며, 각각R3,R4및 R5에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 갖고,★R26및 R27는 동일하거나 상이하며, 각각 R6및 R7에 대해 제5항에서 주어진 의미중 하나를 갖고, 단 R26및 R27은 동시에 수소이지 않으며,★R28및 R29는 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 또는 할로겐; 히드록실; 저급알킬; 저급알콕시; (저급)알콕시-(저급)알킬; 또는(저급)알콕시카르보닐이다.
  14. 제13항에 있어서, 식중★Z2가 모르폴리노, 티오모르폴리노, N-메틸-N-에틸 아미노 또는 N,N-디에틸아미노이고,★R23내지 R25는 동일하거나 상이하며, 각각이 수소 또는 하로겐, 저급알킬, 저급 알콕시 또는 저급알킬티오이며,★R28및 R29가 동일하거나 상이하며, 수소 또는 불소인 화합물.
  15. 제13항에 있어서, 식중 R23과 R24가 함께, 탄소가 저급알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시기를 형성하는 화합물.
  16. 제1 내지 14항중 어느 한항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    식중,★Z3은 NR31R32(여기서, R31및 R32는 동일하거나 상이하며, 각각 R1및 R2에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나늘 갖는다)기이고,★R33내지R35는 동일하거나 상이하며, R3, R4및 R5에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 가지며,★R37은 R7에 대해 제5항에서 기술된 바와 같고, 단 R7은 수소가 아니고,★R38및R39가 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 또는 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시, (저급)알콕시-(저급)알킬, 저급알콕시카르보닐, 또는 시아노기이거나; R37이 페닐일때, R38은 피리딘 고리에 오르토 위치에서 연결된 R37의 탄소원자와 함께 Y3-(CH2)n3(여기서, Y3은 산소, 황 또는 메틸렌기이고, n3은 0,1 또는 2이다)을 형성한다.
  17. 제16항에 있어서, 식중, R33내지 R35가 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급알킬티오이고, R33, R34및 R35중 적어도 하나가 수소 또는 할로겐 이외의 것인 화합물.
  18. 제16항에 있어서, 식중 R33과R34가 함께, 탄소가 저급알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시기를 형성하는 화합물.
  19. 제1 내지 4항중 어느 한항에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물.
    식중,★Z4는 NR41R42(여기서, R41및 R42는 동일하거나 상이하며, 각각 R1및R2에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 갖는다)기이고,★R43, R44및 R45는 동일하거나 상이하며, 각각 R3,R4및 R5에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 가지며,★R47은 R7에 대해 제5항에서 주어진 의미중 하나를 갖지만, 수소원자 이외의 것이고,★R49는 수소 또는 저급알킬이다.
  20. 제19항에 있어서, 식중★Z4가NR41R42(여기서, R41및 R42는 저급알킬기로서, R41및 R42는 총 6개 이하의 탄소를 함유하거나, R41과 R42는 그들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴리노 또는 티오모르폴리노를 형성한다)기이고,★R43내지 R45가 동일하거나 상이하며, 가각이 수소 또는 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시, 또는 저급알킬티오이며,★R49가 수소인 화합물.
  21. 제1 내지 4항중 어느 한항에 있어서, 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물.
    식중,★Z5는 NR51R52(여기서, R51및R= 2는 동일하거나 상이하며, 각각 R1및 R2에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 갖는다)기이고,★R53,R54및 R55는 동일하거나 상이하며, 각각 R3,R4및 R5에 제1항에서 주어진 의미중 하나를 가지며,★R56및 R57은 R6및 R7에 대한 제5항에서 주어진 의미중 하나를 갖고, 단 R6및 R7은 수소가 아니고,★R59는 수소, 하로겐 또는 히드록실 또는 임의 하로겐화 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급알콕시알킬이다.
  22. 제21항에 있어서, 식중 R53내지 R55이 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급 알킬티오이고; R59가 수소 또는 저급알킬인 화합물.
  23. 제21항에 있어서, 식중 R53과 R54가 함께, 탄소가 저급알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시기를 형성하는 화합물.
  24. 제1내지 4항중 어느 한항에 있어서, 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물.
    식중,★Z6은NR61R62(여기서, R61및 R62는 동일하거나 상이하며, 각각 R1및R2에 대해 제1항에서 주어진 의미중 하나를 갖는다)기이고,★K66은 -N(R66)-, -N=, 황, 산소 또는 -C(R66)-이며,★K67은 황, 산소, -N(R67)-, -N=, 또는 =C(R67)-이고, K66및 K67은 동시에 -N(R66)- 및 -N(R67)-일수 없으며,★K610은 -N(R610)-, -N=, 황, 산소, 또는 =C(R610)-이고 K( 10K67은 동시에 -N(R610)- 및 -N(R67)-일 수 없고,★R63,R64및 R65는 동일하거나 상이하며, R3,R4및 R5에 대해 주어진 의미중 하나를 갖고,★R66,R67및 R610은 동일하거나 상이하며, 각각 R6,R7및 R10에 대해 제5항에서 주어진 의미중 하나를 갖는다.
  25. 제24항에 있어서, 식중★Z6이 NR61R62(여기서, R61및 R62는 총6개 이하의 탄소를 함유하거나, R61과 R62는 그들의 결합된 질소원자와 함께 모르폴리노 또는 티오모르폴리노기를 형성한다)기이고,★K66이 -N(R66)-이며,★K67이 -N= 또는 =C(R67)-이고,★K610이 =CH-이며,★R63,R64및 R65이 동일하거나 상이하며, 각각이 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급 알킬티오이고,★R63,R64및 R65이 동일하거나 상이하며, 각각이 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급 알킬티오이고,★R66및 R67이 동일하거나 상이하며, 각각은 수소, 알킬, 페닐 또는 페닐알킬이고, 할로겐 또는 할로게노알킬로 임의 치환되며, R66및 R67이 모두 수소가 아닌 화합물.
  26. a) 하기 일반식(XII')의 벤조페논을 하기 일반식(XII'-①)과 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물(식중, K110은 -O-,-S- 또는 NHR110임)을 제조함.
    식중, R13내지 R19,K110및 Z1은 제9항에서 기술된 바와 같고, A1은 하로겐원자 또는 니트로기이다.b) 대응하는 일반식(I)의 화합물(식중, Z는 히드록실 또는 저급알콕시기로 대치됨)을 일반식 HNR1R2의 아민과 반응시켜 일반식(I)의 화합물(식중, Z=NR1R2)을 제조함, c) 대응하는 일반식(I)의 화합물을 (식중, 아미노기는 니트로기로 대체됨)을 환원시켜, 아미노기를 함유하는 일반식(I)의 화합물을 제조함, d) 아미노기 함유의 대응 화합물을 아실화시켜, 아실화 아미노기를 함유하는 일반식(I)의 화합물을 제조함, e) 대응하는 아미노기-함유 화합물을 디아조화시키고 공지된 방법으로 디아조늄기를 바람직한 원자 또는 기로 전환시켜, 페닐상에 염소, 브롬 또는 요오드원자 또는 히드록실 또는 머캅토기를 함유하는 일반식(I)의 화합물을 제조함, f) 일반식 Q2B(OH)2의 붕소산(식중, Q는 헤테로시 클릭, 페닐 또는 비닐기이다)과, 일반식(I)의 바람직한 화합물에 대응하는 화합물(식중, 헤테로시클릴, 페닐 또는 비닐기는 브롬 또는 요오드로 대체되고, 단 페닐고리는 다른 브룸 또는 요오드 치환체를 운반하지 않은다)를 아릴 커플링 반응시켜, 페닐 고리상에 치환체로서 헤테로시클릴, 페닐 또는 비닐기를 함유한 일반식(I)의 화합물을 제조함, g) 아미노기를 운반하는 대응 화합물을 저급 알킬니트라이트와 승온에서 반응시켜 아미노기를 수소로 대체시켜, 페닐 고리상에 비치환된 부위를 함유한 일반식(I)의 화합물을 제조함, h) 하기 일반식(XXII')의 벤조페논을 티오닐클로라이드(SOCI2), 포스포릴클로라디드(POCI3), 삼염화인 또는 오염화인(PCI3또는 PCI5)와 반응시켜, 수득된 화합물을 염기 존재하에서 저급 알킬말로네이트와 반응시키고, 생성물을 과량의 아민 HNR11R12로 100 내지 200℃, 임의적으로는 가압하, 용매의 존재 또는 부재중에서 처리하여, 일반식(Ⅱ)의 화합물(식중, K110은 옥소기이고, R13내지 R19는 제9항에서 기술된 바와 같고, Z1은 제1항에서 기술된 바와 같이 NR11R12기이다)을 수득하고, 임의적으로는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 환원시켜, 일반식(Ⅱ)의 화합물(식중, K110은 C(R110)2기이고, R13내지 R13는 제9항에서 기술한바와 같다)을 제조함.
    (식중, Z11은 0H이고, R13내지 R19는 제9항에서 기술한 바와 같다)
    i) 하기 일반식(XXXII′)의 화합물을 하기 일반식(XXXII″)의 벤질 할라이드와 반응시켜, 수득된 생성물을 0 내지 150℃이 온도, 용매의 존재 또는 부재중에서 유기 또는 무기산으로 처리하여, 일반식(Ⅱ)의 화합물(식중, K110은 C(R110)2기이고, R13내지 R19는 제9항에서 기술된 바와 같다)을 제조함.
    (식중, Z1=NR11R12기, R16내지 R19및 R110은 제9항에서 기술한 바와 같다)
    j) 일반식(XXXII')의 화합물을 하기 일반식(XXXII'-①)의 벤즈알데히드와 반응시켜, 수득된 화합물을 환원시켜 알리알코올을 수득하고, 상기 알릴알코올을 0℃ 내지 150℃, 용매의 존재 또는 부재중에서 촉매량 또는 화학량론 보다 큰 양의 유기 또는 무기산으로 처리하여 알리알코올을 고리화시켜, 일반식(Ⅱ)의 화합물(식중, R13내지 R19및 R110은 제9항에서 기술한 바와 같다)을 제조함,
    (식중, R16,R17,R18및 R19는 제9항에서 기술한 바와 같다)
    k) 하기 일반식(XIV″)의 화합물은 승은, 암모늄 공여체 존재하의 산매질중에서 고리화시켜, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조함,
    (식중, Ar3는 상기 일반식(XIIV")의 기이고, R33,R34및 R35,Z3및 R36내지 R39는 제14항에서 기술한 바와 같다)
    1) 하기 일반식(XV')의 에논을 하기 일반식(XV'-①)의 아미딘 또는 하기 일반식(XV5°②)의 염중 하나와 용매존재하의 염기성 매질중에서 반응시켜, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조함,
    (식중, Ar4는 상기 일반식(XV")을 갖고, R43,R4 ÷,R45,R49및 Z4는 제19항에서 기술한 바와 같고, X4는 (저급)디알킬-아미노 또는(저급)알콕시기이며, R47이 알킬 또는 벤질-술피닐, 또는 술포닐 라디칼이 아닐때, 하기 일반식(XXV′)의 화합물을 일반식R47은 제19항에서 기술된 바와 같다.)
    m) R47H(식중, R47은 R7과 동일한 의미의 라디칼이고, 단 수소원자에 결합된 원자가 겨합은 R47의 헤테로 원자에 또한 결합한다.)의 화합물과 반응시켜, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조함,
    (식중, R43내지 R45,R49및 Z4는 제19항에 기술된 바와 같고, A4는 저급(알킬술포닐 또는 벤질술포닐기이다)
    n) 하기 일반식(XVI')의 2-에틸렌페닐케톤을 일반식 R59-CO-CH2-COZ5(여기서, R53및 Z5는 재 21항에서 기술된 바와 같다)의 에스테르 또한 β-캐톤아미드와, 0℃ 내지 사용된 용매의 비점 온도, 유기 또는 무기 염기 존재하의 저급알카놀중에서 반응시켜 하기 일반식(XVI″)의 화합물을 수득하고, 카르복실산 매질중에서 40℃ 내지 용매의 환류 온도로 가열하여 고리화시켜, 일반식(Ⅵ)화합물을 제조함,
    (식중, R53내지 R59및 Z5는 제21항에서 기술된 바와 같다)
    o) 하기 일반식(XVII')의 β,γ-디케톤산 에스테르 또는 아미드를 촉매량의 강산존재하에서 가열함으로써 고리화시켜, 일반식(Ⅶ)의 화합물(식중, K66은 0이고, K67은 -C(R67)=이며 K610은 -C(R610)=이다)
    (식중, R63,R64,R65,R67및 R610은 제24항에서 기술한 바와 같다)
    p) 일반식(XVII')의 β,γ-디케톤산 에스테르 또는 아미드를 일반식 NHR66(여기서, R66은 전술한 바와 같다)의 아민 존재하의 산매질중에서 반응시켜 고리화시킴으로써, 일반식(Ⅶ)의 화합물(식중, K66은 NR66K67은 -C(R67)=. K610은 -C(R610)=이다)을 제조함, q) 하기 일반식(XXVII')의 에논을, 적어도 1개의 R66라디칼로 임의 치환된 히드라진과, 무기 또는 유기 염기 존재하의 알카놀중에서 반응시켜, 일반식(Ⅷ)의 화합물(식중, K66은 -N= 또는 -N(R66)-이고, K67은 -N= 또는 -N(R67)-이고, 단 K66및 K67및 K67은 동시에 -N(R66)- 및 N(R67)-가 아니다)을 제조함,
    (식중, Ar6은 상기 일반식(XVII"')의 기이고, R63,R64,R65,R66,R67및 R610및 Z6은 제24항에서 기술된 바와 같다)
    임의적으로는 이렇게 수득된 일반식(I)의 화합물을 공지된 방법에 의해 일반식(I)의 다른 화합물로 전환시킴으로 이루어진, 제1 내지 25중 어느 한항에 따른 아미드 유도체의 제조 방법.
  27. 전술한 바와 실질적으로 같은 제1항에 따른 화합물의 제조방법.
  28. 제1항에 있어서, 제26 또는 27항에 따른 방법으로 제조된 화합물.
  29. 활성 성분으로서, 제1 내지 25항중 어느 한항에 따른 화합물을 농업적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체와 함께 함유함을 특지으로 하는 살진균성 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 계면 활성제를 더 함유하는 조성물.
  31. 제29 또는 30항에 있어서, 활성 성분을 0.0001 내지 92중량% 및 계면 활성제를 0 내지 20중량% 함유한 조성물.
  32. 제29,30 또는 31항에 있어서, 활성 성분을 0.0005 내지 90중량% 함유한 조성물.
  33. 제29,30 또는 31항에 있어서, 활성 성분을 0.1 내지 95중량% 함유한 조성물.
  34. 제29,30 또는 31항에 있어서, 활성 성분을 0.5 내지 90중량% 함유한 조성물.
  35. 제29 내지 34항중 어느 한항에 있어서, 계면활성제를 0.5 내지 15중량% 함유한 조성물.
  36. 제29 내지 35항중 어느 한항에 있어서, 활성 성분을 10 내지 80중량% 함유한 유화 가능한 농축물 형태의 조성물.
  37. 내용 없음
  38. 제29 내지 35항중 어느 한항에 있어서, 활성 성분을 10 내지 95중량% 함유한 농축 습윤 분말 형태의 조성물
  39. 제29 내지 35항중 어느 한항에 있어서, 활성 성분을 0.5 내지 25중량% 함유한 과립 형태의 조성물.
  40. 제29 내지 35항중 어느 한항에 있어서, 활성 성분을 1 내지 90중량% 함유한 유한 분산 가능한 과립 형태의 조성물.
  41. 제29항에 있어서, 전술된 바와 실질적으로는 같은 조성물.
  42. 제1 내지 28항중 어느 한항에 따른 화합물을 사용함을 특징으로 하는 식물의 진균성 감염 방역 방법.
  43. 제42항에 있어서, 곰팡이 균에 감염된 또는 감염되기 쉬운 곡물의 치료 방법.
  44. 제42 또는 43항에 있어서, 화합물을 0.01 내지 5kg/ha의 비율로 사용하는 방법.
  45. 제44항에 있어서, 화합물을 0.02 내지 1.5kg/ha의 비율로 사용하는 방법.
  46. 제40항에 있어서, 전술한 바와 실질적으로 같은 방법.
  47. 하기 일반식(I)의 아민 유도체
    식중,★반원으로 둘러쌓인 CYCLE은, 반원이 연결된 2개의 탄소원자와 함께, -Z=Y기 및 페닐기를 운반하는 2개의 탄소원자 사이에 에틸렌 또는 방향족 불포화 결합을 함유한 4 내지 7원의 탄소-함유, 임의적으로 헤테로환 고리를 나타내며, 상기 고리는 임의 치환되고,★Y는 산소 또는 황원자이고,★Z는 염소원자 또는 OW',NHR1또는 NR1R2[여기서★W'는 수소원자 또는 저급 알킬라디칼 또는 알칼리 금속 또는 알칼리토금속이며;★R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각은 -저급알킬 또는 저급알콕시라디칼(R1및 R2중 적어도 하나는 알콕시 이외의 것이다), 또는 탄소수 3 내지 7의 시클로 알킬라디칼(상기 라디칼들은 (저급)알콕시-(저급)알킬, (저급)아실옥시 또는 페닐, 또는 1 또는 2개의 산소, 질소 또는 황원자를 함유한 4 내지 6원 헤테로환기, 또는 저급 알키로 모노- 또는 디치환된 아미노기이다), -탄소수 3 내지 7의 알케닐 또는 알키닐이고,★또는 R1과 R2는 그들의 결합된 질소원자와 함께, 1,2 또는 3개의 산소, 질소 또는 황원자를 함유한 4 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로환을 형성하고, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록실, 옥소 또는 할로겐 또는 (저급)알킬-(저급)알콕시로 임의 치환된다]이며,★R3,R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 각각은★수소 또는 할로겐원자(★R3,R4및 R5중 적어도 하나는 수소 또는 할로겐 원자 이외의 것이다),★1 또는 2개의 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기,★저급 알킬, 저급 알콕시, (저급)알킬-(저급)알콕시 또는 저급 알킬티오기(상기 기의 각각은 임의 할로겐화 또는 히드록실화 된다),★R3및 R4(3-및 4-위치에서)은 함께 이웃하지 않는 산소원자 1 또는 2개를 함유한 3 또는 4원의 단일 2가 라디칼을 형성한다.
  48. 제47항에 있어서, Z가 염소원자 또는 OW' 또는 NHR1기인 화합물.
  49. 제47 또는 48항에 있어서, Z이외의 라디칼들이 제5 내지 25항중 어느 한항에 있어서 기술된 바와 같은 화합물.
  50. 제1 내지 25항중 어느 한항에 있어서, 식중, Y가 산소이고, 동시에 K8과 K9가 -CH=이거나 하나가 -N=이고 다른 하나가 -CH=이며, K6및 K7이 함께 K10을 함유한 5-원환에 결합된 불포화탄소-함유 고리를 형성한 일반식(Ia)의 화합물, 및 식중, Y가 산소이고, 동시에 K10이 O,S,SO,SO2,-NR10(R10은 전술한 바와 같다), CH2또는 CO이며, 동시에 K6과 K7가 함께 K10을 함유한 5원 고리에 결합된 불포화 탄소-함유 고리를 형성한 일반식(Ib)의 화합물을 제외한 화합물.
  51. 제47,48 또는 49항에 있어서, 식중 Y가 산소이고, 동시에 K8과 K9가 -CH=이거나 하나가 -N=이고 다른 하나가 -CH=이며, K6과 K7이 함께 K10을 함유한 5원 고리에 결합된 불포화 탄소-함유 고리를 형성한 일반식(Ia)의 화합물, 및 식중, Y가 산소이고 동시에 K10이 O,S,SO,SO2, -NR10(R10은 전술한 바와 같다), CH2또는 CO이고 동시에 K6과 K7이 함께 K10을 함유한 5원 고리에 결합된 불포화 탄소-함유 고리를 형성한 일반식(Ib)의 화합물을 제외한 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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