KR890008146A - 치환된 티에노이미다졸 유도체, 이들의 제조방법, 이들을 함유하는 약제학적 제제 및 위산 분비 억제제로서의 이들의 용도 - Google Patents
치환된 티에노이미다졸 유도체, 이들의 제조방법, 이들을 함유하는 약제학적 제제 및 위산 분비 억제제로서의 이들의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 일반식(I)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.상기식에서, A는이고, T는 -S-, -SO- 또는 -SO2-이며, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 시아노, 나트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2-]xCfH(2f+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, 아닐리노, N-메틸-아닐리노, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 또는 N,N-디(C1-C4)-알킬설파모일이거나, A가 상기 정의된 (a) 또는 (c)로 나타나는 경우엔, R1및 R2가 함께는 -[CH2]n-(여기에서, CH2그룹은 O,S,SO 또는 SO2에 의해 임의로 대체 된다) 또는 -CH=CH-CH=CH-를 나타낼 수 있고, R3는 수소, (C1-C6)-알카노일, (C1-C6)-알킬 카바모일, (C1-C6)-알콕시카보닐, 벤질옥시카보닐이거나, 바람직하게는 산성 매질중에서 및/또는 생리적 조건하에서 분해될 수 있는 또다른 생리학적 허용가능한 N1m보호그룹[예 ; (C1-C6)-아실옥시-(C1-C6)-알킬, 바람직하게는 (C1-C10)-알카노일옥시-(C1-C6)-알킬, 벤조일옥시-(C1-C6)-알킬, 벤질옥시카보닐옥시-(C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-알콕시카보닐옥시-(C1-C6)-알킬]이며, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C3)-알킬이고, R6및 R8는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, -O-[CH2-]xCfH(2f+1-g)Fg, -NR'R″, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C7-C11)-아르알콕시, (C1-C12)-알킬머캅토, (C1-C12)-알킬설피닐 또는 (C1-C12)-알킬설포닐이며, R7은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2-]xCfH(2f+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, NR'R″, 페닐머캅토, 페닐 설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 및 N,N-디(C1-C4)-알킬카바모일로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나, 임의로 상기 언급된 3개 이하의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되며, 아르알콕시 라디칼의 두개의 인접한 탄소 원자가 함께는 -[CH2-]n(여기에서, 쇄중의 CH2그룹 하나는 O,S,SO,SO2또는 NR1에 의해 임의로 대체된다) 또는 -CH=CH-CH=CH-쇄를 나타내는 치환된 (C6-C12)-아릴옥시 라디칼 또는 (C7-C11)-아르알콕시 라디칼을 나타내고, R5및 R6가 함께는 -[CH2]i-를 나타내며, R' 및 R″는 동일하거나 상이하며, 수소, (C6-C12)-아릴 또는 (C1-C8)-알킬이거나, R' 및 R″가 함께는 -[CH2]n-(여기에서, CH2그룹은 O,S,N-(C1-C4)-알카노일이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 대체될 수 있다)를 나타내고, f는 1,2,3,4,5,6,7 또는 8이며, g는 0,1 내지 (2f+1)이고, h는 3,4,5 또는 6이며, i는 1,2,3 또는 4이고, n은 3 또는 4이며, x는 0,1,2, 또는 3이다.
- 제1항에 있어서, A가 제1항에서 정의된 (b)하에서 치환되는 일반식(I)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.
- 제1항 또는 2항에 있어서, T가 -SO-그룹인 일반식(I)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.
- 제1항 내지 3항중 어느 한항에 있어서, R7이 하기 일반식의 치환된 페닐알콕시 라디칼로 나타나는 일반식(I)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.상기식에서, R9,R10,R11,R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2-]xCfH(2f+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, NR'R″(예 : 아미노, 아닐리노, N-메틸-아닐리노), 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 또는 N,N-디(C1-C4)-알킬설파모일이거나, 2개의 인접한 치환체가 함께는 -[CH2-]n(여기에서, 쇄중의 CH2그룹 하나는 O,S,SO,SO2또는 NR'에 의해 임의로 대체된다) 또는 -CH=CH-CH=CH-쇄를 나타내고, y는 0,1,2,3 또는 4, 바람직하게는 0 및 1이며, 나머지 치환체 R9,R10,R11,R12및 R13은 비치환된 벤질옥시 및 비치환된 펜옥시를 제외한 상기 정의된 바와 같고, R',R″,f,g,n 및 x는 상기 정의된 바와 같다.
- 제1항 내지 4항중 어느 한항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C3)-알킬, 할로겐, (C1-C4)-알콕시, -O-[CH2-]xCfH(2f+1-g)Fg, 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐이고, R3가 제1항에서 정의된 바와 같으며, R4및 R5가 각각 수소이고, R6및 R8가 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C6)-알콕시 및 일반식 -O-[CH2-]xCfH(2f+1-g)Fg의 플루오로알콕시 라디칼이며, R7이 일치환되거나 다치환된 벤질옥시 또는 펜옥시 라디칼이고, R9,R10,R11,R12및 R13이 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플르오로메틸, 시아노, 니트로, 또는 (C1-C6)-알콕시카보닐이며, 기타의 라디칼 및 변수가 제1항에 정의된 바와같은 일반식(I)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.
- 제1항 내지 5항중 어느 한항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C3)-알킬이고, R3가 제1항에서 정의된 바와 같으며, R4및 R5가 각각 수소이고, R6및 R8가 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이며, R7이 일치환되거나 다치환된 벤질옥시 또는 펜옥시 라디칼이고, R9,R10,R11,R12및 R13이 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸이며, 기타의 라디칼 및 변수가 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물, 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.
- 2-[4-(4-트리플루오로메틸벤질옥시)-2-피콜릴-설피닐]-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-[3-메톡시-4-(4-트리플루오로메틸벤질옥시)-2-피콜릴-설피닐]-1H-티에노[3,4,-d]이미다졸, 2-[3-메톡시-4-(4-플루오로벤질옥시)-2-피콜릴설피닐]-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-[4-(3,5-비스트리플루오로메틸벤질옥시)-2-피콜릴-설피닐]-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-[4-(2,4-디플루오로펜옥시)-2-피콜릴설피닐]-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-[4-(3-트리플루오로메틸펜옥시-2-피콜릴설피닐]-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-[4-(4-플루오로펜옥시)-2-피콜릴설피닐-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 또는 2-[4-(4-클로로펜옥시)-2-피콜릴설피닐]-1H-티에노[3,4-d]이미다졸 및 이의 약제학적으로 허용가능한 염.
- (a) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, (b) 일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 생성시킨 후, (i) 필요한 경우, 일반식(I)의 화합물에 임의로 존재하는 -S-그룹(들)을 -SO- 또는 -SO2-그룹으로 산화시키고, (ii) 필요한 경우, 일반식(I)의 화합물에 임의로 존재하는 -SO-그룹(들)을 -SO2-그룹으로 산화시키며, (iii) 필요한 경우, R3가 수소인 일반식(I)의 화합물을 아실화, 알킬화 또는 아르알킬화시키고, (iv) 필요한 경우, R3가 수소가 아닌 일반식(I)의 화합물을 가수분해시키며, (v) 필요한 경우, 일반식(I)의 화합물을 이들의 생리학적으로 허용가능한 염으로 전환시키고, 이때 상기 단계(i) 내지 (iv)중의 두단계 이상을 상기 순서와는 다른 순서로 수행할 수 있음을 특징으로 하여, 제1 내지 7항중 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, A,R1,R2,R3,R4,R5,R7및 R8는 제1항에서 정의된 바와 같고, X1은 이탈그룹, -SH, -S-M+또는 -SO2-M+이며, X2는 -SH, -S-M+또는 -SO2-M+이고, 바람직하게는 이탈그룹 또는 OH이며, R은 에스테르화된 그룹이다.
- 제1 내지 7항중 어느 한항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화합물.
- 제9항에 있어서, 위산 분비 억제제로서 사용하기 위한 화합물.
- 제1항 내지 7항, 9항 및 10항중 어느 한항 이상에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
- 일반식(I)의 화합물을 생리학적으로 허용가능한 부형제 및 필요한 경우, 추가의 첨가제 또는 보조제와 함께 적합한 투여 형태로 제형함을 특징으로 하여, 제11항에 따른 제제를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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