KR890002100A - 치환된 티에노이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

치환된 티에노이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

치환된 티에노이미다졸 유도체 및 그의 제조방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서,
    를 나타내고, T는 -S- 또는 -SO2-를 나타내고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C4)-플루오로알콕시, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐,(C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)알킬카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N, N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 아닐리노, N-메틸아닐리노, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일 N-(C1-C4)-알킬카바모일 또는 N, N-디-(C1-C4)-알킬카바모일을 나타내거나 A가 상기 정의한 (a) 또는 (c)인 경우에는, R1 및 R2가 함께는 -[CH2]n-또는 -CH=CH-CH=CH-를 나타낼 수 있고, 여기에서 CH2그룹중 하나는 산소, 황, SO 또는 SO2에 의해 임의로 치환되며, R3는 수소, 알카노일, (C1-C6)알킬카모일 또는 바람직하게는 산 매질 및/또는 생리학적 조건하에서 제거될 수 있는 다른 하나의 생리학적으로 허용되는 N1m보호그룹을 나타내고, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 또는, (C1-C3)-알킬을 나타내며, R6, R7, R8및 R9은 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, -O-CH2-CfH(2f+1-g)Fg, -NR'R"(C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C1-C12)-알킬머캅토, (C1-C12)-알킬설피닐 또는(C1-C12)-알킬설포닐을 나타내거나, R5및 R6가 함께는 -[CH2]1-를 나타내고, R' 및 R"은 동일하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내거나, R' 및 R"가 함께는 -[CH2]h-를 나타내며, 여기에서, CH2그룹중 하나는 산소, 황, N-(C1-C4)-알카노일이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 치환될 수 있고, f는 1,2,3 또는 4이고, g는 1내지 (2f+1)이며, h는 4,5 또는 6이고, i는 1,2 또는 3이며, n은 3 또는 4이다.
  2. 제1항에 있어서, R9이 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, A가 제1항에서 정의한 (b)인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, T가 -SO-를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며 수소, (C1-C3|)-알킬, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐을 나타내고, R3는 각각 수소를 나타내며, R6, R7, R8및 R9은 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐 (C1-C3)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 벤질옥시 또는 (C1-C7)-알콕시-(C1-C3)-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  6. 제1항 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고, R3는 은 제1항에서 정의한 바와 같고, R4및 R5는 각각 수소를 나타내고, R6및 R8은 동일하거나 상이하며 수소, 염소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R9은 수소를 나타내며 R7은 수소, (C1-C4)-알콕시, (C1-C3)-알킬 또는 벤질옥시를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  7. 2-(2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4,-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-3-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-3,5-디메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(3-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(5-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(5-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 4,6-디메틸-2-(5-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸 또는 2-(3-클로로-4-메톡시-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 또는 그들의 생리학적으로 허용되는 염.
  8. a) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, b)일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시키고, (i) 경우에 따라, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 -S-그룹(들)을 -SO- 또는 -SO2-그룹(들)로 산화시키고, (ii)경우에 따라, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 -SO-그룹(들)을 -SO2-그룹(들)로 산화시키고, (iii)경우에 따라, R3가 수소인 일반식(I)의 화합물을 아실화, 알킬화 또는 아르알킬화 시키며, (iv)경우에 따라, R3가 수소가 아닌 일반식(I)의 화합물을 가수분해시키고, (v)경우에 따라, 일반식(I)의 화합물을 생리학적으로 허용되는 그의 염으로 전환시키며, 이때 상기 단계(i)내지 (iv)의 둘 또는 그 이상을 언급한 순서와 다른 순서로 수행할 수도 있음을 특징으로 하여, 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법. T는 -S-, -SO-또는 -SO2-를 나타내고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리풀루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C8)-알콕시, (C1-C4)-플루오로알콕시, -OCF2Cl, -O- CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N, N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 아닐리노, N-메틸아닐리노, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 또는 N, N-디-(C1-C4)-알킬설파모일을 나타내거나, A가 상기 정의한 (a) 또는 (c)인 경우에는, R1및 R2가 함께는 -[CH2]n-또는 -CH=CH-CH=CH-를 나타낼 수 있고, 여기에서 CH2그룹중 하나는 산소, 황, SO 또는 SO2에 의해 임의로 치환되며, R3는 수소, 알카노일, (C1-C6)-알킬카바모일 또는 바람직하게는 산 매질 및/또는 생리학적 조건하에서 제거될 수 있는 다른 하나의 생리학적으로 허용되는 N1m보호그룹을 나타내고, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고, R6, R7, R8및 R9은 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, -O-CH2-CfH(2f+1-g)Fg, -NR'R",(C1-C12)-알콕시- (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C|1-C12)-알콕시, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C1-C12)-알킬머캅토, (C1-C12)-알킬설피닐 또는 (C1-C12)-알킬설포닐을 나타내거나, R5및 R6가 함께는 -[CH2]1-를 나타내고, R' 및 R"은 동일하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내거나, R' 및 R"가 함께는 -[CH2]|h-를 나타내며, 여기에서, CH2그룹중 하나는 산소, 황, N-(C1-C4)-알카노일이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 치환될 수 있고, f는 1,2,3 또는 4이고, g는 1 내지(2f+1)이고, h는 4,5 또는 i는 1,2 또는 3이고, n은 3 또는 4이며, X1은 (가)이탈기를 나타내거나, (나)-SH-, -S- 또는 -SO2-를 나타내고, X2는 X1이 상기 언급한(가)를 나타낼 경우에는 -SH-, -S- 또는 -SO2-를 나타내며, X1이 상기 언급한(나)를 나타낼 경우에는 이탈기를 나타내며, R10은 에스테르화 그룹을 나타낸다.
  9. 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 약물로서의 용도.
  10. 제1항 또는 2항에 있어서, A가 제1항에서 정의한 (b)인 일반식(I)의 화합물.
  11. 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물을 함유하는 약제.
  12. 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물을 투여하기에 적합한 형태로 전환시킴을 특징으로 하여, 제11항에서 청구한 약제를 제조하는 방법.
    제1항 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며 수소, (C1-C3)-알킬, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐을 나타내고, R3는 각각 수소를 나타내며, R6, R7, R8및 R9은 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐 (C1-C3)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 벤질옥시 또는 (C1-C7)-알콕시-(C1-C3)-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물.
    제1항 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고, R3는 은 제1항에서 정의한 바와 같고, R4및 R5는 각각 수소를 나타내고, R6및 R8은 동일하거나 상이하며 수소, 염소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R9은 수소를 나타내며 R7은 수소, (C1-C4)-알콕시, (C1-C3)-알킬 또는 벤질옥시를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
    2-(2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4,-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-3-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-3,5-디메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(3-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(5-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(4-메톡시-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 2-(5-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 4,6-디메틸-2-(5-메틸-2-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸 또는 2-(3-클로로-4-메톡시-피콜릴설피닐)-1H-티에노[3,4-d]이미다졸, 또는 그들의 생리학적으로 허용되는 염.
    a) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, b)일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시키고, (i) 경우에 따라, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 -S-그룹(들)을 -SO- 또는 -SO2-그룹(들)로 산화시키고, (ii)경우에 따라, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 -SO-그룹(들)을 -SO2-그룹(들)로 산화시키고, (iii)경우에 따라, R3가 수소인 일반식(I)의 화합물을 아실화, 알킬화 또는 아르알킬화 시키며, (iv)경우에 따라, R3가 수소가 아닌 일반식(I)의 화합물을 가수분해시키고, (v)경우에 따라, 일반식(I)의 화합물을 생리학적으로 허용되는 그의 염으로 전환시키며, 이때 상기 단계(i)내지 (iv)의 둘 또는 그 이상을 언급한 순서와 다른 순서로 수행할 수도 있음을 특징으로 하여, 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    T는 -S-, -SO-또는 -SO2-를 나타내고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리풀루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C8)-알콕시, (C1-C4)-플루오로알콕시, -OCF2Cl, -O- CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N, N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 아닐리노, N-메틸아닐리노, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 또는 N, N-디-(C1-C4)-알킬설파모일을 나타내거나, A가 상기 정의한 (a) 또는 (c)인 경우에는, R1및 R2가 함께는 -[CH2]n-또는 -CH=CH-CH=CH-를 나타낼 수 있고, 여기에서 CH2그룹중 하나는 산소, 황, SO 또는 SO2에 의해 임의로 치환되며, R3는 수소, 알카노일, (C1-C6)-알킬카바모일 또는 바람직하게는 산 매질 및/또는 생리학적 조건하에서 제거될 수 있는 다른 하나의 생리학적으로 허용되는 N1m보호그룹을 나타내고, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C3)-알킬을 나타내고, R6, R7, R8및 R9은 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, -O-CH2-CfH(2f+1-g)Fg, -NR'R", (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C|1-C12)-알콕시, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C1-C12)-알킬머캅토, (C1-C12)-알킬설피닐 또는 (C1-C12)-알킬설포닐을 나타내거나, R5및 R6가 함께는 -[CH2]1-를 나타내고, R1및 R"은 동일하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내거나, R' 및 R"가 함께는 -[CH2]|h-를 나타내며, 여기에서, CH2그룹중 하나는 산소, 황, N-(C1-C4)-알카노일이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 치환될 수 있고, f는 1,2,3 또는 4이고, g는 1 내지(2f+1)이고, h는 4,5 또는 i는 1,2 또는 3이고, n은 3 또는 4이며, X1은 (가)이탈기를 나타내거나, (나)-SH-, -S- 또는 -SO2-를 나타내고, X2는 X1이 상기 언급한(가)를 나타낼 경우에는 -SH-, -S- 또는 -SO2-를 나타내며, X1이 상기 언급한(나)를 나타낼 경우에는 이탈기를 나타내며, R10은 에스테르화 그룹을 나타낸다.
    제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 에스테르화 그룹을 나타낸다.
    제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 위산분비 억제제로서의 용도.
    제1항 내지 7항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 투여하기에 적합한 형태로 전환시킴을 특징으로 하여, 제11항에서 청구한 약제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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