KR890002107A - 치환된 티에노이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 그의 용도 - Google Patents
치환된 티에노이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 그의 용도 Download PDFInfo
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Claims (19)
- 일반식(I)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 그의 염.
-
- 상기식에서 A는
-
- [여기에서, R1및 R2는 동일하거나 상이며, 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C4)-플루오로 알콕시, -OCF2Cl -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐,(C1-C6)-알킬설포닐,(C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,M-디-(C1-C4)-알킬카바모일,(C|1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로 알킬, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 아닐리노, N-메틸아닐라노, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐서피닐, 설파모일 N-(C1-C4)-알킬설포닐 또는 N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일이거나, 또는 A가 (a) 또는 (c)에서 정의한 바와 같은 경우에는 함께 -[CH2]n-(여기서, n은 3 또는 4이다) 또는 -CH2그룹은 O,S,SO, 또는 SO2에 의해 임의로 대체될 수 있다]을 나타내며 ; T는 -S-, -SO- 또는 -SO2-이고 ; R3는 수소, 알카노일, (C1-C6)-알킬카모일 또는 바람직하게는 산성 매닐 및/또는 생리적 조건하에서 제거될 수 있는 기타 생리학적으로 허용되는 N1m보호그룹이고 ; R4및 R|5는 동일하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C3)-알킬이고 ; X는 질소, CR6[여기에서, R6는 수소, 할로겐, (C1-C6)-알킬, 트릴플루오로메틸, (C1-C6)-알콕시, -O-CpP(2P+1-q)Fq(여기에서, P는 1,2,3 또는 4, 특히 2 또는 4이고, q는 1 내지 (2q+1), 특히 3 내지 7이다). (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴, (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알콕시, (C1-C9)-헤테로아릴, (C6-C12)-아릴옥시(이때, 상응하는 아릴 잔기는 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환될 수 있다), 또는 시아노, 니트로, (C1-C6)-아릴아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, 또는 아미노이다]이고, 이때 X가 질소인 경우, Y는 CR6이고, X가 CR6인 경우 Y는 질소이며 ; Z는 NR7R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며 수소, (C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴, (C7-C13)-아르알킬 또는 (C3-C5)-사이클로알킬 이거나, 그들이 결합된 질소원자와 함께 아제티디노, 피롤리노, 피페리디노, 피페라지노, 모르폴리노 또는 N-(C1-C4)-알킬피페리지노이며, 이들 각각은 하나 또는 두개의 동일이거나 상이한 (C1-C6)-알킬 그룹에 의해 임의로 치환된다) OR10또는 OR10(여기에서, R10은 수소, (C1-C4)-알킬, (C7-C13)-아르알킬, (C6-C12)-아릴, 비닐, 알릴 또는 일반식 CpH(2+1+q)Fq의 치환된 알킬 라디칼이다)이고, R9는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C4)알콕시, 벤질옥시 또는 (C1-C7)-알콕시-(C1-C3)-알킬이다.
- 제1항에 있어서, R8가 수소인 일반식(I)의 화합물, 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염.
- 제1항 또는 2항에 있어서, A가 제1항의 b)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물, 또는 생리적으로 허용되는 그의 염.
- 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, T가 -SO-인 일반식(I)의 화합물, 또는 생리적으로 허용되는 그의 염.
- 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C3)-알킬, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C|4)-알콕시카보닐이고 ; R3는 제1항에서 정의한 바와 같고 ; R4및 R5는 각각 수소이고 ; R6는 아미노, 수소, 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-CpH(2p+1-q)Fq, (C6-C12)-알릴-(C1-C6)-알콕시(이때, 알릴잔기는 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환될 수 있다), 시아노, 니트로, (C1-C6)-알킬아미노 디-(C1-C6)-알킬아미노 또는 (C1-C6)-알콕시-(C1-C3)-알킬이고 ; R7및 R8은 동이하거나 상이하며 수소 또는 (C1-C|6)-알킬이거나, 그들이 결합된 질소원자와 함께 아재티디노 피롤리디노, 피페리디노, 피페라지노, 모르폴리노, 또는 N-(C1-C4)-알킬피페라지노이고 ; R9및 R10은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물 또는 생리적으로 허용되는 그의 염.
- 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C3)-알킬이고 ; R3는 수소이고 : R4및 R5는 각각 수소이고 ; R6는 아미노(C1-C3)-알콕시,트리플루오로에톡시, 헵타플루오로부톡시, 벤질옥시, 플루오로벤질옥시, 디플루오로벤질옥시, 트리플루오로벤질옥시, 염소 니트로, 시아노 또는 메틸 또는 에틸이고, ; R7및 R8은 동일하며 그들이 결합된 질소원자와 함께 피롤리딘, 모로폴린, 피페리딘 또는 피페라진 환을 형성하거나, 수소, 메틸, 또는 에틸이고 ; R9는 수소이고 ; R10은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 벤질인 일반식(I)의 화합물 또는 생리적으로 허용되는 그의 염.
- a) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, b) 일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시킴을 포함하며, i) 경우에 따라서, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 -S-그룹(들)을 -SO-또는 -SO2-그룹(들)로 산화시키고, ii) 경우에 따라서, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 -SO-그룹(들)을 SO2-그룹(들)로 산화시키고, iii)경우에 따라서, R3가 수소인 일반식(I)의 화합물을 아실화, 알킬화 또는 아르알킬화하고, iv)경우에 따라서, R3가 수소가 아닌 일반식(I)의 물을 가수분해하고, v)경우에 따라서, 일반식(I)의 화합물을 생리적으로 허용되는 그의 염으로 전환시키며, 여기에서 상기 방법 i)내지 iv)중 2개 또는 그 이상은 언급된 순서와 다른 순서는 반응을 수행할 수 있는, 제1항 내지 6항중 어느 한 항에서 청구된 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
-
-
- 상기식에서, A, ,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10은 제1항에서 정의한 바와 동일하고 ; X1는 i) 이탈그룹이거나 ii) -SH, -S-M+(여기에서, M+는 상기 ii)에서 정의한 양이온이다) 및 상기 i)에서 정의한 이탈그룹이고 ; R10은 에스테르화 그룹이다.
- 제1항 내지 6항중 어느 한 항에서 청구된 화합물의, 약제로서의 용도.
- 제1항 내지 6항중 어느 한 항에서 청구된 화합물의, 유산분비 억제로서의 용도.
- 제1항 내지 6항중 어느 한 항에서 청구된 화합물의, 함유하는 제제.
- 제1항 내지 6항중 어느 한 항에서 청구된 화합물의, 화합물을 적합한 투여형태로 전환시킴을 특징으로 하여, 제10항에서 청구된 바와 같은 제제를 제조하는 방법.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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