KR890006230A - 인식증진제로서의 α,α-이치환된 방향족 및 헤테로방향족 화합물 - Google Patents

인식증진제로서의 α,α-이치환된 방향족 및 헤테로방향족 화합물 Download PDF

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요하네스 닉콜슨 빅터
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Abstract

내용 없음

Description

인식증진제로서의-이`치환된 방향족 및 헤테로방향족 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (144)

  1. 필수적으로 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물과 약제학적으로 적절한 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물 또는 이의 염.
    상기식에서, X및 Y는 함께 또는 불포화 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 제1환을 형성하고, 환중의 탄소원자는 제1환에 융합되는 적어도 하나의 추가의 방향족환 또는 헤테로방향족 환에 대해위치이며, Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미딜이고, 다른 하나는 (a)2,3 또는 4-피리딜, (b)2,4 또는 5-피리미디닐, (c)2-피라지닐, (d)3 또는4-피리다지닐, (e)3 또는 4-피라졸릴,(f)2 또는 3-테트라하이드로푸라닐 및 (g)3-티에닐로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화합물의 제1환이 5- 또는 6-원 환이고, 융합되어 적어도 하나의 추가의 환이 6-원 방향족 환인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4 -피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 조성물.
  6. 제2항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 4-피리딜 또는 4 -피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, Het1또는 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  8. 제2항에 있어서, Het1또는 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)이 화합물 또는 이의 염,
    상기식에서, J,K,L 및 M은 각각 독립적으로 N, CR1, CR5또는 CR2이고, 단 M4, 또는 M5중의 하나 또는 둘다가 N인 경우, B 또는 D 중의 하나 또는 둘다는 R1및 R2일 수 없고 A는
    이며, n은 0,1,2, 또는 3이고, R1및 R2는 독립적으로 H, 할로, 탄소수 1내지 3의 알킬, 아실, OR3, NO2, CN, NR3R4또는 탄소수 1내지 3의 플로오로알킬이며, R3및 R4는 독립적으로 H, 탄소수 1내지 3의 알킬 또는 아실이고, B 및 D는 독립적으로 R1또는 R2이거나, A가 (CH2)O인 경우, 함께 -CH=CH- 또는 -CH2-CH2를 형성할 수 있으며, R5는 독립적으로 H이거나, R1과 함께 2,3- 또는 3,4-융합된 벤조환을 형성하고, Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 (a)2,3 또는 4-피리딜, (b)2,4 또는 5-피리미디닐, (c)2-피라지닐, (d)3 또는 4-피리다지닐, (e)3 또는 4-피라졸릴, (f)2 또는 3-테트라하이드로푸라닐 및 (g)3-티에닐로부터 선택된다.
  10. 제9항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 B 및 D가 모두 H이고, 일반식이 하기와 같은 화합물
    상기식에서, A, R1, R2, R5, Het1및 Het2는 제9항에서 정의한 바와 동일한다.
  11. 제10항에 있어서, A가
    또는 SO2인 화합물.
  12. 제10항에 있어서, R1및 R5가 H이고, R2가 H, 할로, 탄소수 1내지 3의 알킬, OR3, NH2또는 탄소수 1내지 3의 플로오로알킬인 화합물.
  13. 제10항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 조성물.
  14. 제10항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  15. 제10항에 있어서, Het1또는 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  16. 제10항에 있어서, A가 (CH2)0,, CHOH 또는 C=NOH이고, R1및 R5가 H이며, R2가 H, 할로 탄소수 1내지 3의 알킬, OR3, NH2또는 탄소수 1내지 3의 플루오로알킬이고, Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  17. 제16항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  18. 제10항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)안트론 디하이드로클로라이드인 화합물.
  19. 제10항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)플루오렌 디하이드로클로라이드인 화합물.
  20. 제10항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)크산텐인 화합물.
  21. 제10항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)-2-아세틸플루오렌 디하이드로클로라이드인 화합물.
  22. 제9항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 B 및 D가 함께 -CH=CH 또는 -CH2-CH2-를 형성하고, 일반식이 하기와 같은 화합물.
    상기식에서, R1, R2, R5, Het1및 Het2는 제9항에서 정의한 바와 동일한다.
  23. 제22항에 있어서, R1및 R5가 H이고, R2가 H, 할로, 탄소수 1내지 3의 알킬, OR3, NH2또는 탄소수 1내지 3의 플로오로알킬인 화합물.
  24. 제22항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나기 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  25. 제22항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  26. 제22항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  27. 제23항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  28. 제23항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  29. 제23항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  30. 제22항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)사이클로펜타[def]페난트렌인 화합물.
  31. 제22항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)-4,5-디하이드로사이클로펜타[def]페난트렌인 화합물.
  32. 제9항에 있어서, A가 (CH2)P이고, B 및 D가 R1및 R2이며, J,K2,L3및 M4중의 2개 이하가 N이고, 나머지가 CR1또는 CR5이며, J8, K7, L6및 M5중의 2개 이하가 N이고, 나머지가 CR2이며, 단 M4또는 M5중의 하나 또는 둘다가 N인 경우, B 또는 D 중의 하나 또는 둘다는 R1또는 R2일 수 없는 화합물.
  33. 제32항에 있어서, R1및 R5가 H이고, R2가 H, 할로, 탄소수 1내지 3의 알킬, OR3, NH2또는 탄소수 1내지 3의 플로오로알킬인 화합물.
  34. 제33항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  35. 제33항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  36. 제33항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 화합물.
  37. 제33항에 있어서, 5,5-비스(4-피리디닐메틸)사이클로펜타[2,1-b:3,4-b']피리딘인 화합물.
  38. 제33항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)인데노[1,2-b]피리딘인 화합물.
  39. 제33항에 있어서, 5,5-비스(4-피리디닐메틸)사이클로펜타[2,1-C:3,4-C']디피리딘인 화합물.
  40. 제33항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)사이클로펜타[1,2-C:4,3-C']디피리딘인 화합물.
  41. 제33항에 있어서, 9,9-비스(4-피리디닐메틸)사이클로펜타[1,2-b:3,4-b']디피리딘인 화합물.
  42. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기식에서, a는 단일 결합 또는 이중 결합이고; X는 a가 단일 결합인 경우, 독립적으로, O,S,CR1,R2,CQ,C(R1)OR3또는 -(CH2)n-(여기서, n은 1,2 또는 3이다)이고, a가 이중 결합인 경우, CR2또는 COR3이며, X 및 Y는 a가 단일 결합인 경우, 함께 -CH=CH-CH=CH-이고, a가 이중 결합인 경우, 함께 -CH2-(-CH2-)n-CH2-(여기서, n은 1 또는 2이다)이고, Q는 a가 단일 결합인 경우, =0,=S, H2, OR3,, -(H)F, -(H)F,F2, (R1)OR3또는 =CR1R2이고, a가 이중 결합인 경우, R2, OR3또는 할로이며, P는 2 또는 3이고, R1은 H, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는이며, R2는 R1, NO2, CN, CO2R1,또는 할로이고, R2는 R1또는이며, W, Y 및 Z는 독립적으로 H, 할로, 탄소수 1 내지 3의 알킬, OR3, NO2, CF3, 플루오로알킬, CN 또는 N(R1)2이고, Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이며, 다른 하나는 (a)2,3 또는 4-피리딜, (b)2,4 또는 5-피리미디닐, (c)2-피라지닐, (d)3, 또는 4-피리다지닐, (e)3, 또는 4-피라졸릴, (f)2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐 및 (g)3-티에닐로부터 선택된다.
  43. 제42항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 X 및 Y가 독립적이고, 일반식이 하기와 같은 화합물
    .
    상기식에서, a, X, W, Y, Z, Q, Het1및 Het2는 제42항에서 정의한 바와 같다.
  44. 제43항에 있어서, a가 단일 결합인 화합물.
  45. 제44항에 있어서, Q가 =O, =S, H2, OR3, =CR1R2, 또는 (R1)OR3인 화합물.
  46. 제44항에 있어서, X가 O, CR1R2, 또는 C(R1)OR3인 화합물.
  47. 제44항에 있어서, W, Y 및 Z가 각각 H 또는 OCH3인 화합물.
  48. 제44항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  49. 제44항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  50. 제44항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  51. 제44항에 있어서, Q가 =O, =S, H2, OR3, =CR1R2, 또는 (R1)OR3이고, X가 O, CR1R2, 또는 C(R1)OR3이며, X, Y 및 Z가 각각 H 또는 OCH3이고, Het1또는 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리디닐이고, 다른 하나가 2,3, 또는 4-피리딜, 2,4, 또는 5-피리미디닐 또는 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  52. 제51항에 있어서, R1이 H, CH3, 또는 페닐이고, R2가 H이며, R3가 H 또는인 화합물.
  53. 제52항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  54. 제44항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  55. 제44항에 있어서, 4-((2,3-디하이드로-3-페닐-1-(4-피리디닐메틸)1H-인덴-1-일메틸))-피리딘 디하이드로클로라이드인 화합물.
  56. 제44항에 있어서, 1,1-비스(4-피리디닐메틸)-1,3-디하이드로-2H-인덴-2-온인 화합물.
  57. 제44항에 있어서, 3,3-비스(4-피리디닐메틸)2,3-디하이드로-1-페닐-1H-인덴-1,2-디올디아세테이트 디하이드로클로라이드인 화합물.
  58. 제44항에 있어서, 3,3-비스(4-피리디닐메틸)-2(3H)-벤조푸라논 디하이드로클로라이드인 화합물.
  59. 제43항에 있어서, a가 이중결합인 화합물.
  60. 제59항에 있어서, Q가 R2인 화합물.
  61. 제59항에 있어서, X가 O, CR2인 화합물.
  62. 제59항에 있어서, W, Y 및 Z가 각각 H 또는 CH3인 화합물.
  63. 제59항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리미디닐이거나, 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  64. 제63항에 있어서, Q가 H 또는 할로이고, X가 CR2(여기서 R2는 H 또는 페닐이다.)이며, W, Y 및 Z가 H인 화합물.
  65. 제64항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  66. 제64항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  67. 제59항에 있어서, 1,1-비스(4-피리디닐메틸)-3-페닐-1H-인덴-비스메탄설포네이트인 화합물.
  68. 제42항에 있어서, 일반식(Ⅲ)중의 X 및 Y가 함께 결합되고, a는 단일 결합이며, 일반식이 하기와 같은 화합물.
    상기식에서, Q, W, Z, Het1및 Het2는 제42항에서 정의한 바와 같다.
  69. 제68항에 있어서, Q가 =O, =S, H2=CR1R2, 또는 (R1)OR3인 화합물.
  70. 제68항에 있어서, W 및 Z가 각각 H 또는 OCH3인 화합물.
  71. 제68항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜 2,4 또는 5-피리미디닐이거나, 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  72. 제68항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  73. 제1항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  74. 제68항에 있어서, Q가 =O, =S, H2, =CR1R2, 또는 (R1)OR3이고, W, 및 Z가 각각 H 또는 OCH3이며, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜 이거나, 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐이거나 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  75. 제74항에 있어서, R1이 H, CH3, 또는 페닐이고, R2가 H이며, R3가 H 또는인 화합물.
  76. 제75항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나가 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  77. 제75항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  78. 제68항에 있어서, 2,2-비스-(4-피리디닐메틸)-1-(2H)-아세나프틸레논 디하이드로클로라이드인 화합물.
  79. 제68항에 있어서, 4-(1,2-디하이드로-2-메틸렌-1-(4-피리디닐메틸)-1-아세나프틸렌-1-일메틸)피리딘 디하이드로클로아이드인 화합물.
  80. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기식에서, a는 단일 결합 또는 이중 결합이고, b는 단일 결합 또는 이중결합이며, 단 a 또는 b중의 하나는 단일결합이며, X는 a 및 b가 단일 결합인 경우, 독립적으로, C,S,CR1R2,CQ,C(R1)OR3-(-CH2-)-n(여기서, n은 1,2 또는 3이다), N(CH2)qR3(여기서, P는 0 또는 1이다.) 또는 NCOR1이고, a 또는 b중의 하나가 이중 결합인 경우, CR2, COR3또는 N이며, V는 b가 단일결합인 경우, 독립적으로 CQ이고, b가 이중결합인 경우, CR2또는 COR3이며, A는 단일결합, -(CR1 2-)n-, -X-, - -(CR1 2-)n-X(여기서, n은 1,2 또는 3이고, a가 단일 결합인 경우, X는 상기에서 정의한 바와 같다.)이고, Y 및 V는 A 및 b가 단일결합인 경우, 함께이며, A가 단일 결합인 경우, 함께 -CH2-(-CH2-)m-CH2(여기서, m은 1 또는 2이다.)이며, 단 Y 및 V가 결합되는 경우, V 및 X는 결합되지 않고, V 및 X는 b가 이중결합인 경우, 함께 C-CH=CH-CH=CH-C- 또는 -C-(-CH2-)q-C이며, 단 V 및 X가 결합되는 경우, Y 및 V는 결합되지 않고, Q는 a가 단일결합인 경우 =O, =S, H2, OR3, =NOR1,, -(H)F, F2(R1)OR3또는 =CR1R2이며, a가 이중 결합인 경우, R2, OR3또는 할로이며, P는 2 또는 3이고, R1은 H, C1-10알킬, C3-8사이클로알킬 또는이며, R2는 R1, NO2, CN, CO2R1,또는 할로이고, R2는 R1또는이며, W, Y 및 Z는 독립적으로 H, 할로, C1-3알킬, OR3, NO2, CF3, CN 또는 N(R1)2이고, Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜 또는 2,4 또는 5-피리미디닐이며, 다른 하나는 (a)2,3 또는 4-피리딜, (b)2,4 또는 5-피리미디닐, (c)2-피라지닐, (d)3, 또는 4-피리다지닐, (e)3, 또는 4-피라졸릴, (f)2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐 및 (g)3-티에닐로부터 선택된다.
  81. 제80항에 있어서, X 및 Y는 독립적이며, Z가 단일 결합이고, 일반식이 하기와 같은 화합물.
    상기식에서, a, b, X, W, Y, Z, V, G, Het1및 Het2는 제80항에서 정의한 바와 같다.
  82. 제81항에 있어서, a 및 b가 단일 결합인 화합물.
  83. 제82항에 있어서, Q가 =O, =S, =CR1R2, 또는 (R1)OR3또는 H2인 화합물.
  84. 제82항에 있어서, X가 CR1R2, 0 또는 NR3(여기서, R3는 R1또는
    이다)인 화합물.
  85. 제82항에 있어서, V가 -CH2-, C-Q 또는 CR1인 화합물.
  86. 제82항에 있어서, W, Y 및 Z가 H 또는 COH3인 화합물.
  87. 제82항에 있어서, Het1또는 Het2중의 하나는 -2,3- 또는 4-피리딜 이거나 2-, 4- 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2-, 3- 또는 4-피리딜 2-, 4- 또는 5-피리미디닐 또는 2- 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  88. 제82항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  89. 제82항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  90. 제82항에 있어서, Q가 =O, =S, =CR1R2, 또는 C(R1)OR3이고, X가 CR1R2이며, V가 -CH2-이고, W, Y및 Z가 각각 H 또는 OCH3이며, Het1또는 Het2중의 하나가 2-,3- 또는 4-피리딜 또는 2-,4- 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2-,3- 또는 4-피리딜, 2-,4- 또는 5-피리미디닐 또는 2-, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  91. 제90항에 있어서, R1이 H, CH3, 또는 페닐이고, R2가 H이며, R3가 H 또는인 화합물.
  92. 제91항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  93. 제91항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  94. 제92항에 있어서, 1,1-비스(4-피리디닐메틸)-2-(1H)-나프탈레논인 화합물.
  95. 제92항에 있어서, 4,4-비스(4-피리디닐메틸)-2-페닐-1,3(2H,4H)-이소퀴놀린디온인 화합물.
  96. 제81항에 있어서, a가 단일결합이고, b가 이중결합인 화합물.
  97. 제96항에 있어서, Q가 H2또는 =O인 화합물.
  98. 제96항에 있어서, X가 N 또는 CR2인 화합물.
  99. 제96항에 있어서, V가 CR2인 화합물.
  100. 제96항에 있어서, W, Y및 Z가 H 또는 OCH3인 화합물.
  101. 제96항에 있어서, Het1또는 Het2중의 하나는 2-,3- 또는 4-피리딜 또는 2-, 4- 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2-, 3- 또는 4-피리딜 2-, 4- 또는 5-피리미디닐 또는 2- 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  102. 제96항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  103. 제96항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  104. 제96항에 있어서, Q가 H2또는 =O이고, X가 H 또는 CR2이며, V가 CR2이고, W, Y및 Z가 각각 H 또는 OCH3이며, Het1또는 Het2중의 하나가 2-,3- 또는 4-피리딜 또는 2-, 4- 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2-, 3- 또는 4-피리딜 2-, 4- 또는 5-피리미디닐 또는 2- 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  105. 제104항에 있어서, R1가 H 또는 페닐인 화합물
  106. 제105항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  107. 제105항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  108. 제96항에 있어서, 4,4-비스(4-피리디닐메틸)-3,4-디하이드로-6,7-디메톡시-1-페닐-이소퀴놀린인 화합물.
  109. 제80항에 있어서, Y 및 V가 함께 선택되며, b가 단일 결합이고, A가 단일 결합이며, 일반식이 하기와 같은 화합물.
    상기식에서, a, Q, X, W, Z, Het1및 Het2는 제80항에서 정의한 바와 같다.
  110. 제109항에 있어서, a가 단일 결합인 화합물.
  111. 제110항에 있어서, Q가 =O, =S, =CR1R2, 또는 (R1)OR3인 화합물.
  112. 제110항에 있어서, X가 CR1R2, 0 또는 NR3(여기서, R3는 R1또는-R1이다)인 화합물.
  113. 제110항에 있어서, W및 Z가 각가 H 또는 OCH3인 화합물.
  114. 제110항에 있어서, Het1또는 Het2중의 하나는 2-,3- 또는 4-피리딜 또는 2-, 4- 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2-, 3- 또는 4-피리딜 2-, 4- 또는 5-피리미디닐 또는 2- 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  115. 제110항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  116. 제110항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  117. 제110항에 있어서, Q가 =O, =S, =CR1R2, 또는 C(R1)OR3이고, X가 CR1R2이며, O 또는 NR3(여기서, R3은 R1또는-R1이다)이며, W 및 Z가 각각 H 또는 OCH3이고, Het1또는 Het2중의 하나가 2-,3- 또는 4-피리딜 또는 2-,4- 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2-,3- 또는 4-피리딜, 2-,4- 또는 5-피리미디닐 또는 2-, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  118. 제117항에 있어서, R1이 H, CH3또는 페닐이고, R2가 H이며, R3가 H 또는또는 페닐인 화합물
  119. 제118항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  120. 제118항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  121. 제110항에 있어서, 3,3-비스(4-피리디닐메틸)-나프토[1,8-b,c]피란-2-온인 화합물.
  122. 제80항에 있어서, V 및 X가 함께 선택되며, b가 이중 결합이고, a가 단일 결합이며, 일반식이 하기와 같은 화합물.
    상기식에서, a, W, Z, Y, Het1및 Het2는 제80항에서 정의한 바와 같고, A는 (CH2)n, -(CH2)n-X[여기서, X는 0, S, SO2, S 또는 NR3(여기서, R3은 H, C1-C3알킬 또는 아실이다)이고, n은 0,1 또는 2이다]이다.
  123. 제122항에 있어서, Q는 =O, =S, =CR1R2, 또는 (R1)OR3인 화합물.
  124. 제122항에 있어서, W, Y 및 Z가 각가 H 또는 OCH3인 화합물.
  125. 제122항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나가 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐 또는 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  126. 제122항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  127. 제122항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  128. 제122항에 있어서, Q는 =O, =S, =CR1R2, 또는 C(R1)OR3이고, W, Y 및 Z가 각각 H 또는 OCH3이며, Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐이거나 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  129. 제128항에 있어서, R1은 H, CH3또는 페닐이고, R2는 H이며, R3는 H 또는인 화합물.
  130. 제129항에 있어서, Het1및 Het2중의 하나는 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  131. 제129항에 있어서, Het1또는 Het2중의 하나가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  132. 제122항에 있어서, 11,11-비스(4-피리디닐메틸)-5H-디벤조[a,d]사이클로헵텐-10(11H)-온 디하이드로 클로라이드인 화합물.
  133. 필수적으로 제9항 내지 제132항중의 어느 한 항의 화합물 유효량과 약제학적으로 적절한 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  134. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염의 유효량을 포유 동물에 투여함을 특징으로 하여 포유 동물의 신경학적 장애를 치료하는 방법:
    상기식에서, X 및 Y는 함께 포화 또는 불포화 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 제1환을 형성하고, 환중의 탄소원자는 제1환에 융합되는 적어도 하나의 추가의 방향족 환 또는 헤테로방향족 환에 대해위치이며, Het1또는 Het2중의 하나는, 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 (a)2,3 또는 4-피리딜, (b)2,4 또는 4-피리미디닐, (c)2-피라지닐, (d)3, 또는 4-피리다지닐, (e)3, 또는 4-피라졸릴, (f)2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐 및 (g)3-티에닐중에서 선택된다.
  135. 제134항에 있어서, 상기 화합물의 제1환이 5- 또는 6-원 환이고, 융합되는 적어도 하나의 추가의 환이 6-원 방향족 환인 조성물.
  136. 제134항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나는 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐이거나 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 방법.
  137. 제134항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  138. 제135항에 있어서, 상기 화합물의 Het1또는 Het2중의 하나가 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 2,3 또는 4-피리딜, 2,4 또는 5-피리미디닐이거나 2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 방법.
  139. 제135항에 있어서, 상기 화합물의 Het1및 Het2중의 하나가 4-피리딜 또는 4-피리미디닐이고, 다른 하나는 4-피리딜, 4-피리미디닐 또는 3-테트라하이드로푸라닐인 화합물.
  140. 제134항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 방법.
  141. 제135항에 있어서, Het1및 Het2가 (a)4-피리딜 및 4-피리딜, (b)4-피리미디닐 및 4-피리미디닐, (c)4-피리딜 및 4-피리미디닐 또는 (d)4-피리딜 및 3-테트라하이드로푸라닐로부터 선택되는 방법.
  142. 제134항에 있어서, 화합물이 제9항 내지 제132항중의 어느 한 항의 화합물인 방법.
  143. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기식에서, X 및 Y는 함께 포화 또는 불포화 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 제1환을 형성하고, 환중의 탄소원자는 제1환에 융합되는 적어도 하나의 추가의 방향족 또는 헤테로방향족 환에 대해위치이며; Het1또는 Het2중의 하나는, 2,3 또는 4-피리딜이거나 2,4 또는 5-피리미디닐이고, 다른 하나는 (a)2,3 또는 5-피리딜, (b)2,4 또는 4-피리미디닐, (c)2-피라지닐, (d)3, 또는 4-피리다지닐, (e)3, 또는 4-피라졸릴, (f)2, 또는 3-테트라하이드로푸라닐 및 (g)3-티에닐로부터 선택된다.
  144. (a)일반식의 화합물을 비양자성 융매중에서 소드아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 하이드라이드, 칼륨 3급-부톡사이드, 나트륨 알콕사이드, 칼륨 알콕사이드, 리튬 알콕사이드, 칼륨 하이드라이드, 리튬 2,2,6,6-테트라메틸피페리다이드, 부틸 리튬, 2급-부틸 리튬, 3급-부틸 리튬 및 리튬, 나트륨 또는 칼륨 헥사메틸디실라지드로부터 선택된 적당한 염기와 접촉시키고; (b)단계 (a)의 음이온 생성물을 일반식 DCH2-Het1(여기서, D는 할로겐, 메탄설포네이트 또는 P-톨루엔설포네이트이고, Het1은 제143항에서 정의한 바와 같다)의 화합물과 접촉시키고; (c)단계 (b)의 생성물을 단계(a)에서의 염기와 접촉시키고; (d)단계 (c)의 생성물을 일반식 DCH2-Het2(여기서, D는 할로겐, 메탄설포네이트 또는 P-톨루엔 설포네이트이고, Het2는 제143항에서 정의한 바와 같다)의 화합물과 접촉시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하여 제143항의 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100579599B1 (ko) * 1996-08-29 2006-08-21 삼성전자주식회사 Tv튜너가내장된휴대용컴퓨터및휴대용컴퓨터에서텔레비전영상의표시방법

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300642A (en) * 1986-04-10 1994-04-05 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company α, α-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
US4806651A (en) * 1987-10-07 1989-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3,3-disubstituted indolines
US5087628A (en) * 1990-01-12 1992-02-11 Du Pont Merck Pharmaceutical Company 4,4'-[9H-fluoren-9-ylidenebis (methylene)]bispyrimidine for treating neurological disorders
US5278045A (en) * 1990-02-28 1994-01-11 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Method and compositions to screen compounds for enhancement of the cholinergic, dopaminergic and serotonergic function
US5171745A (en) * 1990-07-13 1992-12-15 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Method of treating neurological dysfunction using neutrotransmitter enhancers
US5698559A (en) * 1992-01-16 1997-12-16 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Disubstituted polycyclic systems as cognition enhancers
US5424430A (en) * 1992-01-16 1995-06-13 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Disubstituted polycyclic systems and preparative methods therefor
RU2051151C1 (ru) * 1992-01-16 1995-12-27 Дзе Дюпон Мерк Фармасьютикал Компани Азотсодержащие гетероциклические производные флуорена
US5272269A (en) * 1992-01-16 1993-12-21 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Disubstituted polycyclic systems and preparative methods therefor
EP0623127B1 (en) * 1992-01-16 1997-04-02 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Novel neurotransmitter releasers useful for cognition enhancement
AU4027693A (en) * 1992-04-16 1993-11-18 Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The Substituted nitrogen containing spiro compounds for use in treating cognitive deficits
US5296478A (en) * 1992-10-07 1994-03-22 The Dupont Merck Pharmaceutical Co. 1-substituted oxindoles as cognition enhancers
JPH08502293A (ja) * 1992-10-13 1996-03-12 ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー 認識疾患の治療に有用な３，３−ジ置換された三環式および四環式インドリン−２−オン
US5594001A (en) * 1993-04-08 1997-01-14 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Polycyclic systems, and derivatives thereof, as neurotransmitter release enhancers useful in the treatment of cognitive disorders
SK124695A3 (en) * 1993-04-08 1996-06-05 Du Pont Merck Pharma Disubstituted polycyclic compounds and their derivatives alone and for treatment, and pharmaceutical compositions on their base
AU4293193A (en) * 1993-04-28 1994-11-21 Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The Novel trisubstituted aromatic amines useful for the treatment of cognitive deficits
US5308851A (en) * 1993-06-03 1994-05-03 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Bispyridyl-containing heterocycles useful for treating cognitive disorders
MX9605218A (es) * 1994-04-29 1997-10-31 Pfizer Amidas aciclicas y ciclicas novedosas como mejoradores de liberacion de neurotransmisores.
GB9412573D0 (en) * 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
US5750528A (en) * 1995-02-01 1998-05-12 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Blockade of neuronal m-channels as a therapeutic approach to the treatment of neurological disease
NZ330216A (en) * 1996-01-16 2000-09-29 Bristol Myers Squibb Co Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and use in treatment of atherosclerosis
US5760246A (en) * 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6262081B1 (en) * 1998-07-10 2001-07-17 Dupont Pharmaceuticals Company Composition for and method of treating neurological disorders
US20040175691A1 (en) * 1998-12-03 2004-09-09 Brown Barry S. Use of the KCNQ2 and KCNQ3 genes for the discovery of agents useful in the treatment of neurological disorders
DE10101020A1 (de) * 2001-01-11 2002-07-18 Clariant Internat Ltd Muttenz Fluorierte Fluorene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
MX2007014114A (es) 2005-05-10 2008-03-14 Intermune Inc Derivados de piridona para modular el sistema de proteina cinasa activada por estres.
CA3034994A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Intermune, Inc. Substituted aryl-2 pyridone compounds and use thereof for treating inflammatory and fibrotic disorders
CN102382109A (zh) * 2010-08-30 2012-03-21 苏州市贝克生物科技有限公司 1,8-二氮-9-芴酮的制备方法
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
CN106459042B (zh) 2014-04-02 2019-06-28 英特穆恩公司 抗纤维化吡啶酮类
CN113321643B (zh) * 2021-06-17 2023-06-20 四川大学 中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH372673A (de) * 1959-03-26 1963-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen
GB897052A (en) * 1959-03-26 1962-05-23 Geigy Ag J R Improvements in and relating to n-heterocyclic compounds
US3232950A (en) * 1962-01-31 1966-02-01 Schering Corp 5-(2'-picolyl)5-hydroxy-dibenzo[a,d]cyclohepta[1,4]diene and acid addition salts thereof
CH443344A (de) * 1964-12-03 1967-09-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Thiepin- und Oxepinderivaten
GB1154976A (en) * 1967-02-21 1969-06-11 Pfizer Ltd N-Phenyl Indoline Derivatives
US3432523A (en) * 1967-05-02 1969-03-11 Mcneilab Inc 11,11a - dihydro - 2 - (lower alkyl) - 6 - hydroxy - 6h - benzo(5,6)cyclohept - (1,2,3-cd)indolin-1-ones
US3397202A (en) * 1967-05-02 1968-08-13 Mcneilab Inc 11, 11alpha-dihydro-11alpha-hydroxy-2-(lower alkyl)-11-r3-6eta-benzo [5, 6] cyclohept [1, 2, 3-cd] indolin-1, 6-diones and intermediates for their preparation
US3525743A (en) * 1968-02-29 1970-08-25 American Home Prod Phenothiazine derivatives
US3502662A (en) * 1968-03-18 1970-03-24 American Home Prod N-(9-xanthenyl or thioxanthenyl)-3-amino or iodo-propionamides and 4-(9-xanthenyl or thioxanthenyl)-thiosemicarbazones
IL33324A (en) * 1968-11-29 1972-09-28 Bayer Ag N-substituted imidazoles and their salts,their production,and pharmaceutical preparations containing them
CH550189A (de) * 1971-01-08 1974-06-14 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von neuen dibenzo (b,f) thiepincarbonsaeuren.
GB1456017A (en) * 1972-11-16 1976-11-17 Weir Electronics Ltd Electrical power supplies
GB1453828A (en) * 1972-12-08 1976-10-27 Kefalas As Fluoro-substituted thiaxanthene derivatives
JPS4985073A (ko) * 1972-12-22 1974-08-15
US3843635A (en) * 1973-02-26 1974-10-22 Janssen Pharmaceutica Nv ((thioxanthenyl)propyl)-triazaspiro(4,5)decan-4-ones
GB1464431A (en) * 1974-03-25 1977-02-16 Roche Products Ltd Indolobenzazepine derivatives and a process for the manufacture thereof
US3966762A (en) * 1974-06-03 1976-06-29 Sterling Drug Inc. N-[6,7]-Dihydroindolo[1,7-ab][1]benzazepin-2-yl)methyl/phthalimide
GB1451389A (en) * 1974-07-03 1976-09-29 Pierrel Spa Indolobenzazepines
DE2704934A1 (de) * 1976-02-17 1977-08-18 Sandoz Ag Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
US4273860A (en) * 1977-12-28 1981-06-16 Eastman Kodak Company Inhibition of image formation utilizing cobalt(III) complexes
CU21107A3 (es) * 1978-02-10 1988-02-01 Hoffmann La Roche Pyrrolidines derivatives
JPS54125662A (en) * 1978-03-16 1979-09-29 Kowa Co Tricyclic compound and manufacture
US4188485A (en) * 1978-06-16 1980-02-12 G. D. Searle & Co. 1-[(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-yl)methyl]-4-substituted piperidines and related compounds
JPS55129284A (en) * 1979-03-27 1980-10-06 Shionogi & Co Ltd 3-(1-imipazolyl)indolin-2-one
JPS5673073A (en) * 1979-11-19 1981-06-17 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of n-substituted imidazole
JPS5677263A (en) * 1979-11-27 1981-06-25 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of n-substituted imidazole
US4372960A (en) * 1980-12-12 1983-02-08 Warner-Lambert Company Quaternary derivatives of N-(substituted-aminoalkyl)-2-oxo-1-pyrrolidine-acetamides as cognition activators
EP0108715A1 (de) * 1982-10-15 1984-05-16 Ciba-Geigy Ag Dibenzazepincarboxamide
US4452990A (en) * 1982-11-15 1984-06-05 Warner-Lambert Company 1-Aroyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and related esters
JPS5998896A (ja) * 1982-11-29 1984-06-07 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 記録媒体
US4434169A (en) * 1983-01-03 1984-02-28 Warner-Lambert Company Pharmaceutical compositions and methods
CH656378A5 (en) * 1983-05-02 1986-06-30 Sandoz Ag Allylamine derivatives, process for their preparation, antimycotic agents containing them, and their use
JPS60139630A (ja) * 1983-12-27 1985-07-24 Toyo Soda Mfg Co Ltd 臭素化アセナフチレン縮合体の合成方法
JPS60142984A (ja) * 1983-12-28 1985-07-29 Kyorin Pharmaceut Co Ltd 新規なスピロピロリジン−２，５−ジオン誘導体およびその製造法
DE3405332A1 (de) * 1984-02-15 1985-08-22 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Neue allylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPH0617341B2 (ja) * 1985-06-08 1994-03-09 科研製薬株式会社 アミン化合物およびそれを有効成分とする抗真菌剤
US4760083A (en) * 1986-04-10 1988-07-26 E. I. Dupont De Nemours & Company 3,3-disubstituted indolines
US4806651A (en) * 1987-10-07 1989-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3,3-disubstituted indolines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100579599B1 (ko) * 1996-08-29 2006-08-21 삼성전자주식회사 Tv튜너가내장된휴대용컴퓨터및휴대용컴퓨터에서텔레비전영상의표시방법

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