KR880013914A - 알콕시-치환된 디히드로벤조피란-2-카르복실레이트 유도체 - Google Patents

알콕시-치환된 디히드로벤조피란-2-카르복실레이트 유도체 Download PDF

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KR880013914A
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acetyl
benzopyran
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KR1019880006263A
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웨이크필드 쥬릭 스티반
래리 쇼온 로버트
슈우 쯔이 유 스텔라
Original Assignee
폴 디.매튜카이티스
지 디 썰 앤드 캄파니
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Abstract

내용 없음

Description

알콕시-치환된 디히드로벤조피란-2-카르복실레이트 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. 다음 일반식의 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기식에서, R1은 탄소원자수 2 내지 6의 알킬, 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐, 탄소원자수 2 내지 6의 알키닐, 또는 (CH2)nR(R은 탄소원자수 3 내지 5의 시클로알킬임)을 표시하고, R2는 메틸 또는 에틸을 표시하고, R3는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬을 표시하고, W는 (CH2)X(X는 2 내지 7임), 탄소원자수 3 내지 7의 알케닐렌, 탄소원자수 3 내지 7의 알키니렌, 또는 시클로펜틸을 표시하고, R4는 수소, 탄소원자수 2 내지 5의 알킬, 탄소원자수 2 내지 5의 알케닐, 또는 탄소원자수 2 내지 5의 알키닐을 표시하고, Q는 산소 또는 CH2를 표시하고, B는 CH2, C=O 또는 CH-OH를 표시하고, R5는 수소, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 표시하거나, 또는 R5와 R6는 함께 탄소대 탄소결합을 표시할 수도 있고, 또는 R5는 탄소원자수 2 내지 4의 알카노일, 카르복시, 알콕시카르보닐 또는 (CH2)y-CO2R8(y는 0 내지 4이고 R8는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬임)을 표시하고, A는 -Z-CO2R7또는 -Z-CONR9R10(R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, R9, R10은 수소, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소원자수 3 내지 6의 시클로알킬을 표시하거나, 또는 NR9R10은 복소환을 형성하고, Z는 없거나 또는 탄소원자수 6이하의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌 또는 알케닐렌을 표시함)을 표시한다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 입체이성체 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기식에서, R1은 탄소원자수 2 내지 46의 알킬을 표시하고, R2는 메틸 또는 에틸을 표시하고, R3는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬을 표시하고, W는 (CH2)X(X는 3 내지 5임), 탄소원자수 3 내지 5의 알킬렌, 탄소원자수 3 내지 5의 알키닐렌, 또는 시클로펜틸을 표시하고, R4는 수소, 탄소원자수 2 내지 4의 알킬을 표시하고, R5는 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하거나, 또는 R5와 R6는 함께 탄소대 탄소결합을 표시할 수도 있고, A는 -Z-CO2R7또는 -Z-CONR9R10(R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고, R9, R10은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고, Z는 없거나 또는 탄소원자수 2이하의 알킬렌을 표시함)을 표시한다.
  3. 제1항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 입체이성체 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기식에서, R1은 탄소원자수 2 내지 46의 알킬을 표시하고, R2는 메틸 또는 에틸을 표시하고, R3는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬을 표시하고, W는 (CH2)X(X는 3 내지 5임), 탄소원자수 3 내지 5의 알킬렌, 탄소원자수 3 내지 5의 알키닐렌, 또는 시클로펜틸을 표시하고, R4는 수소, 탄소원자수 2 내지 4의 알킬을 표시하고, R5는 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하거나, 또는 R5와 R6는 함께 탄소대 탄소결합을 표시할 수도 있고, A는 -Z-CO2R7또는 -Z-CONR9R10(R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고, R9, R10은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고, Z는 없거나 또는 탄소원자수 2이하의 알킬렌을 표시함)을 표시한다.
  4. 제2항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 입체 이성체 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기 식에서, X는 3 내지 5이고, R5는 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고, A는 -Z-CO2R7또는 -Z-CONR9R10(R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고, Z는 없거나 또는 탄소원자수 2이하의 알킬렌을 표시함)을 표시한다.
  5. 제4항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기 식에서, p는 0 내지 2이다.
  6. 제3항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 입체이성체 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기 식에서, X는 3 내지 5이고, R5는 수소, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하거나 또는 R5와 R6는 함께 탄소대 탄소 결합을 표시할 수도 있고, A는 -Z-CO2R7(R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 표시하고 Z는 없거나 또는 탄소원자수 2이하의 알킬렌을 표시함)을 표시한다.
  7. 제6항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염.
    상기 식에서, R5는 수소 또는 메틸을 표시하거나, 또는 R5와 R6는 함께 탄소대 탄소 결합을 표시할 수도 있고, p는 0 내지 2이다.
  8. 제5항에 있어서, 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염.
  9. 약학적 담체중에 제1항의 화합물의 유효 항염량을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 제약 조성물.
  10. 약학적 담체중에 제2항의 화합물의 유효 항염량을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 제약 조성물.
  11. 약학적 담체중에 제3항의 화합물의 유효 항염량을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 제약 조성물.
  12. 약학적 담체중에 제8항의 화합물의 유효 항염량을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 제약 조성물.
  13. 경구투여용으로 적합한 제12항의 제약 조성물.
  14. 항염 치료를 필요로 하는 포유동물에 제8항의 화합물의 치료적 유효 항염량을 투여하는 것을 특징으로 하는 류코트리엔 B4가 생성되는 것이 특징인 염증성 질병을 치료하는 방법.
  15. 항염 치료를 필요로 하는 포유동물에 제1항의 화합물의 치료적 유효 항염량을 투여하는 것을 특징으로 하는 류코트리엔 B4가 생성되는 것이 특징인 염증성 질병을 치료하는 방법.
  16. 항염 치료를 필요로 하는 포유동물에 제2항의 화합물의 치료적 유효 항염량을 투여하는 것을 특징으로 하는 류코트리엔 B4가 생성되는 것이 특징인 염증성 질병을 치료하는 방법.
  17. 항염 치료를 필요로 하는 포유동물에 제3항의 화합물의 치료적 유효 항염량을 투여하는 것을 특징으로 하는 류코트리엔 B4가 생성되는 것이 특징인 염증성 질병을 치료하는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 염증성 질병이 류머티스성 관절염인 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제15항에 있어서, 염증성 질병이 건선인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제17항에 있어서, 염증성 질병이 장질병인 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제17항에 있어서, 염증성 질병이 통풍인 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제2항에 있어서, 7-[3-[4-아세틸-2-(시클로프로필메틸)-3-메톡시페녹시]-프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  23. 제2항에 있어서, 7-[[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)시클로펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  24. 제2항에 있어서, 7-[3-[4-아세틸-3-메톡시-2-(2-프로페닐)페녹시]프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  25. 제2항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  26. 제3항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-4-옥소-8-프로필-4H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  27. 제2항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-N-메틸-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복사미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  28. 제2항에 있어서, 메틸 7-[5-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  29. 제3항에 있어서, 메틸 7-[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로파노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  30. 제3항에 있어서, 메틸 7-[[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)-2-부티닐]-옥시]3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로파노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  31. 제2항에 있어서, 메틸 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2-프로필페녹시)-프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  32. 제2항에 있어서, 메틸 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2 -프로필페녹시)-프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  33. 제2항에 있어서, 에틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-일-프로파노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  34. 제2항에 있어서, 7-[[5-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  35. 제3항에 있어서, 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  36. 제3항에 있어서, 7-[[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-2-부티닐]옥시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  37. 제2항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]1, 2, 3, 4-테트라히드로-8-프로필-2-나프탈렌 카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  38. 제2항에 있어서, 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2 -프로필페녹시]프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  39. 제2항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  40. 제2항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-에톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-일-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  41. 제3항에 있어서, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-4-옥소-8-프로필-4H-1-벤조피란-2-프로판산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  42. 제2항에 있어서, 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  43. 7-[3-[4-아세틸-2-(시클로프로필메틸)-3-메톡시페녹시]-프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)시클로펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-[4-아세틸-3-메톡시-2-(2-프로페닐)페녹시]프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-4-옥소-8-프로필-4H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-N-메틸-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복사미드, 메틸 7-[5-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트, 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로파노에이트, 메틸 7-[[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)-2-부티닐]옥시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로파노에이트, 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]1, 2, 3, 4-테트라히드로-8-프로필-나프탈렌카르복실레이트, 메틸 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2-프로필페녹시)-프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트, 에틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-일-프로파노에이트, 메틸 7-[[5-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 7-[[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-2-부티닐]옥시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]1, 2, 3, 4-테트라히드로-8-프로필-2-나프탈렌카르복실산, 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2 -프로필페녹시]프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 7-[3-(4-아세틸-3-에톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-일-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 및 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트로 구성된 군으로부터 선택된 화합물의 유효 항염량이 약학적 담체중에 포함되어 있는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  44. 항염 치료를 요하는 포유동물에 7-[3-[4-아세틸-2-(시클로프로필메틸)-3-메톡시페녹시]-프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)시클로펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-[4-아세틸-3-메톡시-2-(2-프로페닐)페녹시]프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시-3, 4-디히드로-4H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-N-메틸-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복사미드, 메틸 7-[5-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트, 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로파노에이트, 메틸 7-[[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)-2-부티닐]옥시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로파노에이트, 메틸 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2-프로필페녹시)-프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트, 에틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-로파노에이트, 7-[[5-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)펜틸]옥시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 7-[[4-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-2-부티닐]옥시]-3, 4-디히드로-2-메틸-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]1, 2, 3, 4-테트라히드로-8-프로필-2-나프탈렌카르복실산, 3, 4-디히드로-7-[3-(3-메톡시-4-(2-메틸-1-옥소프로필)-2 -프로필페녹시]프로폭시]-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실산, 3-[7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2-1-벤조피란-2-프로판산, 7-[3-(4-아세틸-3-에톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-일-카르복실산, 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-프로판산, 및 메틸 7-[3-(4-아세틸-3-메톡시-2-프로필페녹시)프로폭시]-3, 4-디히드로-8-프로필-2H-1-벤조피란-2-카르복실레이트로 구성된 군으로부터 선택된 화합물의 치료적 유효 항염량을 투여하는 것으로 되어 있는 것을 특징으로 하는 류코드리엔 B4의 생성이 특징인 염증성 질병을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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