KR880011156A - 벤조(칼코게노) [4.3.2-cd] 인다졸의 향상된 제조방법 - Google Patents

벤조(칼코게노) [4.3.2-cd] 인다졸의 향상된 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

벤조(칼코게노) [4,3,2-cd]인다졸의 향상된 제조방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. (a) 다음 구조식의 알킬-치환된 화합물을
    식중, X, R1, R2및 D는 상기 기술된 바오 같고, Z는 C1-4알킬이며, n은 1-4인 정수임. 적당한 유기용매내에 과량의 삼브롬화 붕소와 반응시킨 다음 메탄올과 반응시켜 다음 구조식의 하이드록실화된 화합물을 얻고
    식중, X,n, D, R1, 및 R2는 상기 기술된 바와 같음 (b)고조식 3호합물을 N, N-디메틸포름아미드내1,1′-카보닐디이미다졸 및 N-티리틸 아니모산의 반응으로부터 유도된 N-아실이미다졸과 반응시켜 다음 구조식의 당해 트리틸-보호된 아미노산 화합믈의 염을 얻으며;
    식중, X1, R1, R2, D 및 n은 상기 기술된 바와 같고, Q는 C1-4의 직쇄 또는 분죄쇄 알킬렌 그룹이며, Tr은 C(C6H5)3임. (c) 상기 구조식 4A 화합물의 염을 침전시키고 구조식 4A 화합물을 회수하며 : (d) 구조식 4A 화합물의 카보닐 부분을 다음 구조식 5A의 당해 메틸렌을 함유하는 화합물로 환원시키고 :
    (e) 구조식 5A화합물을 재결정으로 정제하며 ; (f) 산과 반응시킴에 의해 구조식 5A 화합물로부터 트리틸-보호 그룹을 제거하여 본 발명의 구조식 ; 화합물을 생성시키는 것을 구성되는, 다음 구조식의 치환된 벤조(칼코게노) [4,3,2-cd]인 다졸 또는 그것의 제약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
    식중, X는 산소, 황, 또는 셀테눔 : E 및 D′는 같거나 다를수 있고 C2-8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌그룹 : R1및 R2는 같거나 다를 수 있고 하이드록시로 치환될 수 있는 C2-8의 알킬 그룹 또는 수소 : 및 R3, R4, R5, 및 R6은 같거나 다를 수 있고 수소 또는 하이드록시임.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)의 반응물이 상르롬화 붕소 및 메탄올인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(a)의 반응 시간이 50-65℃온도에서 15-20시간인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계(a)의 n이 1이고 z가 메틸인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 단계(a)의 알콕시 치환된 화합물이 5-아미노-N, N-디에틸-8-메톡시-2H[1]벤조(칼코게노)[4,3,2-cd]인다졸-2-에탄아민인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계(a)의 X가 황인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 단계(a)의 유기용매가 1:1 비의 디클로로메탄 및 1,2-디클로로에탄의 혼합물인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 단계(b)의 구조식 3 화합물 대반응물 1,1′-카보닐디이미다졸 및 N-트리틸-글리실의 비율이 1 : 2 : 2 내지 1 : 3 : 3인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 단계(c)의 침전제가 물이고 화합물11을 회수하는 것이 메틴올-에틸 아세테이트 혼합물내 트리에틸아민에 의해 행해지는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 단게(d)의 환원제가 소듐 비스(2-메톡시에톡시)알루미늄 G이드라이드인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 단계(d)의 환원이 톨투엔에서 실행되고 생성물이 에틸 아세티이트로 추출된 다음 4 : 1 내지 1 : 1 비의 에틸 아세티이트-테프라하이드로푸탄 혼합물로 추출되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 단계(a)의 정제 시약이 1 : 1 : 1 내지 1 : 1 : 2비의 메탄올, 아세토니트릴 및 에틸아세트인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 단게(f)의 반응 혼합물이 2 : 1 비의 디클로로메탄 및 트리플루오로에탄올과 물의 두층 혼합물인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 단계(f)의 반응 시간이 상온에서 30-90분인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 단게(f)의 산이 염산인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 5-[(2-아미노에틸)아미노]-2-[2-(디에틸아미노)에틸]-2H-[1]벤조리오피라노 [4,3,2-cd]인다졸-8-올, 트리하이드로클로라이드인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 5-[(2-아미노에틸)아미노]-2-[2-(디에틸아미노)에틸]-2H-[1]벤조리오피라노 [4,3,2-cd]인다졸-9-올, 트리하이드로클로라이드인 방법.
  18. N-[2(2-(디에틸아미노)메틸]-8-하이드록시 -2H-[1]벤조티오피라노[4,3,2-cd)인다졸-5-일-2-[(트리페닐메틸)아미노]아세트아미드인 화합물.
  19. 2-[2-(디에틸아미노)메틸]-5-[(2-(트리페닐메틸)아미노에틸]아미노-2H-[1] 벤조티오피라노 [4,3,2-cd]인다졸-8-올인 화합물
  20. N-[2(2-(디에틸아미노)에틸]-9-하이드록시-2H-[1]벤조티오피라노 [4,3,2-cd)인다졸-5-일-2-[(트리페닐메틸)아미노에틸]아세트아미드인 화합물.
  21. Z-[2-(디에틸아미노)에틸]-5-[(2-트리페닐메틸)아미노에틸]아미노-2H-[1] 벤조티오피라노 [4,3,2-cd)인다졸-9올인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880003106A 1987-03-23 1988-03-23 벤조(칼코게노)[4,3,2-cd]인다졸의 향상된 제조방법 KR960001477B1 (ko)

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