KR860004080A - 레닌-억제 디펩타이드의 제조방법 - Google Patents

레닌-억제 디펩타이드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

레닌-억제 디펩타이드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. (i) 하기 일반식(II)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(III)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, (ii) 필요하다면 화합물이 포함하는 어느 기를 그와 다른 기로 전환시키고; (iii)임의로 화합물을 염화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식중, m은 0 또는 1이고; R1과 R2는 같거나 다르며 각각 C1~C10알킬기, 일반식-(A)p-R6(식중 p는 0 또는 1이고, A는 C2~C4알킬렌기 또는 C2~C4알케닐렌기를 나타내고, R6은 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다)의 기 또는 일반식 -B-R7(식중, B는 C1~C4알킬렌기 또는 (C1~C3)알콕시(C1~C3)알킬기를 나타내고, R7은 C1~C4알콕시기, 아릴옥시기, 아르(C1~C4)알킬옥시기 또는 복소환기를 나타낸다)의 기를 나타내고 ;R3은 C1~C10알킬기, 하기 치환체(a)로 구성된 군으로 부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1~C10알킬기, C2~C5알케닐기,최소한 하나의 할로겐 치환체를 갖는 C2~C5알케닐기, C1~C5알키닐기, 수소원자 또는 C3~C8알시클로알킬기를 나타내고; [(a) 히드록시기, C1~C4알콕시기, 아릴옥시기, 아르(C1~C4)알킬옥시기, C1~C7지방족 카르복실아실옥시기, C1~C4알킬티오기, 아릴티오기, 아르(C1~C4)알킬티오기, C1~C4알킬설피닐기, C1~C4알킬설포닐기, 아릴설피닐기, C1~C7지방족 카르복실 아실아미노기, C2~C7알콕시카르보닐아미노기, 아르(C1~C4)알킬옥시카르보닐아미노기, C2∼C7알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아르(C1∼C4)알킬옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1∼C4알킬카르모일기디(C1∼C4)알킬카르모일기, 테오르카르모일기, (C1∼C4)알킬 (티오카르바모일기), 디(C1~C4)알킬(티오카르바모일)기, 우레이도기, (C1~C4)알킬우레이도기, 디(C1~C4)알킬우레이도기, 티오우레이도기, (C1~C4)알킬(티오우레이도)기, 디(C1~C4)알킬(티오우레이도)기, C5~C8시클로알케닐기, 아릴기, 복소환기, 할로겐원자, 모노-, 디-및 트리-할로메틸기, 메르캅토기, 아미노기, 알킬아미노기, 디(C1~C4)알킬아미노기, 카르복시기 및 구아니디노기.] R4는 이소프로필기, C3~C8시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고; R5는 히드록시기, C1~C10알콕시기, 아릴옥시기, 일반식-NR8R9(식중 R8과 R9는 같거나 다르며 수소원자, C1~C10알킬기, 히기 치환체 (b) 중에서 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1~C10알킬기, C3∼C4알케닐기, C3~C8시클로알킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다)의 기 또는 복소환기를 나타낸다:
    [(b) 히드록시기, C1~C4알콕시기, 할로겐원자, 아릴기, C3~C8시클로알킬기, C3~C4알킬아미노기, 디(C1~C4)알킬아미노기, (C1~C4히드록시알킬)아미노기, 디(C1~C4히드록시알킬)아미노기 및 복소환기.]
    상술한 아릴기와 상술한 아릴옥시, 아르알킬옥시, 아릴티오, 아르알킬티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐, 방향족 카르복실아실아미노, 아르알킬옥시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐과 아르알킬옥시카르보닐기중의 아릴부위는 치환되지 않은 또는 상기 치환체(a),(b) 및 하기의 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C6~C14카르복실 아릴기이고, [(c) C1~C4알킬기, 니트로기, 시아노기, C3~C5알케노일기, 상기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 C3~C5알케노일기, 상기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기.]
    상술한 복소환기는 5∼14 고리원자를 갖는데 그중 1∼4는 질소, 산소 또는 황복소원자이고, 치환되지 않거나 상기 치환체(a),(b) 또는 (c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 가질수 있다.
    Y는 일반식 -NH-CH(R3)CO-(식중 R3은 상기 정의와 같고 r은 0 또는 1이다)의 기를 나타내고 s는 이 0인 경우에 1이고 r이 1인 경우에 0이다.
  2. 제1항에 있어서, m은 0이고; R1과 R2는 같거나 다르며, 각각 C1~C10알킬기, 일반식 -(A)p-R6(식중 p는 0 또는 1이고, A는 C1~C4알킬렌기, 또는 C2~C4)알케닐렌기를 나타내고, R6은 아릴기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다)의 기 또는 일반식 -B-R7(식중 B는 C1~C4알킬렌기 또는(C1~C2)알콕시 (C1~C2)알킬기를 나타내고, R7은 C1~C4알콕시기 또는 아르(C1~C4)알킬옥시기를 나타낸다)의 기를 나타내고; R3는 C1~C10알킬기, 하기 치환체(a')로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1~C10알킬기, C3또는 C4알케닐기 또는 프로파르길기를 나타내고; [(a') 히드록시기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C7지방족카르복실아실아미노기, C2~C5알콕시카르보닐아미노기, 벤질옥시카르보닐아미노기, C2~C5알콕시카르보닐기, 카르바모일기, C3~C8시클로알킬기, 페닐기, 치환체(a') 하기치환체(b') 및 상기 치환체(c)로부터 구성된 최소한 하나의 치환체를 갖는 페닐기, 방향족 복소환기 및 카르복시기.]
    R4는 이소프로필기, C5또는 C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고; R5는 히드록시기, 일반식 - NR8R9(식중 R8과 R9는 같거나 다르며, 각각 수소원자, C1~C10알킬기, 히기 치환체(b')로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1∼C10알킬기, C3또는 C4알케닐기 또한 복소환기를 나타낸다)의기 또는 복소환기를 나타내며 [(b')히드록시기 C1~C4알콕시기, 피리딜기, 디(C1~C4)알킬아미노기, 디(C1~C4히드록시알킬)아미노기 및 비방향족 복소환기.]
    상기 아릴기와 상기 아르알킬옥시기의 알리부위는 치환되지 않은 또는 상기 치환체(a),(b)와 (c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C6~C10카르복실아릴기이고, 상기 복소환기는 5∼10고리원자를 갖고, 이중 1∼3은 질소, 산소 또는 황복소원자이고, 치환되지 않거나 상기 치환체(a),(b) 및 (c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 함유함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, m은 0이고; R1과 R2는 같거나 다르며, 각각 일반식 -A-R6(식중 A는 C1~C4알킬렌기를 나타내고 R6은 아릴기 또는 방향족복소환기를 나타낸다)의 기 또는 일반식 -B-R7(식중 B는 C1~C4알킬렌기 또는 (C1~C2)알콕시(C1~C2)알킬기를 나타내고 R7은 C1~C4알콕시기 또는 벤질옥시기를 나타낸다)의 기를 나타내고; R3은 C1~C10알킬기, 하기 치환체(a")로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1~C10알킬기, C3또는 C4알케닐기 또는 프로파르길기를 나타내고; [(a")히드록시기, C1~C4알킬티오기, 카르바모일기, 페닐기, 방향족복소환기, C2~C5알콕시카르보닐아미노기, 카르복시기 및 시클로펜틸기.]
    R4는 이소포로필기, C5또는 C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고; R5는 일반식 -NR8'R9'(식중 R8' 과 R9' 같거나 서로다르며, 각각 수소원자, C1~C10알킬기 또는 하기 치환체(b")로부터 선택된 최소한 하나의 치환체를 갖는 C1~C10알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 방법. [(b")히드록시기, C1~C4알콕시기, 디(C1~C4히드르시알킬)아미노기 및 비방향족복소환기.]
  4. 제1항에 있어서, m은 0이고; R2는 1-나프틸메틸기를 나타내고; R4는 이소프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, R1은 페닐, 3-피리딜, 1-나프틸, 2-메톡시에톡시 및 2-벤질옥시에톡시기로부터 선택된 단일 ω-치환체를 갖는 C1~C4알킬기를 나타내고; R3은 아릴기, 2-프로피닐기, C1~C10알킬기 또는 5-이미다졸릴, 메틸티오, t-부톡시카르보닐아미노, 카르바모일, 카르복시, 1,3-티아졸-4-일, 페닐 시 클로펜틸치환체로부터 선택된 단일 ω-치환체를 갖는 C1~C4알킬기를 나타내고; R5는 아미노기, (1-벤질-4-피페리딜)아미노기 또는 히드록시, C1또는 C2알콕시, 디(C1또는 C2알킬)아미노 및 모르폴리 노치환체로부터 선택된 하나 또는 두개의치환체를 갖는 C2~C6알킬아미노기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, m은 0이고; R1과 R2는 모두 1-나프틸메틸기를 나타내고; R4는 이소프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, R3은 아릴기, 2-프로피닐기, C1~C5알킬기 또는 5-이미다졸릴, 카르바모일, 1,3-티아졸-4-일 및 시클로펜틸치환체로부터 선택된 단일 ω-치환체를 갖는 C1~C4알킬기를 나타내고; R5는 C2~C8알킬아미노기 또는 히드록식, 디(C1또는 C2알킬)아미노 및 모르폴리노기로부터 선택된 단일 치환체를 갖는 C2~C6알킬아미노기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 하기의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 제조하기 위하여 반응조건과 시약을 결정함을 특징으로 하는 방법.
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸-N-(2-메틸부틸)-헵탄아미드;
    4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸-N-(2-디에틸아미노에틸)-헵탄아미드;
    4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸-N-(2-모르폴리노에틸)-헵탄아미드;
    4-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]아미노-1-벤질피페리딘;
    4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-히스티딜아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-히스티딜아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-히스티딜아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸-N-[2(S)-(-)메틸부틸]-헵탄아미드;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-이소루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-노르루이실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-발릴아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-L-글루타미닐아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-3-(4-티아졸릴)DL-알라닐아미노}3(S)-히드록시-6-메틸-헵타노일]-L-이소록이시놀;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-3-(시클로펜틸)-DL-알라닐아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    N-[4(S)-{2(RS)-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-아미노헵타노일}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    4(S)-{2(RS)-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]아미노헵타노일}아미노-3(S)-히드록시-6-메틸-N-(2-모르폴리노에틸)헵탄아미드;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-DL-알릴글리실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    N-[4(S)-{N-[비스(1-나프틸메틸)아세틸]-DL-프로파르길글리실아미노}-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일]-L-이소루이시놀;
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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