KR850006008A - 레닌 억제 펩타이드의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (4)
- (a)하기 일반식(Ⅱ)의 산 또는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물과 반응시키고; (b)X′가 히드록시메틸기 또는 히드록시메틸기를 함유하는 기를 나타내는 경우, 필요하다면 상기 히드록시 메틸기를 포르밀기로 산화시키고; (c) X′가 보호된 포르밀기 또는 보호된 포르밀기를 함유하는 기를 나타낼 경우, 필요하다면 보호기를 제거하고; (d)R1CO-가 보호된 아미노기를 함유하는 경우, 필요하다면 보호기를 제거하고; 그리고 (e) 필요하다면, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 염화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약학적으로 허용되는 염의 제조방법.R1CO-NH-CH(R2)-CONH-CH(R3)-X (Ⅰ)R1CO-NH-CH(R2)-COOH (Ⅱ)H2N-CH(R3)-X′ (Ⅲ)상기 식중, R1은 (a) α-탄소 원자상이 아미노 또는 보호된 아미노 치환체 및 (b) 카르보시클릭 방향족 치환체, 헤테로시클릭 치환체 또는 헤테로시클릭-디티오 치환체(이때 방향족 고리 또는 헤테로시클릭 고리는 비치환되었거나 또는 아미노기, 알킬기, 히드록시기, 알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 메르캅토기 및 알킬티오기 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는다.)를 갖는 C1~C4알킬기를 나타내고; R2는 수소, C1~C18알킬기, C2~C5알케닐기, 하나이상의 할로겐 치환체를 갖는 C2~C5알케닐기, C2~C5알키닐기, C3~C7시클로알킬기, C5~C6시클로알케닐기 또는 (c) C3~C7시클로알킬기, C5~C8시클로알케닐기, 아릴기 및 황, 질소 및 산소 원자중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자를 갖는 5- 및 6-원 헤테로시클릭기중에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, 또는 (c)C3~C7시클로알킬기, C5~C8시클로알케닐기, 아릴기 및 황, 질소 및 산소 원자중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자를 갖는 5- 및 6-원 헤테로시클릭기중에서선택된 하나의 치환체 및 (d)할로겐원자, 히드록시기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬옥시기, 지방족카르복실 릭아실옥시기, 메르캅토기, 알킬티오기, 지방족 카르복실릭 아실아미노알킬티오기, 아릴티오기, 아르알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술피닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 모노-및 디-알킬아미노기, 아릴아미노기, 지방족 카르복실릭 아실아미노기, 방향족 카르복실릭 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아르알킬옥시카르보닐아미노기, 지방족 카르복실릭 아실기, 방향족 카르복실릭 아실기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기, 아르알킬옥시카르보닐기, 카르바모일기, 모노-및 디-알킬카르바모일기, 우레이도기 티오우레이도기 및 구아니딜기 중에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C4~C4알킬기를 나타내며; R3는 이소부틸, sec-부틸,벤질 또는(C3~C8시클로알킬)메틸기를 나타내고; X는 일반식 -CH-(A-R4)-Y의기(식중, A는 단일결합 또는 알킬렌기를 나타내며; R4는 카르복시기, 보호된 카르복시기, 카르바모일, N-기 치환된 카르바모일기, 카르바조일기, N-치환된 카르바조일기 또는 아실기는 나타내고; Y는 히드록시기, 메르캅토기 또는 포르밀기를 나타낸다.)또는 일반식 -P(O)(R5)-OH의기(식중, R5는 카르복시기, 보호된 카르복시기, N-치환된 카르바모일기, 카르바조일기, N-치환된 카르바조일기, C2~C7지방족 카르복실릭 아실기 및 방향족 카르복실릭 아실기중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 알킬기를 나타낸다.)를 나타내며; X′는 일반식 -P(O)(OH)-R5또는 -CH(Y′)-A-R4의 기(식중, A,R4및 R5는 상기에서 정의한 바와같고, Y′는 히드록시 또는 메르캅토기를 나타냄.)를 나타내고; 단, A가 알킬렌기를 그리고 R2가 4-아미다졸릴 메틸기를 나타낼 경우에는 R4는 카르바모일기 또는 포르밀기는 나타내지 않는다.
- 제1항에 있어서, R1은 일반식 R13-CH(NHR12)-의기[식중, R12는 수소, 2-(2-메톡시에톡시)에톡시 카르보닐, 벤질옥시카르보닐, p-메톡시벤질옥시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 9-플루오레닐메톡시카르보닐, 2-니트로페닐티오, 3-니트로피리드-2-일티오, 4-페닐부티릴 또는 3-(3-니트로피리드-2-일디티오)프로피오닐기를 나타내고; R13은 벤질, 또는 C1~C4알킬기, 아미노기, C1~C4알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 니트로기,메르캅토기 및 C1~C4알킬티오기 중에서 선택된 치환체를 갖는 벤질, 또는 1-나프틸메틸, 2-나프틸메틸, 3-인돌릴메틸, 5-퀴놀릴메틸, 4-퀴놀릴메틸, 2-피리딜메틸, 3-피리딜메틸 또는 4-피리딜메틸기를 나타냄]를 나타내고; R2는 수소, 알릴기, 프로프르기길기, C1~C18알킬기, C2~C5알케닐기, 하나이상의 할로겐 치환체를 갖는 C2~C5알케닐기, C2~C5알케닐기, C3~C7시클로알킬기, (C3~C6시클로알킬)메틸기, C5~C8시클로알케닐기, (C5~C8시클로알케닐)메틸기, 또는 벤질, 3-인돌릴메틸, 2-티에닐메틸, 4-티아졸릴메틸, 2-티아졸릴메틸 4-메틸-5-티아졸릴메틸, 2-피리딜메틸, 3-피리딜메틸, 4-피리딜메틸, 4-이미다졸릴메틸, 2-피롤리디닐메틸, 1-(C1~C4알킬)-2-피롤리디닐네틸, 1,3-티아졸리딘-4-일메틸 또는 3-(C1~C4알킬)-1,3-티아졸리딘-4-일메틸기 또는 어떠한 C1~C4알킬부가 히드록시기, 알콕시기, 아르알킬옥시기, 지방족 카르복실릭 아실옥시기, 메르캅토기, 알킬티오기, 알킬술피닐가, 알킬술포닐기, 아미노기, 모노알킬아미노기, 디알킬아미노기, 지방족 카르복실릭 아실아미노기, 방향족 카르복실릭 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아르알킬옥시카르보닐아미노기, 지방족 카르복실릭아실기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기, 아일옥시카르보닐가, 아르알킬옥시카르보닐기, 카르바모일기, 우레이도기 및 구아니딜기 중에서선택된 하나이상이 치환체를 갖는 기, 또는 (c)C3~C7시클로알킬기, C5~C8시클로알케닐기, 아릴기 및 황, 질소 및 산소원자 중에서 선택된 하나이상의 헤테로 원자를 갖는 5-및 6-원헤테로시클릭기 중에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, 또는 (c)C3~C7시클로알킬기,C5~C8시클로알케닐기, 아릴기 및 항 ,질소 및 산소원자 중에서 선택된 하나이상의 헤테로 원자를 갖는 5-및 6-원 헤테로시클릭기 중에서 선택된 하나의 치환체 및 (d)할로겐원자, 히드록시기, 알콕시기, 아일옥시기, 아르알킬옥시기, 지방족 카르복실릭 아실옥시기, 메르캅토기 알킬티오기, 지방족 카르복실릭 아실아미노알킬티오기, 아릴티오기, 아르알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술피닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 모너-및 디-알킬아미노기, 아릴아미노기, 지방족 카르복실릭 ,아실아미노기 방향족 카르복실릭 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기. 아르알킬옥시카르보닐아미노기, 지방족 카르복실릭아실기. 방향족 카르복실릭아실기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기, 아르알킬옥시카르보닐기, 카르바모일기, 모노- 및 디-알킬카르바모일기, 우레이도기, 티오우레이도기 및 구아니딜기 중에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기를 나타내며; R3는 이소부틸, sec-부틸,벤질 또는(C3~C8시클로알킬)메틸기를 나타내고; R4는 보호된 카르복시기, 카르바모일기,N-치환된 카르바모일기, 카르바조일기,N-치환된카르바조일기 또는 아실기를 나타내고; R5는 보호된 카르복시, N-치환된 카르바모일, 놓치르바조일,N-치환된 카르바조일, C2~C7지방족 카르복실릭 아실 및 방향족 카르복실릭기 중에서 선택된 치환체를 갖는 알킬기를나타내며; X는 일반식 -CH-(A-R4)-Y의기(식중, A는 단일결합 또는 알킬렌기를 나타내며; R4는 카르복실기, 보호된 카르복시기, ,N-기 치환된 카르바모일기, 카르바조일기,N-치환된 카르바조일기 또는 2이상의 탄소원자를 갖는 카르복실릭 아실기를 나타내고; Y는 히드록시기, 메르캅토기 또는 포르밀기를 나타낸다.)또는 일반식 -P(O)(R5)-OH의기(식중, R5는 카르복시기, 보호된 카르복시기,N-치환된 카르바모일기, 카르바조일기, N-치환된 카르바조일기, C2~C7지방족 카르복실릭 아실기 및 방향족 카르복실릭아실기중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 알킬기를 나타낸다.)를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R2는 이미다졸릴메틸기를 나타내며 S-배치를 갖는 탄소원자에 붙어있고; R3는 이소부틸 또는 sec-부틸기를 나타내며; R4는 카르복시, N-치환된 카르바모일, 카르바조일, N-치환된 카르바조일 또는 2이상의 탄소원자를 갖는 카르복실릭 아실기를 나타내고; R1,X,A 및 R5는 제1항에서 정의한 바와같음을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물(Ⅰ)이 하기의 화합물들 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.N-(2-메틸부틸)-4-(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-류실]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.N-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-류실]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일-L-이소류시놀.N-{4(S)--[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-3-(2-티에닐)-L-알라닐-]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일}-L-이소류시놀.N-(2-메틸부틸)-4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-3-(1,3-티아졸-4-일)-DL-알라닐]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.N{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐3-(1,3-티아졸-4-일)-DL-알라닐]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일-L-이소류시놀.4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-3-(4-티아졸릴)-DL-알라닐]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸-N-(2-모르폴리노에틸)헵탄아미드.N-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L알라닐]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일-L-이소류시놀.N-(2-메틸부틸)-4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-3-(1,3-티아졸-4-일)-DL-히스티]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.N-에틸-4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.N-sec-부틸-4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-라프틸)-N-알라닐-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.N-이소부틸-4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알리닐-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.4(N)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-3-(4-티아졸릴)-DL-히스티]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸-N-(2-모르폴리노에틸)헵탄아미드.N-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-히스티딜 ]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵타노일-L-이소류시놀.N-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-헵타노일}-L-류시놀.2-[2-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸-헵타아미도}에틸]-1-메틸피롤리딘.3-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닐-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸-헵탄아미도}-6-메틸헵탄-1,3-디올.N-{4(S)-[N-벤질옥시카르보닐-3-(1-나프틸)-L-알라닌-L-히스티딜]아미노-3(S)-히드록시-6-메틸헵탄아미드.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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