KR880001627A - 시클릭 에테르 유도체, 그의 제법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

시클릭 에테르 유도체, 그의 제법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    (식중, 1은 정수 2~4이고; A 및 B는 동일하거나 다르며, 각각 산소원자 또는 황원자이며 ; R1및 R2중 1종은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 지방족 카르복실 아실기 또는 하기 일반식(II)의 기;
    (식중, R3는 탄소수 8~22의 알킬기이고, 및 R5는 수소원자, C1~C4알킬기, C1~C4알카노일기 또는 알킬잔기가 C1~C4인 아르알킬기이다.)이고 :
    R1및 R2중 또 다른 1종은 하기 일반식(III)의 기이다:
    [식중, E는 단일결합, 2가 헤테로시클릭기 또는 일반식,또는의 기(식중, R6는 수소원자 또는 이미노-보호기이다)이고;
    m은 O 또는 정수 1~3이며;
    n은 O 또는 정수 1~10이고;
    q는 O 또는 정수 1이며;
    R4는 히드록시기, C1~C4알카노일옥시기, C1~C4알콕시기, C7~C9아르알킬옥시기, 카르바모일옥시기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일옥시기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기, 메르캅토기, C1~C4알킬티오기, C7~C9아르알킬티오기, C1~C4알카노일티오기, 카르바모일티오기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일티오기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬 카르바모일티오기 또는 카르복시기이고; Q는 하기 일반식(IV)의 기;
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~C6알킬기이다.)
    또는 1가 헤테로시클릭기로서;
    상기 헤테로시클릭기는 5~14개의 고리원자를 갖고, 그들중 1~4개의 원자는 질소 및/또는 산소 및/또는 황헤테로원자이며 이들중 최소한 1개는 질소원자이고, 및 상기 헤테로시클릭기는 비치환된 상태이거나 또는 이하에 기재하는 치환제(a) 및 치환체(b)의 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체를 갖으며;
    치환체(a) ;
    산소원자 및 C6~C14아릴기 ;
    치환체(b) ;
    할로겐원자, 히드록시기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4히드록시알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C6알카노일기, C3~C6알케노일기, C7~C15방향족 카르복실아실기, 카르바모일기, C7~C15아르알킬기, C2~C5알콕시카르보닐기, 시아노기, 아미노기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬아미노기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기 및 니트로기;
    상술한 아릴기 및 아르알킬기 및 방향족 아실기의 아릴잔기는 6~14개의 고리원자를 갖고, 비치환된 상태이거나 또는 상술한 치환체(b)중 1개 이상을 갖는다.].}
  2. 제1항에 있어서, 식중, R1및 R2중 1종이 하기 일반식(III')의 기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    [식중, E, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, Q+는 4급 헤테로시클릭기 또는 하기 일반식(IV')의 기이다 ;
    (식중, Rw, Rx및 R9는 동일하거나 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~C4알킬기이다.).]
  3. 제1항에 있어서, Q가 상보적인 약학적으로 수용 가능한 음이온을 함께 갖는 하기 일반식(IV")의 기 또는 4급 헤테로시클릭기로서, 상술한 염이 4급 암모늄염 또는 산부가염의 형태인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적으로 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    (식중, Rw, Rx및 R9는 제1항에서 정의한 바와 같고 및 Z-는 상보적인 약학적으로 수용 가능한 음이온이다.)
  4. 제3항에 있어서, 상술한 상보적인 약학적으로 수용 가능한 음이온이 할로겐원자, 다른 무기신의 음이온성 잔기, C1~C6알킬술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기 또는 유기 카르복실산 또는 아미노산으로 부터 유래된 음이온인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적으로 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  5. 제1항에 있어서, 상술한 화합물이 하기 일반식(Ia)로 나타내어지는 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    {식중,
    1, A 및 B는 1항에서 정의한 바와 같고, 및 R1a및 R2a중 1종은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 지방족 카르복실 아실기 또는 제1항에서 정의한 일반식(II)의 기이고, 및 R1a및 R2a중 다른 1종은 하기 일반식(IIIa)의 기를 나타낸다 :
    [식중, m, n, q 및 Q는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    E는 단일결합, 2가 헤테로시클릭기 또는 하기 일반식을 갖는 기 ;
    (식중, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.) 이며;
    R4a는 히드록시기, C1~C4알카노일옥시기, C1~C4알콕시기, C7~C9아르알킬옥시기, 카르바모일옥시기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일옥시기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기, 메르캅토기, C1~C4알킬티오기, C7~C9아르알킬티오기, C1~C4알카노일티오기, 카르바모일티오기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일티오기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일티오기, 카르복시기 또는 알콕시 잔기가 C1~C4인 알콕시카르보닐기이고;
    상술한 헤테로시클릭기는 5~10개의 고리원자를 갖으며, 그들중 1~4개는 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로원자이고, E로 나타내어지는 헤테로시클릭기들은 비치환상태이며, 및 Q로 나타내어지는 헤테로시클릭기는 비치환상태이거나 또는 1개 이상의 C1~C4알킬 치환체를 갖는다.]}
  6. 제1항에 있어서, 화합물의 시클릭 에테르 부위가 3S-배위를 갖는 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  7. 제6항에 있어서, 화합물의 시클릭 에테르 부위가 (3S, 2R) 배위를 갖는 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  8. 제6항에 있어서, 화합물의 시클릭 에테르 부위가 (3S, 2R) 배위를 갖는 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  9. 제1 내지 4 및 6 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 식중; 1이 정수 2~4이고;
    A 및 B가 동일하거나 다르며, 각각 산소원자 또는 황원자이며;
    R1및 R2중 1종은 탄소수 10~22의 알킬기, 탄소수 10~22의 지방족 카르복실 아실기 또는 하기 일반식(IIa)의 기;
    (식중, R3은 탄소수 10~22의 알킬기이다)이고 및 다른 1종은 하기 일반식(IIIb)의 기로서;
    식중, Ea는 단일 결합 또는 하기 일반식의 기;
    (식중, R6는 수소원자 또는 아미노-보호기이다.)이고;
    m은 O 또는 정수 1~3이며 ;
    n은 O 또는 정수 1~10이고 ;
    R4b는 수소원자, 카르복시기 또는 알콕시 잔기가 C1~C4알콕시카르보닐기이며;
    Q는 하기 일반식(IV)의 기 ;
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~C4알킬기이다.) 또는 5~7개의 고리원자를 갖으며, 그들중 1~4개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로원자이고, 이들중 1개 이상이 질소원자인 1가 헤테로시클릭기로서, 상기 Q로 나타내어지는 헤테로시클릭기는 비치환상태이거나 또는 C1~C4알킬기, C1~C4히드록시알킬기, C1~C4알콕시기 및 할로겐원자의 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환체를 갖을 수도 있으며, 및 이들 헤테로시클릭기는 그에 융합된 또 다른 고리를 갖을 수도 있는 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염.
  10. 제1 내지 4 및 6 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 식중 ;
    1이 정수 2~4이고;
    A 및 B는 동일하거나 다르며, 각각 산소원자 또는 황원자이며;
    R1및 R2중 1종은 탄소수 10~22의 알킬기, 탄소수 10~22의 지방족 카르복실 아실기 또는 하기 일반식(IIa)의 기;
    (식중, R3은 탄소수 10~22의 알킬기이다)이고;
    다른 1종은 하기 일반식(IIIc)의 기로서;
    식중, Eb는 일반식 -(CH2)m'의 기 또는 2가 헤테로시클릭기 이고;
    m'는 정수 1~3이며;
    n은 O 또는 정수 1~10이고;
    q는 O 또는 정수 1이며;
    R4c는 히드록시기, C1~C4알카노일옥시기, C1~C4알콕시기, C7~C9아르알킬옥시기, 카르바모일옥시기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일옥시기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기, 메르캅토기, C1~C4알카노일티오기, C1~C4알킬티오기, C7~C9아르알킬티오기, 카르바모일티오기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일티오기 또는 각각의 알킬 잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일티오기이고 ;
    Q는 하기 일반식(IV)이 기 ;
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~C6알킬기이다.) 또는 5~7개의 고리원자를 갖으며, 그들중 1~4개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자이고 이글중 1개 이상이 질소원자인 1가 헤테로시클릭기로서, 이들 Q로 나타내어지는 헤테로시클릭기는 비치환 상태이거나 또는 C1~C4알킬기, C1~C4히드록시알킬기, C1~C4알콕시기, 카르바모일기 및 할로겐원자의 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환체를 갖을 수도 있고 또한 상기 헤테로시클릭기는 그에 융합된 또 다른 고리를 갖을 수도 있는 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염.
  11. 제1항에 있어서, 식중;
    1이 정수 2 또는 3인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  12. 제11항에 있어서, 식중;
    1이 정수 3인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  13. 제1항에 있어서, 식중;
    A가 산소 또는 황원자이고 및 B가 산소원자인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  14. 제1항에 있어서, 식중;
    R1이 C8~C22알킬기 또는 하기 일반식(II)의 기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    (식중, R3및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.)
  15. 제14항에 있어서, 식중 R1이 일반식(II)의 기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  16. 제14 또는 15항에 있어서, 식중 R5가 수소원자 또는 C2~C4알카노일기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  17. 제14항에 있어서, 식중;
    R3가 C13~C20알킬기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의염 및 에스테르.
  18. 제1항에 있어서, 식중;
    n이 정수 1~7인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  19. 제1항에 있어서,식중;
    Q가 티아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 또는 이미다졸릴기 또는 C1~C4알킬기의 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환체를 함유하는 티아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 또는 이미다졸릴기인 일반식(I)이 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  20. 제19항에 있어서, 식중;
    Q가 티아졸릴 또는 피리딜기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  21. 제1항에 있어서, 식중;
    E가 이속사졸디일 또는 티아졸디일기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  22. 제21항에 있어서, 식중;
    E가 3, 5-이속사졸디일기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  23. 제1항에 있어서, 식중;
    R2가 하기 일반식(III)의 기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    (식중, E, Q, R4, m, n 및 q는 제1항에서 정의한 바와 같다.)
  24. 제1항에 있어서, 식중 ;
    R2로 나타낸 기에서, 일반식의 기가 일반식또는의 기
    (식중, R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.) 또는 이속사졸디일기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  25. 제24항에 있어서, 식중 ;
    R5가 수소원자 또는 아세틸기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  26. 제1항에 있어서, 식중;
    R1이 하기 일반식(II)의 기이고 및 R2는 하기 일반식(III)의 기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
    (식들중, R3, R5, E, m, n, q, R4및 Q는 제1항에서 정의한 바와 같다.)
  27. 제26항에 있어서, 식중 ;
    R5가 수소원자 또는 C1~C4알카노일기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  28. 제26항에 있어서, 식중;
    R3로 나타낸 기 내에서 일반식의 기가 일반식또는의 기(식중, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.) 또는 이속사졸디일기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  29. 제28항에 있어서, 식중;
    R5가 수소원자 또는 아세틸기인 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르.
  30. 제1항에 있어서, 3-(6-에톡시카르보닐-6-[(3-헵타데실카르바모일-옥시테트라히드로피란-2-일)메톡시카르보닐 아미노]헥실}-티아졸륨염인 화합물.
  31. 제1항에 있어서, dl-3-{6-에톡시카르보닐-6-[(트랜스-3-헵타데실카르바모일옥시테트라히드로피란-2-일)-메톡시카르보닐아미노]헥실}티아졸륨염인 화합물.
  32. 제1항에 있어서, 3-{5-[(3-헵타데실카르바모일옥시테트라히드로-피란-2-일)메톡시카르보닐아미노]펜틸}티아졸륨염인 화합물.
  33. 제1항에 있어서, dl-3-{5-[(트랜스-3-헵타데실카르바모일옥시테트라히드로피란-2-일)메톡시카르보닐아미노]펜틸}티아졸륨염인 화합물.
  34. 제1항에 있어서, 1-에틸-2-{N-아세틸-N-[3-(N-헵타데실-카르바미올옥시)테트라히드로피란-2-일메톡시카르보닐]-아미노메틸}피리디늄염인 화합물.
  35. 제1항에 있어서, dl-1-에틸-2-{N-아세틸-N-[트랜스-3-(N-헵타데실-카르바모일옥시)테트라히드로피란-2-일메톡시카르보닐]-아미노메틸}피리디늄염인 화합물
  36. 제1항에 있어서, 3-{7-아세톡시-8-[(3-헵타데실카르바모일 옥시테트라히드로피란-2-일)메톡시]옥틸}티아졸륨염인 화합물.
  37. 제1항에 있어서, 1-에틸-2-{N-아세틸-N-[3-(N-아세틸-N-헵타데실카르바모일티오)테트라히드로피란-2-일메톡시-카르보닐]아미노메틸)피리디늄염인 화합물.
  38. 제1항에 있어서, dl-1-에틸-2-{N-아세틸-N-[시스-3-(N-아세틸-N-헵타데실카르바모일티오)테트라히드로피란-2-일메톡시카르보닐]아미노메틸}피리디늄염인 화합물.
  39. 제1항에 있어서, 1-에틸-2-{N-[3-(N-아세틸-N-헵타데실카르바몽리티오)테트라히드로피란-2-일메톡시카르보닐]-아미노메틸}피리디늄염인 화합물.
  40. 제1항에 있어서, dl-1-에틸-2-{N-[시스-3-(N-아세틸-N-헵타데실카르바모일티오)-테트라히드로피란-2-일메톡시카르보닐]-아미노메틸}-피리디늄염인 화합물.
  41. 제1항에 있어서, 3-{4-[3-(3-헵타데실카르바모일옥시테트라히드로피란-2-일)메톡시-5-이속사졸릴]부틸}티아졸륨염인 화합물.
  42. 제1항에 있어서, dl-3-{4-[3-(트랜스-3-헵타데실-카르바모일옥시테트라히드로피란-2-일)메톡시-5-이속사졸릴]-부틸}티아졸륨염인 화합물.
  43. 하기 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르들 중 최소한 1종의 화합물을 PAF 길항 물질로 사용하며, 상기 PAF 길항물질과 약학적으로 수용 가능한 담체 또는 희석제를 배합 함유하는 염증 또는 쇼크치료용 약학조성물.
    식중, 1은 정수 2~4이고;
    A 및 B는 동일하거나 다르며, 각각 산소원자 또는 황원자이며;
    R1및 R2중 1종은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 지방족 카르복실아실기 또는 하기 일반식(II)이 기;
    (식중, R3는 탄소수 8~22의 알킬기이고, 및 R5는 수소원자, C1~C4알킬기, C1~C4알카노일기 또는 알킬잔기가 C1~C4인 아르알킬기이다.)이고;
    R1및 R2중 또 다른 1종은 하기 일반식(III)의 기이다;
    [식중, E는 단일결합, 2가 헤테로시클릭기 또는 일반식,또는의 기(식중, R6는 수소원자 또는 이미노-보호기이다)이고;
    m은 O 또는 정수 1~3이며 ;
    n은 O 또는 정수 1~10이고 ;
    q는 O 또는 정수 1이며 ;
    R4는 히드록시기, C1~C4알카노일옥시기, C1~C4알콕시기, C7~C9아르알킬옥시기, 카르바모일옥시기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일옥시기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기, 메르캅토기, C1~C4알킬티오기, C7~C9아르알킬티오기, C1~C4알카노일티오기, 카르바모일티오기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일티오기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬 카르바모일티오기 또는 카르복시기이고; Q는 하기 일반식(IV)의 기 ;
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~C6알킬기이다.)
    또는 1가 헤테로시클릭기로서 ;
    상기 헤테로시클릭기는 5~14개의 고리원자를 갖고, 그들중 1~4개의 원자는 질소 및/또는 산소 및/또는 황헤테로원자이며 이들중 최소한 1개는 질소원자이고, 및 상기 헤테로시클릭기는 비치환된 상태이거나 또는 이하에 기재하는 치환체(a) 및 치환체(b)의 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환체를 갖으며;
    치환체 (a);
    산소원자 및 C6~C14아릴기;
    치환체 (b);
    할로겐원자. 히드록시기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4히드록시알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C6알카노일기, C3~C6알케노일기, C7~C15방향족카르복실아실기, 카르바모일기, C7~C15아르알킬기, C2~C5알콕시카르보닐기, 시아노기, 아미노기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬아미노기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기 및 니트로기;
    상술한 아릴기 및 아르알킬기 및 방향족 아실기의 아릴잔기는 6~14개의 고리원자를 갖고, 비치환된 상태이거나 또는 상술한 치환체(b)중 1개 이상을 갖는다.]}
  44. 하기 일반식(I)의 화합물을 제조하는 데 있어서;
    (식중, 1은 정수 2~4이고;
    A 및 B는 동일하거나 다르며, 각각 산소원자 또는 황원자이며;
    R1및 R2중 1종은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 지방족 카르복실아실기 또는 하기 일반식(II)의 기;
    (식중, R3는 탄소수 8~22의 알킬기이고, 및 R5는 수소원자, C1~C4알킬기, C1~C4알카노일기 또는 알킬잔기가 C1~C4인 아르알킬기이다.)이고;
    R1및 R2중 또다른 1종은 하기 일반식(III)의 기이다;
    [식중, E는 단일결합, 2가 헤테로시클릭기 또는 일반식,또는의 기(식중, R6는 수소원자 또는 이미노보호기이다)이고 ;
    m은 O 또는 정수 1~3이며;
    n은 O 또는 정수 1~10이고;
    q는 O 또는 정수 1이며;
    R4는 히드록시기, C1~C4알카노일옥시기, C1~C4알콕시기, C7~C9아르알킬옥시기, 카르바모일옥시기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일옥시기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일옥시기, 메르캅토기, C1~C4알킬티오기, C7~C9아르알킬티오기, C1~C4알카노일티오기, 카르바모일티오기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬카르바모일티오기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인 디알킬카르바모일티오기 또는 카르복시기 이고; Q는 하기 일반식(IV)의 기 ;
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~C4인 알킬기이다.)
    또는 1가 헤테로시클릭기로서;
    상기 헤테로시클릭기는 5~14개의 고리원자를 갖고, 그들중 1~4개의 원자는 질소 및/또는 산소 및/또는 황헤테로 원자이며 이들중 최소한 1개는 질소원자이고; 및
    상기 헤테로시클릭기는 비치환된 상태이거나 또는 이하에 기재하는 치환체 (a) 및 치환체(b)의 근으로 부터 선택된 1개의 이상의 치환체를 갖으며;
    치환체 (a);
    산소원자 및 C6~C14인 아릴기;
    치환체 (b);
    할로겐원자, 히드록시기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4히드록시알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C6알카노일기, C3~C6알케노일기, C7~C15방향족 카르복실 아실기, 카르바모일기, C7~C15아르알킬기, C2~C5알콕시카르보닐기, 시아노기, 아미노기, 알킬잔기가 C1~C4인 알킬아미노기, 각각의 알킬잔기가 C1~C4인인 디알킬카르바모일옥시기 및 니트로기 ;
    상술한 아릴기 및 아르알킬기 및 방향족 아실기의 아릴잔기는 6~14개의 고리원자를 갖고, 비치환된 상태이거나 또는 상술한 치환체 (b) 중 1개 이상을 갖는다.
    (i) 하기 일반식(D)의 화합물;
    [식중 ;
    (a) R1는 일반식 -A-R1x의 기이고 및 R11는 일반식 -B-H의 기이거나; 또는
    (b) R1는 일반식 -A-R1x'의 기이고 및 R11는 일반식 -Y의 기이거나; 또는
    (c) R1는 일반식 -A-R10의 기이고 및 R11는 일반식 -Y의 기이거나; 또는
    (d) R1는 일반식 -A-H의 기이고 및 R11는 일반식 -B-R1x의 기이거나; 또는
    (e) R1는 일반식 -Y의 기이고 및 R11는 일반식 -B-R1x의 기이거나; 또는
    (f) R1는 일반식 -Y의 기이고 및 R11는 일반식 -B-R10의 기이거나; 또는
    (g) R1는 일반식 -A-R10의 기이고 및 R11는 일반식 -B-H의 기이거나; 또는
    (h) R1는 일반식 -A-H의 기이고 및 R11는 일반식 -B-R10의 기이거나; 또는
    (i) R1는 에테르 산소원자에 대하여 α 및 β 위치 사이의 이중결합이고 및 R11는 일반식 -Y의기로서 상술한 식들중;
    A 및 B는 상기에서 정의한 바와 같고;
    R1x는 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 지방족 카르복실아실기 또는 하기 일반식(II)의 기;
    (식중, R3및 R5는 상기에서 정의한 바와 같다.)이며;
    R1x'는 탄소수 8~22의 알킬기이고;
    R10은 히드록시-보호 또는 메르캅토 보호기이며; 및 Y는 할로겐원자이다.]
    또는 임의의 활성기가 보호되어 있는 일반식(C)의 화합물을;
    (a) 또는 (b)인 경우
    하기 일반식(VI)의 화합물;
    또는 하기 일반식(VII)의 화합물;
    또는 하기 일반식(XIX)의 화합물;
    또는 하기 일반식(XX)의 화합물;
    또는 하기 일반식(XXII)의 화합물 및 이어서 하기 일반식(XXIV)의 화합물;
    또는 상기 일반식(XXIV)의 화합물 및 이어서 하기 일반식(XXX)의 화합물과 반응시키고;
    (b) 또는 (c) 인 경우
    하기 일반식(XI)의 화합물과 반응시키며 ;
    (d) 또는 (h)인 경우
    상기에서 정의한 일반식(XI)의 화합물 또는 하기 일반식(VII')의 화합물;
    또는 상기 일반식(XIX)의 화합물 또는 상기 일반식(XX)의 화합물 또는 상기 일반식(XXII)의 화합물 및 이어서 상기 일반식(XXIV) 또는 (XXX)의 화합물과 반응시키고;
    (e) 또는 (f)인 경우
    하기 일반식(XI')의 화합물과 반응시키며;
    및
    (g)인 경우
    알릴할로겐화물 및 이어서 산화제와 반응시키고 또는 에피할로히드린과 반응시킨 후, 각각의 경우에 있어서 이어서 일반식 M-(CH2)(n-1)-Q'의 화합물과 반응시키고,
    (i)인 경우
    일반식(XI)의 화합물과 반응시킨 후, 이어서 히드록시기의 히드로보레이트화 및 알킬화, 아실화 또는 카르바메이트화반응을 수행하고;
    [상기 식들중;
    R4'는 R4에 대하여 상기에서 정의한 기들중 임의의 기이나, 필요에 따라 임의의 반응성기가 보호된 것일 수 있고;
    E'는 E에 대하여 상기에서 정의한 바와 같이 5~14개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기이며;
    Q'는 일반식 -O-R11의 기(식중, R11은 히드록시-보호기이다.)이고;
    Q"는 상기에서 정의한 바 있는 일반식 Y의 기, 또는 Q로 나타낸 헤테로시클릭기(Q는 상기에서 정의한 바와 같다.)들중 임의의 기이며;
    W는 반응성 카르복실산, 저급지방족 아실옥시기 또는 방향족 아실옥시기의 잔기이고;
    Y"는 이탈기이며 ; 및
    M은 금속원자이다.];
    (ii) 단계(i)의 생성물이 일반식Q'의 기를 함유하는 경우, 상기 기를 일반식 Q"의 기로 전환시키고; 및 (iii) 임의의 단계(i) 또는 (ii)의 생성물에 대하여 아미노화, 보호, 탈보호, 염화 및 에스테르화 반응들중 한가지 이상을 임의의 순서로 수행함을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물 및 약리학적 활성을 갖는 그의 염 및 에스테르의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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