KR840003254A - 6-치환-s-트리아졸로〔3,4-a〕프탈라진 유도체의 제조방법 - Google Patents
6-치환-s-트리아졸로〔3,4-a〕프탈라진 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840003254A KR840003254A KR1019830000174A KR830000174A KR840003254A KR 840003254 A KR840003254 A KR 840003254A KR 1019830000174 A KR1019830000174 A KR 1019830000174A KR 830000174 A KR830000174 A KR 830000174A KR 840003254 A KR840003254 A KR 840003254A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- general formula
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 6-substituted-s-triazolo [3,4-a] phthalazine Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical class S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 3
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYAKHFDLHJLEPJ-UHFFFAOYSA-N FICl Chemical compound FICl ZYAKHFDLHJLEPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVJPJKLSGUJUJK-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine Chemical compound C1=CC=C2C=NN3C=NN=C3C2=C1 JVJPJKLSGUJUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004685 alkoxythiocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/34—Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 4-치환-1-히드라지노-프탈라진을 적당한 환화제(環化劑)로써 환화시키고 통상의 방법에 의하여 트리아졸로〔3,4-a〕프탈라진 핵의 3-위치에 있는 치환체를 임의적으로 변환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 s-트라아졸로〔3,4-a〕프탈라진의 제조방법.상기 일반식에서,R는 수소원소, 수산기, (C1-C6)알킬기, 페닐기, 또는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 클로로, 플루오로, 요오드, 페닐기,수산기,아미노기, 모노-및 디-(C1-C4)알킬아미노기,(C1-C4) 알칸오일 아미노기, 피페리디노기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 카르복시기 및 카르바밀기에서 선택된 1-3개의 치환체로 치환된 페닐기를 나타내거나, 또는 R는 카르보-(C1-C4)알콕시기 클로로메르캅토기, (C1-C4)알킬티오기, (C1-C4)알킬술피닐기, (C1-C4)알킬술포닐기, 일반식 |의 아미노 또는 치환아미노기이며, 이 식에서 R4및 R5는 각각 수소원자, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알켄일기 또는 수산기, (C1-C4)알콕시기, 할로겐원자, 카르복시기, 시아노기, 아미노카르보닐기, 모노-또는 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐기, (C1-C4)알콕시카르보닐기, (C1-C4) 알콕시티오카르보닐기 및 (C1-C4)알킬티카르보닐기에서 선택된 1개 또는 2개의 기로써 치환된(C1-C4)알킬기를 나타내거나, 또는 R4및 R5는 페닐기 부분은 물론 알킬기 부분이 위에서 정의한 것과 같이 치환될 수 있는 페닐-(C1-C4) 알킬기 또는 치환페닐-(C1-C4)알킬기이며, 또한 인접한 질소원자와 하나로 뭉친 R4및 R5는 질소원자, 산소원자 및 황에서 선택된 헤테로원자를 함유하고 임의적으로 (C1-C4)알킬기, 페닐기, 위와 같이 치환된 페닐기, 수산기 및 카르보-(C1-C4)알콕시기에 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 함유할 수 있는 포화 4,5,6 또는 7-원환 헤테로 고리를 나타낼 수 있으며, 또한 R는 일반식 -OR6의 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내는데, 여기서 R6는 수산기, 아미노기, 모노-디-(C1-C4)알킬아미노기, (C1-C4)알콕시기, 할로겐원자, 옥소, 카르복시, 아미노카르보닐기, 모노-또는 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐기, (C1-C4)알콕시카르보닐기, (C1-C4)알콕시티오카르보닐기 및 (C1-C4)알킬티오카르보닐기 중에서 선택된 1개 또는 2개의 기로 치환된 (C1-C4)알킬기를 나타내며, 또한 R6는 질소, 산소 및 황에서 선택된 헤테로 원자를 함유할 수 있고 임의적으로 (C1-C4)알킬기, 페닐기, 치환페닐기, 수산기 및 카르보-(C1-C4)알콕시기에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 함유할 수도 있는 포화 4,5,6 또는 7-원환 헤테로고리이거나, 또는 R6는 1개 또는 그 이상의 수산기 및 (C1-C4)알콕시기로써 임의적으로 치환된 (C1-C4)시클로알킬기이며,R1은 할로겐원자, 수산기, (C1-C4)알킬티오기, (C1-C4)알킬술피닐기, (C1-C4)알킬술포닐기, 페닐기, 위에서와 같이 치환된 페닐기, 일반식의 아미노 또는 치한아미노기에서 선택된 것이며, 여기서 R7및 R8는 위의 R4및 R5에서 정의한 것과 일반식 -OR9의 알콕시기 또는 시클로알콕시기 이고, R2및 R3는 각각 수소원자, 할로겐원자, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 니트로기를 나타내는데 이것은 R2 및 R3가 똑같이 수소원자이고, R1이 클로로원자일 때 R는 페닐기 또는 4-니트로페닐기가 될 수 없으며, R1이 수산기일때는 R은 페닐기가 될 수 없고, R 및 R1이 각각 -O-R6또는 -OR9인 조건을 갖출 때이며, 여기서 R6및 R9은 위에서 정의한 포화헤테로 고리이고, 이 헤테로 고리중의 헤테로 원자는 직접 산소원자와 결합할 수 없다.
- 제1항에 있어서, R는 수소원자, 메르캅토기, (C1-C6)알킬기, 페닐기 치환페닐기 및 카르보-(C1-C4)알콕시기를 나타내고, 환화제를 트리알킬 오르토포름산염, 이황화탄소 및 하기 일반식의 산유도체에서 선택함을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.상기 일반식에서 R은 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 치환페닐기 또는 카르보-(C1-C4)알콕시기를 나타내며 X는 염소원자 또는 -OR″기를 나타낸다 여기서, R″는 메틸기, 에틸기,기, 트리플루오로아세틸기 또는 에톡카르보닐기임)
- 제1항에 있어서, 대응하는 4-치환-1-히드라지노 프탈라진 유도체를 이황탄소로 환화시킨 다음 이렇게 생성된 R 및 R1이 메르캅토기인 상기 일반식(Ⅰ)의 트라이졸로 〔3,4-a〕프탈라진을 산화적 염소화 반응을시키고 이렇게 도입된 3-클로로(또는 6-클로로)치환체를 일반식의 아민, 알칼리금속 알콕시드 또는 시클로알콕시드 MeOR6로 임의적으로 치환 시킴을 특징으로 하는 R및 R1중의 적어도 한가지가 클로로 또는 일반식의 아미노 또는 치환아미노기 또는 일반식 -OR6의 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법(상기식에서, R4, R5및 R6는 위에서 정의한 것과 같으며, Me는 알킬리금속의 양이온임).
- 제1항에 있어서, 대응하는 4-치환-1-히드라지노-프탈라진 유도체를 이황화탄소로써 환화시켜서 얻은 R가 메르캅토기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 (C1-C4)알킬 요오드화물과 반응시켜서 R가 (C1-C4)알킬티오기인 일반식(Ⅰ)의 대응화합물을 수득하고 만약 R가 (C1-C4)알킬술피닐기 또는 (C1-C4)알킬술포닐기인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 요구된다면 위와 같이 얻은 화합물을 적당한 산화제를 사용하여 산화시킴을 특징으로 하는 R가 (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐 또는 (C1-C4)알킬술포닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 4-치환-1-히드라지노-프탈라진을 일반식 R′-CHO의 알데히드( 이 식에서 R′는 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 치환페닐기 또는 카르보(C1-C4)알콕시기를 나타냄)와 반응시켜서 생성된 하기 일반식(Ⅲ)의 히드라진을 산화제로써 처리하여 요구되는 최종 생성물로 환화시킴을 특징으로 하는 R가 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 치환페닐기 또는 카르보(C1-C4)알콕시기인 전기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 일반식에서, R′,R1, R2및 R3는 제1항에 정의한 바와 같다.
- R1이 할로겐원자인 전기 일반식(Ⅰ)의 대응화합물을 (C1-C4)알칸디올, 일반식의 아민 또는 치환아민 또는 일반식 MeOR9의 알칼리금속 알콕시 또는 시클로 알콕시드로 처리함을 특징으로 하는 R1이 (C1-C4)알킬티오, 일반식 |의 아미노 또는 치환아미노기 또는 일반식 -OR9의 알콕시기 또는 시클로 알콕시기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법(상기 일반식에서, R7,R8및 R9는 위에서 정의한 것과 같으며 Me는 알칼리 금속 양이온 임)
- 하기 일반식(Ⅶ)의 3-클로로-s-트리아졸로-프탈리진 또는 하기 일반식(Ⅷ)의 6-클로로-s-트리아졸로-프탈라진을 각각 대응하는 3-히드록시 또는 6-히드록시 유도체로 전환시켜서 얻은 중간체를 알칼리 금속 수소화물과 반응시킨 다음 각각 일반식 XR 또는 XR1의 화합물과반응시킴을 특징으로 하는 R가 OR6이고 R1이OR6인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅴ)의 3-히드록시-s-트리아졸로-프탈라진 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 6-히드록시-s-트리아졸로-프탈라진을 알칼리 금속 수소화물과 반응시킨 다음 각각 일반식 X-R 또는 X-R1의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 R1이 OR6이고 R1이 OR9인 전기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8201273 | 1982-01-18 | ||
GB8201273 | 1982-01-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR840003254A true KR840003254A (ko) | 1984-08-20 |
KR890000184B1 KR890000184B1 (ko) | 1989-03-09 |
Family
ID=10527683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019830000174A KR890000184B1 (ko) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | 신규 6-치환-s-트리아졸로[3,4-a]프탈라진 유도체의 제조방법 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4788186A (ko) |
EP (1) | EP0085840B1 (ko) |
JP (1) | JPS58124786A (ko) |
KR (1) | KR890000184B1 (ko) |
AT (1) | ATE22562T1 (ko) |
AU (1) | AU564026B2 (ko) |
CA (1) | CA1214168A (ko) |
DE (1) | DE3366494D1 (ko) |
DK (1) | DK163145C (ko) |
ES (1) | ES531458A0 (ko) |
FI (1) | FI81350C (ko) |
GR (1) | GR78442B (ko) |
HU (1) | HU193033B (ko) |
IE (1) | IE55032B1 (ko) |
IL (1) | IL67697A (ko) |
NO (1) | NO161674C (ko) |
NZ (1) | NZ203021A (ko) |
PH (1) | PH21834A (ko) |
PT (1) | PT76107A (ko) |
ZA (1) | ZA83224B (ko) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1194310B (it) * | 1983-07-12 | 1988-09-14 | Lepetit Spa | Derivati triazolo (3,4-a) ftalazinici 3,6-disostituiti |
NZ333768A (en) * | 1996-07-25 | 2000-09-29 | Merck Sharp & Dohme | Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors |
AU724076B2 (en) | 1996-07-25 | 2000-09-14 | Merck Sharp & Dohme Limited | Substituted triazolo pyridazine derivatives as inverse agonists of the GABAAalpha5 receptor subtype |
EP0986562B1 (en) | 1997-05-08 | 2002-08-07 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Substituted 1,2,4-triazolo 3,4-a]phthalazine derivatives as gaba alpha 5 ligands |
GB9715977D0 (en) | 1997-07-29 | 1997-10-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
ES2137113B1 (es) * | 1997-07-29 | 2000-09-16 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos. |
GB9726701D0 (en) * | 1997-12-18 | 1998-02-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
GB9726699D0 (en) * | 1997-12-18 | 1998-02-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
WO1999025353A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-27 | Merck Sharp & Dohme Limited | Therapeutic uses of triazolo-pyridazine derivatives |
GB9723999D0 (en) | 1997-11-13 | 1998-01-14 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
GB9726702D0 (en) * | 1997-12-18 | 1998-02-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic use |
US6110915A (en) * | 1997-12-18 | 2000-08-29 | Merck & Co., Inc. | Antiemetic use of triazolo-pyridazine derivatives |
WO1999036423A1 (en) * | 1998-01-14 | 1999-07-22 | Merck Sharp & Dohme Limited | Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for gaba receptors |
GEP20032868B (en) * | 1998-01-21 | 2003-01-27 | Merck Sharp & Dohme | Triazolo-Pyridazine Derivatives as Ligands for Gaba Receptors, Methods for Their Production, Pharmaceutical Compositions Containing the Same for Treatment and/or Prevention of disorders of Central Nervous System |
GB9801210D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB9801208D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB9801234D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB9801202D0 (en) | 1998-01-21 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB9801397D0 (en) * | 1998-01-22 | 1998-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB9801538D0 (en) | 1998-01-23 | 1998-03-25 | Merck Sharp & Dohme | Pharmaceutical product |
AU746719B2 (en) * | 1998-02-25 | 2002-05-02 | Merck Sharp & Dohme Limited | Substituted 1,2,4-triazolo(3,4-a)pyridazine |
YU46500A (sh) | 1998-02-25 | 2002-11-15 | Merck Charp & Dohme Limited | Substituisani 1,2,4-triazolo /3,4-a/piridazin |
GB9824897D0 (en) | 1998-11-12 | 1999-01-06 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic compounds |
EP1129094A2 (en) | 1998-11-12 | 2001-09-05 | Merck & Co., Inc. | Therapeutic polymorphs of a gaba-a alpha-5 inverse agonist and pamoate formulations of the same |
GB9929569D0 (en) * | 1999-12-14 | 2000-02-09 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB0028583D0 (en) | 2000-11-23 | 2001-01-10 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic compounds |
WO2002083064A2 (en) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Merck & Co., Inc. | A method of treating cancer |
US6958334B2 (en) * | 2001-04-10 | 2005-10-25 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of Akt activity |
EP1496981A2 (en) * | 2002-04-08 | 2005-01-19 | Merck & Co., Inc. | Method of treating cancer |
US20050054647A1 (en) * | 2002-12-27 | 2005-03-10 | Detlev Schuppan | New pharmaceutical combination |
KR101368093B1 (ko) | 2004-09-02 | 2014-03-14 | 다케다 게엠베하 | 트리아졸로프탈라진 |
AU2006204451C1 (en) * | 2005-01-05 | 2012-05-24 | Takeda Gmbh | Triazolophthalazines as PDE2-inhibitors |
EA012505B1 (ru) * | 2005-01-05 | 2009-10-30 | Никомед Гмбх | Триазолофталазины в качестве ингибиторов pde-2 |
SG182297A1 (en) | 2009-12-31 | 2012-08-30 | Ct Nac Investigaciones Oncologicas Cnio | Tricyclic compounds for use as kinase inhibitors |
CN103694244B (zh) * | 2014-01-09 | 2016-03-30 | 郑州大学 | 3,6位取代-1,2,4-三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物及其制备和用途 |
CN104016986B (zh) * | 2014-03-13 | 2016-02-03 | 郑州大学 | 3-取代-6-(1-取代哌嗪基)-1,2,4-三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物、其制备方法和用途 |
EP4279074A1 (en) * | 2022-05-19 | 2023-11-22 | Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts, Universitätsmedizin | Azolo compounds for treatment of fibrotic diseases |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2484029A (en) * | 1945-12-21 | 1949-10-11 | Ciba Pharm Prod Inc | Hydrazine derivatives of pyridazine compounds |
GB629177A (en) * | 1945-12-21 | 1949-09-14 | Ciba Ltd | Manufacture of new hydrazine compounds and derivatives thereof |
JPS5132598A (en) * | 1974-09-13 | 1976-03-19 | Eisai Co Ltd | Toriazoro * 3 44 ee * futarajinjudotai no goseiho |
JPS603080B2 (ja) * | 1976-08-10 | 1985-01-25 | 三菱化学株式会社 | S―トリアゾロ〔3,4 ―α〕〔5,6,7,8〕テトラヒドロ フタラジン類 |
GR70309B (ko) * | 1979-10-29 | 1982-09-08 | Dow Chemical Co |
-
1983
- 1983-01-12 FI FI830100A patent/FI81350C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-01-12 PH PH28380A patent/PH21834A/en unknown
- 1983-01-13 ZA ZA83224A patent/ZA83224B/xx unknown
- 1983-01-13 AT AT83100232T patent/ATE22562T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-13 GR GR70257A patent/GR78442B/el unknown
- 1983-01-13 EP EP83100232A patent/EP0085840B1/en not_active Expired
- 1983-01-13 DE DE8383100232T patent/DE3366494D1/de not_active Expired
- 1983-01-13 CA CA000419398A patent/CA1214168A/en not_active Expired
- 1983-01-13 NZ NZ203021A patent/NZ203021A/en unknown
- 1983-01-14 NO NO830110A patent/NO161674C/no unknown
- 1983-01-17 HU HU83141A patent/HU193033B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-01-17 IL IL67697A patent/IL67697A/xx unknown
- 1983-01-17 IE IE82/83A patent/IE55032B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-01-18 JP JP58005413A patent/JPS58124786A/ja active Granted
- 1983-01-18 AU AU10550/83A patent/AU564026B2/en not_active Ceased
- 1983-01-18 DK DK017983A patent/DK163145C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-01-18 KR KR1019830000174A patent/KR890000184B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-01-18 PT PT76107A patent/PT76107A/pt unknown
-
1984
- 1984-04-10 ES ES531458A patent/ES531458A0/es active Granted
-
1987
- 1987-10-20 US US07/112,015 patent/US4788186A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH21834A (en) | 1988-03-17 |
DK17983D0 (da) | 1983-01-18 |
ES8601995A1 (es) | 1985-11-01 |
IE830082L (en) | 1983-07-18 |
JPH048428B2 (ko) | 1992-02-17 |
FI830100L (fi) | 1983-07-19 |
JPS58124786A (ja) | 1983-07-25 |
KR890000184B1 (ko) | 1989-03-09 |
DK17983A (da) | 1983-07-19 |
ATE22562T1 (de) | 1986-10-15 |
AU1055083A (en) | 1983-07-28 |
FI81350C (fi) | 1990-10-10 |
FI81350B (fi) | 1990-06-29 |
US4788186A (en) | 1988-11-29 |
DE3366494D1 (de) | 1986-11-06 |
AU564026B2 (en) | 1987-07-30 |
NO830110L (no) | 1983-07-19 |
NZ203021A (en) | 1986-05-09 |
ES531458A0 (es) | 1985-11-01 |
HU193033B (en) | 1987-08-28 |
IL67697A0 (en) | 1983-05-15 |
CA1214168A (en) | 1986-11-18 |
DK163145C (da) | 1992-06-22 |
NO161674C (no) | 1989-09-13 |
GR78442B (ko) | 1984-09-27 |
ZA83224B (en) | 1983-10-26 |
EP0085840A1 (en) | 1983-08-17 |
PT76107A (en) | 1983-02-01 |
FI830100A0 (fi) | 1983-01-12 |
EP0085840B1 (en) | 1986-10-01 |
IE55032B1 (en) | 1990-05-09 |
IL67697A (en) | 1990-02-09 |
DK163145B (da) | 1992-01-27 |
NO161674B (no) | 1989-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR840003254A (ko) | 6-치환-s-트리아졸로〔3,4-a〕프탈라진 유도체의 제조방법 | |
KR850001210A (ko) | 피롤로-[1,2-a] 이미다졸 및 이미다조[1,2-a]피리딘유도체의 제조방법 | |
NZ194302A (en) | 8-(alkoxyphenyl) purines | |
GR3018399T3 (en) | Dyeing of keratin fibres using indolines with metal catalysis. | |
KR850005827A (ko) | 2-치환페닐-3-클로로테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
KR860001808A (ko) | 이미다조〔1,5-a〕피리미딘 유도체의 제조방법 | |
ES8301238A1 (es) | Un procedimiento para la produccion en una sola reaccion de una cefalosporina | |
SE7613990L (sv) | Orasyraderivat sett att framstella nya7-amino-t iazolyl-acetamido-cefalosp | |
KR850004763A (ko) | 이미다조[1,2-c] 피리딘의 제조방법 | |
KR840006665A (ko) | 6-하이드록시저급알킬 페넴화합물의 제조방법 | |
CA1221358A (en) | 2-THIACEPHEM AND (5R)-PENEM DERIVATIVES | |
KR840001974A (ko) | 1-[3-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)프로필]-4-(치환된)-피페라진 및-피레리딘의 제조방법 | |
KR850007256A (ko) | 트리사이클릭 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
Kurzer et al. | Chemistry of biureas—I: Cyclisation of ethoxycarbonyl derivatives of thiobiureas and bithioureas | |
ATE10629T1 (de) | Benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide. | |
KR920008044A (ko) | 트리아졸로피리다진류의 제초제 화합물 | |
ES8400111A1 (es) | "un procedimiento para la preparacion de 6-(3,6-dihidro-1(2h)-piridil)primidin-3-oxidos 2,4-disubstituidos". | |
US4294970A (en) | Oxidation of alpha-alkylated, benzyl-substituted 2-thiopyridine 1-oxides | |
Baur et al. | Chemical synthesis of deoxysepiapterin | |
KR880001655A (ko) | 스피로-결합된 피롤리딘-2,5-디온의 제조방법 | |
KR860002486A (ko) | 티아진포스폰산 유도체의 제조방법 | |
KR860000296A (ko) | 이소옥사졸로퀴롤리논 유도체의 제조방법 | |
KR890001403B1 (ko) | 디아미노 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
GB1500432A (en) | Herbicidally-active nitroanilines | |
KR840002842A (ko) | 2-페닐이미다조[2,1-b] 벤조티아졸 화합물의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19920207 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |