KR850001210A - 피롤로-[1,2-a] 이미다졸 및 이미다조[1,2-a]피리딘유도체의 제조방법 - Google Patents

피롤로-[1,2-a] 이미다졸 및 이미다조[1,2-a]피리딘유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

피롤로-[1,2-a] 이미다졸 및 이미다조[1,2-a]피리딘유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 다음 일반식(II)의 아미딘화합물을 약 2몰당량의 염기존재하, 약 -78℃내지 약 0℃의 온도에서 약 1몰당량의 일반식 R1SSR1의 화합물과 반응시키고, 생성된 반응혼합물로부터 목적하는 모노설페닐화된 아미딘을 회수함을 특징으로 하여, 다음 일반식(IA)의 2-아릴, 3-아릴 및 2,3-디아릴-2,5,6,7-테트라하이드로-3H-피롤로-[1,2-a] 이미다졸 및 2-아릴, 3-아릴 또는 2,3-디아릴-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로 이미다조[1,2a]피리딘을 제조하는 방법
    상기식에서
    R1은 수소, 저급알킬, 페닐, 벤질, 또는 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 할로겐, 하이드록시 또는 저급알콕시로 치환된 페닐 또는 벤질이고; R3및 R4는 독립적으로 H, 아릴, 및 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 하이드록시, 저급알콕시 또는 할로겐으로 치환된 아릴중에서 선택되는데, 단 R3및 R4중의 적어도 하나는 아릴 또는 치환된 아릴이며; R5및 R6은 각각 수소이거나 또는 함께 2,3-위치에서 이중결합을 형성하고; A는 CH2또는 CH2CH2이다.
  2. 다음 일반식(II)의 아미딘화합물을 약 2몰당량의 염기존재하, 약 -78℃내지 약 23˚의 온도에서 약 2몰당량의 일반식 R1SSR1의 화합물과 반응시키고, 생성된 반응혼합물로부터 목적하는 디설페닐화된 아미딘을 회수함을 특징으로 하여, 다음 일반식(IB)의 2-아릴, 3-아릴 및 2,3-디아릴-2,5,6,7-테트라하이드로-3H-피롤로-[1,2a] 이미다졸 및 2-아릴, 3-아릴 또는 2,3-디아릴-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로 이미다조[1,2a]피리딘을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R1은 수소, 저급알킬, 페닐, 벤질, 또는 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 할로겐, 하이드록시 또는 저급 알콕시로 치환된 페닐 또는 벤질이고; R3및 R4는 독립적으로 H, 아릴, 및 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 하이드록시, 저급알콕시 또는 할로겐으로 치환된 아릴중에서 선택되는데, 단 R3및 R4중의 적어도 하나는 아릴 또는 치환된 아릴이며; R5및 R6은 각각 수소이거나 또는 함께 2,3-위치에서 이중결합을 형성하고; A는 CH2또는 CH2CH2이다.
  3. 다음 일반식(III)의 아미딘화합물을 산화제와 반응시키고, 생성된 반응혼합물로부터, 목적하는 설폭사이드 또는 설폰화합물을 회수함을 특징으로 하여, 다음 일반식(IC)의 2-아릴, 3-아릴 및 2,3-디아릴-2,2,6,7-테트라하이드로-3H-피롤로-[1,2a] 이미다졸 및 2-아릴, 3-아릴 또는 2,3-디아릴-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로 이미다조[1,2a] 피리딘을 제조하는 방법
    상기식에서
    R1은 수소, 저급알킬, 페닐, 벤질, 또는 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 할로겐, 하이드록시 또는 저급알콕시로 치환된 페닐 또는 벤질이고; R2은 H 또는 S(O)nR1이며; R2'는 H 또는 S(O)mR1이고; n은 0, 1 또는 2이며; m은 n에서 1 또는 2를 뺀값으로 0 또는 양의 정수이고; R3및 R4는 독립적으로 H, 아릴, 및 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 하이드록시, 저급알콕시 또는 할로겐으로 치환된 아릴중에서 선택되는데, 단 R3및 R4중의 적어도 하나는 아릴 또는 치환된 아릴이며; R5및 R6은 각각 수소이거나 또는 함께 2,3-위치에서 이중결합을 형성하고; A는 CH2또는 CH2CH2이다.
  4. 다음 일반식(V)의 모노-또는 디-설페닐화된 아미딘화합물을 알코올중에서 과량의 양성할로겐화제와 반응시키고, 생성된 반응혼합물로부터 목적하는 에테르유도체를 회수함을 특징으로 하여, 다음 일반식(ID)의 2-아릴, 3-아릴 및 2,3-디아릴-2,5,6,7-테트라하이드로-3H-피롤로-[1,2a] 이미다졸 및 2-아릴, 3-아릴 또는 2,3-디아릴-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로 이미다조[1,2a]피리딘을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R1은 수소, 저급알킬, 페닐, 벤질, 또는 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 할로겐, 하이드록시 또는 저급알콕시로 치환된 페닐 또는 벤질이고; R7는 H 또는 SR1이며; R3및 R4는 독립적으로 H, 아릴, 및 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 하이드록시, 저급알콕시 또는 할로겐으로 치환된 아릴중에서 선택되는데, 단 R3및 R4중의 적어도 하나는 아릴 또는 치환된 아릴이며; R5및 R6은 각각 수소이거나 또는 함께 결합하여 2,3-위치에서 이중결합을 형성하고; A는 CH2또는 CH2CH2이다.
  5. 상응하는 시클릭메틸티오이민의 산부가염을 2-아릴 또는 2,3-디아릴 아지리딘과 반응시키고, 생성된 반응혼합물로부터 목적하는 화합물을 회수함을 특징으로 하여, 다음 일반식(I)의 3-아릴 또는 2,3-디아릴-2,5,6,7-테트라하이드로-3H-피롤로[1,2-a] 이미다졸 또는 3-아릴 또는 2,3-디아릴-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로 이미다조[1,2-a]피리딘을 제조하는 방법.
    상기식에서
    X는 0 또는 S(O)n이고; n은 0,1 또는 2이며; R1은 수소, 저급알킬, 페닐, 벤질, 또는 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 할로겐, 하이드록시 또는 저급알콕시로 치환된 페닐 또는 벤질이고; R2는 H 또는 XR1이며; R3는 H, 아릴, 및 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 하이드록시, 저급알콕시 또는 할로겐으로 치환된 아릴중에서 선택되고; R4는 아릴, 및 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 니트로, 하이드록시, 저급알콕시 또는 할로겐으로 치환된 아릴중에서 선택되며; R5및 R6은 각각 수소이거나 또는 함께 결합하여 2,3-위치에서 이중결합을 형성하고; A는 CH2또는 CH2CH2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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